KIRALNOST I OPTIČKA AKTIVNOST
-
optički aktivne tvari – organski spojevi koji zakreću ravninu polariziranog svjetla (Jean Baptiste Biot, početak 19. stoljeća)
-
L. Pasteur (1848.), Van't Hoff i LeBell (1874.) su svojim istraživanjima došli do zaključka da je optička aktivnost spojeva vezana sa simetrijom molekla – te molekule nemaju simetrijsku ravninu, asimetrične su, ali su za to svojstvo odgovorni nesimetrično supstituirani atomi – obično je to ugljikov atom na koji su vezana četiri različita supstituenta
-
enantiomeri – vrsta izomera koji imaju istu strukturu, ali različiti rasmještaj istovrsnih skupina u prostoru – međusobno se odnose kao predmet i njegova zrcalna slika; u prostoru se ne mogu okretanjem međusobno prekriti – kiralni su, a kiralnost je posljedica asimetrično supstituiranog atoma; ovi spojevi imaju ista fizikalna svojstva: vrelište, talište, gustoću, indeks loma, ali različito zakreću ravninu polarizirane svjetlosti – za isti kut, ali u suprotnom smjeru, (+) u smjeru kazaljke na satu, a (-) u suprotnom smjeru
-
racemat – smjesa koja sadrži jednake količine dvaju enantiomera, optički je neaktivna, označava se , (D,L) ili (R,S)
-
diastereoizomeri – spojevi koji imaju dva ili više asimetričnih atoma (kiralnih središta) pojavljuju se u više stereoizomernih oblika, a broj stereoizomera je jednak 2n, n je broj kiralnih središta; imaju različita fizička svojstva
-
među stereoizomerima nekog spoja se nalaze i akiralni i optički neaktivni spojevi (iako imaju kiralna središta imaju simetrijsku ravninu)
-
konfiguracijski izomeri – prelaze jedni u druge kidanjem veze
Literatura: D. Stričević, B. Sever, Organska kemija, Profil D. Stričević, B. Sever, Organska kemija, Zbirka riješenih primjera i zadataka iz organske kemije, Profil
Dubravka Lešić, prof. kemije i biologije, Pripreme za državnu maturu iz kemije
1
