Hidrocarburos ciclicos

UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO INGENIERÍA INDUSTRIAL

INDICE DE CONTENIDOS 1.

.................................................................................................... ................................. 1 INTRODUCCIÓN ...................................................................

2.

............................................................................................................. 1 OBJETIVOS ..............................................................................................................

3.

4.

2.1.

OBJETIVO GENERAL ................................................................................... 1

2.2.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS ESPECÍFICOS .......................................................................... 1

................................................................................... 1 FUNDAMENTO TEÓRICO ....................................................................................

3.1.

HIDROCARBUROS CICLICOS .................................................................... 3

3.2.

........................................................................................... 4 CICLOALCANOS ............................................................................................

3.3.

CICLO ALQUENOS ........................................................................................ 6

3.4.

CICLO ALQUINOS ......................................................................................... 7

3.5.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS .......................................................... ......................................................... 12

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL .............................................................. 14 4.1.

................................................................................................. ............................... 15 REACTIVOS: ..................................................................

4.2.

.............................................................................................. ................................ 15 MATERIALES: ..............................................................

4.3.

............................................................................................................ .......................................... 15 PASOS: ..................................................................

5.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS ................................................................ 15

6.

.................................................................................................. ................................................................. 15 CONCLUSIONES ..................................

7.

RECOMENDACIONES ......................................................................................... ........................................................................................ 15

............................................................................................................ ...... 15 LINKOGRAFÍA: ......................................................................................................

HIDROCABUROS CICLICOS 1. INTRODUCCIÓN Hay en la naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los ciclo alcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales. Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclo hexano, formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. A través de este documento grupal se pretende dar una guía introductoria a los estudiantes sobre el maravilloso estudio es tudio de los hidrocarburos .

2. OBJETIVOS 2.1. OBJETIVO GENERAL -

Analizar detalladamente los conceptos básicos y complementarios de los hidrocarburos cíclicos.

2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS ESPECÍFICOS -

Compilar la información necesaria para destacar los datos más importantes

-

Identificar el origen de los hidrocarburos cíclicos más conocidos

-

Realizar pruebas de laboratorio para obtener un hidrocarburo

3. FUNDAMENTO TEÓRICO Previo al estudio de los hidrocarburos cíclicos es necesario enfatizar y recordar de donde provienen estos compuestos. Los compuestos del carbono más simples se denominan hidrocarburos. Están constituidos únicamente por por carbono e hidrógeno, y forman la base estructural común a todos los demás compuestos orgánicos.

Química Orgánica II

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Los enlaces carbono-hidrógeno carbono-hidrógeno son siempre enlaces , muy muy similares en cualquier tipo de compuestos. Por el contrario, como ya sabemos, los enlaces carbonocarbono pueden ser de tres tipos: simples, dobles y triples, lo que produce un comportamiento distinto en los compuestos correspondientes. Por otra parte, la disposición de la cadena hidrocarbonada, según sea abierta (lineal ( lineal ) o cerrada (cíclica), cíclica), da lugar también a pequeñas variaciones en las propiedades de los respectivos compuestos. Por último, las distintas posiciones de los elementos singulares de la molécula (enlaces múltiples y ramificaciones de la cadena), también afectan al comportamiento de los compuestos. Por todo ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos distintos grupos,, lo que permitirá hacer su estudio de forma más sistemática. En primer lugar, se pueden dividir los hidrocarburos en dos grandes grupos: alifáticos y aromáticos. El carácter de aromaticidad, que estudiaremos después, se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos (como

el

benceno),

y

confiere

a

los

compuestos

ciertas

propiedades

características, que los diferencian de los demás, lo que justifica su estudio como grupo propio. Los hidrocarburos alifáticos se pueden subdividir, a su vez, en acíclicos y alicíclicos, según que la cadena hidrocarbonada sea abierta o cerrada (cíclica).

Ambos

grupos

comprenden

tres

tipos

distintos

de

hidrocarburos: alcanos o cicloalcanos, cuando sólo existen enlaces simples C — C; alquenos o cicloalquenos,

cuando

tienen

algún

y alquinos alquinos o cicloalquinos, cicloalquinos, si tienen tienen algún triple triple enlace C

doble

enlace C=C,

C. Esta clasificación clasificación

de los hidrocarburos puede verse claramente en el siguiente esquema:

Ilustración 1: Clasificacion de hidrocarburos


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Se

utilizan

también

saturados o parafinas,

corrientemente para

los

designar

nombres

a

de hidrocarburos

los alcanos, alcanos, hidrocarburos

etilénicos u olefinas, para los alquenos, alquenos, y de hidrocarburos acetilénicos para losalquinos losalquinos;; incluyendo muchas veces también a los respectivos compuestos cíclicos.

Algunas

veces,

dentro

de

cada

grupo,

se

distingue

entre

hidrocarburos lineales o normales y normales y ramificados, ramificados, pero esta diferencia, como veremos, es relativamente pequeña.

Ilustración 2: Ciclo Hexano

3.1. HIDROCARBUROS CICLICOS Los hidrocarburos cíclicos son aquellos que contienen cadena cíclica o cerrada. Se les representa mediante polígonos, donde cada vértice del polígono indica un átomo de carbono.

Clasificación: Los hidrocarburos cíclicos se clasifican de la siguiente manera.


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Ilustración 3: Clasificación de hidrocarburos ciclicos

3.2. CICLOALCANOS Son hidrocarburos cíclicos, formados por radicales por radicales metilenos (-CH2-) unidos por el enlace simple. La fórmula general es:

CnH2n

Los ciclo alcanos resultan ser una serie intermedia entre las series acíclicas y cíclicas, ya que tienen propiedades de una y otra ser ie. Los ciclo alcanos que se conocen son desde 3 átomos de carbono hasta 30 átomos de carbono

Nomenclatura de ciclo alcanos: 1. Se nombra igual que un alcano de igual número de carbonos, pero se le antepone el término ciclo.


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Ilustración 4: Reconocimiento segun el número de carbonos Igualmente para los demás ciclo alcanos:

Ilustración 5: Otros tipos

2. Si los ciclo alcanos contienen radicales alquilo, se nombra como sigue:

Ilustración 6: Ciclos con radicales


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3.3. CICLO ALQUENOS Los ciclo alquenos son hidrocarburos cíclicos que tienen un doble enlace en el ciclo. Su fórmula general es: CnH2n-2 Cuando el ciclo tiene 2 ó más enlaces dobles , se les llama ciclopolialquenos.

Nomenclatura: 1. Se nombran igual que un alqueno con igual número de átomos de carbono, anteponiéndole el término CICLO.

Ilustración 7: Nomenclatura Igualmente para los demás átomos de carbono:

Ilustración 8: Otros ejemplos


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2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:

Ilustración 9: Ciclos con mas de un enlace enlace

3.4. CICLO ALQUINOS Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo. La formula general de los ciclo alquinos es: CnH2n-4 Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino. Los ciclo alquinos no tienen isómeros .

Nomenclatura de ciclo alquinos 1. Se le nombra al igual que un alquino de igual número de átomos de carbono, anteponiéndole la palabra o el término CICLO, así:

Ilustración 10: Nomenclatura de ciclo alquinos alquinos


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2. Para radicales:

Ilustración 11: Nomenclatura con radicales

Propiedades ciclo alcanos Propiedades Propiedades físicas 

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos át omos de Carbono. Para los isómeros,el que tenga la cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor.



i nsolubles en agua Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

Propiedades Propiedades químicas: 

Combustión Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y calor.



Pirólisis o cracking Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxígeno, para evitar la combustión .





El ciclo propano y el ciclo butano abren el ciclo c on facilidad, dando compuestos de adición. Los ciclo alcanos de 5 ó más carbonos no se abren por la adición de los reactivos dados en las reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición, por lo que dan compuestos de sustitución.


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Propiedades Propiedades de los Ciclo alquenos: Fisicas Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los ciclo alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.


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Químicas: * Una reacción importante es la oxidación conMnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos. * Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno,el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Propiedades Propiedades de los Ciclo alquinos

Físicas * Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Químicas * Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. * Los alquinos terminales se comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.


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Aplicaciones de los hidrocarburos cíclicos

Usos de los ciclo alcanos Ciclohexano La mayor parte del ciclo hexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio. Al ciclohexano suele producirse en combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente disolven te en la industria del calzado.

Cicloundecano Es utilizado básicamente en el revestimiento de piezas de precisión para evitar la fricción que estas tienen al contacto disminuyendo el desgaste de las mismas También es utilizado en la fabricación de pinturas y en productos en la curtición de cueros.

Ciclo pentano El Ciclopentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido y reemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.

Ciclo decano Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.

Ciclo alquenos Uso: Utilizados en procesos de maduración de frutas (etileno), otros como los polímeros en medicina y odontología (como materiales de relleno en las piezas dentales). Actualmente se emplea los alquenos como como disolventes es masivo masivo en todo tipo de industrias, lo que plantea problemas de contaminación del medio ambiente (retardan la división celular y el crecimiento del plancton, producen la muerte de gran cantidad de organismos) y repercusiones sobre la salud humana .

Ciclo alquinos


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La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza utiliz a como combustible en la soldadura la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC del PVC (adición de HCl) de caucho de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. fármacos citostáticos. Los

polímeros

generados

a

partir

de

los

alquinos,

los polialquinos, los polialquinos,

son semiconductores son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos. El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticos El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.

3.5.HIDROCARBUROS 3.5.HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos están constituidos por aquellos compuestos que son extraídos de los bálsamos, aceites, inciensos y presentan olores de frutas, flores, etc. de ahí su nombre. Se les denominó aromáticos porque los primeros que se descubrieron tenían olores muy intensos (y algunos agradables)2. Son derivados del benceno o con estructuras parecidas (fue el primer compuesto aromático descubierto, y el más básico). Los hidrocarburos aromáticos contienen uno (como mínimo) o más de estos ciclos aromáticos Esta estructura está presente en otros hidrocarburos aromáticos que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel: Regla 1: Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el ciclo)


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• Regla 2: Presentan dobles enlaces conjugados. • Regla 3: El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n+2, con n = 0, 1, 2, 3...... Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades características que los diferencian de los hidrocarburos acíclicos. En el benceno‐ es un hexágono con dobles enlaces conjugados (=alternados, lo que significa que hay un doble enlace luego simple y después otro doble). El benceno no reacciona con halógenos (X2, siendo X Cl, Br o I) o con haluros de hidrógeno (HX) como lo haría un compuesto polialqueno. Además, la hidrogenación del benceno es mucho más lenta que la de los alquenos y requiere condiciones muy drásticas: alta presión de hidrógeno y empleo de catalizadores muy activos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en monocíclicos y poli cíclicos.

Monocíclicos: Son aquellas moléculas que están formadas por un solo anillo (o ciclo) aromático, así por ejemplo:


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Ilustración 12: Hidrocarburos con un solo anillo

Poli cíclicos Están constituidos por dos o más anillos bencénicos, debido a ello son denominados también hidrocarburos bencénicos o bencenoides, así por ejemplo:

Ilustración 13: Bencenoides

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Aquí va el informe


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4.1.REACTIVOS:

4.2.MATERIALES:

4.3.PASOS:

5. OBSERVACIONES Y RESULTADOS De acuerdo a los datos obtenidos ...

6. CONCLUSIONES

7. RECOMENDACIONES

LINKOGRAFÍA:  http://eltamiz.com/2012/06/07/conoce-tus-elementos-el-cobre/  http://es.wikipedia.org/wiki/Conducci%C3%B3n_de_calor  http://termoweb.comyr.com/primeraley.html


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Hidrocarburos ciclicos

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