PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Fredery Mojica E-mail:
[email protected] ID: 4-778-2088 Universidad !"#noma de $%iri&!'( )ac!l"ad de $iencias *a"!rales y E+ac"as( Esc!ela de ,!'mica( ,!'mica rgnica /c#digo: /c#digo: ,m 21( 21( $i!dad $i!dad !niversi"aria-El !niversi"aria-El ca3rero( David( $%iri&!'( anam(
RESUMEN Es"e la3ora"orio se reali# con los o36e"ivos de Iden"ificar gr!os car3onilos en alde%'dos y ce"onas( Es"!diar alg!nas reacciones de ce"onas y alde%'dos( Diferenciar alde%'dos y ce"onas median"e r!e3as esec'ficas. ara lograr es"os o36e"ivos iniciamos con las r!e3as de iden"ificaci#n de los gr!os car3onilos emleando las r!e3as de 3is!lfi"o de sodio donde se od'a o3servar recii"ados 3lan 3lancos cos ara ara las las ce"o ce"ona nas( s( "am3 "am3i in n se !"il !"ili i# # la r!e3a r!e3a de 2-4 2-4 Dini Dini"r "rof ofeni enil% l%id idra rai ina na dond donde e se o3servaron recii"ados amarillos como r!e3a de resencia de gr!os car3onilos o"ra r!e3a f!e con la %idro+ilamina &!e resen"o !na coloraci#n salm#n como r!e3a osi"iva ara es"e "io de anlisis( seg!ido de es"a r!e3a se realiaron las r!e3as de o+idaci#n con yodoformo y con erm erman angan gana" a"o o donde donde las las ce"o ce"onas nas diero dieron n !na !na colo colorac raci# i#n n amari amarilllla a como como r!e r!e3a 3a osi osi"i"iva va y los los alde%'dos en resencia de ermangana"o resen"aron !na coloraci#n caf osc!ra( seg!ido se emlearon r!e3as de diferenciaci#n de alde%'dos de ce"onas( iniciando con la r!e3a de ollens o3servando !n ese6o de la"a como rod!c"o de la o+idaci#n del alde%'do( en la r!e3a de enedic" se o3"!vo !na coloraci#n ro6ia en el recii"ado de formalde%ido y ace"alde%'do siendo r!e3a osi"iva osi"iva ara alde%'dos( alde%'dos( en la r!e3a de ;%iff o3servamos o3servamos &!e los alde%'dos alde%'dos mos"raron mos"raron !na colorac coloraci#n i#n morada morada y en la r!e3a r!e3a de fe%ling fe%ling !n recii"a recii"ado do ro6o ladril ladrillo. lo. o odas es"as es"as r!e3as r!e3as ay!daron a reconocer las roiedades de los alde%'dos y ce"onas adems s!s reacciones fren"e a reac"ivos nos ermi"'an la diferenciaci#n diferenciaci#n o iden"ificaci#n de s! gr!o( c!mliendo asi con iden"ificar los gr!os car3onilos y diferenciar !n alde%'do de !na ce"ona.
PALABR PALABRAS AS CLAV CL AVES ES
•
•
MARCO TEÓRICO =os alde%'dos y las ce"onas son com!es"os carac carac"e "eri riado adoss or or la res resenc encia ia del del gr!o gr!o car3onilo /$>. =os alde%'dos resen"an el gr!o car3onilo en osici#n "erminal mien"ras &!e &!e las las ce"o ce"ona nass lo res resen en"a "an n en osi osici ci#n #n in"erm in"ermedi edia. a. El rimer rimer miem3ro miem3ro de la famili familia a
&!'m &!'mic ica a de los los alde alde%' %'do doss es el me"a me"ana nall o formalde%'do formalde%'do /alde%'do f#rmico( f#rmico( mien"ras mien"ras &!e el rimer miem3ro de la familia de las ce"onas es la roanona roanona o ace"ona ace"ona /dime"il /dime"il ace"ona( ace"ona( =a resencia del gr!o car3onilo convier"e a los alde alde%' %'do doss y ce" ce"onas onas en com com!e !es" s"os os ola olare res. s. Aldabe, S. (2004). =os com!es"os de %as"a c!a"ro "omos de car3ono( forman !en"e de %idr#geno con el ag!a( lo c!al los %ace %ace com comlle"am e"amen en""e sol! sol!3l 3les es en ag!a ag!a.. Ig!al !almen"e son sol sol!3les 3les en solve lven"e n"es org orgni nicos cos.. Barba, Barba, J., J., Cruz, Cruz, F. & López López,, F. (201 (2012) 2).. =os com!es"os de alde%'dos y las ce"onas se enc!en"ran amliamen"e dis" dis"ri ri3! 3!id idos os en la na"!ra na"!rale lea( a( son en ar"e ar"e res reson onsa sa3l 3les es de los los sa3o sa3ore ress y arom aromas as de m!c%os alimen"os y ar"ician en la ac"ividad 3iol 3iol#g #gic ica a de dive divers rsas as eni enima mas. s. Muño Muñoz, z, J. (2014).
Be'edic%
!lceraciones yBo erforaciones del mismo. $a!sa severas &!emad!ras a las mem3ranas m!cosas de la 3oca( es#fago y el es"#mago.
Lugol I 2 78I
!ede ca!sar irri"aci#n grave del sis"ema resira"orio.
H 2 SO4
!ede rovocar sensaci#n de &!ema#n( "os( dific!l"ad resira"oria y dolor de gargan"a. $a!sa daCo corrosivo grave de las mem3ranas m!cosas de la gargan"a y del es#fago. !ede ca!sar dolor a3dominal( sensaci#n de &!ema#n( v#mi"os( %emorragia( necrosis y erforaci#n en el "rac"o gas"roin"es"inal.
MATERIALES Y REACTIVOS Ta!a"#$ Ma%eria!e& I'&%r()e'%o Ca*acida d inas ara "!3os de ensayo !3os de ensayo ?o"eros asos &!'micos A00 m= 250 m= lanc%a ?radilla -
Ca'%idad # + + , # # #
Co'c9
Ta!a "-$ Reac%i.o& Reac%i.o E%a'o!
To/icidad I'0a!aci1'$ $a!sa dolor de ca3ea( "os( fa"iga y somnolencia. rovoca sensaci#n de &!ema#n( dolor de ca3ea( conf!si#n( vr"igo y erdida del conocimien"o.
-232 I'0a!aci1'$ rovoca irri"aciones di'i%ro4e'i! en las m!cosas. 0idra5i'a I'6e&%i1'$ *ocivo. Co'%ac%o co' !o& ojo&$ rod!ce irri"aciones. Co'%ac%o co' !a *ie!$ rod!ce irri"aciones. C!or0idra% $a!sa irri"aciones oc!lares y en la iel o de 0idro/i!a)i 'a AgNO al 5 !ede ca!sar irri"aci#n grave del sis"ema resira"orio. =os com!es"os de la"a !eden ca!sar decoloraciones grises de los o6os y la iel. severa del NH OH al rovoca irri"aci#n "rac"o resira"orio( 3roncoesasmos( dific!l"ad ara resirar( %as"a edema ag!do !lmonar fa"al. $a!sa &!emad!ras corrosivas en la 3oca( gargan"a( es#fago( es"#mago e in"es"ino delgado. Reac%i.o $a!sa irri"aci#n del "rac"o resira"orio( !diendo res!l"ar en de
Na! Reac%i.o de To!!e'& l"amen"e corrosivo a la iel. E+"remadamen"e corrosivo a los o6os or lo &!e las salicad!ras son m!y eligrosas( !eden rovocar desde !na gran irri"aci#n en la c#rnea( !lceraci#n( n!3osidades y( finalmen"e( s! desin"egraci#n.
AgNO 3 al 5
!ede ca!sar irri"aci#n grave del sis"ema resira"orio. $a!sa &!emad!ras. =os com!es"os de la"a !eden ca!sar decoloraciones grises de los o6os y la iel.
3
NH 4 OH al 2
rovoca irri"aci#n severa del "rac"o resira"orio( 3roncoesasmos( dific!l"ad ara resirar( %as"a edema ag!do !lmonar fa"al.
4
Reac%i.o de Fe0!i'6
CuSO 4
$a!sa irri"aci#n del "rac"o resira"orio( !diendo res!l"ar en !lceraciones yBo erforaciones del mismo.
NaOH
$a!sa &!emad!ras severas en la 3oca( si se "raga el daCo es( adems( en el es#fago rod!ciendo v#mi"o y colaso.
F(c&i'a NaOH al 1
L(6o! So!(ci1' e%a'1!ica de Bi&(!4i%o de &odio KMnO4
Ace%o'a
*o se conocen carac"er's"icas eligrosas. $a!sa &!emad!ras severas en la 3oca( si se "raga el daCo es( adems( en el es#fago rod!ciendo v#mi"o y colaso. *o resen"a carac"er's"icas eligrosas. Irri"a el "rac"o resira"orio( los s'n"omas !eden incl!ir "os( dific!l"ad ara resirar( !ede ca!sar alergias a ersonas sensi3les. ?enera &!emad!ras en "r&!ea y efec"os gas"roin"es"inales como n!sea( v#mi"o( !lceraci#n( diarrea o cons"iaci#n y rdida de conciencia $a!sa irri"aci#n de o6os nari y "r&!ea( !ede afec"ar al sis"ema nervioso cen"ral. $a!sa irri"aci#n gs"rica( dolor y v#mi"o.
I'6e&%i1'$ rovoca dolor de gargan"a. Co'%ac%o co' !o& ojo&$ $a!sa enro6ecimien"o y dolor. Co'%ac%o co' !a *ie!$ $a!sa enro6ecimien"o. Ace%a!de0 I'0a!aci1'$ rovoca "os. rovoca diarrea( I'6e&%i1'$ :do vr"igo( n!sea y v#mi"os. Co'%ac%o co' !o& ojo&$ $a!sa enro6ecimien"o y dolor. Co'%ac%o co' !a *ie!$ $a!sa enro6ecimien"o y dolor. Ci'a)a!d I'0a!aci1'$ rovoca irri"aci#n de m!cosas. e0:do I'6e&%i1'$ *ocivo Co'%ac%o co' !o& ojo&$ $a!sa irri"aci#n. Co'%ac%o co' !a *ie!$ $a!sa irri"aci#n. E&e'cia *o se conocen de efec"os de ca'e!a adversos.
0:do
FASE E;PERIMENTAL #9 Ide'%i4icaci1' de! 6r(*o caro'i!o
9 #9#9 Reacción de adición con bisulfito de sodio. En un tubo de ensaye con 1 mL de soln. de bisulfto de sodia agregar 0,5 mL de cada aldehido y cetona.
Ace%o4e'o $a!sa vr"igo( somnolencia y dolor ca3ea. 'a rovoca n!seas( vr"igo( somnolencia y dolor ca3ea.
I'0a!aci1'$ $a!sa irri"aciones en -2 He/a'o'a el "rac"o resira"orio s!erior con
"os( disnea( dolor de ca3ea( conges"i#n( 3ron&!i"is ne!moni"is &!'mica. $a!sa dolor I'6e&%i1'$ a3dominal( n!seas( v#mi"os( "os( somnolencia( dolor de ca3ea( 6adeo y de3ilidad. Co'%ac%o co' !o& ojo&$ !ede ca!sar ceg!era y daCos a "e6idos. Co'%ac%o co' !a *ie!$ !ede ca!sar irri"aci#n. Be'5a!de I'0a!aci1'$ rovoca "os( y dolor de gargan"a.
Agitar vigorosamente. Si la muestra es insoluble en agua, agregar 3 gotas de metanol
#9-9 Prueba de la 2-4-dinitrofenilhidrazina.
olocar en un tubo de ensaye 5 gotas del aldehido o cetona.
Disolver 5 gotas del aldehido o cetona en mL de etanol al !5".
Agregar a cada tubo de ensaye gota a gota el reactivo #$# dinitro%enilhidra&in a.
'bservar la %ormaci(n de )reci)itado, de lo contrario de*ar re)osar.
1.".
Aadir mL de agua, 0,5 mL a'/ 3 y gota a gota soln. Lugol. De no )reci)itar se )rocedde a calentar ligeramente )or minutos.
-9-9 #ea$$%ó $o KMnO
En un tubo de ensaye aadir 5 Reacción del clorhidrato de gotas del aldehido hidroxilamina o cetona, aadale En tubos de ensayo colocar gotas de sln. 10 gotas de clorhidrato de hidro+ilamina. 2n'$ diluido.
4
'bservar reacci(n, de lo contrario agregar 1 gota de a'/ al 10"
Aadir 5 gotas del aldehido o cetona en estudio.
,9 Reaccio'e& *ara di4ere'ciar a!de0:do& de ce%o'a&9
observar alg-n cambio en la coloraci(n, de lo ,9#9 contrario caliente la mes&cla hasta ebullici(n.
-9 Pr(ea& de o/idaci1'9
Prueba con el reactivo de ollens.
En un tubo de ensaye colocar 1 mL del reactivo de tollens y agregar y 5 gotas del aldehido o cetona.
-9#9 Prueba del yodoformo alentar suavemente $04 en bao maria )or 5 minutos.
,9#9#9 Pre!aración del reactivo de ollens. En un tubo de ensayo colocar mL de sln. Ag'3 al 5"
A,adir 1 gota de sln. de a'/ al 10".
,939 Prueba con el reactivo de #ehlin$
7re)are dos tubos de ensaye con el reactivo de 8ehling cada uno 3 1mL reactivo A y 1mL reactivo 9.
Agite suavemente y agregue a un tubo 0,5 mL acetona y al otro 0,5 mL acetaldehido.
A,adir gota a gota una soluci(n de /$'/ al ".
Agite constanmente hasta disolver Ag' y la sln. est6 cristalina.
alentar a bao maria 3504 )or tres minutos.
,9-9 Prueba con el reactivo de benedict
En un tubo de ensaye colocar 5 gotas del aldehido o cetona y a,adir mL de solucion. benedict.
,939#9 Pre!aración del reactivo de #ehlin$
7oner la me&cla a ebullir )or dos minutos a ba,o maria.
;ol!ci#n : disolver 8(11 g $!;-4 en ag!a y aforar a A25 m=
,9,9 Prueba con el reactivo de "hiff En un tubo de ensaye colocar 5 gotas del aldehido o cetona y 3 gota s del reac tivo y agite.
;ol!ci#n : disolver A5 g *a-< y 40(25g de sal de Doc%elle en ag!a y aforar a A25 m=
RESULTADOS A9 Ide'%i4icaci1' de! 6r(*o caro'i!o 9
osc!ro
'abla 1. #ea$$%ó de ad%$%ó $o b%ul*%+o de od%o. Copue+o
ber-a$%ó
$anela enalde%'do
*o oc!rre reacci#n recii"ado 3lanco /Δ, CH3OH) *o oc!rre reacci#n recii"ado 3lanco( Δ recii"ado 3lanco /Δ, CH3OH) *o oc!rre reacci#n
ce"alde%'do ce"ona ce"ofenona 2-
Ta!a"-9 Pr(ea di'i%ro4e'i!0idra5i'a9 Copue+o
de
!a
-232
ber-a$%ó
$anela enalde%'do ce"alde%'do ce"ona ce"ofenona 2-
rec. naran6a rec. amarillo rec. amarillo rec. amarillo rec. naran6a rec. amarillonaran6a Ta!a",9 Reacci1' de! c!or0idra%o de 0idro/i!a)i'a9 Copue+o
ber-a$%ó
$anela enalde%'do ce"alde%'do ce"ona ce"ofenona 2-
$olor naran6a $olor salm#n $olor salm#n $olor salm#n $olor salm#n /ligero $olor salm#n
Ta!a"@$ Reaccio'e& *ara di4ere'ciar a!de0:do& de ce%o'a& De&cri*ci1' de !a *r(ea Co)*( To!!e'& Be'edic% S0i44 4e0!i'6 e&%o&
2 Naran /e+a (a oa
2
celeste
2
Foral Plate de%do ado oscur o
?
?
A$e+o Naran a (a
2 2
Preci!it ado ro(o brillant e celeste
A$e+al dedo
?
Preci!it ado ro(o brillant e
?
Ta!a"3$ Pr(ea& de o/idaci1' Co)*(e&%o& 2/e+aoa
Reac%i.o& O/ida'%e& Yodo4or)o 8M'O3 %marillo ? iole"a 2 osc!ro
2
&af' oscuro
?
?
iole"a osc!ro $af osc!ro iole"a osc!ro
2
$af
?
Foralde%d incoloro o %marillo A$e+oa %marillo
?
A$e+aldedo A$e+o*eoa Caela
%marillo
?
incoloro
2
? 2
Plate ado
Ro sad o !)li do
2
celest e
2
?
Ro(o ladrillo
?
2
azul
2
?
*erdo so con !reci! itado
?
mo rad o
2
Ro sad o !)li do fius ha
Reaccio'e&
ro(izo A$e+o* eoa
$ris
Caela !latea do
2
celeste
2
?
&eleste
2
+la nco lec hos o am arill o
2
celest e
2
?
celest e
?
Tra'&4ere'cia de ca'i5arro
a3e1 Reacción de aldeh,dos y cetonas con reactivo de ollens
Reaccio' de! a!de0ido co' reac%i.o de &c0i44 a3e2 Reacción de aldeh,dos y cetonas con el reactivo de fehlin$
La reacci1' de 4e0!i'6 co' (' ace%a!de0:do
dini"rofeni%idraona. ;i el rod!c"o cris"alino es ro6o es"o indica !n alde%'do o ce"ona arom"ico( si se o3"iene !n recii"ado naran6a indica la resencia de !n sis"ema (J -insa"!rado y !n recii"ado amarillo indica !n com!es"o car3onilico sa"!rado . #ea. (2012).
DISCUSIÓN En la "a3la FA se resen"an los res!l"ados de las eacci#n con 3is!lfi"o ara es"a r!e3a adicionamos A0 go"as de ace"ona( ce"ofenona( ace"alde%'do y formalde%ido en !n "!3o de ensayo con Am= de sol!ci#n de 3is!lfi"o de sodio o3"eniendo como res!l"ado la formaci#n de !n recii"ado 3lanco como r!e3a osi"iva( es"a reacci#n se "ra"a de !na adici#n so3re el gr!o car3onilo. =a mayor'a de los alde%'dos( me"il al&!il ce"onas y ce"onas c'clicas reaccionan fcilmen"e con *a<; en sol!ci#n sa"!rada( ara formar com!es"os de adici#n /alde%'doG3is!lfi"o o ce"ona-3is!lfi"o. =a reacci#n es reversi3le( y la ce"ona o alde%'do de3ido a &!e con el agregado de algHn cido o 3ase dis!el"o en ag!a( se des"r!ye en ion 3is!lfi"o y se regenera el com!es"o car3onilico. Saldaña, A. (201").
En la "a3laF2: odemos ver los res!l"ados o3"enidos ara la r!e3a de 2-4 Dini"rofenil%idraina En es"a r!e3a se disolvio 5 go"as del alde%'do y la ce"ona en 2m= de e"anol y se aCadi# a !n "!3o de ensayo go"a a go"a el reac"ivo 2-4 dini"rofenil%idraina o3servando !n recii"ado de color naran6a( en es"e "io de s!s"i"!ci#n n!cleof'lica( las fenil%idrainas reaccionan con el gr!o car3onilo dando recii"ados de color amarillo o naran6a es la ms aroiada como reac"ivo ara es"e gr!o f!ncional. Es"a s!s"i"!ci#n es favorecida or el medio cido or&!e con"ri3!ye a la olariaci#n del gr!o car3onilo facili"ando el a"a&!e n!cleof'lico del reac"ivo al car3ono osi"ivo. l "ra"ar !n alde%'do o ce"ona con reac"ivo de 2(4-dini"rofenil%idracina( la reacci#n da l!gar a !n recii"ado de 2(4-
En la "a3la F odemos o3servar los res!l"ados de la reacci#n $lor%idra"o de %idro+ilamina. En "!3os searados se adicionaron los alde%'dos y ce"onas y l!ego agregando las go"as de clor%idra"o de %idro+ilamina o3servamos !n recii"ado de color naran6a( =as o+imas !eden ser rearadas median"e condensaci#n( con ca"lisis cida( de !n alde%'do o !na ce"ona con %idro+ilamina la %idro+ilamina reacciona con el gr!o car3onilo originando !n com!es"o &!e reci3e el nom3re de o+ima. $!ando se !"ilia como reac"ivo el clor%idra"o de %idro+ilamina se li3era adems de cido clor%'drico( !es la o+ima formada carece de carc"er 3sico y se rod!ce !na marcada dismin!ci#n del < del medio( de3ido a la resencia de es"e cido. 5u+%6rrez F. (2007).
En la "a3laF4:eacciones de o+idacion se m!es"ran los res!l"ados de las reacciones de o+idacion donde la 2-en"anona( ce"ona( ce"alde%'do y ce"ofenona reaccionan osi"ivamen"e con el yodoformo y nega"ivamen"e con la $anela y el )ormalde%ido las me"ilce"onas( los me"ilalco%oles y ace"alde%ido dan !na reaccion
osi"iva a la r!e3a de yodoformo( indicando la resencia de !n gr!o me"il ro+imo a !n car3onilo o a !n %idro+ilo. 8ur9a% /. (200:). En la reaccion con ermangana"o( los alde%'dos se o+idan fcilmen"e como se !ede o3servar en la reacci#n es"os com!es"os al o+idarse se convier"en en cidos car3o+'licos( caso con"rario oc!rre con las ce"onas. l agregar el ermangana"o al formalde%ido y al ace"alde%'do se logr# o3servar &!e es"as sol!ciones "!vieron !n cam3io en s! coloraci#n del original /incoloro a caf osc!ro en es"os "!3os de ensayo la mecla f!e de "io %e"erognea en donde la ar"e ms densa se f!e al fondo del reciien"e y la ms clara se s!sendi# en la ar"e s!erior( es"e recii"ado de color caf osc!ro corresondi# al di#+ido de manganeso formado a ar"ir de las o+idaciones resec"ivas de es"os com!es"os. Es"a o+idaci#n f!e rela"ivamen"e rida or raones es"ricas de los alde%'dos( ya &!e es"as cadenas solo "ienen !n solo gr!o s!s"i"!yen"e( en consec!encia( los ne!"r#filos &!e a"acan como es es"e caso el ermangana"o de o"asio /KLn4 se !eden aro+imar con mayor facilidad al car3onilo. or o"ra ar"e( al agregarle el ermangana"o de o"asio a la ace"ona no se no"# cam3io alg!no( lo c!al s!giere &!e la o+idaci#n no se llev# a ca3o ya &!e la disol!ci#n ermaneci# del mismo color &!e el del ermangana"o /viole"a osc!ro. Efec"ivamen"e la ace"ona no se o+id# es"o es or el imedimen"o es"rico &!e oseen en general "odas las ce"onas ara la o+idaci#n( es"as "ienen dos gr!os s!s"i"!yen"es rela"ivamen"e grandes /al&!ilos &!e no ermi"en &!e el a"a&!e n!cleof'lica oc!rra. En la "a3la F5:eacciones de diferenciacion de alde%idos y ce"onas( se inicio con el reac"ivo de "ollens( adicionado y agi"ando cada "!3o de m!es"ra o3"eniendo asi "an"o ara el )ormalde%ido !na sol!cion y recii"ado negr!co y ara el ace"alde%ido y la esencia de canela !n color la"eado &!e se deosi"o alrededor del "!3o areciendo !n ese6o. El
reac"ivo de ollens es !na disol!ci#n de o+ido de la"a en amoniaco ac!oso( adems de ser el agen"e +idan"e( la reacci#n glo3al descri3e la o+idaci#n del alde%'do y la red!cci#n del o+ido de la"a a la"a me"lica. $onsiderando las condiciones de la reacci#n el alde%'do reaccionar con el ag!a formando las dos cargas arciales( se desro"onar y finalmen"e reaccionar con el #+ido de manganeso( "rasladando los elec"rones or "ransferencia de $anniarro /consis"e en la dism!"aci#n de !n alde%'do sin %idr#geno en alfa( ca"aliado or !na 3ase( ara la formaci#n del cido car3o+'lico y la la"a me"lica. 5u+%6rrez F. (2007). En la r!e3a con la ce"ona( ace"ofenona y 2en"anona la sol!ci#n no resen"# cam3ios( como m!es"ra la ImagenFA. ara el caso de la ace"ona no reaccion# con el reac"ivo de ollens or 2 raones( la rimera es &!e el reac"ivo de ollens es !n agen"e o+idan"e d3il( y la seg!nda( la ace"ona no osee %idr#genos ( or lo &!e es m!y oco ro3a3le o casi imosi3le &!e se d la o+idaci#n con !n agen"e o+idan"e d3il . /e+ero ;.#. (1771). ;eg!ido del la r!e3a de "ollens se reali# la r!e3a con reac"ivo de 3enedic" o3"eniendo !na coloracion celes"e ara las sol!ciones de ace"ofenona( ace"ona( esencia de canela /cinamalde%'do y 2-en"anona( or lo c!al se calificaria como r!e3a nega"iva ya &!e de3e resen"arse !n recii"ado de coloracion ro6ia "al como lo e+resa en las sol!ciones de ace"alde%ido y formalde%ido.ara la dis"incion en"re !n alde%'do y !na ce"ona es la r!e3a de enedic". En es"a r!e3a el agen"e o+idan"e es !na sol!ci#n 3sica de $!M2/ac se adicionan iones ci"ra"o ara evi"ar la recii"aci#n del $!M2 en la sol!ci#n 3sica. El ion $!M2 da a la sol!ci#n de enedic" s! color a!l carac"er's"ico. $!ando el $!M2 o+ida !n alde%'do( gana !n elec"r#n y se red!ce a $!M( el c!al se recii"a como #+ido de co3re /I( $!2( de color ro6o ladrillo. De3ido a s! color ro6o ladrillo el #+ido de co3re /I es fcilmen"e de"ec"a3le. Ca+añedo M. (2004). =a Hl"ima r!e3a ara la diferenciar alde%'dos de ce"onas f!e la r!e3a de fe%ling(
o3"eniendo !na coloraci#n celes"e ara las sol!ciones de ce"ofenona( ace"ona( esencia de canela /cina alde%'do y 2-en"anona( or lo c!al se calificar'a como r!e3a nega"iva ya &!e de3e resen"arse !n recii"ado de coloraci#n ro6ia "al como lo e+resa en las sol!ciones de ace"alde%'do y formalde%ido. El reac"ivo de fe%ling es !na sol!ci#n de ;!lfa"o de $o3re en"a %idra"ado de !n color a!l in"enso( de < 3sico y es !n agen"e o+idan"e s!ave. $!ando se o+ida !n lde%'do con el reac"ivo de )e%ling( se o3"iene !n recii"ado ro6o 3rillan"e de N+ido $!roso /$!2.El ce"alde%'do se o+ida a Ocido c"ico y los iones $Hricos /$!M2 se red!cen a iones $!rosos /$!M. Flore '., #arez A.
!n gr!o car3onilo en !na m!es"ra ro3lema. s' or e6emlo( ermi"i# comro3ar la resencia de cinamalde%'do en la esencia de canela. •
=os alde%'dos y ce"onas !dieron ser diferenciados "am3in de ac!erdo a la coloraci#n &!e resen"aron l!ego de ser some"idos a la r!e3a de ;%iff.
(200<).
CONCLUSIONES •
•
•
•
•
=as reacciones de los alde%'dos y las ce"onas realiada en la rc"ica son carac"eriadas ara iden"ificarlos roiedades y gr!o f!ncional. =a reacci#n con 2.4dini"rofenil%idraona( sirve ara iden"ifica el gr!o car3onilo( es decir &!e sirve ara iden"ificar ce"onas y alde%'dos. =a reacci#n con yodoformo es ara iden"ificar ce"onas y alde%'dos &!e con"engan el gr!o G$$< y $$< es decir alg!nas ce"onas y alde%'dos ero no "odos. =os alde%'dos son ms reac"ivos &!e las ce"onas y son 3!enos agen"es red!c"ores. Un alde%'do !ede o+idarse al corresondien"e cido car3o+'lico en cam3io( las ce"onas son resis"en"es a !na o+idaci#n os"erior. =a r!e3a con 2(4-D*)< es !n m"odo efec"ivo ara de"erminar la resencia de
=as reacciones de o+idaci#n &!e se llevaron a ca3o con ollens y )e%ling( f!eron "am3in efec"ivas ara diferenciar alde%'dos de ce"onas( dado &!e s#lo el rimero o+ida or la disoni3ilidad de %idr#genos en car3ono &!e con"iene el gr!o car3onilo
BIBLIORAFIAS •
•
•
•
•
•
lda3e( ;. /2004. ,!'mica 2: ,!'mica en acci#n. !enos ires $oli%!e. ar3a( P.( $r!( ). Q =#e( ). /20A2. Lan!al de rc"icas de la3ora"orio( nlisis )!ncional rgnico( gs. 57-90. L!Co( P. /20A4. Iden"ificaci#n de com!es"os orgnicos. ec!erado el A de ;e"iem3re del 20A1 de %"":BBRRR.3i3.!ia.m+BgsdlBdocdigBdidac"icB Ing$iencias,!imicasBl&oa001.df ;aldaCa( . /20A. lde%'dos y ce"onas. ec!erado el de ;e"iem3re de 20A1 de %"":BBRRR.geoci"ies.RsB"odolos"ra3a6ossall oBorgaIS1.df -Dom'ng!e( P. /20A5. lde%'dos y ce"onas. ec!erado e 2 de ;e"iem3re del 20A1 de %"":BBRRR2.!dec.clB&!imlesBgeneralBalde%i dosSySce"onas.%"m ena. /20A2. roiedades de los alde%'dos y ce"ona Te*. ec!erado el 2 de ;e"iem3re del 20A1 de %"":BBRRR.rena.ed!.veBc!ar"aE"aaB&!imic aBemaA2.%"ml ?!"irre ). /2009. ,!'mica rgnica( Ed. earson Ed!caci#n( L+ico.
•
•
•
•
•
V!rWanis . /2008. ,!imica rgnica !niversad de $alifornia( ;an"a r3ara. L+ico. &!in"a edicion( Edi"orial earson ed!cac"ion. e"erson X.. /A99A. )orm!laci#n y nomencla"!ra ,!'mica rgnica. E!ni3arEdi"orial Universi"aria de arcelona. EsaCa. $as"aCedo L. /2004. ,!'mica rgnica( Lc?raR-
CUESTIONARIO 1 =>u6 e*e$+o e?er$e la ad%$%ó de @l$al% obre la *a$%l%dad de o%da$%ó de la $e+oa $o pera3aa+o #ermi"e !na mayor ca"aci#n de iones
ermi"iendo la o+idaci#n de s!s"ancia o3servada al seararse.
es"a
2 =Cu@l de lo do e ua a3e+e redu$+or poderoo lo aldedo o la $e+oa
#=os
alde%'dos y las ce"onas reaccionan con !na gran variedad de com!es"os( ero en general los rimeros son ms reac"ivos &!e las ce"onas. =os &!'micos %an arovec%ado la facilidad con &!e !n alde%'do !ede o+idarse ara desarrollar varias r!e3as vis!ales ara s! iden"ificaci#n. ,2 E' ( reaccio'e& &e *arece' !o& a!de0:do& a !a& ce%o'a y e' (e &e di4ere'cia' R= ;e arecen en las reacciones con el 3is!lfi"o de sodio( 2(4 dini"rofenil%idraina y clor%idra"o de %idro+ilamina ya &!e son iden"ifican"es de gr!os car3onilos( se diferencian en las reacciones de o+idaci#n de3ido a &!e los alde%'dos se o+idan con facilidad y las ce"onas solo lo %acen fren"e a o+idan"es f!er"es y en resencia de calor. 32E & e! i&(!4i%o de &odio (' reac%i.o 6e'era! *ara reco'ocer !a 4('ci1' caro'i!o R= ;i es !n reac"ivo ara la de"ecci#n de car3onilos @2(e e& e! reac%i.o de Be'edic% y *ara (e &e e)*!ea R=Es !na sol!ci#n de s!lfa"o de co3re de coloraci#n a!l y es emleada ara la o+idaci#n de alde%'dos.