LAPORAN KELAS AKHIR PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
MAHASISWA FARMASI ANGKATAN 2013
KELAS B
LABORATORIUM KIMIA FARMASI
PROGRAM STUDI D3 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2013
PERCOBAAN II
IDENTIFIKASI ALDEHIDA DAN KETON
A. Tujuan
Untuk dapat mengidentifikasi dan membedakan antara senyawa aldehid dan keton serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid dan keton.
B. Dasar Teori
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
(Aldehid)
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril, atau sebuah alkil dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp2. Seperti juga pada alkena, karbon hibrida sp2 membentuk ikatan tiga sigma yang terletak pada suatu bidang. Sudut antara dua ikatan sigma kira-kira 120°. Dalam gugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon dengan ikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan suatu ikatan.
Oleh karena aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah oksidasi dari alkohol primer
(Rismiyanto, 2009).
Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena tidak adanya gugus hidroksil (–OH). Dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui interaksi polar-polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding alkana.
Aldehida dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang masuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita. Aldehid dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya 1 atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus –CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. Pada keton, atom karbon karbonil terhubung dengan dua atom karbon lain. Senyawa–senyawa aldehid dan keton menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal, contohnya sinamaldehida (suatu aldehida) menyebabkan bau kayu manis (sinaman), dan siveton (suatu keton) yang digunakan untuk bau musky (menyengat, sumber asli dari semacam rasa) pada banyak parfum. Formaldehida merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan rumah.
(Riawan, 2010).
Gugus aldehid dapat dikenal reaksi kondensasi dengan senyawa aldehid atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Emisi dari aldehid atau keton menyebabkan bau yang tidak menyenangkan di ruang penyimpanan.
Seperti pada ikatan rangkap karbon, suatu pereaksi juga dapat masuk ke dalam ikatan rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi hidrogenasi. Pada reaksi hidrogenasi ini, suatu aldehida akan direduksi menjadi alkohol primer, sedangkan keton akan direduksi menjadi alkohol sekunder. Gugus karbonil adalah polar. Tidak seperti ikatan rangkap karbon-karbon, gugus ini dapat dimasuki suatu nukleofil pada karbon karbonil dan suatu elektrofil pada oksigen karbonil. Aldehida bereaksi lebih cepat dan lebih sempurna dari pada keton. Penyebab perbedaan kereaktifan adalah keton lebih stabil dari pada aldehida. Stabilitas keton yang lebih besar disebabkan oleh adanya delokalisasi muatan positif karbonil karbon secara induksi. Alasan lain mengapa keton kurang reaktif adalah adanya hambatan sterik dalam hasil adisi dan keadaan transisinya. Karbonil karbon dari aldehida lebih terbuka dan hasil adisinya memiliki hambatan sterik yang lemah.
Reagen (RMgX) adalah suatu nukleofil kuat yang apabila direaksikan dengan aldehida dan keton akan menghasilkan alkoksida. Penambahan asam pada alkoksida akan menghasilkan alkohol. Reagen Grignard bereaksi dengan formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehida lain akan menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan alkohol akan menghasilkan alkohol tersier. Oleh sebab itu,sedikit asam diperlukan sebagai katalis agar terjadi adisi pada gugus karbonil. Reaksi adisi disini adalah reversibel. Hanya aldehida yang paling reaktif seperti formaldehida dan kloral yang dapat membentuk hidrat yang stabil.
(Riswiyanto, 2009)
Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Beberapa dari padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metilketon (CH3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Gugus karbonil tak jenuh dan juga polar sehingga reaksinya mudah dihubungkan dengan teori elektron. Salah satu reaksi penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehida dan keton adalah adisi pada ikatan rangkap karbon-oksigen (Pine, 1988).
Formaldehida (H2C=O) adalah gas yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Pembuatan dalam industri dilakukan dengan cara oksidasi dari metanol. Larutan 37% formaldehida dalam air (dengan metanol sebagai zat penstabil) disebut formalin. Formalin dipakai sebagai desinfektan, insektisida, fumigan, larutan pengawet mayat, dalam industri bahan peledak, resin, plastik, tekstil, zat warna dan senyawa lainnya. Apabila larutan formaldehida ini dikentalkan akan terbentuk polimer putih yang dinamakan paraformaldehida. Polimer ini dipakai dalam desinfektan dan industri. Apabila dipanaskan, paraformaldehida membentuk gas formaldehida.
Asetaldehida (CH3C=O) adalah cairan yang mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Senyawa yang mudah menguap ini merupakan suatu narkotika dan penyebab gatal yang beracun. Apabila dosisnya tinggi dan uapnya terhisap, kematian dapat terjadi karena tak dapat bernafas. Asetaldehida dipakai dalam pembuatan zat warna, plastik, karet sintetik dan senyawa lainnya. Asetaldehida dapat dipolimerisasi menjadi senyawa siklik paraldehida dan metaldehida.
(Pine, 1988).
Asetaldehida mendidih didekat suhu kamar (titik didih 20C). Senyawa ini dibuat terutama melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium- tembaga. Aseton (CH3)2 C=O merupakan suatu zat cair yang mudah terbakar dengan bau yang manis, tak berwarna dan mudah menguap. Dibuat dalam industri dengan cara oksidasi isopropil alkohol (2-propanol) dan juga sebagai hasil samping pada pembuatan fenol. Aseton relatif tidak beracun, bercampur dalam air dan hampir semua pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir semua senyawa organik. Oleh sebab itu, aseton banyak dipakai sebagai pelarut. Metil etil keton dipakai sebagai pelarut dan dalam sintesis zat lain. Aseton yaitu keton paling sederhana, sekitar 2 miliar kilo gram setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat. Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia komersial lain, seperti bisfenol-A untuk resin epoksi. Berbagai aldehida dan keton telah diisolasi dari tanaman dan hewan. Banyak diantaranya terutama yang berbobot molekul tinggi, berbau sedap. Senyawa tersebut umum dikenal dengan nama biasa yang menyatakan sumber alam atau sifat khasnya. Aldehid aromatik sering digunakan sebagai penyedap. Benzaldehida,yang dikenal dengan minyak buah badam pahit adalah komponen dari buah badam, cairan tak berwarna.
Kamfer adalah keton yang diperoleh dari kulit pohon kamfer, berbau tajam dan enak. Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-ionin dan muskon, digunakan dalam minyak wangi. Beta-ionin berbau bunga violet. Formalin digunakan untuk mengawetkan spesimen hayati. Formaldehida dalam larutan bergabung dengan protein dari jaringan sehingga membuatnya keras dan tak larut air. Hal ini mencegah pembusukan spesimen. Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umunya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Uji yang paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict dan Fehling.
Uji Tollens
Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dan perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi tollens, terbentuk asam karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak.
Uji Benedict dan Fehling
Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida (Cu2O) yang merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi asam asetat.
(Budhikarjono, 2007).
Alat dan Bahan
Alat
Batang pengaduk
Gelas kimia 50 mL; 500 mL
Gelas ukur 50 mL; 100 mL
Penangas air
Penjepit tabung
Pipet tetes
Pipet volume 10 mL
Propipet
Rak tabung
Tabung reaksi
Bahan
Aseton
Asetalaldehid
Fruktosa 1 %
Glukosa !%
Laktosa
Larutan tollens
NaOH 10%
NaHSO3 10 %
Prosedur Kerja
Reduksi Larutan Tollens
Dimasukkan 1 mL larutan sampel ke dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 4 tetes tollens, dikocok.
Dipanaskan dengan suhu 70o C. Diamati perubahannya.
Diulangi percobaan sekali lagi
2. Pembuatan Resin
a. Dimasukkan 1 mL larutan asetildehid pada tabung reaksi.
b. Ditambahkan 1 mL NaOH 10% ditutup dengan kapas
c. Dipanaskan dan diamati perubahan yang terjadi
d. Diulangi percobaan yang terjadi
Keton
Dimasukkan 1 mL aseton pada tabung reaksi.
Ditambahkan 0,5 mL NaHSO3 pekat ke tabung reaksi, dikocok. Diamati yang terjadi
Dipanaskan seperti percobaan aldehid
Didinginkan dan diamati perubahan yang terjadi.
Diulangi percobaan sekali lagi.
E. Hasil Pengamatan
Tabel hasil pengamatan
No
Sampel
Pereaksi
Hasil
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Glukosa
Fruktosa
Laktosa
Aseton
Asetaldehid
Asetaldehid
Aseton
Tollens
Tollens
Tollens
Tollens
Tollens
NaOh 10%
NaHSO3 10%
Perak
Perak
Hitam
Hitam
Putih
Merh bata
Bening
Keterangan : = endapan
Reaksi
Glukosa + tollens
Laktosa + tollens
Asetaldehid + tollens
Fruktosa + Tollens
Asetaldehid + NaOH
Keton dan NaHSO3
2-Natrium sulfit-2-propanol
Pembahasan
Percobaan ini mengenai identifikasi aldehid dan keton yang bertujuan untuk mengindetifikasi dan membedakan senyawa antara senyawa aldehid dan keton serta mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehid dan keton.
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen sedangkan keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon.
Percobaan pertama yaitu uji tollens, uji ini bertujuan untuk mengetahui kemudahan aldehid dan keton untuk dioksidasi menjadi asam karboksilat. Pereaksi tollens merupakan oksidator lemah terdiri ion kompleks perak amonia yang larutannya jernih tidak berwarna untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, maka perlu ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia nantinya akan membentuk kompleks larut dalam air dalam ion perak.
Larutan tollens dibuat dengan mencampurkan NaOH, AgNO3 dan NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+ ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehid menjadi Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung. Uji tollens percobaan ini adalah setiap sampel direaksikan dengan larutan tollens yang kemudian dipanaskan, hasil pada sampel glukosa menghasilkan endapan perak. Sampel fruktosa menghasilkan endapan perak. Sampel laktosa menghasilakan larutan abu-abu dan membentuk endapan perak. Sampel aseton menghasilkan endapan hitam. Sampel asetaldehid menghasilkan endapan putih. Uji tollens ini digunakan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahannya mengalami oksidasi. Namun aseton tidak membentuk cermin perak karena aseton yang merupakan keton atom H yang terikat langsung pada gugus karbonil sehingga keton tidak mampu mereduksi, tetapi hanya dapat dioksidasi menjadi keadaan yang lebih keras reaksinya daripada aldehid. Percobaan ini tidak sesuai dengan teori karena asetaldehid tidak terbentuk cermin perak, kesalahan ini mungkin terjadi karena keadaan tabung reaksi yang kurang bersih sehingga menenyebabkan larutan tidak bereaksi dengan pereaksi tollens.
Pada percobaan kedua yaitu untuk membuktikan sampel yang digunakan merupakan senyawa aldehid atau bukan. Sampel asetaldehid direaksikan dengan NaOH agar membentuk aldol. Aldol merupakan kondensasi antara dua molekul aldehida yang membentuk satu molekul yang mengandung gugus aldehida CHO dan gugus alkohol OH. Setelah itu dipanaskan terjadi perubahan reaksi kimia pada larutan bening menjadi merah bata. Hal ini menunjukkan bahwa sampel yang diujikan merupakan senyawa aldehid. Prinsip kerja NaOH untuk membentuk resin dari golongan aldehid. Reaksi ini bertujuan untuk membentuk gugs alkali. Asetaldehid direaksikan dengan NaOH menghasilkan uji positif yang ditandai dengan terbentuknya sistem dua fase pada aldehid.
Percobaan yang terakhir yaitu sampel aseton direaksikan dengan NaHSO3. Dalam hal ini aseton dan NaHSO3 mengalami reaksi adisi. Reaksi adisi yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi tunggal. Hasil yang diperoleh dari percobaan yang dilakukan yaitu menghasilkan larutan bening. Sifat-sifat dari aseton yaitu cairan tak berwarna, mudah menguap dan berfungsi sabagai pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik.
Pada sampel glukosa saat ditambahkan pereaksi tollens dan dipanaskan membentuk endapan perak. Hal ini menunjukkan adanya gugs karbonil aldehid, dalam sampel dengan adanya endapan perak pada dinding tabung.
Pada sampel fruktosa dengan pereaksi tollens menghasilkan endapan cermin perak karena pada fruktosa merupakan senyawa keton yang dapat mengalami reaksi tautomerisasi menjadi ikatan rangkap. Hal inilah yang menyebabkan fruktosa menghasilkan uji positif pada pereaksi tollens.
Manfaat identifikasi aldehid ddan keton pada bidang farmasi yaitu untuk identifikasi bahan makanan ataupun kosmetik seperti. Pengujian pada bahan makanan untuk mencari tahu komposisi makanan terdapat formalin atau tidak karena formalin merupakan senyawa aldehid.
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
Asetaldehid, laktosa, glukosa merupakan senyawa yang mengandung gugs aldehid
Aseton dan fruktosa merupakan senyawa yang mengandung gugs keton. Tetapi fruktosa dapat bertautomerisasi menjadi aldehida
DAFTAR PUSTAKA
Budhikarjono Kusno, 2007. Perbaikan Kualitas Minyak Sawit Sebagai Bahan Baku Sabun Melalui Proses Pemucatan dengan Oksidasi. Jurnal Teknik Kimia. Vol.1 No.2 hal 54-59.
Pine Stanley H. dkk. 1980. Kimia organik I. ITB: Jakarta.
Riawan. S. 2010. Kimia Organik Mahasiswa Kedokteran, Kedokteran Gigi dan Perawat. Binarupa Aksara Publisher: Tanggerang.
Rismiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.
Stepanenko Viatchesla, Ortiz-Marciales Margarita dkk. 2005. Highy Enantioselektive Carbonyl Reduction With Borane Catalyzed by Chiral Spiroborate Esters Derived From Chiral 1,2-aminoalcohols. Tetrahedron: Asymmetry 17 (2006) 112-115.
