Método experimental PRÁCTICA 7 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I (233010) 24 de mayo 2013, Barranquilla – Colombia Colombia
Estudio de las reacciones químicas entre hidrocarburos alifáticos
Para el desarrollo de esta experiencia, la misma se dividió en dos etapas: una en donde el proce dimiento consistió en tomar una muestra de 5 gotas de ciclohexano y ciclohexeno para adicion arle a 5 gotas de agua y cloroformo y observar si los hidrocarburos se disolvían en cada una de estas últimas sustancias. Acto seguido, para la segunda etapa del experimento, nuevamente se tomaron muestras de 5 gotas de cada hidrocarburo para esta vez disolver en 3 gotas de bromo acuoso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico, observándose el comportamiento d e los componentes de cada solución. Para el caso del bromo, se prepararon dichas soluciones, primero tapando los tubos de ensayo para evitar la entrada de luz y luego al descubierto, esto c on el fin de estudiar el efecto de la luz en la reacción del bromo con los hidrocarburos. Luego d e obtener todos los datos se proc edió a tabularlos para su posterior comparación.
H. Cortés, J. Herrera, J. Pacheco, M. Sánchez.
Resultados y discusión
Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia Programa de Ingeniería Química
Tabla 1. Comportamiento de los hidrocarburos en disolución .
Resumen En este laboratorio se analizaron algunas reacciones más comunes de los hidrocarburos alifático s medi me dian ante te el seguimiento del comportamiento de los compuestos al formar soluciones con los mismos. Se utilizó cicloh cicloh exano y ciclohexeno como solutos y se disolvieron en agua y cloroformo en una primera etapa de la experiencia; para la sigui entefaseseusaronlosmismossolutos, estavez,disolviéndoseenbromoacuoso,permanganato permanganatode potasioacuosoyácido sulfúricoconcentrado,anotándoselos resultadosobtenidos parasu posteriordiscusión.
Introducción Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que resultan de la combinación de átomos de car bono e hidrógeno, cuya fórmula molecular se basa en cadenas de enlaces de estos elementos, l as cuales pueden ser lineales o cíclicas y tener o no ramificaciones. Éstos compuestos se divide n en tres grandes grupos: alcanos, alcanos, alquenos y alquenos y alquinos. alquinos. Los alcanos se caracterizan por formar enlaces sencillos C-H, los alquenos d obles y los alquinos triples. También hay otra forma de clasificar a los hidrocarburos, teniendo como criterio una propiedad conocida como aromaticidad, aromaticidad, que consiste en una mayor estabilidad de las moléculas de hidro carburos cíclicos con enlaces dobles debido a la libertad que poseen los electrones de circular p or dichos enlaces debido a la resonancia. En este sentido, los hidrocarburos se clasificarían en a lifáticos y aromáticos, aromáticos, diferenciándose estos últimos entre sí por una relación que deben cump lir los compuestos aromáticos llamada regla de Hückel, Hückel, que consiste en que un compuesto ten drá carácter aromático si tiene 4n + 2 electrones 2 electrones π deslocalizados, donde n es un número enter o mayor o igual que 1. Las reacciones en las que participan los hidrocarburos se conocen como: sustitución, sustitución, adición, adición, eliminación, eliminación, rearreglo, rearreglo, entre otras. En esta práctica se estudiaron las reac ciones concernientes a alcanos y alquenos.
Solvente
Hidrocarburo
Agua Insoluble Insoluble
Ciclohexano Ciclohexeno
Cloroformo Soluble Soluble
hidrocarburos. Tabla 2. Reacciones de los hidrocarburos.
Reactivo Hidrocarburo
Br2 (H2O) (sin luz)
Ciclohexano
No reaccionó (amarillo)
Ciclohexeno
Reaccionó (amarillotransparente)
Br2 (H2O) (con luz) Reaccionó (amarillotransparente) Permaneció igual
KMnO4 (H2O)
H2SO4 (concentrado)
No reaccionó (Violeta)
No reaccionó (transparente)
Reaccionó (Violeta-marrón)
Reaccionó (transparentenaranja)
En las tablas anteriores se muestran los resultados obtenidos de la experiencia, tanto de la solu bilidad de los hidrocarburos alifáticos en agua y cloroformo como de las reacciones de los mism os con bromo molecular acouso, permanganato de potasio acuoso y ácido sulfúrico concentrad o. En la tabla 1 se puede apreciar que ninguno de los hidrocarburos se disolvió en agua, debido a la polaridad de esta última y al ser los compuestos de carbono en su mayoría de carácter apol ar. Sin embargo, ambos se disolvieron sin problema en cloroformo, que presenta una polaridad baja, por lo cual puede disolver algunos compuestos orgánicos.
En la tabla 2 se observan los resultados de las reacciones de los hidrocarburos con los diferente s reactivos, teniendo en cuenta los cambios de coloración, los cuales indicaban si hubo o no rea cción. Como se puede observar en esta misma tabla, el ciclohexano no reaccionó con ninguno de los reactivos ya que los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad, esto se debe a que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo t anto no hay en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y tampoco eliminar nin gún grupo saliente. Sin embargo, se presentó reacción con el bromo molecular en presencia de luz en un proceso denominado bromación o halogenación inducida por luz (fotoquímica). Los alcanos se pueden bromar o clorar fotoquímicamente. La luz puede descomponer la molécula de bromo dando dos átomos, esta ruptura es un ejemplo de un fenómeno general conocido como homólisis, que consiste en el rompimiento de un enlace covalente quedando con un electrón cada uno de los átomos que estaban inicialmente unidos, estos fragmentos resultantes se denominan radicales libres. C6H12 + Br2
luz
Conclusiones
Referencias
C6H11Br + HBr
A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto re activo es el doble enlace, que puede saturarse por adición de otras moléculas. El doble enlace de un alqueno, hace que la molécula sea mucho más reactica que la de un alcano y capaz de dar reacciones de adición más que de sustitución debido a que los electrones pi son capaces de unir a la molécula otros átomos. En la tabla se puede observar que en las reacciones del ciclohexeno hubo cambio de coloración, por ejemplo, en la reacción con permanaganato de potasio , el color violeta intenso de éste último pasó a ser marrón, debido a la ación del óxido de manganeso (MnO2).
Figura 1. Descripción gráfica de las reacciones trabajadas en la práctica.
Los alquenos, en general, son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de los enlaces pi que le confieren la posibilidad de formar enlaces con otros grupos quí micos mediante reacciones de sustitución o adición, mientras que para los alcanos s ólo serán posibles reacciones de sustitución, ya que al ser saturados no pueden adici onar con facilidad otras moléculas. Las reacciones vía radicalaria, que se dan en presencia de luz, se dan por medio de r upturas homolíticas, dando origen a radicales libres. Se cumple de que los solventes polares disuelven solutos polares, lo mismo para los apolares.
http://books.google.com.co/books?id=KpTfbF6mguAC&pg=PA45&lpg=PA45&dq=rea cciones+de+hidrocarburos+alif%C3%A1ticos&source=bl&ots=fowxX3XeHs&sig=Pmt 6iOgu5sBdxlmWK51A9FF5Z4U&hl=es&sa=X&ei=99aUYb2AYrU9QSOt4HQAg&ved=0CCwQ6AEwAA#v=onepage&q=reacciones%20de%2 0hidrocarburos%20alif%C3%A1ticos&f=false http://definicion.de/hidrocarburos/ http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticos-saturadosinsaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados2.shtml
