La Acidez de Los Diversos Grupos Funcionales

QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS LA ACIDEZ DE LOS DIVERSOS GRUPOS FUNCIONALES

NITRILOS Los grupos funcion!"s #u" con$i"n"n ! grupo funcion! %& C'N( s" !!)n ni$ri!os !os ni$ri! ni$ri!os os s" co)po co)por$ r$n n co)o co)o *s"s *s"s  $r+, $r+,s s -"! -"! pr pr so!i$ so!i$ri rio o -"! -"! ni$r.g ni$r.g"no "no// E! 0ci-o 0ci-o con1ug-o con1ug-o r"su!$n$" $i"n" un p2 -" &345 !o #u" in-ic ! "scs *sici-- -" !os ni$ri!os co)pr- con i)ins o )ins/ Los ni$ri!os pos""n 6i-r.g"nos !f 0ci-os5 con un p2 -" 785 #u" po-")os sus$r"r con "! ")p!"o -" *s"s fu"r$"s5 for)n-o !os "no!$os -" ni$ri!o/ Es$ -"spro$onci.n -" ! posici.n !f p"r)i$" in$ro-ucir sus$i$u9"n$"s "n -ic6o cr*ono %r"ccion"s -" !#ui!ci.n(/

ÉTERES Los ,$"r"s son co)pu"s$os co)pu"s$os -" f.r)u! R&O&R5 R&O&R5 -on-" R 9 R pu"-"n s"r grupos grupos !#ui!o o grupos ri!o %ni!!o -" *"nc"no(/ A! igu! #u" !os !co6o!"s5 !os ,$"r"s "s$0n r"!cion-os con "! gu5 con grupos !#ui!o #u" sus$i$u9"n  !os 0$o)os -" 6i-rog"no/ Ls sus$ncis no po!r"s $i"n-"n  s"r )0s so!u*!"s "n ,$"r"s #u" !os !co6o!"s -"*i-o  #u" !os ,$"r"s no $i"n"n un r"- -" "n!:)i"n$o por pu"n$" -" 6i-r.g"no pr #u" s" ro$ por "! so!u$o no po!r/ Ls sus$ncis po!r"s po!r"s $i"n-"n  s"r csi $n so!u*!"s "n !os ,$"r"s co)o "n !os !co6o!"s -"*i-o  #u" !os ,$"r"s $i"n"n )o)"n$os -ipo!r"s grn-"s ! igu! #u" ! 6*i!i-- pr c$ur co)o c"p$or"s -" "n!c"s por pu"n$" -" 6i-r.g"no/ Los ,$"r"s son no 6i-ro;
FENOLES L propi"-- crc$"r
&34

( 9 s" pu"-"n n"u$r!i:r con 6i-r.;i-o -" so-io/

CHA CHAVARRI ARRIA A CAN CANO O ISAB ISABEL EL 2IM3 2IM32 2

1

QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

L pr"s"nci -" grupos --or"s -" "!"c$ron"s "n "! ni!!o ro)0$ico -"s"s$*i!i: "s$ -"s!oc!i:ci.n5 "n pr$icu!r cun-o s" "ncu"n$rn "n !s posicion"s or$o o pr r"-uci"n-o ! ci-"s -" !os corr"spon-i"n$"s f"no!"s/ D"! )is)o )o-o ! pr"s"nci -" sus$i$u9"n$"s #u" r"$irn -"nsi-- "!"c$r.nic u)"n$r ! ci-":/

ALCOHOLES Los !co6o!"s5 con cons$n$"s -" ci-": -" 34 &3=  34&3>5 son -" un )i!!.n  )i! )i!!on"s -" +"c"s )"nos 0ci-os #u" "! f"no! 9 no s" n"u$r!i:n con 6i-r.;i-o -" so-io/ E! p2 -" !os !co6o!"s s" +" inf!u"nci-o por !gunos fc$or"s co)o son "! $)?o -" ! c-"n cr*on- 9 !os grupos "!"c$ron"g$i+os/ L ci-": -is)inu9" confor)" u)"n$ ! sus$i$uci.n "n !os grupos !#ui!o5 9 #u" un )9or sus$i$uci.n -" !os grupos !#ui!o in6i*" ! so!+$ci.n -"! ion !c.;i-o5 !o #u" -is)inu9" ! "s$*i!i-- -"! ion !c.;i-o 9 ocsion #u" "! "#ui!i*rio -" -isocici.n $i"n-  ! i:#ui"r-/

CHAVARRIA CANO ISABEL 2IM32

2


ACIDOS CARBOXILICOS E! #u" !os 0ci-os cr*o;
L con1ugci.n -"! grupo R con "! grupo cr*o;i!$o nunc pu"-" s"r )u9 "f"c$i+/ L ";is$"nci -" un "f"c$o r"sonn$" @R so!o pu"-" $"n"r !ugr )"-in$" ! consi-"rci.n -"! -"sp!:)i"n$o -" !os -os "!"c$ron"s pi -"! "n C&C 6ci "! sis$") pi con "! #u" s" pro-uc" ! con1ugci.n/ E!!o con-ucir0  ! pr$icipci.n -" un for) r"sonn$" su))"n$" in"s$*!" "n ! #u" uno -" !os o;
R con-ucir0  consi-"rr ! pr$icipci.n -" un for) r"sonn$" "n ! #u"

!os -os o;
D" "s$ )n"r5 "! "f"c$o -" !os fc$or"s "s$ruc$ur!"s so*r" ! "s$*i!i-- -" !os -is$in$os nion"s cr*o;i!$o 9 por !o $n$o so*r" ! ci-": -"! 0ci-o cr*o;

3


SULFUROS Son no$*!")"n$" )0s 0ci-os $i"n"n un P 33/>=/ Los su!furos son )uc6o )0s nuc!"ofi!os #u" !os ,$"r"s/ Lo #u" "s co)pr"nsi*!" si $"n")os "n cu"n$ ! )"nor "!"c$ron"g$i+i-- -"! :ufr"/

HALOGENUROS DE ALQUILO Un ion 6!og"nuro "s un *s" )u9 -,*i!5 !o #u" s" r"f!"1 "n su -isposici.n  c"-"r un pro$.n  o$rs *s"s5 "s -"cir5 "n ! grn ci-": -" !os 6!og"nuros -" 6i-r.g"no/ En un 6!og"nuro -" !#ui!o5 "! 6!.g"no "s$0 uni-o  un cr*ono 95 ! igu! #u" "! 6!og"nuro !i*"r con fci!i-- un pro$.n5 $)*i,n !i*"r cr*ono nu"+)"n$"5 6ci o$rs *s"s/ Es$s *s"s pos""n un pr -" "!"c$ron"s no co)pr$i-o 9 *uscn un !ugr r"!$i+)"n$" posi$i+o "s -"cir5 *uscn un nc!"o con "! cu! co)pr$ir su pr "!"c$r.nico/ R"c$i+os *0sicos5 ricos "n "!"c$ron"s5 #u" $i"n-"n  $cr "! nc!"o -"! cr*ono s" conoc"n co)o r"c$i+os nuc!"of

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ACETONA. S" -"*"  #u" ! *s" con1ug- r"su!$n$" -" ! p,r-i- -" H5 "s$0 "s$*i!i:- por r"sonnci5 -")0s un -" !s for)s r"sonn$"s "s$*i!i: ! crg n"g$i+ por#u" !" pon" un 0$o)o "!"c$ron"g$i+o -" o;/

AMIDAS Ls )ins c$n co)o *s"s  $r+,s -"! pr !i*r" -"! ni$r.g"no/ L pro$onci.n -"! ni$r.g"no g"n"r !s s!"s -" )onio/ Su P=/ Ls )i-s s" "ncu"n$rn "n$r" !os -"ri+-os )0s "s$*!"s -" !os 0ci-os/ E! 0$o)o -" ni$r.g"no -" un )i- no "s $n *0sico co)o "! ni$r.g"no -" un )in5 -"*i-o ! "f"c$o $rc$or -" "!"c$ron"s -"! grupo cr*oni!o/ Ls sigui"n$"s for)s -" r"sonnci nos 9u-n  )os$rr por #u" !s )i-s son *s"s )u9 -,*i!"s

AMINAS Ls )ins son *s"s )o-"r-)"n$" fu"r$"s5 sus -iso!ucion"s cuoss son *0sics/ Un )in pu"-" sus$r"r un pro$.n -"! gu for)n-o un ion )onio 9 un ion 6i-ro;i!o/ L cons$n$" -" "#ui!i*rio pr "s$ r"cci.n s" !!) cons$n$" -" -isocici.n -" ! *s" pr ! )in si)*o!i:- por 2*/ Los +!or"s 2* pr ! )9or< -" !s )ins son *s$n$" p"#u"?os !r"-"-or -" 34& o )"nor"s por !o g"n"r! pr"s"n$-s por sus !ogri$)os n"g$i+os +!or"s -" p2* "n$onc"s "s igu!   s< c.)o us)os !os +!or"s pr p2 pr in-icr ! fu"r: -" ci-": "! cu! r"su!$ )0s !$o 9 s" -"$"r)in )"-in$" ! -if"r"nci -" p23 & p2* .


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Bibliografía J-"5 L/ C/ %7433(/ Química Orgánica. Volumen 1 / M,;ico K E-/ P"rson E-ucci.n J-"5 L/ C/ %7433(/ Química Orgánica. Volumen 2 / M,;ico K E-/ P"rson E-ucci.n 5 S$"p$6"n5 R5 Frn5 S$"r)i$: %3>(/ Qu<)ic Org0nic/ R"+"r$"/ V/ Sn$igo5 L/ Mri5 A/ B"!"n %3>>K(/ In$ro-ucci.n  ! Qu<)ic Orgnic/ Vo!u)"n =/ Uni+"rsi$$ u)"/


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