HIDROCARBUROS ALIFATICOS OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Realizar una práctica experimental sobre el estudio de los hidrocarburos alifáticos OBJETIVOS ESPECIFICOS
Realizar el estudio de alcanos. Realizar el estudio de alquenos. Realizar el estudio de alquinos. Realizar un análisis de los procedimientos de las operaciones descritas en los anteriores puntos
MARCO TEORICO TEORICO
Clasificación y nomenclatura Las consecue consecuencias ncias de las propiedades propiedades únicas del carbono carbono se ponen de manifesto manifesto en el po más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos aliácos o de cadena abierta.
Alcanos
El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4. Los siguientes miembros de la serie son etano !C"H#$, propano !C%H&$ ' butano !C4H()$* la f+rmula general de cualquier miembro de esta familia es CnH"n". -ara los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefios num/ricos griegos ' el sufio 0ano hexano, heptano, octano, ' as1 sucesi2amente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifcan la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse escribirse dos órmulas órmulas estructural estructurales es disnt disntas as para para la órmula órmula molecular molecular C!"#. C!"#. Los compuestos con la misma órmula molecular pero disnta órmula estructural se llaman isómeros. $n el caso caso del del buta butano no,, los los nomb nombre ress usua usuale less para para los los isóm isómer eros os son son el buta butano no norm normal al % el melpropano &anguamente isobutano'. La urea % el cianato de amonio tambi(n son isómetros estructurales de órmula molecular C! )*+.
JAMIR SANTOS MARTINEZ
Pá giná "
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
La f+rmula C&H(& tiene (& is+meros ' la C")H4" tiene %##.%(3 is+meros te+ricos. -or este moti2o, cuando se descubren nue2os compuestos, los nombres poco sistemáticos o tri2iales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La 5ni+n 6nternacional de 7u1mica -ura ' 8plicada !65-8C$ acord+ en (&3) un sistema de nomenclatura, ' lo ha re2isado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nue2os descubrimientos. $n el sistema de nomenclatura de la -PC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de orma /ue los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la fgura están en los átomos de carbono *, * % 0 si la cadena se numera en sendo opuesto, las cadenas laterales estar1an en los átomos de carbono *, % . Por tanto, el nombre correcto es *,*,2trimelpentano.
$ntre los hidrocarburos e3isten tambi(n estructuras c1clicas o ciclos, por ejemplo, la de la amilia de los ciclanos o cicloalcanos0 el ciclo menor conene tres átomos de carbono. La órmula general de los cicloalcanos es Cn!*n, % los nombres de la -PC son consistentes con los de los alcanos.
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Pá giná *
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Alquenos y alquinos
Los alquenos son is+meros de los cicloalcanos ' se representan por la f+rmula general CnH"n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. -or eemplo, el propeno ' el ciclopropano son is+meros, igual que el (,%0dimetilciclohexano ' el %,40dimetil0"0hexeno. !La posici+n del doble enlace se indica con 4*2he3eno5.' Los dobles enlaces tambi(n pueden presentarse en los compuestos c1clicos, por ejemplo, en el 62pineno, un componente de la tremenna, % en la 7itamina .
9e suelen utilizar notaciones simb+licas para
escribir las órmulas estructurales de los
compuestos orgánicos c1clicos. Los 7(rces de los ángulos de esas órmulas representan átomos de carbono. Se sobreenende /ue cada átomo de carbono está unido a *, " o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si ene *, 8 o enlaces, respec7amente, con otros átomos &normalmente de carbono'. Como ejemplo, 7er en la fgura 9 la órmula estructural completa del 62 pineno.
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Pá giná 8
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, enen la órmula general Cn!*n2*, % conenen aún menos átomos de hidrógeno /ue los alcanos o los al/uenos. $l aceleno, !C:C!, /ue es el ejemplo más común, se denomina eno en el sistema de la -PC.
Grupos funcionales $n un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustuidos por otros átomos &de cloro, o31geno o nitrógeno, por ejemplo', siempre /ue se respete el número correcto de enlaces /u1micos &el cloro orma un enlace sencillo con los otros átomos, el o31geno orma dos enlaces % el nitrógeno orma tres'. $l átomo de cloro en el cloruro de elo, el grupo +! en el alcohol e;lico % el grupo )!* en la elamina se llaman grupos uncionales. $stos grupos uncionales determinan la ma%or1a de las propiedades /u1micas de los compuestos. $n la tabla adjunta se muestran otros grupos uncionales con sus órmulas generales, prefjos o sufjos /ue se a
Isómeros ópticos y geométricos La estructura tetra(drica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos /ue sólo pueden e3plicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos disntos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos mol(culas dierentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido lácco &7er fgura =' e3iste en dos ormas0 este enómeno es conocido como isomer1a ópca. Los isómeros ópcos o enanómeros se relacionan del mismo modo /ue un objeto % su imagen en el espejo: el C!8 de uno re>eja la posición del C!8 del otro, el +! re>eja al +!..., al igual /ue un espejo colocado ante un guante de la mano derecha re>eja la imagen de un guante de la mano i?/uierda. @(ase $stereo/u1mica.
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Pá giná
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Los is+meros +pticos tienen exactamente las mismas propiedades qu1micas ' f1sicas, excepto una el sentido en que cada is+mero gira el plano de la luz polarizada !2/ase :ptica$. El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, ' el ácido le2oláctico a la izquierda. El ácido láctico rac/mico !una mezcla (( de ácido dextroláctico ' ácido le2oláctico$ presenta una rotaci+n cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomer1a geom(trica &/ue no ene relación con la isomer1a ópca' si cada carbono del doble enlace está unido a grupos disntos. Por ejemplo, una mol(cula de *2hepteno puede estar distribuida en dos ormas disntas en el espacio por/ue la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales &átomos de hidrógeno en este caso' están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans % cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.
Saturación Los compuestos /ue conenen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. $stos compuestos pueden e3perimentar reacciones de adición con 7arios reac7os /ue hacen /ue los dobles o triples enlaces sean sustuidos por enlaces simples. Las reacciones de adición con7ierten los compuestos insaturados en saturados. un/ue estos úlmos son por lo general más estables
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Pá giná A
HIDROCARBUROS ALIFATICOS /ue los insaturados, dos dobles enlaces en la misma mol(cula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple0 a estos dobles enlaces se les llama conjugados. $l isopreno, /ue es la base /ue orma el caucho &o hule' natural, ene esta estructura conjugada, igual /ue la 7itamina % el renal, compuestos importantes en el proceso de la 7isión.
La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono ene un eecto más proundo0 su in>uencia estabili?adora es tan uerte /ue el compuesto deja de actuar como insaturado. $s el caso del benceno, CB!B, % la amilia de compuestos c1clicos denominados compuestos aromácos. e hecho, las propiedades de estos compuestos son tan disntas, /ue el s1mbolo más apropiado para el benceno es el he3ágono de la derecha de la fgura "8, % no los otros dos. $l c1rculo dentro del he3ágono sugiere /ue los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el he3ágono, % no a los carbonos indi7iduales en los ángulos del he3ágono. $n la fgura " se muestran tambi(n otros compuestos aromácos.
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Pá giná B
HIDROCARBUROS ALIFATICOS Las mol(culas c1clicas pueden contener átomos de elementos disntos al carbono0 se llaman heteroátomos, % los más comunes son el a?ure, el nitrógeno % el o31geno, aun/ue se conocen otros como el boro, el ósoro % el selenio.
Fuentes de compuestos orgánicos
El alquitrán de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos aromáticos ' de algunos heteroc1clicos. El petr+leo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno ' el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano ' etino. Estas tres categor1as de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la ma'or1a de los pa1ses. 9in embargo, cuando no se dispone de petr+leo, una industria qu1mica puede funcionar a base de etino, que a su 2ez puede ser sintetizado a partir de la caliza ' el carb+n. ;urante la 66
Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
En general, los compuestos orgánicos co2alentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusi+n ' ebullici+n más baos. -or eemplo, el compuesto i+nico cloruro de sodio !>aCl$ tiene un punto de fusi+n de unos &)) ?C, pero el tetracloruro de carbono !CCl4$, mol/cula estrictamente co2alente, tiene un punto de fusi+n de @#,@ ?C. Entre esas temperaturas se puede fiar arbitrariamente una l1nea de unos %)) ?C para distinguir la ma'or1a de los compuestos co2alentes de los i+nicos.
Pá giná D
HIDROCARBUROS ALIFATICOS disol2entes no polares !l1quidos sin carga el/ctrica localizada$ como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disol2entes de baa polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico !ácido ac/tico$ ' la propanona !acetona$. Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disol2ente fuertemente polar. Los hidrocarburos tienen densidades relati2as baas, con frecuencia alrededor de ),&, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. 9+lo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades ma'ores de (,", ' son generalmente aqu/llos que contienen 2arios átomos de hal+genos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidr+geno aumentan generalmente la 2iscosidad !resistencia a fluir$. -or eemplo, las 2iscosidades del etanol, (,"0etanodiol !etilenglicol$ ' (,",%0propanotriol !glicerina$ aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos ' tres grupos AH respecti2amente, que forman enlaces de hidr+geno fuertes. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Eateriales % e/uipo uli?ados:
IT! ' ( ) * + , .
"#!$%
CA"TI&A&
Bubos de ensa'o -iseta Bap+n de goma Cepillo -ipeta -robeta Cepillo aso de precipitados de ())cc
() ( ( ( ( ( ( (
Feac7os /u1micos:
IT! '0* (0+ )
%ACTI/#
%ACTI/#
Hexano -ermanganato de potasio ;icromato de potasio
8cido sulfrico concentrado 8gua de bromo
CALCULOS Y RESULTADOS OBTENIDOS
Alcanos JAMIR SANTOS MARTINEZ
Pá giná 9
HIDROCARBUROS ALIFATICOS n0C#H(4 Dr
Luz
n0C#H(4 Dr !>o hubo reacci+n$
n0C#H(4 Dr
9in luz
n0C#H(4Dr!>o hubo reacci+n$
n0C#H(4 =nA4
Luz
n0C#H(4 =nA4
9in luz
n0C#H(4 "Cr "A@
Luz
n0C#H(4 "Cr "A@
9in luz
8gua de bromo Hexano
n0C#H(4=nA4!>o hubo reacci+n$
Hexano
n0C#H(4=nA4!>o hubo reacci+n$
=nA4
n0C#H(4 "Cr "A@ !>o hubo reacci+n$ n0C#H(4 "Cr "A@ !>o hubo reacci+n$
Hexano "Cr "A@
Formación del acetileno
CaC"
CH F CH
"H"A
Ca !AH$ "
=ediante esta ecuaci+n, representamos la reacci+n que ocurri+ cuando mezclamos carburo de calcio con agua. Luego al hacer burbuear con el acetileno obtenido a las otras soluciones, se obtu2o lo siguiente Medio ácido:
=nA4 CH F CH C#H#
H 9A
"
4
=n( !CHGCH$ ( AH AH
Medio básico: =nA4
CH F CH C#H#
AH
!CHGCH$ =nA40" ( AH AH
Medio neutro: =nA4
CH F CH C#H#
H A
"
=nA" !CHGCH$ ( AH AH
Bodas las soluciones antes de reaccionar eran de color prpura, luego de reaccionar con el gas acetileno tomaron los siguientes colores =edio ácido 9oluci+n incolora =edio básico 9oluci+n 2erdosa =edio neutro 9oluci+n con un tono caf/
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Pá giná =
HIDROCARBUROS ALIFATICOS ANALISIS DE RESULTADOS
Los resultados obtenidos en esta práctica fueron relati2amente satisfactorios, 'a que no se obtu2ieron los resultados esperados, 'a que no salieron las reacciones esperadas, sin embargo el resultado del burbueo de gas del carburo de calcio a tra2/s de los diferentes reacti2os, s1 fue satisfactorio, pese a los contratiempos con los que nos encontramos OBSERVACIONES
Como obser2aci+n cabe mencionar la falta de reacti2os o materiales, nue2amente, 'a que esta 2ez no hubo tetracloruro de carbono, por lo cual no se pudo completar todo el experimento 9eguramente habrá errores en las ecuaciones, esto por la falta de tiempo ' de conocimiento sobre el tema, 'a que no encontr/ un libro donde basarme sobre este tema.
CONCLUSIONES
1Se cumplieron con los o23eti4os específicos de la práctica5
Realizar una práctica experimental sobre el estudio de los hidrocarburos alifáticos
91 se realizo este obeti2o, 'a que se logro estudiar los diferentes tipos de reacciones con los hidrocarburos.
Realizar el estudio de alcanos.
91 se logr+ realizar el estudio de los alcanos, pese a que los resultados no fueron mu' buenos por falta de tetracloruro de carbono.
Realizar el estudio de alquenos.
>o se hizo el estudio de alquenos por la falta de reacti2os
Realizar el estudio de alquinos.
91 se realiz+ el estudio de alquinos, los resultados fueron los mas satisfactorios de la práctica, 'a que se obser2aron las reacciones pre2istas
Realizar un análisis de los procedimientos de las operaciones descritas en los anteriores puntos
91 se realiz+ este obeti2o, se lo muestra a lo largo de este informe. BIBLIOGRAFIA
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HIDROCARBUROS ALIFATICOS
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