2.3.2 Nomenclatura de Grupos Funcionales

UNIDAD 2 QUÍMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA 2.3.2 Nomenclatura de grupos funcionales

Propósito Que el alumno: 

Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar a los compuestos orgánicos: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas y compuestos halogenados.

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento químico y físico de la molécula que lo contiene y comúnmente es el lugar donde ocurren las reacciones características y selectivas de una clase de compuesto. Alcoholes Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo alquilo y se clasifican como primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al tipo de carbono al que esta unido el grupo oxhidrilo (–OH).

alcohol primario

alcohol secundario

alcohol terciario

Nomenclatura IUPAC de alcoholes 1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo –OH. 2. Numerar la cadena empezando por el extremo más cercano a la posición del grupo OH. 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 4. Nombrar la cadena principal del alcano a la que se le agrega la terminación ol. 5. Indicar la posición del grupo OH mediante el número en la cadena de referencia.

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra alcohol y la raíz del radical añadiéndole la terminación terminación ilico.

Fórmula

Nombre Sistemático

Nombre Común

metanol

alcohol metílico

etanol

Alcohol etílico

1-propanol

alcohol propílico

2-propanol

alcohol isopropílico

1-butanol

alcohol butílico

Ejemplo

Escribe el nombre nombre sistemático de los siguientes compuestos. compuestos. 1)

4-metil-2-hexanol 2)

5-isopropil-7-metil-2-nonanol Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de re spuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes: 1)

2)

Respuestas 1)

4, 4,-dimetil-2-hexan ol 2)

3-etil-4-meti-1-pentanol *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de re spuestas y compara tus resultados.

Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: 1) 4-etil-2-metil- 4-heptanol 2) 3,5-dimetil-3-octanol

3) 7-etil-2,3-dimetil-5-undecanol Respuestas 1)

2)

3)

*Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Éteres Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por grupos alquilo. Son compuestos de fórmula general R-O-R´. Nomenclatura IUPAC de éteres 1. Identificar la cadena más larga de átomos de carbono que contenga al grupo -OR. 2. Nombrar e indicar la posición del sustituyente alquilo unido mediante oxígeno a la cadena más larga, dándole la terminación –oxi. Ejemplos: CH 3-O- metoxi, CH3-CH2-Oetoxi, etcétera. 3. Mencionar el nombre de la cadena más larga de átomos de carbono.

En la nomenclatura común, se indican en orden alfabético los dos grupos alquilo unidos al oxígeno seguidos de la palabra éter. Cuando los grupos son idénticos se usa el prefijo di. Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos: 1)

metoxiisobutano 2)

4-metil-2-metoxihexano Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.


2)

Respuestas 1)

3-isopropoxipentano 2)

1-etoxi-2-metilpropano *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: 1) 1-isobutoxibutano 2) 1−etoxipropano Respuestas 1)

2)


Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos se caracterizan estructuralmente por el grupo carboxilo, el cual se puede representar de tres maneras:

Nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos 1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo carboxilo 2. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carboxilo 3. Anteponer la palabra ácido 4. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 5. Se nombra el alcano y se agrega la terminación ico.

Los ácidos carboxílicos fueron de los primeros compuestos orgánicos estudiados y sus nombres comunes derivan de sus fuentes.

Fórmula

Nombre Sistemático

Fuente de Obtención

Nombre Común

H ─ COOH

CH3 ─ COOH

CH3 ─ CH2 ─ COOH

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH

ácido metanoico

ácido etanoico

ácido propanoico

hormigas rojas (formica=hormiga) vinagre (acetium=vinagre)

ácido fórmico

ácido acético

primero de los ácidos superiores

ácido propiónico

mantequilla de leche de cabra

ácido butírico

(propios = primero)

ácido butanoico

(butirum=mantequilla)

Ejemplo

Escribe el nombre sistemático del siguiente compuesto:

Ácido 5-etil-6,6-dimetil-3-propilheptan oico Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.


2)

3)

Respuestas 1)

ácido 3-etil-4-metilpentan oico 2)

ácido 3-terbutil-6-etilnonan oico 3)

Ácido 2-secbutil-4-isobutilnonan oico


Aldehídos y cetonas Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo:

En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena y su fórmula general es:

En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su fórmula general es:

Nomenclatura IUPAC de aldehídos 1. Identificar la cadena continua de carbono más larga que incluya el grupo –CH=O 2. Numerar la cadena empezando por el carbono del grupo carbonilo 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 5. Nombrar el alcano correspondiente y se sustituye la o por la terminación al

A los aldehídos se les asignan nombres que corresponden a los ácidos carboxílicos que tienen el mismo número de átomos de carbono. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre la palabra ácido y la terminación -ico se reemplaza por aldehído. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el ácido fórmico, el aldehído correspondiente es el formaldehído. Fórmula del Nombre IUPAC ácido carboxílico del ácido carboxílico Ácido HCOOH metanoico CH3COOH ácido etanoico Ácido CH3CH2COOH propanoico Ácido CH3CH2CH2COOH butanoico Ácido CH3(CH2)3COOH pentanoico Ácido C6H5COOH fenilmetanoico

Nombre común del ácido orgánico

Fórmula del aldehído

Nombre IUPAC del aldehído

Nombre común del aldehído

ácido fórmico

HCHO

metanal

formaldehído

ácido acético ácido propiónico

CH3 CHO

etanal

acetaldehído

CH3CH2CHO

propanal

propionaldehído

ácido butírico CH3CH2CH2CHO

butanal

butiraldehído

ácido valérico

CH3 (CH2)3CHO

pentanal

valeraldehído

ácido benzoico

C6H5CHO

Nomenclatura IUPAC de cetonas

benzaldehído benzaldehído

1. Identificar la cadena más larga de carbonos que contenga el grupo carbonilo 2. Numerar la cadena 3. Mencionar los grupos alquilo en orden alfabético, señalando en que átomo de carbono se encuentran. 4. Indicar la posición del grupo carbonilo 5. Nombrar el alcano correspondiente en el que se sustituye la o por ona En la nomenclatura común de las cetonas se nombran los dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo y se añade la palabra cetona.

Fórmula

Nombre IUPAC Nombre común

CH3CH2COCH3 CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2COCH2CH2CH3

2-butanona 3-pentanona 3-hexánona

etil metil cetona dietil cetona etil propil cetona

Ejemplos


5,5-dimetil-3-hexanona 2)

3,4-dimetilpentanal

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.


2)

3)

4)

5)

Respuestas 1)

3-etil-4-metil-2-pentanona 2)

5-sec-butil-5-metilnonanal 3)

4-propil-2-octanona 4)

5)

3-isopropilhexan al

6,6-dimetil-4-nonanona *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Ésteres

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos y de los alcoholes, en los que el OH es sustituido por el grupo funcional –OR´, unido a un doble enlace carbono−oxígeno. Los ésteres se reconocen por su aroma agradable y constituyen la fuente de los aromas de las flores y de los sabores de las frutas.

Nomenclatura IUPAC de ésteres 1. Reconocer la parte de la molécula del éster que proviene del ácido y la parte que proviene del alcohol: el RC = O proviene del ácido y el OR´ corresponde al alcohol. 2. Escribir primero la parte correspondiente al ácido y sustituir la terminación –oico del ácido por la terminación –ato. 3. Escribir la parte correspondiente al alcohol y sustituir la terminación –ol del alcohol por la terminación –ilo. Si la parte del alcohol contiene una cadena ramificada, el nombre que se utiliza es el correspondiente al grupo alquilo presente- .

Debido a que los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos y de alcoholes, en la nomenclatura común se nombra primero la parte del ácido reemplazando la terminación ico (del ácido orgánico) por ato y se elimina la palabra ácido; a continuación se nombra la parte del alcohol, modificando la terminación ol por ilo. Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos. 1)

2)

Propanoato de etilo

Butanoato de metilo Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de los siguientes ésteres. 1)

2)

Respuestas

1)

2) *Sí tienes alguna duda, revisa nuevamente el tema en: la guía impresa, esta guía digital, un libro o bien consulta a algún profesor.

Aminas

Las aminas son derivados del amoniaco (NH 3) en los cuales uno o más hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo. Si se reemplaza un hidrógeno, el resultado es una amina primaria; si se reemplazan dos hidrógenos, la amina es secundaria; y si se reemplazan los tres hidrógenos, la amina es terciaria.

Amoniaco terciaria

Amina primaria

Amina secundaria

Amina

Nomenclatura IUPAC de aminas

Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura común como alquil aminas, debido a que la nomenclatura de la IUPAC resulta poco práctica. Para nombrar a las aminas por su nombre común, se nombran primero los radicales alquilo y en seguida la palabra amina; en aminas secundarias y terciarias se usan lo prefijos di y tri si hay dos o tres radicales iguales enlazados al nitrógeno. Ejemplo

Escribe el nombre sistemático de los siguientes compuestos.

metilamina

propilamina

metiletilamina

dimetilamina

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de las siguientes aminas.

1)

2)

Respuestas

1)


Amidas

Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo hidroxilo OH del grupo carboxilo ha sido sustituido por un grupo amino NH2. Por lo tanto, la fórmula general de las amidas puede ser:

amida primaria

amida secundaria

amida terciaria

Nomenclatura IUPAC de amidas 1. Eliminar la palabra ácido. 2. Sustituir la terminación oico por la palabra amida. 3. Si la amida contiene grupos unidos al nitrógeno, nombrarlos como grupos alquilo, pero con una N delante del nombre, para indicar que están unidos al nitrógeno.

En la nomenclatura trivial, las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos, en ellos se elimina la palabra ácido, y la terminación ico del carboxilo cambia a amida. Ejemplo


metanamida

butanamida

Ejercicios Resuelve los siguientes ejercicios en una hoja aparte. Al finalizar, oprime el botón de respuestas y compara tus resultados.

Escribe el nombre IUPAC de las siguientes amidas.

1)

2) Respuestas

1)


Halogenuros de alquilo

Son compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido reemplazados por un halógeno (X), su fórmula general es R-X. También se describen como primarios, secundarios o terciarios, según el número de grupos alquilo conectados al carbono halogenado.

1°

2°

3°

Nomenclatura IUPAC de halogenuros de alquilo 1. Identificar la cadena más larga de carbonos y numerarla empezando por el extremo más cercano al halógeno. 2. Nombrar al halógeno indicando el número del carbono al cual está enlazado y en caso de contener halógenos diferentes, éstos se nombran en orden alfabético. 3. Mencionar los sustituyentes alquilos ordenados alfabéticamente, indicando la posición en que están enlazados. 4. Nombrar la cadena principal del alcano

Se suele usar una nomenclatura “tipo sal” con los halogenuros de alquilo, en la cual el nombre del grupo alquilo va después del halogenuro; así CH3 ─ Cl es cloruro de metilo y

es cloruro de isopropilo.

Ejemplo


clorometano

2 bromobutano

3 yodo 2−metilhexano

Bibliografía BAILEY, PHILIP Y CHRISTINA BAILEY . (1998) Química Orgánica. Conceptos y Aplicaciones .

Prentice Hall. México. BURTON, DONALD Y JOSEPH ROUTH . (1995) Química Orgánica y Bioquímica . Mc Graw Hill. México.

CASTELLANOS MALO , SALVADOR. (1999) Química Orgánica . Mc Graw Hill. México. HOLUM, JOHN. (1996) Química Orgánica. Curso Breve . Limusa. México. MORRISON, ROBERT Y ROBERT BOYD . (1990) Química Orgánica . Addison-Wesley

Iberoamericana. México.

Páginas electrónicas

http://dta.utalca.cl/quimica/ http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm 9/03/08

último acceso

http://campusdigital.uag.mx/academia/academia.cfm http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/ genesis.uag.mx/.../quimicaII/Alcanos.cfm útimo acceso 9/03/08 http://www.fq.uh.cu/dpto/qg/ http://www.fq.uh.cu/dpto/qg/bioquimica/nomenclaturaorganica.pdf 9/03/08

último

acceso

http://sai.cult.gva.es/ intercentres.cult.gva.es/ieselclot/html/depar... último acceso 9/03/08 http://www.alonsoformula.com/organica/ último acceso 9/03/08 http://medicina.usac.edu.gt/quimica/ http://www.portalquimico.net/ http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/wf_njs.htm último acceso 11/03/08 http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/pdf2/III.%20Qu%EDmica%20Org%E 1nica.pdf último acceso 11/03/08

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