PRÁCTICA No. 5 ALDEHIDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS 1.1. Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo. 1.2. Demostrar la influencia influencia de los sustituyentes sustituyentes del carbono carbonílico carbonílico sobre el comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas.
2. INTRODUCCIÓN. Probab Probablem lement ente e uno uno de los los grup grupos os func funcio iona nale less más más impor importa tant ntes es en quím químic ica a orgánica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural de un gran número de compuestos como los ácidos carbo!ílicos "steres tio"steres amidas anhídridos haluros de ácido que con#untamente con los aldehídos y cetonas participan como interm intermedi ediario arioss fundam fundament entale aless en la biosín biosíntes tesis is de mol"cu mol"culas las de import importanci ancia a biol$gica en los organismos %i%os. &entraremos nuestra atenci$n en aquellas reacciones que permiten diferenciar los aldehídos y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un esquema útil útil de identi identific ficaci aci$n $n químic química a así como como un criter criterio io químic químico o esenci esencial. al. 'lgun 'lgunos os prod produc ucto toss de tipo ipo imíni mínico co (o!i (o!ima mas s hidr hidra) a)on onas as feni enilhid lhidra ra)o )ona nas s 2* 2* dinitrofenilhidra)onas y semicarba)onas+ formados a partir de aldehídos o cetonas con compues compuestos tos nitrog nitrogena enados dos hidro!i hidro!ilam lamina ina hidra)i hidra)ina na fenilh fenilhidr idra)i a)ina na 2*, 2*, dinitr dinitrofe ofenil nilhid hidra)i ra)ina na y semica semicarba rba)ona )ona respect respecti%a i%ament mente e consti constituy tuyen en deri%ad deri%ados os estables que se pueden caracteri)ar con relati%a facilidad. -n especial las 2*, dini dinitr trof ofen enililhi hidra dra)o )ona nass (DF (DF/+ /+ son son deri deri%a %ados dos s$li s$lido doss de alto alto P0 cuyo cuyo colo color r depende del grado de con#ugaci$n de los aldehídos o cetonas por lo que se les emplea emplea como como medio medio de identi identific ficaci aci$n $n químic química a de compuest compuestos os aldehí aldehídic dicos os o cet$n cet$nic icos. os. tro tro tipo tipo de reac reacci ci$n $n que que propo proporc rcion iona a info inform rmac aci$ i$n n %ali %aliosa osa es la o!idaci$n. as cetonas no se o!idan con facilidad como ocurre con los aldehídos que que form forman an rápid rápidam ament ente e ácid ácidos os carbo! carbo!ílílic icos. os. -l 30n 30n* y 32&r 24 son son los los compuestos más empleados pero no son los únicos que se pueden utili)ar. 5ambi" mbi"n n agen agente tess o!id o!idan ante tess sua% sua%es es como como las las sale saless de 'g y &u son son muy muy empleados. -l reacti%o de 5ollens (soluci$n alcalina de hidr$!ido de plata amoniacal+ se utili)a para la identificaci$n química de aldehídos formándose un espe#o de plata al o!idarse el compuesto en prueba.
-l reacti%o de 6enedict (soluci$n alcalina de citrato o tartrato cúprico+ tambi"n es útil sin embargo es más sensible el reacti%o de 5ollens. Por otro lado la prueba de la Fucsina de 7hifft o amoniacal muestra la fácil formaci$n de 72 de aldehídos pero no de cetonas. 'lgunas otras reacciones se utili)an para distinguir los aldehídos de las cetonas como son la prueba del Iodoformo bisulfito etc.
3. ACTIVIDADES PREVIAS 8.1 Desarrolle el diagrama de Flu#os de la parte e!perimental.
4. SECCIÓN EXPERIMENTAL. 4.1. Ma!"#a$!% 19 5ubos de ensayo 1 :radilla. 1 Pipeta de ; m 8 Pipetas de 1 m 19 Pipetas Pasteur 1 Pera de succi$n 1 6eac
4.2 R!a&#'o% 7oluci$n de nitrato de plata al ;>. ?odo al 19> en yoduro de potasio 7oluci$n de hidr$!ido de amonio al 2> 7oluci$n de hidr$!ido de sodio al 19 > 'gua destilada 7oluci$n acuosa de &u7 * al 4> -tanol @A>
7oluci$n alcalina de tartrato de sodio y potasio 7oluci$n de 30n* al 9.8 > Bcido sulfúrico concentrado Bcido clorhídrico Ceacti%os de prueba ben)aldehído glucosa acetaldehído ciclohe!anona acetona y etanol. ,7oluci$n de 2*,dinitrofenilhidra)ina colocar 9.8 g de 2*,dinitrofenilhidra)ina en un %aso de precipitado de ;9 m adicionar 1 m de agua seguido de 1 m de /27* concentrado con agitaci$n de#ar enfriar y adicionar 1; m de etanol. , 7oluci$n alcalina de tartrato de sodio y potasio (* g de tartrato de sodio y 1* g de a/ en 199 m de agua+. , ?odo al 19.9> en yoduro de potasio (19.9 g de yodo en una soluci$n que contenga 29.9 g de yoduro de potasio en 29.9 m de agua y aforar a 199 m+.
4.3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 4.3.1. R!a&o(!% )!$ *"+,o &a"-o(#$o 4.3.1.1. R!a&( &o( $a 2/40)#(#"o!(#$#)"a#(a 1. ' 1 m de reacti%o de 2*,dinitrofenilhidra)ina adicionar unas gotas del compuesto a identificar (glucosa ben)aldehído acetona+ $ si es s$lido E;9 mg disuelto en una mínima cantidad de etanol al @;>. 2. na prueba positi%a se obtiene con la formaci$n de un precipitado de color amarillo a ro#o. 7i no aparece un precipitado dentro de los primeros 1; minutos calentar ligeramente por ; minutos de#ar reposar y obser%ar.
4.3.1.2. R!a&( )! To$$!(%. I)!(##&a( )!$ *"+,o a$)!)o o"6a( )!$ !%,!7o )! ,$aa8 ,&olocar en un tubo de ensayo 1 m de una soluci$n de nitrato de plata al ;>. 'dicionar gota a gota 1 m de soluci$n de a/ al 19> (obser%ar la formaci$n de un precipitado+G con agitaci$n constante adicionar gota a gota una soluci$n diluida de amoniaco (apro!imadamente al 2>+ hasta que se disuel%a el precipitado (tener cuidado de no e!ceder la cantidad de amoniaco+. ,'gregar unas gotas de la sustancia a identificar (ben)aldehído y acetona+ agitar y de#ar reposar 19 min. 7i no se obser%a ninguna reacci$n calentar los tubos en un
ba=o de agua a *9 H& durante 19 minutos y de#ar reposar. a prueba es positi%a cuando se forma un espe#o de plata. Hacer esta prueba con los 5 reactivos *.
NOTA9 Los compuestos orgánicos insolubles en agua se pueden disolver en alcohol.
4.3.1.3. R!a&( &o( ,!"6a(*a(ao )! ,oa%#o ,&olocar A gotas del reacti%o a e%aluar (ben)aldehído y acetona+ en un tubo de ensayo y agregar 1 $ 2 gotas de la soluci$n de permanganato de potasio al 9.8> agitar. ,bser%ar si en el transcurso de 1 minuto no se obser%a alguna reacci$n adicionar 1 gota de soluci$n de hidr$!ido de sodio al 19>.
4.3.1.4. R!a&( )! :!$#(* Pa"a a$)!)o% o a;&a"!% "!)+&o"!%8 ,&olocar en un tubo de ensayo 1 m de la soluci$n acuosa 4> de &u7* 1 m de soluci$n alcalina de tartrato de sodio y potasio y 9.; m (9.; g+ de la muestra a anali)ar (glucosa y acetona+ colocar los tubos en un ba=o de agua hir%iendo durante 19 minutos y anotar sus obser%aciones.
4.3.1.5. R!a&( )! a$oo"6o I)!(##&a( )! 6!#$&!o(a%8 ,-n un tubo de ensayo me)clar tres gotas del líquido a probar (ben)aldehído y acetona+ en 2.9 m de agua y 2.9 m de hidr$!ido de sodio al 19.9>. ,'dicionar gota a gota y con agitaci$n una soluci$n de yodo al 19.9> en yoduro de potasio hasta que un color caf" persista (esto indica un e!ceso de yodo+. &on algunos compuestos el precipitado de yodoformo de color amarillo aparece casi inmediatamente y en frío. 7i esto no ocurre en los primeros cinco minutos calentar la soluci$n a A9 H& sí desaparece el color caf" adicionar más soluci$n de yodo hasta que el color persista mínimo por dos minutos en ese momento adicionar algunas gotas de la soluci$n de hidr$!ido de sodio para eliminar el e!ceso de yodo y diluir la me)cla con ;.9 m de agua. De#ar reposar cinco minutos a temperatura ambiente.
5. RESULTADOS. ;.1 Indicar el resultado obtenido para cada compuesto en la prueba de lucas (para las pruebas positi%as se debe indicar el tiempo que tard$ en formarse el halogenuro de alquilo+.
;.2 Para la prueba del comple#o f"rrico indicar cuales compuestos dieron prueba positi%a.
I(%"+&o(!% Pa"#&+$a"!%. ,-l material de %idrio que se utili)a en cada prueba debe estar perfectamente limpio para e%itar interferencia de contaminantes que lle%en a una falsa interpretaci$n. ,-%itar el contacto de los reacti%os con la piel particularmente tener especial cuidado la 2*, dinitrofenilhidra)ina porque es cancerígena. ,-n la reacci$n de 5ollens el reacti%o de hidr$!ido de plata amoniacal debe prepararse #usto en el momento de usarse. na soluci$n en reposo de "ste compuesto puede descomponerse y depositar un precipitado e!plosi%o de nitruro de plata ('g8+. Para asegurar la eliminaci$n total de tra)as de "ste reacti%o adicionar al t"rmino de la prueba ácido nítrico concentrado a los tubos de ensayo y colocar esta soluci$n en un frasco de desecho.
<. ANALISIS DE RESULTADOS -l estudiante anali)ará los resultados de la parte e!perimental sobre la reacti%idad del grupo carbonilo en base a las acti%idades pre%ias in%estigadas al desarrollo de esta práctica.
=. CONCLUSIONES -l estudiante concluirá sobre desarrollo de la práctica en base al ob#eti%o 1.1 y 1.2 planteados al inicio de la secci$n.
>. BIBLIO?RA:@A. .1. Fessenden C.J. y Fessenden. J. 7. Kuímica rgánica -d. Interamericana (1@8+. .2. Lilco! &.F. -!perimental rganic &hemistry. ' 7mall 7cale 'proach 0. 0illan Jr. (1@8+.
.8. Mogel '.I. -lementary Prctical rganic &hemistry part I. 7mall 7cale Preparations ongmono (1@4+. .*. Pine 7. /. /endric