UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIAPAS FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS CAMPUS IV.
CATEDRÁTICO: EMILSE CONCEPCION SILVA VILLAREAL.
MATERIA. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II.
TEMA. COMPORTAMIENTO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES.
EQUIPO. 1 INTEGRANTES. JOCELYN ISABEL GARAY PEREZ. TANYA PAULETT ORTIZ CHANG. YANIN SANCHEZ LOPEZ CHRISTIAN VENTURA FUENTES. KARINA VELAZQUEZ RAMIREZ 2 SEMESTRE GRUPO: .A
TAPACHULA CHIAPAS A 08 DE FEBRERO DEL 2012.
INTRODUCCION COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES. El comportamiento químico de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño y complejidad, está determinado por los grupos funcionales presentes. Los compuestos orgánicos mas sencillos son los hidrocarburos que están constituidos por carbono e hidrogeno dentro de este grupo los hidrocarburos saturados o alcanos son muy inertes que poseen enlaces simples C-H Y C-C que son muy estables. El resto de los compuestos orgánicos están constituidos por una cadena hidrocarbonada y un grupo funcional que introduce un punto reactivo en la molécula del que depende el comportamiento del compuesto. El concepto de grupo funcional va asociado al de la serie homologa que es un conjunto de compuestos orgánicos que contiene un mismo grupo funcional y difieren solo en la longitud de la cadena. NOMENCLATURA Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol. Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico. Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al. Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo). Amina: Se consideran como amino alcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil, etil amina. Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se sustituye por la palabra amida. Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil. Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.
OBJETIVOS El objetivo de esta práctica es observar el comportamiento de los grupos funcionales por medio de los diferentes tipos de ensayo que se realizan como el ensayo de acidez, ensayo de aldehídos y acetonas, ensayo de alcoholes.
MATERIAL. Tubos de ensayo. Mechero de busen. Soporte universal. Tela de asbesto. Termómetro. Anillo metálico. Agitador. Tripie. Reactivos Bicarbonato de sodio. Bicarbonato de potasio. Benzaldehído. Acetofenona. Reactivo de bray. Reactivo de tollens. Reactivo de lucas. Cloruro de acetilo. Acido benzoico. Alcohol terbutilico. Benzofenona.
METODO *ENSAYO DE ACIDEZ.
Agregar: H2O, sustancia problema, NaHCO3.
Observar desprendimiento de CO2
Se realizaran con acido acetico1 a 2mil,y acido benzoico 1 a 2 gr .
*ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Se utilizara 2ml de benzaldehído y 2ml de
Se llevara a cabo con el reactivo de Brady
2mil de sustancia problema
acetofenona.
Si no se produce reacción se hierve de 2 a 3 min. Observar reposar 10min.
3ml de reactivo.
En caso de ser solida se agrega 5mg. Entre 0.5 a 1.5 de alcohol
*ENSAYO DE DIFERENCIA DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.
Aquí se prepara el AgOH
Realizar con reactivo de tollens en una disolución amoniaco AgOH
2ml.AgNO3 al 5% 1 gota de sosa se añade amoniaco al 100% no
Sino ahí reacción se e
Añadir 5 mg. De la sustancia problema
calienta a baño maría 0
0
el agua 50 -60 c sin hervir.
*ENSAYO DE ALCOHOLES Anotar si la sustancia
Se realizaron 2
Los cuales se
problema es liquida o
ensayos del reactivo
realizaron pruebas
solida.
de Lucas.
con etanol y alcohol terbutilo.
*ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO. Agregar 5 gotas de cloruro de acetilo
Añadir de 0.5 ml A 1 ml de alcohol
*ENSAYO DE REACTIVOS DE LUCAS
Añadir 5 ml. De Agregar 0.5 d muestra problema
reactivo de Lucas
PROCEDIMIENTO ENSAYO DE ACIDEZ. En general la acidez se determina midiendo el PH de una solución acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgánicos es débil, un ensayo mas seguro consiste en disolver en agua una pequeña cantidad de sustancia problema y añadirle una solución saturada de bicarbonato de sodio o bicarbonato de potasio observando se ahí desprendimiento de CO 2 en caso de positivo el compuesto es acido. Este ensayo se realzaran con acido acético y acido benzoico. ENSAYO DE ALDEHÍDOS Y ACETONAS. En este ensayo y el siguiente se realizara utilizando como aldehídos 2mil. De benzaldehído y como acetona, 2mil. De3 acetofenona. Las experiencias se llevaran acabo con el reactivo de Brady. Que es una disolución de sulfato de 2,4 dinitrito -fenil hidracina, en un tubo de ensayo se colocan dos mililitros de sustancia problema o en el caso de que esta fuera solidas se toma 5 mg. disueltos entre 0.5-1.5 mil. De alcohol. A continuación se agreaga 3mil. De reactivo. si no se produjese reacción inmediata se hierve durante 2 o 3 min. Se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir un precipitado de fenil hidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 10min, la mayoría de los aldehídos y muchas acetonas dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10min. En temperatura ambiente. Aldehído menos reactivo y la mayoría de las acetonas reacción tras calentamiento con frecuencia el derivado pertenece disuelto pero se cristaliza tras el enfriamiento ENSAYO DE DIFERENCACION DE ALDEHIDOS ACETONAS. Se va a realizar un ensayo con el reactivo de tollens este ensayo está basado en el carácter reductor de los aldehídos el reactivo de tollens es una disolución amoniacal. AgOH que se prepara en el momento de utilización para ello se mezclan 2mil de AgOH3 acuoso al 5 % con una gota se sosa y se añade amoniaco al 10% hasta lograr que se disuelta el precipitado par de oscuro de oxido de plata inicialmente formado. A continuación se añade 5 mg de la sustancia problema solida a la menor cantidad posible liquida y se agita. Sino ahí reacción se calienta a baño de agua a 50 o 60ºc sin que llegue a hervir. Si ahí aldehído aparecerá un espejo de plata al fondo del tubo de ensayo.la acetona no dan esta reacción exepto algunas que tienen carácter reductor.
Exceso de calentamiento de amoniaco o de problema o suciedad en el tubo de ensayo origina malos resultados. Terminando el ensayo arrastrar la mezcla reaccionante con agua y que con le tiempo o al secarse se puede formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con nitro caliente. ENSAYO DE ALCOHOLES. En general los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del hidrogeno hidroxilico del alcohol es importante anotar tanto si el problema es liquido o solido a de estar bien seco para que no interfiera el agua se van a realizar dos ensayos del reactivo de Lucas. Los dos alcoholes sobre los que se realizaran las pruebas son el etanol y el alcohol terbutilico. 1) ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO. Este ensayo es parcialmente útil para confirmar alcoholes alifáticos inferiores. En un tubo de ensayo se colocan 5 gotas de cloruro de acetilo bien seco cuando se haya disparado los humos resultantes de su reacción con la humedad atmosférica se añade una a una 0.5mil. De alcohol a un mililitro de alcohol. Una indicación positiva viene dada por: 1) reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente. 2) Calor de reacción la mezcla se templa o se calienta. 3) Desprendimiento de acido clorhídrico gaseoso, que se detecta manteniendo cerca de la boca del tubo una varilla humedecida con amoniaco concentrado con la que resultara con cloruro de acetilo, es volátil que da también humos blancos por lo que ahí que comprar con un ensayo blanco. ENSAYO CON REACCTIVO DE LUCAS. Este reactivo consiste en una disolución de ZnCL2 en acido clorhídrico concentrado, por lo que este ensayo solo se puede aplicar en los alcoholes solubles en el reactivo y a los polialcoholes. En un tubo de ensayo se coloca 0.5ml. De problema y a continuación se añaden 5ml. De reactivo de Lucas se agita el tubo se deja en reposo observando el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera bajo en forma, de emburcion o de capa aceitosa. Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios por lo que pueden observarse muchos casos de la formación del derivado halogenados simultáneamente con la adición de la
Sustancia. Los alcoholes secundarios tardan 5min y los primarios reaccionan peor.
OBSERVACIONES. ENSAYO DE ACIDEZ.
Por lo tanto su PH fue de color naranja 2 como se muestra
Acido benzoico con NAHCO3 esta sustancia no fue acida
.
Acido benzoico 1g.con NAHCO3 Y H2O. Desprendió CO2.
Por lo tanto su PH fue de color verde 7 como se muestra
Por lo tanto su PH fue de color verde claro 6 como se muestra
ENSAYO DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.
Benzaldehido 2ml.
Acetofenona 2ml. Y
reactivo de Brady
reactivo de Brady
2ml. Dio color
2ml. Dio color
amarillo
naranja fuerte intenso
*ENSAYO DE DIFERENCIACION DE ALDEHIDOS Y ACETONAS.
Benzaldehído 2ml.
Acetona 2ml.
Reacción de Tollens
Reacción de Tollens
2ml. Dos fases 1 fase
2ml. Dos fases 1 fase
entre blanco y gris y la
negro y la segunda
segunda fase negro
fase blanca
*ENSAYO DE CLORURO DE ACETILO.
Cloruro de acetilo H2O destilada
1ml.y alcohol etílico 1ml.
ENSAYO DE ALCOHOLES. Aquí se tocaron las 3 sustancias y estaban calientes
Cloruro de acetilo
Cloruro de acetilo
2ml.de ter butanol
y Propanol 1ml.
2ml.
Dio color: celeste.
Cloruro de acetilo y etanol 1ml. Dio trasparente.
ENSAYO DE LUCAS
Los demás alcoholes tardaron más tiempo en reaccionar que el terbutilico
Alcohol terbutilico Presenta turbidez Desprende CO2 Reacciona rápidamente
DISCUSIÓN En nuestros resultados realizados en la práctica, se obtuvieron reacciones, positivas y negativas, de acuerdo al tipo de ensayo que se realizo. Al observar las reacciones del ensayo de acidez, en 2 tubos que contenían la muestra problema de acido benzoico, obtuvimos resultados positivos al mezclar uno con KHCO3 y otro NaHCO3, el tubo de la muestra problema con acido acético. En el ensayo de aldehídos y cetonas pudimos observar que las reacciones fueron positivas al mezclar las muestras problemas de acetofenona y benzaldehído con el reactivo de Brady, obteniendo coloraciones diferentes. En el ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas, la reacciones aquí observadas fueron de 2 fases, una inversa de la otra, por lo que indicaba la presencia de un aldehído en el tubo que apareció un espejo de plata, la realización de este ensayo fu mezclando con el reactivo de tollens. En el ensayo de alcoholes las reacciones de este ensayo fueron positivas al mezclar el reactivo de Lucas con 2 alcoholes diferentes como fue el etanol y terbutanol Con el ensayo de cloruro de acetilo la reacción fue positiva al mezclar el alcohol etílico la cual hubo desprendimiento de gas al reaccionar con amoniaco concentrado donde se observo la presencia de acido clorhídrico. Comparando con un ensayo en blanco. En el ensayo de Lucas, el alcohol terbutilico reacciono rápidamente, debido a que como es un alcohol terciario, reaccionan rápidamente al ser mas fuerte que el secundario y el terciario
CONCLUSION Al observar todas las reacciones que se dieron durante la practica mediante los diferentes tipos de ensayo se observo como los grupos funcionales actúan y reaccionan con diferentes reactivos obteniendo así una idea del comportamiento y características de cada reacción que hubo en los tubos tanto como los cambios físicos y químicos de cada uno de ellos.
CUESTIONARIO 1.- Indicar cada una de las reacciones que tiene lugar en los distintos ensayos Ensayo de acidez En el ensayo se utilizaron dos ácidos, acido acético y acido benzoico para determinar su acidez por medio del papel z. Acido acético reacción positiva con KHCO3 y un pH núm. 2, indicando que es un acido Acido benzoico, reacción negativa, con KHCO3 un ph numero 8, indicando que es una base. Acido benzoico, reacción positiva, NaHCO3, y un ph numero 6, indicando que es un acido. Ensayo de aldehídos y cetona En este ensayo se utilizo un aldehído (Benzaldehído) y como cetona Acetofenona, la acetofenona, reacciono con el reactivo de Brady y el alcohol etílico, reacciono dando un color naranja intenso, y después de 10 min se observo un sedimento en el fondo del tubo de ensayo. El benzaldehído, reacciono con el reactivo de Brady y alcohol etílico, reacciono dando un color amarillo intenso. Ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas. Se utilizo un benzaldehído con el reactivo de tollens, si reacciono dando un espejo de plata, indicando la presencia de un aldehído. Se utilizo acetofenona con el reactivo de tollens, no reacciono, por lo tanto no hubo presencia de aldehído. Ensayo de alcoholes Se utilizaron 2 alcoholes, terbutanol, etanol, los 2 reaccionaron con el cloruro de acetilo, su reacción fue positiva en los 2 tubos, Al realizar el ensayo de cloruro de acetilo, la reacción fue positiva, observando desprendimiento de humo, y la sustancia hirvió, por lo que la mezcla se calentó observando desprendimiento de HCl gaseoso.
Ensayo con reactivo de Lucas En este ensayo, el terbutanol, presento turbidez, reaccionando rápidamente identificándose que era terbutanol
2.- indicar los cambios físicos y químicos en cada una de las reacciones químicas que tiene lugar en cada uno de los distintos ensayos. Ensayo de acidez El acido acético Mas KHCO3, en esta reacción hubo efervescencia, desprendimiento de CO2, dándonos como un ph numero 2, en color naranja (acido). El acido benzoico mas KHCO, en esta reacción no hubo efervescencia, su ph fue del numero 8, en color verde (base). El acido benzoico mas NaHCO3, en esta reacción hubo efervescencia, desprendimiento de CO2, su ph fue de numero 6, color amarillo (acido). Ensayo de aldehídos y cetonas La acetofenona mas el reactivo de brady, no dio un precipitado, color naranja intenso. Benzaldehído más el reactivo de brady, nos dio un color amarillo Ensayo de diferenciación de aldehídos y cetonas El benzaldehído mas el reactivo de tollens, hubo 2 fases homogéneas, la de abajo fue de color blanca, y la arriba color oscura, presenciando liberación de calor. La acetofenona mas el reactivo de tollens, no hubo liberación de calor, y se observaron 2 fases, la de debajo de color negro oscuro y la de arriba color blanca. Ensayo de alcoholes Al mezclar terbutanol con cloruro de acetilo, hubo liberación de calor, el color fue transparente, y una efervescencia Al mezclar etanol con el cloruro de acetilo. Hubo liberación de calor, con un color transparente. Ensayo de cloruro de acetilo.
Al realizar el ensayo de cloruro de acetilo, la reacción fue positiva, observando desprendimiento de humo, y la sustancia hirvió, por lo que la mezcla se calentó observando desprendimiento de HCl gaseoso.
Ensayo con reactivo de Lucas El terbutanol, presento turbidez, desprendimiento de CO2 Etanol, desprende CO2, Propanol no reacciona
Bibliografía http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html http://www.ejemplode.com/38-quimica/613grupos_funcionales_y_nomenclatura.html
