“ALDEHIDOS Y CETONAS” Alejandra Rengifo Tamayo, Tamayo, Jefferson Villegas Villegas Docente. Edwar Cortes Gonzales
UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIA PROGRAMA DE QUIMICA 21 de Octubre de 21!
RESUMEN. E" #ru$% c&rb%'("% e) e" *ue deter+('&, e' #r&' +ed(d&, "& *u-+(c& de "%) &"de.-d%) / "&) cet%'&)0 E' e" "&b%r&t%r(% de Qu-+(c& Or#'(c& )e ""e&r%' & c&b% &r(%) $r%ced(+(e't%) e' "%) *ue )e ('%"ucr& e" #ru$% c&rb%'("% c&rb%'( "% de &"de.&"de.-d%) d%) / cet%'& cet%'&), ), e'tre "%) $r%ce)%) re&"(3&d%) )e e'cue't e'cue'tr&'4 r&'4 Re&cc(5' c%' b()u"6(t% de )%d(%, 6%r+&c(5' de 6e'(".(dr&c('&, re&cc(5' de c&''(33&r% / $rueb& de /%d%6%r+%0 E" %b7et(% de "& $rct(c& 6ue de e'te'der "& re&ct((d&d e (+$%rt&'c(& de "%) &"de.-d%) / cet%'&) e' )-'te)() %r#'(c&0 E' "& $rct(c& )e u)&r%' re&ct(%) re&ct( %) t&"e) c%+% Be'3&" Be'3&"de.-d%, de.-d%, &"de.-d%, &"de.-d%, et("+ et("+et("ce et("cet%'&, t%'&, 2,!DNF8, 8CL, /%dur% de $%t&)( $%t&)(%, %, e'tre %tr%)0 Se +(d(5 )u +&)&, )e c&"cu"5 e" $%rce't&7e de re'd(+(e't% / )e "e re&"(35 $rueb&) de $u't% de 6u)(5' / e)$ectr% ('6r&rr%7% 9IR:0 P&"&br&) c"&e)4 A"de.-d%), Cet%'&), re&ct((d&d, c&rb%'("%), e)$ectr% ('6r&rr%7%0
INTRODUCCIÓN L%) &"de.-d%) )%' )u)t&'c(&) de 6%r+u"& #e'er&" RC8O RC 8O;; "& "&)) cet cet%'& %'&)) )%' c% c%+$ +$ue ue)t )t%) %) de 6% 6%r+ r+u"& u"& #e'er&" RRCO0 L%) #ru$%) R Y R $uede' )er &"(6t(c%) % &r%+t(c%)0 L%) &"de.-d%) / "&) cet%'&) c%'t(e'e' u' #ru$% c&rb%'("%, C"t(+&) de "%) c%+$ue)t%) c&rb%'("%)0 ?1@ E" #ru$% c&rb%'("% $%"&r(3&d% c%'(erte & &"de.-d%) / cet%'&) e' )u)t&'c(&) $%"&re), $%r "% *ue t(e'e' $u't%) de ebu""(c(5' +) e"e&d%) *ue "%) c%+$ue ue)t )t%) %) '% $%"&re) de $e $e))% +%"ecu cu""&r c%+$&r&b"e0
L%) &"de.-d%) / cet%'&) )e e'cue'tr&' e'tre "%) c%+ c% +$u $ue) e)tt%) de +& +&//%r (+ (+$% $%rt rt&' &'c( c(&, &, t&' &'tt% e' b(%*u-+(c& c%+% e' "& ('du)tr(& *u-+(c&0 ?2@ L& re&cc(5' de &d(c(5' 'uc"e%6-"(c& e) "& re&cc(5' +)) (+ + (+$% $%rt& rt&'t 'tee de "% "%)) &" &"de. de.-d -d%) %) / "& "&)) cet cet%' %'&), &), )(e' )( e'd% d% $% $%)( )(b" b"ee e" e"&b &b%r %r&r &r u' u'&& #r #r&' &' c& c&'t 't(d (d&d &d de $r%duct%) $%r &d(c(5' 'uc"e%6-"(c&0 L&) re&cc(%'e) )%'' &$ )% &$"( "(c& c&b" b"e) e) & ce cet% t%'& '&)) / &" &"de de..-d% d%), ), $e $er% r% e' #e'er&" e)t%) >"t(+%) )%' +) re&ct(%) $%r r&3%'e) t&'t% e)tr(c&) c%+% e"ectr5'(c&)0 E'tre "%) %b7et(%) de "& $rct(c& )e e'cue'tr&'4 E'te E' te'd 'der er "& re re&c &ct( t(( (d& d&dd e (+ (+$% $%rt rt&' &'c( c(&& de "% "%)) &"de.-d%) / cet%'&) e' )-'te)() %r#'(c&0 Re&" R e&"(3 (3&r &r / c%+ c%+$re $re'de 'derr &" &"#u' #u'&) &) re& re&cc cc(% (%'e) 'e) *u *uee ('% (' %"u "ucr cr&' &' e" #r #ru$ u$%% c& c&rb rb%' %'(" ("%% de &" &"de de..-d% d%)) / cet%'&)0
m producto =2.204 gramos producto
CÁLCULOS Y RESULTADOS.
Rendimiento=
Para la reacción con i!"l#i$o %e !o%io& a. O!er'acione! Rendimiento=
E" B()u"6(t% de S%d(% / "& cet%'& er&' ('c%"%r%)0 A" &d(c(%'&r "& cet%'& &" b()u"6(t% de )%d(% )e 6%r+5 u'& )%"& 6&)e ('c%"%r&, $&r& %bte'er e" $rec($(t&d% re*uer(d% )e e'6r(5 "& +e3c"& e' b&% de .(e"% dur&'te 1 +('ut%) &$r%=(+&d&+e'te )e %b)er5 "& 6%r+&c(5' de u' )5"(d% b"&'c%, de)$u) &" 6("tr&r / )ec&r )e %btu(er%' "%) )(#u(e'te) d&t%)4
0,79 2,204
∗100
Rendimiento=35.9
Para la #oración %e #enil0i%ra1ona!& a. O!er'acione!
. Da$o!
2345%ini$ro#enil0i%racina 6 Al%e07%o&
Tala (. D&t%) re&cc(5' c%' b()u"6(t% de )%d(% Reac$i'o! Can$i%a% Cet%'& 10 +L S"' )&tur&d& 10 +L N&8SO M&)& )%"(d% 0 # %bte'(d% c. Ec"ación %e la Reacción O$eni%a& )Ec. (*&
%. C+lc"lo %e ,orcen$a-e %e ren%iien$o Ren%iien$o $eórico / M&)& te5r(c& de 9C88O:9SO2ON&: 9+ $r%duct%: Se &)u+e "& &cet%'& c%+% e" re&ct(% "(+(t&'te0 Mol acetona=
Rendimiento real ∗100 Rendimiento teórico
1.0 mLacetona∗0.791 g / mL
L& )%"uc(5' de 2,!d('(tr%6e'(".(dr&c('& e) u'& )u)t&'c(& c%"%r &+&r(""% %)cur% c%' $e*ue%) $ed&3%) de c%"%r 'e#r% % c&6 %)cur%0 A" &d(c(%'&r"e A"de.-d%, e)te *ued5 )u)$e'd(d& e' "& $&rte )u$er(%r de "& +e3c"&, &" &#(t&r"& 6uerte+e'te )e .%+%#e'(3&, 6%r+&d% u'& )u)t&'c(& de c%"%r &+&r(""% %)cur%, c&)( c%"%r '&r&'7& De)$u) de $&)&r "& e" tub% de e')&/% *ue c%'te'-& "& +e3c"& $%r e" b&% de .(e"% )e 6%r+&r%' d%) 6&)e) u'& &+&r(""% %)cur& / %tr& c%' u' &+&r(""% u' $%c% +) c"&r%0
. Da$o! Tala 2. D&t%) 6%r+&c(5' de 6e'(".(dr&c('&) Reac$i'o S%"uc(5' de 2,! d('(tr%6e'(".(dr&c(' & A"de.-d% M&)& de" )5"(d% %bte'(d%
Can$i%a% 10 +L 0H +L ,1 #r&+%)
58.08 g / mol
c. Ec"ación %e la reacción& Mol acetona=0,0136 mol
Ec. 2&
C%+% 1 M%" &cet%'& e) e*u(&"e'te e)te*u(%+tr(c&+e'te & 1 M%" de $r%duct%, )e#>' "& Ec. (, e't%'ce)4
RC8
m producto =0.0136 mol producto x 162.08 g / mol
%. C+lc"lo %el ,orcen$a-e %e ren%iien$o&
J
Te5r(c% < M&)& te5r(c& de C89NO2:2N8NC8R 9+ $r%duct%:
C8C82C
E" 2,!DNF8 e) e" re&ct(% "(+(t&'te0
%. C+lc"lo %el ,orcen$a-e %e ren%iien$o&
Mol 2,4− DNFH =
1.0 mL∗ 0.8098 g / mL 198.14 g / mol
Re'd(+(e't% te5r(c% < M&)& te5r(c& C89NO2:2N8NCC82C8C89+ $r%duct%:
J
de
E" 2,!DNF8 e) e" re&ct(% "(+(t&'te0 Mol 2,4− DNFH =0,0040
C%+% 1 M%" 2,!DNF8 e) e*u(&"e'te e)te*u(%+tr(c&+e'te & 1 M%" de $r%duct%0 m producto =0.0040 mol producto x 103 g / mol
M%" 2,!DNF8 < ,! +%" C%+% 1 M%" 2,!DNF8 e) e*u(&"e'te e)te*u(%+tr(c&+e'te & 1 M%" de $r%duct%0 +$r%duct%<0! +%" $r%duct% = 2,11#K+%" +$r%duct% < ,2 #r&+%) $r%duct%
m producto =0,42 gramos producto Rendimiento= Rendimiento=
Rendimiento =
Rendimiento real ∗100 Rendimiento teórico 0.16 0.42
0.28
∗100
Rendimiento=50
∗ 100
Rendimiento =38.09
2345%ini$ro#enil0i%racina 6 e$ile$ilce$ona& L& )e#u'd& re&cc(5' de 6%r+&c(5' de 6e'(".(dr&c('& )e re&"(35 &)-4 & "& )%"uc(5' de 2,! d('(tr%6e'(".(dr&c('& )e "e &d(c(%'% 0H +L de et("+et("cet%'&, )e 6%r+5 u' $rec($(t&d% &+&r(""% c&)( '&r&'7&, de)$u) )e &#(t% / e'6r(5 $%r &r(%) +('ut%) / )e )%"(d(6(c% u' $%c% +) "& +e3c"&0
. Da$o! Tala 8. Re!"l$a%o! o$eni%o! reacción 234DN9H 6E$ile$ilce$ona Reac$i'o Can$i%a% S%"uc(5' de 2,! d('(tr%6e'(".(dr&c(' 10 +L & et("+et("cet%'& 0H +L M&)& de" )5"(d% ,1! #r&+%) %bte'(d% c. Ec"ación %e la reacción& Ec. 8&
0.14
Para la ,r"ea %e :o%o#oro !e o$"'o lo !i;"ien$e& A" &d(c(%'&r #%t&) de et("+et("cet%'& & 10+L de &#u& )e 6%r+5 u'& )%"uc(5' .%+%#'e& &+&r(""& c"&r&0 A" &d(c(%'&r"e & )t& )%"uc(5' de IKI "& )%"uc(5' t%+5 u' c%"%r +&rr5'; / 6('&"+e'te &" &d(c(%'&r 1 #%t&) de )%"uc(5' de O8 1 e" $r%duct% 6ue u'& )%"uc(5' de c%"%r &+&r(""% c"&r%0 E)te )e c&"(e't% reduc(e'd% u' $%c% e" %"u+e' $%r e&$%r&c(5'0 Lue#% &" e'6r(&r e' b&% de .(e"% )e %b)er5 "& 6%r+&c(5' de u' )5"(d%.
Da$o! Tala 4. Re!"l$a%o! o$eni%o! ,r"ea :o%o#oro Reac$i'o! A#u& de)t("&d& Et("+et("cet%'& S%"uc(5' de IKI S%"uc(5' O8 1 M&)& de" )5"(d% %bte'(d%
Can$i%a% 1 +L #%t&) 2 +L 1 #%t&) ,1 #r&+%)
ANÁLISIS DE RESULTADOS Pr(+er% *ue t%d% &d(c(%'&+%) b()u"6(t% de )%d(% c%' (#u&" %"u+e' de "& cet%'&, &" &#(t&r / e'6r(&r )e ue"e u'& re&cc(5' de &d(c(5' $&r& 6%r+&r u' $rec($(t&d%, e' e" ('(c(% +e3c"& e) ('c%"%r& / &" e'6r(&r e)t& 6%r+& u' $rec($(t&d% *ue t(e'e u' c%"%r b"&'c% e" cu&" )er-& u' $r%duct% & $&rt(r de "& &d(c(5' de &cet%'& / b()u"6(t% de )%d(%0
E' e)t& re&cc(5' "% *ue .&ce e" (%' b()u"6(t% e) $r%t%'&r e" t%+% de %=(#e'% de" #ru$% c&rb%'("%, / c%'(erte "& cet%'& e' )u &c(d% c%'7u#&d%; de e)t& 6%r+& "& e"ectr%'e#&t((d&d de" c&rb%'% )e ('cre+e't&, / e)te e) &t&c&d% 'uc"e%6("(c&+e'te $%r e" &'(5' )u"6(t%0?@ L& re&cc(5' e) c%+$"et&+e'te reer)(b"e, /& & *ue e" &'(5' .(dr%#e'% )u"6(t% / e" c%+$ue)t% c&rb%'("% )e e'cue'tr&' $re)e'te) e' cu&"*u(er $&rte de "& re&cc(5'0
9i;"ra (. Re&cc(%' c%' b()u"6(t% de )%d(%0 ?2@
Ia;en (. F("tr&d% re&cc(5' c%' b()u"6(t% de )%d(%0 De)$u) )e $r%ced(5 & .&cer "& 6%r+&c(5' de Fe'(".(dr&3%'&), e)t& )e re&"(35 $r(+er% c%' &"de.-d% / de)$u) c%' cet%'&, &" &#(t&r / e'6r(&r "&) +e3c"&) )e %b)er5 u'& $e*ue& )%"(d(6(c&c(5' de c%"%r &+&r(""% c&)( '&r&'7&0
Se tr&t& de u'& &d(c(5' )%bre e" #ru$% c&rb%'("%0 L& +&/%r-& de "%) &"de.-d%), +et(" &"*u(" cet%'&) / cet%'&) c-c"(c&) re&cc(%'&' 6c("+e'te c%' N&8SO e' )%"uc(5' )&tur&d&, $&r& 6%r+&r c%+$ue)t%) de &d(c(5' 9&"de.-d%b()u"6(t% % cet%'& b()u"6(t%:0
Se#>' "& "(ter&tur&, )e )&be *ue e) u'& re&cc(5' de &d(c(5'e"(+('&c(5' /& *ue e" 2,!DNF8 e) u' 'uc"e56("% *ue t(e'e "& $%)(b("(d&d de &t&c&r e" #ru$% c&rb%'("% de &"de.-d%) / Cet%'&), e)te $r%duce u'& re&cc(5' de Ad(c(5'E"(+('&c(5'0 ?!@
9i;"ra 2. Re&cc(5' 6%r+&c(5' de Fe'(".(dr&3%'&0 ?H@
Se tr&t& de u' e')&/% &'&"-t(c% e)$ec-6(c% de &"de.-d%) / cet%'&)0 L%) c&rb%'("%) re&cc(%'&' c%' 2,!D('(tr%6e'(".(dr&3('& 6%r+&'d% 6e'(".(dr&3%'&) *ue $rec($(t&' de c%"%r &+&r(""%0 L& &$&r(c(5' de $rec($(t&d% e) u' ('d(c&d%r de "& $re)e'c(& de c&rb%'("%) e' e" +ed(%0
Se#>' "& "(ter&tur& e" r&'#% de 6u)(5' de" $r%duct% 2,!D('(tr%6e'(".(dr&3%'& e) de 1!, e" $u't% de 6u)(5' %bte'(d% de "& +ue)tr& e)tu% c%+$re'd(d% e'tre 1, / 102, "& d(6ere'c(& de" $u't% de 6u)(5' ('(c(&" &" 6('&", ('d(c& *ue "& +ue)tr& '% e)t t%t&"+e'te $ur&, e)t% $ud% )uceder /& *ue re&"(3&+%) &r(&) re&cc(%'e) c%' "%) +()+%) +&ter(&"e) / *u(3 '% )e "&&r%' b(e'0 E" $%rce't&7e de re'd(+(e't% de e)t& re&cc(5' 6ue de H, e)te re)u"t&d% e) u' $%c% +e7%r c%+$&r&d% c%' "& re&cc(5' &'ter(%r, )e re&"(35 u' +e7%r $r%ced(+(e't% c%' e)t& re&cc(5'0 E' cu&'t% &" &'"()() de" e)$ectr% ('6r&rr%7% )e $uede dec(r *ue4 L& e)$ectr%)c%$(& ('6r&rr%7& e) "& +e7%r 6%r+& de detect&r "& $re)e'c(& de u' #ru$% c&rb%'("% e' u'& +%"cu"&0 ?@ L& b&'d& ('te')&, $%r &"&r#&+(e't% de" Ct("e) de" e)$ectr%, r&r&) ece) "& b&'d& $uede %cu"t&r)e $%r &b)%rc(%'e) ('te')&) ?@ L%) #ru$% N(tr% )e e'cue'tr&' c%' u'& 6recue'c(& de 11H1 c+ 1 e)te $%)ee e6ect%) de c%'7u#&c(5' )(+("&re) & C
Ia;en2.F("tr&d% 2,!DNF8 c%' &"de.-d%0 E" $%rce't&7e de re'd(+(e't% $&r& e)t& re&cc(5' 6ue de ,, e) b&7%, e)t% $uede )er deb(d% & "& $%)(b"e $rd(d& de $r%duct% dur&'te e" 6("tr&d%0
E' "& 6recue'c(& e'tre 11,H / 2,10H e=()te' u'&) b&'d&) u' $%c% db("e) / 6"e=(b"e), e)t% '%) ('d(c& "& $re)e'c(& de &+('& e' "& +ue)tr&0 E'tre 1!102 / 1H10H )e %b)er&' u'&) b&'d&) ('te')&) "% cu&" ('d(c& "& $%)(b"e $re)e'c(& de u' &r%+t(c%0
NOTA& E" e)$ectr% IR )e &d7u't& &" 6('&" de" ('6%r+e0 C%'t('u&'d% c%' e" &'"()() de "&) re&cc(%'e) re&"(3&d&) e' e" "&b%r&t%r(% )e %btu% *ue4
Ia;en 8. 2,!DNF8 c%' et("+et("cet%'&0
Se re&"(35 "& re&cc(5' de C&''(33&r%, &" +e3c"&r e" be'3&"de.-d% c%' "& )%"uc(5' &"c%.5"(c& de .(dr5=(d% de $%t&)(% / &#(t&r"&, .ub% u'& re&cc(5' e=%tr+(c&, $er% )e $re)e't5 $%c& )%"(d(6(c&c(5' .&)t& t&" $u't% de *ue &" re&"(3&r e" 6("tr&d% '% *ued&r%' cr()t&"e) $%r e)t& r&35' '% )e c%'t('u% c%' e" $r%ced(+(e't%, e)t% $ued% d&r $%r*ue *u(3) .&b-& u'& c%'t&+('&c(5' e' "%) re&ct(%) % e' "%)
+&ter(&"e), % t&+b(' deb(d% & $%c& c%'ce'tr&c(5' de e)t%)0 L& >"t(+& re&cc(5' *ue )e re&"(35 e' e" "&b%r&t%r(% de %r#'(c& 6ue "& $rueb& de /%d%6%r+% e' "& cu&" )e +e3c"5 et("+et("cet%'& c%' u'& )%"uc(5' de /%d% e' /%dur% de $%t&)(%, de)$u) )e &#re#5 u'& )%"uc(5' de .(dr5=(d% de $%t&)(% / )e c&"e't5 .&)t& c&+b(% de c%"%r&c(5', )e %btu% u' $rec($(t&d% de c%"%r &+&r(""% c&r&cter-)t(c% de" /%d%, e) $%r e)t& r&35' *ue "& $rueb& )e u)& c%+% e')&/% &'&"-t(c% $&r& (de't(6(c&c(5' de cet%'&) +et-"(c&)0 ?@
CONCLUSIONES4 L%) &"de.-d%) / cet%'&) )%' $r%duc(d%) $%r "& %=(d&c(5' de &"c%.%"e) $r(+&r(%) / )ecu'd&r(%)0 L%) &"de.-d%) )%' +) re&ct(%) *ue "&) cet%'&) / )%' bue'%) &#e'te) reduct%re)0 U' &"de.-d% $uede %=(d&r)e, $%r e" c%'tr&r(% "&) cet%'&) )%' +) d(6-c("e) $&r& re&"(3&r u'& %=(d&c(5'0 U'& re&cc(5' *ue '%) $er+(te )e$&r&r u' &"de.-d% % u'& cet%'& de u'& +e3c"& de c%+$ue)t%) %r#'(c%) e) .&c('d%"& re&cc(%'&r c%' b()u"6(t% de )%d(%, $%r e)te +ed(% )e %bt(e'e' c%+$ue)t%) de &d(c(5' b()u"6(t(c& *ue )%' )5"(d%) cr()t&"('%)0 Se c%+$r%b5 *ue "& 2,!d('(tr%6e'(".(dr&c('& e) >t(" $&r& detect&r "%) #ru$%) c&rb%'("% de cet%'&) / &"de.-d%)0 P%r*ue cu&'d% re&cc(%'& c%' e)t%) #ru$%) e" re)u"t&d% e) u' $rec($(t&d% e'tre &+&r(""% / r%7%, *ue e) e" "& d('(tr%6e'(".(dr&c('&0 L& $rueb& de /%d%6%r+%, e) >t(" $&r& $r%b&r "& $re)e'c(& de cet%'&) +et-"(c&), *ue d& c%+%
re)u"t&d% $%)(t(% $&r& "& $rueb& 6%r+&'d% u' $rec($(t&d% &+&r(""% / &)- & $&rt(r de e)te )e $uede )('tet(3&r u' c(d% c&rb%=-"(c%0
RE9ERENCIAS
Or#'(c& 2d& Ed0 Ad())%'e)"e/ (ber%&+er(c&'%, U0S0A0, 1, 1!!$0 ?2@ ""('#er0 N; .%')%'0 C; Lebe"0 N0 Qu-+(c& Or#'(c&0 Ed(t%r(&" Reert S0A0 2 Ed(c(5'0 E)$&&0 10 ?@ Mc+urr/ %.', Qu(+(c& Or#&'(c& & Ed(c(%', 212, Me=(c%0 ?!@ P(d(r0 A"de.(d%) / Cet%'&) de Qu(+(c& Or#&'(c&4.tt$4KK0te"ec&b"e0e)K$er)%'&"e)K&"b&tr% )1K*u(+(c&K#ru$%6u'K&"decet%K&"decet%0.t+ ?@ L&+&r*ue, A; /#&d"%, ; "&buc&), D; L5$e3, L; T%rre), M; M&e)tr(, D020Fu'd&+e't%) te5r(c%$rct(c% de Qu-+(c& %r#'(c&0 Ed(t%r(&" E'cue'tr%0 Ar#e't('&0 $ ?H@ D%'&"d L0 P&(&, G&r/ M0 L&+$+&', &+e) R0 V//&', I'tr%duct(%' t% )$ectr%)c%$/, F%urt. ed(t(%'0 De$&rt&+e't %6 c.e+()tr/, e&ter' &).('t%'# u'(er)(t/0 Be""('#.&+, &).('#t%', 20 ?@Pr(+%, E0 Qu-+(c& %r#'(c& B)(c& / &$"(c&d& de "& +%"cu"& & "& ('du)tr(&0 Ed(t%r(&" REVERTW, S0 A0 E)$&&0 10
