INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL “ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERIA
QUIM-
ICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS”
LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES PRACTICA No 7:
OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO (REACCIÓN DE CANIZZARO) INTEGRANTES DEL EQUIPO:
FERNANDEZ GRAJEDA ORLANDO ERIK MARTINEZ MARTINEZ ANA LILIA REYES MORA EDITH TORRES AGUILAR YELETZIN PROFESOR (A):
BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO
GRUPO:2IV42
EQUIPO: 7
-Horario de laboratorio: 18:00 a 21:00 h -Fecha de entrega: 21 de Octubre de 2018
2.INDICE
Resumen ………………………………………………………………………………………………………………………………3 Marco teorico ………………………………………………………………………………………………………………………4 Objetivos (Particulares y Generales) .……..……………………..…………………………………………………7 Materiales y métodos ………………………….…………………………..…………………………..……………………8 Resultados…….…………………………..……………………………..…………………………..…………………………14 Discusiones…….…………………………..……………………………..…………………………..…………………….. 15 Conclusiones ……………………………..………………………………..…………………………..…………………… 16 Bibliografia …..…………………………..…………………………..…………………………..……………………..…19
Resumen Los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan una auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolar del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Mediante la adición de Hidróxido de Potasio al Benzaldehído (con agitación, calentamiento no sobrepasado los 80ºC y un reflujo constante) se pudo llevar a cabo la reducción del benzaldehído, primero se obtuvo alcohol bencílico y al seguir la oxidación de este ultimo se genera el benzoato de potasio, él cual posteriormente reacciona con el ácido clorhídrico para la producción del ácido Benzoíco, esta reacción es conocida como reacción de Canizzaro. El desarrollo de la practica comenzó luego de agregar benzaldehido e hidróxido de potasio en un matriz de fondo plano y se agito para lograr una emulsión, después se elevo la temperatura cuidando de no sobrepasar los 80ºC, al notar la primer gota de condensado se empezó con el reflujo por 40 minutos, al finalizar el tiempo se dejo enfriar a muestra y se obtuvieron dos fases (acuosa y orgánica). Para la fase orgánica se añadió 5 ml de éter etílico para un mejor rendimiento y posteriormente otros 5 ml para poder filtrar la fase acuosa obteniendo ácido benzoico, mientras que para la fase acuosa se recibió con hielo y se añadió Sulfao de sodio anhidro y se calento manteniendo una temperatura entre 20 y 30 ºC para evaporar el éter y obtener Alcohol Bencílico.
Marco Teórico Reacción de Canizzaro Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionarían una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.
Mecanismo: Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo
Etapa 2. Transferencia de hidruro
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Alcohol bencílico
El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C 6H5CH2OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico
Ácido benzoico El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Obtención del alcohol bencílico
Aplicaciones y usos del alcohol bencílico y el ácido benzoico El ácido benzoico es un compuesto antimicrobiano y anti fúngico de varios usos en farmacia y es que el ácido benzoico es un grupo ácido carboxílico aromático unido directamente al anillo bencénico, que se compone de un grupo carboxilo. Utilización del ácido benzoico en la ciencia -Los componentes están conectados con el anillo de benceno de carbono, oxígeno e hidrógeno que consiste en un ácido aromático.
-El ácido benzoico es uno de los ácidos aromáticos más simples. El ácido benzoico a la temperatura ambiente, es un compuesto orgánico blanco, cristalino, se sublima la temperatura de ebullición del agua (100 ° C). -Su punto de fusión es de 122° C. y en la farmacia, la dosis del fármaco es montada dentro de tinturas, píldoras, siendo este un tratamiento químico común. Otras personas están leyendo que la estructura del ácido benzoico se usa como conservante de medicamentos. Usos en la preparación de medicamentos -El ácido benzoico es usado como un agente activo intermedio en la farmacia. La acidez muy suave de los medicamentos benzoicos se utiliza para convertir los ingredientes más fácilmente digeribles en otro compuesto (por lo general un éster). -El ácido benzoico es también usado como un reactivo para concentrar las drogas (por oxidación, de lo contrario será diluido, como otros materiales generalmente se usan ácidos) y como lubricante de pastillas, para hacer comprimidos y píldoras más fáciles de deglutir. -Estos usos no son comunes en la ciencia moderna, porque escalan bien los procesos industriales, por lo general se utilizan más en la planta de las empresas de producción farmacéutica. ALCOHOL BENCILICO PURO Para fabricar compuestos de Bencilo. Solvente de gelatina, caseína (en temperaturas altas), solvente de acetato de celulosa, shellac. Se usa en la perfumería y en saborizantes. Es un antiséptico que se utiliza como conservante antimicrobiano con acción Bactericida, también se utiliza como solubilizaste ya que favorece la solubilidad e muchas sustancias. También se usa con conservante en alimentación y cosmética
Objetivos generales
-Conocer la reaccion de canizzaro y sus productos -Obtener simultáneamente acido benzoico y el alcohol benzilico -Realizar la separacion de productos mediante diferentes tecnicas de separacion
Materiales y métodos Propiedades físicas Apariencia
Líquido incoloro, olor a almendras
Densidad
1041,5 kg/m3; 1,0415 g/cm3
Masa molar
106.13 g/mol
Punto de fusión
-26 °C (247 K)
Punto de ebu- 178,1 °C (451 K) llición
1.El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos
Apariencia
Blanco
Densidad
2040 kg/m3; 2,04 g/cm3
Masa molar
56,1056 g/mol
Punto de fusión
633,15 K (360 °C)
Punto de ebullición
1593,15 K (1320 °C)
Solubilidad en agua
119 g en 100 g de agua
2. El hidróxido de potasio (también conocido como potasa cáustica) es un compuesto químico inorgánico de fórmula KOH, tanto él como el hidróxido de sodio (NaOH), son bases fuertes de uso común.
Propiedades físicas Apariencia
Sólido cristalino blanco
Densidad
2.664 g/cm 3 (anhidro) kg/m3; 1.464 g/cm 3 (decahidrato) g/cm3
Masa molar 142.04 g/mol (anhidro)
322.20 g/mol (decahidro) g/mol Punto de fu- 1157,15 K (884 °C) sión Punto de ebullición
1702,15 K (1429 °C)
Solubilidad en agua
4.76 g/100 mL (0°C) 42.7 g/100 mL (100°C)
3. El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y, por lo tanto, se utiliza como desecante en el laboratorio o la industria química. Se emplea en la fabricación de la celulosa y como aditivo en la fabricación del vidrio y plástico.
Propiedades físicas Densidad
1320 kg/m3; 1,32 g/cm3
Masa molar
122,12 g/mol
Punto de fusión
395 K (122 °C)
Punto de ebullición
522 K (249 °C)
Índice de refracción (nD)
1,504
Solubilidad en agua
70 g ⁄ l a 368 K (95 °C)
4. El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico
Materiales:
1. parrilla de calentamiento Sirve para calentar vasos matraces o recipientes de fondos planos. La placa de calentamiento es fabricada en aleación de aluminio que trasfiere la temperatura en forma uniforme.
2. Condensador Es un aparato de vidrio que permite transformar los gases que se desprenden en el proceso de destilación, a fase liquida.
3. Matraz de fondo plano Es un frasco de cuello largo y cuerpo esférico. Está diseñado para el calentamiento uniforme de distintas sustancias, se produce con distintas partes de vidrio para diferentes usos. Está hecho generalmente de vidrio o plástico especial.
4. Barra magnética Consiste de una pequeña barra magnética (llamada barra de agitación) que normalmente está cubierta por una capa de plástico (usualmente teflón) y una placa debajo de la que se encuentra un imán rotatorio o una serie de electroimanes dispuestos en forma circular a fin de crear un campo magnético rotatorio.
5. Vaso de precipitado Es un recipiente cilíndrico de vidrio fino que se utiliza muy comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para preparar o calentar sustancias, medir o traspasar líquidos. Es cilíndrico con un fondo plano; se le encuentra de varias capacidades.
6. Mangueras de látex La manguera de Hule de Látex se usa como conductor de gas para el mechero, agua o sustancias no corrosivas. Otras aplicaciones de las mangueras de laboratorio son: -Instrumentos de análisis -Las bombas peristálticas y de vacío
7. Termómetro Sirve para medir la temperatura de los productos que estemos calentando o enfriando, haciendo uso de cualquier equipo de calentamiento de sustancia
8. Embudo de filtración. Es un instrumento utilizado para traspasar líquidos de un recipiente a otro, evitando que se derrame la sustancia a tratar; también se emplea mucho para separar sólidos de líquidos a través del proceso de laboratorio llamado filtración.
9. Bomba Esta es sumergible en el agua y sirve para proporcionar el agua al sistema
10. Nuez Es utilizado en un laboratorio de química para sujetar otros materiales, como pueden ser aros, agarraderas, pinzas, etc.
11. Probeta Instrumento volumétrico que consiste en un cilindro graduado de vidrio borosilicatado que permite contener líquidos y sirve para medir volúmenes de forma aproximada.
12.
Embudo de separación Es un elemento de vidrio que se puede encontrar en los laboratorios, y que se emplea para separar dos líquidos inmiscibles. En la parte superior presenta una embocadura taponable por la que se procede a cargar su interior. En la parte inferior posee un grifo de cierre o llave de paso que permite regular o cortar el flujo de líquido a través del tubo que posee en su extremo más bajo.
-Diagrama Experimental
Montar equipo para poder agregar un matraz de fondo plano o redondo 25 ml de benzaldehido
Incrementar asta 180°C para aumentar la velocidad de reacción, incrementar 20°C c/5min hasta 220°C y empezar a reflujar por 10 min
Dejar enfriar lentamente añadir el contenido del matraz a un embudo de separación añadir 6 ml de agua fría al embudo
Añadirá la fase acuosa sulfato de sodio anhidro, calentar entré 70 y 100°C para evaporar el éter, medir con ayuda de una probeta
Solución que contenga 25 ml de KOH Agitar hasta obtener emulsión
Empezar el calentamiento subiendo la temperatura a 20°C c/2 min, empezado desde 30°C hasta 110°C
Eliminar la fase acuosa (parte interior) y añadirle a la fase orgánica dos porciones de éter de 4 ml c/una
En la primera porción tomar la fase acuosa d la segunda fase orgánica
Añadir a la fase orgánica 3 ml de HCL agitar y filtra el solido cristalizado
Resultados. -Calculo del peso teorico del alcohol bencílico. wC7H8O= (P * V)* (PMC7H8O/PMC7H6O) wC7H8O= (1.04 g/ml * 2.5 ml)* (108/106)= 2.54 g
-Calculo del peso del ácido benzoico. Wa.benzoico = (2.54 g) (122.12 / 108) = 2.8721g Va.benzoico= (2.8721 g / 1.27 g /ml ) = 2. 2614 ml -Rendimiento. -A.Bencílico %R= ((WC7H8O Teo - WC7H8O exp) / WC7H8O Teo) * 100 %R= ((2.54 g - 1.13 g) / 2.54 g )* 100 = 55.51 % -A.Benzoico. %R= ((VC7H6O exp / VC7H6O teo) * 100 %R= (1.5ml / 2.2614 ml )* 100 = 66.33 %
Discusión Con base a los cálculos realizados correspondientes a la práctica No. 7, podemos analizar que los resultados obtenidos fueron aceptables. Al tener la mezcla la cual está constituida de KOH en agua presento una reacción exotérmica y se agregó el benzaldehído, logramos observar que la mezcla tomo una textura solida muy parecida a la yema cocida de un huevo hasta con las mismas tonalidades, la cual se llevó a reflujo durante 40 min. Pasado de ese tiempo se formó la sal del ácido (benzoato de potasio) y se disolvió en agua la reacción de Canizzaro y se llevó acabo a la extracción con éter, como fase acuosa obtenemos el ácido benzoico y la fase orgánica al alcohol bencílico. Para la fase acuosa se hace una hidrolisis con HCl en el que se ve como se precipita el ácido benzoico.
Conclusión Con base a la practica 7 realizada en el laboratorio de Química de Grupos Funcionales, se puede concluir que los aldehidos que no poseen hidrógenos en posición alfa pueden experimentar la reacción de Canizzaro. La reacción de canizzaro tiene aplicaciones en reacciones de sustitución y adición en el grupo carbonilo y reacciones triboquímicas para la obtención de un gel. Comprobamos que la reacción de Canizzaro se lleva a cabo una oxido-reducción, ya que se obtuvieron 2 productos: una sal de ácido benzoico y un alcohol. Esto lo pudimos comprobar en la practica, pues obtuvimos simultáneamente el ácido benzoico y alcohol bencílico. Al igual que obtuvimos un buen rendimiento, lo que indica que la practica se realizo de manera adecuada.
Torres Aguilar Yeletzin 2016320813 Conclusión En esta practica llevamos a cabo la obtencion de acido benzoico y alcohol bencilico mediante la reacción de canizzaro, asi mismo observamos su mecanismo de reaccion y como se utiliza esta reaccion a nivel industrial, comprobamos que los aldehidos que no tienen hidrogenos alfa sufren esta reaccion . Se obtienen 2 productos porque la reaccion de canizzaro ocurre una oxido-reduccion obteniendo asi una sal de acido y un alcohol primario Despues de realizar los calculos de rendimiento y los estequiometricos confirmamos una buena experimentación y un buen manejo de reacctivos. MARTINEZ MARTINEZ ANA LILIA
Conclusión Para la obtención del ácido benzoico y alcohol bencílico se llevó acabo la reacción de Cannizzaro la cual consiste en los aldehídos que no contiene hidrógenos α con una base fuerte, en la que se hace obtener dos productos un alcohol por medio de la reducción mientras que el segundo producto es oxidado a acido carboxílico.
Asimismo, en la práctica se hizo reaccionar el benzaldehído y como base el KOH de modo que gracias a la reacción mencionada se llevó acabo la oxido-reducción en los cuales se obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico. Debido a estos dos reactivos llevados a reflujo por un tiempo de 40 min, se llevó la separación de dos fases: acuosa de la cual se obtendría el ácido benzoico y orgánica el alcohol bencílico. Del mismo modo el uso correcto de los materiales de laboratorio ayuda a que la practica o experimentación se logre de manera eficaz y l os productos logren tener una eficiencia considerable. El alcohol bencílico es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado principalmente en cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica. Sirve también como solubilizante. El ácido benzoico sirve como condimento de tabaco, intermediarios en la f abricación de resinas o productos plastificantes.
Reyes Mora Edith
