UNIVERSIDAD POPULAR DE LA CHONTALPA LIC. QUIMICO FARMECEUTICO BIOLOGO PROFESORA: IQP. JANETH PEREGRINO GARCIA
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EQUIPO: ALEJANDRA ESPINOZA MATRTINEZ SEMESTRE: 2 “A” DAVID CAMARA NAVARRO TURNO: MATUTINO ALAN LÓPEZ LÓPEZ GABRIEL ZAPATA CARMEN MIGUEL ANGEL GALLEGOS TORRANO
ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES METODOS DE REACCIÓN Y OBTENCIÓN
Contenido
OBJETIVOS ........................................................................................................................... 3 INTRODUCCIÓN GENERAL ................................................................................................. 4 ORDEN DE PIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ............................................... 5 NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES FUNCIONALES EN LA CADENA DE CARBONOS ....................................................................................................................... 8 EJEMPLOS DE CADA UNO DE LOS CASOS PARA LA ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL ....................................................................................................................... 10 METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS ................................... 17 ALDEHÍDOS Y CETONAS .............................................................................................. 19 AMINA ..............................................................................................................................
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COMPUESTOS CON AZUFRE ....................................................................................... 27 GLOSARIO...........................................................................................................................
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BIBLIOGRAFÍA....................................................................................................................
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Contenido
OBJETIVOS ........................................................................................................................... 3 INTRODUCCIÓN GENERAL ................................................................................................. 4 ORDEN DE PIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ............................................... 5 NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES FUNCIONALES EN LA CADENA DE CARBONOS ....................................................................................................................... 8 EJEMPLOS DE CADA UNO DE LOS CASOS PARA LA ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL ....................................................................................................................... 10 METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS ................................... 17 ALDEHÍDOS Y CETONAS .............................................................................................. 19 AMINA ..............................................................................................................................
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COMPUESTOS CON AZUFRE ....................................................................................... 27 GLOSARIO...........................................................................................................................
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BIBLIOGRAFÍA....................................................................................................................
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OBJETIVOS *Conocer un concepto fundamental de los grupos funcionales de acuerdo a su orden de prioridad y establecer sus formulas generales.
*Ser Capaz de entender y desarrollar el método de obtención y reacción de los grupos funcionales en base a sus características químicas.
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INTRODUCCIÓN GENERAL En el presente trabajo abordaremos una forma apropiada de familiarizarse con los grupos funcionales básicos y sus diferentes métodos de reacción y obtención, el cual se caracteriza como un conjunto o grupo de compuestos orgánicos. Asimismo, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la química orgánica a través del desarrollo e investigación de las principales reglas de nomenclatura sistemática que se han formulado, para nombrar los compuestos orgánicos y entender así el orden de prioridad de los grupos funcionales cuando se presentan en una cadena principal de carbonos. La relación entre estos grupos para nombrarlos de manera correcta es respetando la conceptualización de varios términos como son los isómeros para saber identificar los prefijos y sufijos en cada compuesto que se encuentre. Con esto permitirá clasificar los compuestos orgánicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemático. Con forme avanza la lectura se describen cada uno de los temas de especial importancia en relación a la obtención de los distintitos grupos funcionales y drásticamente como se modifican para formar otros compuestos de ellos mismos. Al inicio de cada tema en el trabajo se plantea un concepto en relación a este, con el propósito de identificar la variedad de los grupos, puesto que provienen exclusivamente de distintas cadenas orgánicas como: alcanos, alquenos y alquinos. Tambiénse han anexado ilustraciones para el mayor entendimiento de los lectores y se ponen a juicio unos ejemplos para practicar la nomenclatura por su orden de prioridad con el fin de buscar obtener mayor manejo del tema.
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Todo fue diseñado para cumplir cada uno de los objetivos del tema presentado, de manera que fortalecen los contenidos de la asignatura y la observación de los anexos que complementan los puntos a reflexionar.
ORDEN DE PIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo como el nombre del radical la numeración dependerán de esta elección. El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades, asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido, los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida, etc. A continuación vienen grupos funcionales como el aldehído (-CHO) con el sufijo al, cetónico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales grupos también pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los prefijos:
metanoil (o formil), oxo, hidroxi , respectivamente. La menor prioridad se asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes. Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente.
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Ejemplo:
En estos dos casos, como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante, los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes.
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TABLA POR ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
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REGLAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN LA CADENA DE CARBONOS 1.-ELECIÓN DEL GRUPO PRINCIPAL Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior.
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2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL:
1) -La que contenga el grupo principal más veces. 2) -Aquella con mayor número de enlaces múltiples. 3) -Aquella con mayor longitud. 4) -Aquella con mayor número de enlaces dobles. 5) -Aquella con númerosmás bajos a grupos funcionales. 6) -Números más bajos a enlaces múltiples. 7) -Números más bajos a dobles enlaces. 8) -Mayor número de sustituyentes. 9) -Números más bajos a los sustituyente. 10) -Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar. 11) -Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar.
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EJEMPLOS DE CADA UNO DE LOS CASOS PARA LA ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL a) La que contenga un grupo funcional mas veces
b) Aquella con mayores enlaces múltiples
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c) Aquella con mayor longitud
d) Aquella con mayor número de enlaces dobles.
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e) Aquella con númeromás bajos a grupos funcionales.
f) Númerosmás bajos a enlaces múltiples g) Númerosmás bajos a dobles enlaces
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbón 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7
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1) Mayor número de sustituyentes Números más bajos a los sustituyente 2) Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar
5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5
3.-NUMERACION DE LA CADENA
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EL GRUPO –COOH ES GRUPO PRINCIPAL Y EL C NO ESTÁ INCLUIDO EN LA CADENA PRINCIPAL O R
C
O
H
Sufijo = - carboxílico
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NOMBRES VULGARES ACEPTADOS 1. ÁCIDOSMONO CARBOXÍLICO
2 .ACIDOS DICARBOXILICOS
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METODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS Obtención I: Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos
Obtención II: Oxidación de grupos alquilo (cadenas laterales primarias y secundarias)enanillos aromáticos (posiciones bencílicas); estabilidad del anilloaromático.
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Obtención III: Reacción de reactivos de Grignardsobre CO2 (dióxido de carbono): introducción del grupo carboxilo: -COOH.
Obtención III: Hidrólisis de nitrilos (cianuros) en medio ácido o básico.
Obtención IV: Por oxidación de Alquenos
Obtención IV: Reacción del yodoformo: oxidación demetilcetonas
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METODOS DE OBTENCIÓN Y REACCIÓN ALDEHÍDOS Y CETONAS Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo. En los aldehídos este grupo se encuentra en el carbono primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlacese encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
PROPIEDADES FISICAS -Son líquidos a temperatura ambiente (excepto el metanol que es un gas). -Sus puntos de ebullición superan a los de los hidrocarburos de masa molecular similar. -Los primeros términos, por la polaridad del grupo carbonilo, son muy solubles en agua.
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PROPIEDADES QUIMICAS -Reacciones de adición
- Propiedades químicas delas cetonas
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PROPIEDADES QUIMICAS
Reacciones de reducción
Obtención: se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios. Usos: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita. El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético. El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.
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-REGLAS PARA NOMBRERLOS A LOS ALDEHIDOS Regla para nombrarlo como sustituyente
-Si es sustituyente de un sustituyente
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METODOS DE OBTENCION
- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES (Ídem alcoholes)
- OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
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Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
PROPIEDADES FISICAS Los primeros términos, hasta el ácido decanoico, son líquidos; los demás son sólidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición son relativamente altos por los puentes de hidrógeno. Se eleva al aumentar el número de átomos de carbono en la cadena. Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los primeros términos son muy solubles en agua.
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PROPIEDADES QUÍMICAS Formación de halogenuros de ácidos o de acilo
METODOS DE OBTENCION Oxidación de ácidos y alcoholes
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AMINA Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente
Amoníaco
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Ejemplos
Aminas primarias: anilina. Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina. Aminas terciarias: dimetilbencilamina.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de 26
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Propiedades físicas Las más sencillas son gaseosas y a medida que aumenta la masa molecular son líquidas y, después sólidas. Como pueden establecer puentes hidrógeno, las aminas primarias son más solubles en agua que las terciarias.
COMPUESTOS CON AZUFRE Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada
RS−
(llamado tiolato) es
químicamente más reactiva que la forma tiolprotonada RSH. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres, tioacetales y tioésteres,
que
son
análogos
a
los éteres, acetales y ésteres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho, bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter.)
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GLOSARIO Acido:es una sustancia que, en disolución, incrementa la concentración de iones de hidrógeno. Amina: sustancia donde se encuentra un grupo –nh2 carbonos.
unido a una cadena de
Anión: ion con carga negativa. Alcohol:compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a alguno de sus derivados. Asimétrico: que no tiene simetría. Átomo: es la cantidad menor de un elemento químico que tiene existencia propia y que está considerada como indivisible. Catión: ion con carga positiva. Cetona: compuesto donde se encuentra un grupo –co- en una cadena de carbonos. Compuesto:uniónquímica entre 2 o mas elementos. Elemento: sustancia que no puede descomponerse en otrasmassimples. Enlace:unión entre los átomos de un compuesto. Éter: compuesto orgánico que contiene un átomo de oxigeno unido a dos radicales alquilo, arilo o derivados de estos, indistintamente. Grupo alquilo: Cada uno de los radicales derivados de los hidrocarburos saturados, que corresponde a la formula general cnh2n+1. Grupo carbonilo:Es un grupo funcional orgánico cuya formula es Grupo carboxilo:Es un grupo funcional orgánico cuya formula es Grupo funcional: Es un átomo o grupo de átomos que determinan las propiedades químicas de una serie de compuestos orgánicos. Hidrocarburo: Compuesto orgánico que contiene en su estructura solo los elementos carbono hidrogeno. Hidrocarburos aromáticos: Hidrocarburos cíclicos que presentan aromaticidad. el mas sencillo y característico es el benceno. 28
Oxidación: Es la perdida de electrones de una sustancia al combinarse con otra. QuímicaOrgánica:Es la rama de la química que estudia los compuestos que contienen carbono. Radical: Molécula con gran poder reactivo, por poseer un electrón desapareado. Reacción de oxidacion-reuccion: Es la reacción en la que una sustancia química se oxida y la otra sufre una reducción. Simetría: Correspondencia exacta en forma, tamaño y posición de las partes en de un todo. Tioeter: nombre genérico de los sulfuros orgánicos de formula general r-s-r Tiofeno: compuesto orgánicoheterocíclico que contiene carbono, hidrogeno y azufre.
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