005-5 Nomenclatura de Grupos Funcionales

4. NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIÓN

1

Haluros de alquilo:

2

Alcoholes Alcoholes y fenoles: fenoles:

__ R __ X ; Ar X (X = F, Cl, Br, I)

Éteres:

3

__ R __ OH ; Ar OH

__ __ R __ O __ R ; R __ O __ R' ; R __ O __ Ar ; Ar O Ar

R

Aminas:

4

R __ NH2 ; R __ NH __ R ; R

Aldehidos Aldehidos y cetonas: cetonas:

5

Ácidos carboxílicos: carboxílicos:

O

__

R C OH ; Ar C __ OH O

O

Ésteres:

7

R C __ O _ R' ; Ar C __ O _ R

__ __ _ R C __ NH2 ; Ar C NH R ; Ar C NR2

Amidas:

O 9

O

O

O 8

O

__ __ R C __ H ; Ar C __ H ; R C R ; R C Ar

O 6

R

O

O

O

N

Haluros de ácido:

O

R C __ X ; Ar C __ X (X = Cl, Br , I) O

10

Anhidridos Anhidridos de ácido: ácido:

R C __ O

11

Nitrilos:

R C

12

Nitrocompuestos:

R __ NO2 ;

O

O

O

C __ H ; Ar

C __ O

C __ Ar

N ; Ar C

N

__ Ar NO2

HALUROS DE ALQUILO ACÍCLICOS SATURADOS CH3CH2 __ X

(X = F, Cl, Br , I)

(Cloroetano, Bromuro de etilo, etc.)

X __ CH2CH2 __ X

(X = F, Cl, Br , I)

(1,2-Dicloroetano, (1,2-Dicloroetano, 1-Bromo-2-yodoetano 1-Bromo-2-yodoetano , etc.)

(X = F, Cl, Br , I)

(1,1-Dibromoetano, 1-Cloro-1-yodoetano, etc.)

X X

CH CH3

IV

51

Cl

CH3 CH3

C CH2Br

CH3

CH

CH3

CH3CH2

CH3

Br

CHMe2

Cl

C CH2

CH

C CH3

CH2CH2

CH3

1-Bromo-2,2-dimetilpropano

2-Cloropropano

Bromuro de neopentilo

Cloruro de isopropilo

CH3

7-Bromo-2-cloro-5-isopropil-2,7-dimetilnonano

CÍCLICOS SATURADOS

Cl

(Clorociclohexano ; Cloruro de ciclohexilo)

Cl (a)

H H

(e) Cl

H 1

H

1

H

H

(e) Clorociclohexano

(a) Clorociclohexano

Cl (a)

I (a)

1

4

H

(e) I

Cl (e)

H

4

1

H

H

cis ) (1a)-Cloro -(4e)-yodociclohexano ( cis

cis ) (1e)-Cloro -(4a)-yodociclohexano ( cis

Br Br

Me

1

H

1

H

2

cis ( 1S 1S ,2R ) 1-Bromo-2-metilciclobutano

Me H

H Br

2

H

1

( cis cis )( 1R 1R ,2S ) 1-Bromo-2-metilciclobutano

1

cis ( 1S,2R 1S,2R )

H

Br

Me

2

=

1

H

2

Br H

cis ( 1S 1S ,2R )

Me

Me

=

2

H

H

2

H Me

( cis cis )( 1R 1R ,2S )

H Br

1

( cis cis )( 1R 1R ,2S )

IV

52

Br

H H

3

1

Cl

Br

1

=

H

3

Br

H Cl

3

H

1

Cl

H

( trans )( 1S ,3S ) 1-Bromo-3-clorociclopentano

H

( trans )( 1S ,3S )

( trans )( 1S ,3S )

Br

3

Cl H

1

Cl

H 3

=

Br

1

Br 1

H

H Cl

3

H

( trans )( 1R ,3R ) 1-Bromo-3-clorociclopentano

( trans ) ( 1R ,3R )

( trans ) ( 1R ,3R )

INSATURADOS ALIFÁTICOS H CH2Cl

CHCl2

CCl3

Cl

C

C Cl

Clorometilo

Diclorometilo

Cl

Clorometileno

Triclorometilo

Diclorometileno I

_

_

Br CH2 _ CH

CH2

Cl CH

Cloroetileno Cloruro de vinilo

Me

CH3 _ CH

CH2

3-Bromopropeno Bromuro de alilo

C _ CH2CH2CH3

3-Metil-2-yodo-2-hexeno

Cl

5 4 CH _ Me

H

Cl

2

5

1

3

2

1

Br 4

Me

1 Cl

Me

4-Bromo-1-clorociclohexeno

4-Cloro-3-metil-2-penteno ( E )-

H

H Cl

Br H

5

4

1

1

2

2

( trans )( 4S ,5S )

5

Cl

4

Br H

( trans )( 4R ,5R )

2

Br 4

Cl H

Br H

4-Bromo-5-clorociclohexeno

5

4

1

1

2

2

( cis )( 4S ,5R )

Cl H

5

4

Br H

( cis )( 4R ,5S )

(4-Bromo-5-clorociclohexeno)

Br

H

1

H

Br Cl

3

H

( 1E ,3Z )

4

H

H

1

H

H H

3

4

H

Cl

( 1E ,3E )

H

Br

H Cl

1 3

H

( 1Z ,3Z )

4

H

H H

1

Br

3

H

4

Cl

( 1Z ,3E )

(1-Bromo-4-cloro-1,3-butadieno)

IV

53

Me Me ClCH2CH2

C

_

C H

Br

4-Cloro-1-butino

CH C

3

C CH2

1

Cl

CH

(3-Metilciclohexil)acetileno

4-Bromo-1-cloro-2-pentino

H CH2Cl

C

Cl C

Clorometilciclohexano

Clorometilenciclohexano

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

X

X X

(X = F, Cl, Br , I)

(X = F, Cl, Br , I) (Clorobenceno, Bromobenceno, etc.)

(o-Diclorobenceno, o-Bromoclorobenceno, etc.) X

X

X X

(X = F, Cl, Br , I)

(X = F, Cl, Br , I) (m-Dibromobenceno, m-Fluoroyodobenceno, etc.)

(p-Diyodobenceno, p-Bromoyodobenceno, etc.)

Bu

(X = F, Cl, Br , I)

(p-Bromobutilbenceno, p-Butilclorobenceno etc.)

(X = F, Cl, Br , I)

(o-Clorotolueno, o-Bromotolueno etc.)

(X = F, Cl, Br , I)

(m-Etilyodobenceno, m-Etilfluorbenceno, etc.)

X Me X

Et

X

IV

54

Me 1

X 2

(X = F, Cl, Br , I)

4-Bromo-2-clorotolueno, 2-Bromo-4-yodotolueno etc.)

(X = F, Cl, Br , I)

(2,3,5-Tricloroetilbenceno, 2-Bromo-3,5-dicloroetilbenceno etc.)

(X = F, Cl, Br , I)

(4-Bromo-2,3-dicloro-5-metilbutilbenceno, 5-Metil-2,3,4-triyodobutilbenceno etc.)

4

X

Et 1

X 2

X

3 X

5

Bu X

2

1 5

X 3

Me

4

X

Br Cl

1

4

4' 2

CH=CHCl

Cl 2'

Et

4

6

Me Br 6

3 Me

1

Et

Br

2'-Bromo-4-cloro-2-etil-4'-metilbifenilo

1-Bromo-4-(2-clorovinil)-6-etilnaftaleno

6-Bromo-1-cloro-3-metilnaftaleno

Cl Br

CH2C6H5 4

5

1

1

= Cl

1

C 6 H5

4-Bencil-5-bromo-1-fenilnaftaleno

Br

1-(m-Clorofenil)naftaleno

m-(1-Naftil)clorobenceno

Br 1

8

10

Me

1,8-Dibromo-10-metilantraceno

Br

6 C6H5

3

1

Bu

8

Cl

3-Bromo-1-butil-8-cloro-6-fenilantraceno

IV

55

ALCOHOLES Y FENOLES

R' R CH 2 CH 2OH

R'

R CH2 CH OH

R CH2 C OH R''

alcohol secundario

alcohol primario

alcohol terciario

(Metanol, Alcohol metílico)

CH3OH

CH3CH2OH

(Etanol, Alcohol etílico)

CH3CH2CH2OH

(1-Propanol, n-Propanol, Alcohol n-propílico)

OH CH3 CH

(2-Propanol, Isopropanol, Alcohol isopropílico)

CH3

CH3CH2CH2CH2OH

(1-Butanol, n-Butanol, Alcohol n-butílico)

OH

(2-Butanol, sec -Butanol, Alcohol sec -butílico)

CH3CH2 _ CH _ CH3

CH3 CH3 _ CH _ CH2OH

(2-Metil-1-propanol, Isobutanol, Alcohol isobutílico)

CH3 CH3 _ C __ OH

(2-Metil-2-propanol, Alcohol terc -butílico)

CH3

OH

OH CH3CH2CH2CH2CH2OH

CH3CH2 CH2 CH CH3

1-Pentanol

2-Pentanol

OH CH2

CH _ CH2OH

2-Propen-1-ol

CH2

CH _ CH _ CH3

3-Buten-2-ol

CH3CH2 CH CH2CH3

3-Pentanol

CH3 CH3

C

CH _ CH2OH

3-Metil-2-buten-1-ol

CH3

Cl

OH

C

CH _ CH _ CH3

4-Cloro-3-penten-2-ol

Alcohol alílico

IV

56

2 1

2

OH

CH2CH2OH 3

1 CH _ CH3 1

CH2CH2OH

2 1

2-(1-Ciclohexenil)etanol



OH

Br

HOCH2 __ CH2OH

HOCH2 __ CH __ CH2OH

HOCH2 __ CH __ CH2OH

1,2-Etanodiol

1,2,3-Propanotriol

Etilenglicol

Glicerina

2

CH2OH

2-Bromo-1,3-propanodiol

3

1

HO CH _ CH3

CH2CH2OH

CH2CH2CH2OH

Cl

Fenilmetanol

2-Feniletanol

3-(m-Clorofenil)-1-propanol

1-Feniletanol

Alcohol bencílico

CH2 _ CH CH

CH2OH

3 CH CH CH2OH 1

I OH CH CH CH2

3 Me

4-Fenil-2-buten-1-ol

OH

3-[1-(3-Metilnaftil)]-2-propen-1-ol

1-(m-Yodofenil)-2-propen-1-ol

OH

OH HO

Me

Me

Me

Fenol

OH

o-Metilfenol

m-Metilfenol

p-Metilfenol

o-Cresol

m-Cresol

p-Cresol

OH

OH Me

OH Br

CH CH2

2-Meti-4-vinilfenol

1-Naftol α-Naftol

2-Naftol β-Naftol

3-Bromo-1-naftol

IV

57

OH

OH OH

CH2CH2OH CH

CH _ CH3

HO

CH3 C CH3

m-(2-Metil-1-propenil)fenol

o-(2-Hidroxietil)fenol

p-(1-Hidroxietil)fenol

2-(o-Hidroxifenil)etanol

1-(p-Hidroxifenil)etanol

ÉTERES

CH3 _ O _ CH3

CH3 _ O _ CH2CH3

CH3CH2 _ O _ CH2CH3

Dimetil éter

Etil metil éter

Dietil éter

MeO _

EtO _

Metoxi

Etoxi

O _ CH3

Ciclohexil metil éter

HO CH3CH2 _ O _ CH2CH2Cl

CH3 _ O _ CH=CH2

O _ Et

(2-Cloroetil) etil éter

Ciclohexil etil éter

Metil vinil éter

1-Cloro-2-etoxietano

Etoxiciclohexano

Metoxietileno

OMe

HO

OEt

O _ CH=CH _ CH3

(3-Hidroxiciclohexil) (1-propenil) éter

CH=CH _ CH3

MeO

Fenil metil éter

(p-Hidroxifenil) etil éter

Metil [p-(1-propenil) fenil] éter

Metoxibenceno

p-Etoxifenol

Anetol

Anisol

CH=CH2 5 H2C

ClCH2 __ CH

CH2

O

O 1 OMe

Oxirano

1-Metoxi-5-vinilnaftaleno

Oxido de etileno

CH2

Clorometil oxirano 1-Cloro-2,3-epoxipropano

C6H5O _

C6H5CH2O _

CH2=CH _ CH2O _

Fenoxi

Benciloxi

Aliloxi

IV

58

AMINAS

R

CH2

R''

H

:

NH2

R

CH2

N R'

R

:

R''

N R'

CH2

+

N R'

R CH 2

:

R'''

amina primaria

amina terciaria

amina secundaria

sal de amonio

CH3 CH3 _ NH2

CH3 _ NH _ CH3

CH3 _ N _ CH3

CH3CH2 _ NH _ CH2CH2CH3

Metilamina

Dimetilamina

Trimetilamina

Etilpropilamina

NH2

1

CH3

CH 2 CH 2 CH2 CH2 NH 2

CH3 CH 2 CH 2 C H

NH2

CH3

1

CH3 CH2 CH CH2 CH 3

1

1-Pentanamina

2-Pentanamina

3-Pentanamina

Pentilamina

1-Metilbutilamina

1-Etilpropilamina

NH2 CH3

CH3 NH2 CH3

CH3 CH3

C H

CH3 CH3

CH2 C NH2 H

CH2 C H

C H

CH3

1,3-dimetilbutanamina

2-Metil-3-pentanamina

1,3-Dimetilbutilamina

1-Isopropilpropilamina

H2N CH 2CH 2CH 2CH 2

NH 2

CH3

C H

H2N CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 NH 2

1,5-Pentanodiamina

(putrescina)

(cadaverina)

Me

C CH3 H

2,4-Dimetil-3-pentanamina

1,4-Butanodiamina

NH2

C H

Me

NH2 1

N

2

H CH2 CH N CH3

Ciclohexilamina

Metilvinilamina

N,N-Dimetilciclohexilamina

NH2

2

H2N 1

4

(3-Metil-2-ciclohexenil)amina

NH2 1

1 3

3 Me

2

Me

(4-Metil-3-ciclohexenil)amina

5

(2,5-Ciclohexadienil)amina

3

(1,3-Ciclohexadienil)amina

IV

59

NH2

NH2

NH2

NH2

Me

Fenilamina

o-, m-, p- Metilanilina

Anilina

o-, m-, p-Toluidina

H2N

p-(p-Aminofenil)anilina Bencidina

o-, m-, p- Fenilendiamina

NH _ Me

NH2

NH2

NH2 NH2

OMe OH Cl

(m-Hidroxifenil)metilamina

4-Cloro-2-metoxianilina

1-Naftilamina

2-Naftilamina

α-Naftilamina

β-Naftilamina

Me _

2

CH2 _ CH _ NH2

NH C6H5 1

1

CH2CH2NH2 1

1

2 3 OH

4

OH

(N-Fenil)-1-naftilamina

2-(3,4-Dihidroxifenil) etilamina

2-Fenilisopropilamina Anfetamina

Dopamina

2

CH2CH2NH2

2

1

2

CH2 _ CH _ CH3 2

5

MeO

NH2

OMe

1

1

4 4

3

OMe

O

OMe

5

H

O H

2-(3,4,5-Trimetoxifenil) etilamina

2-(2-Metoxi-4,5-metilendioxifenil)isopropilamina MDA ("Extasis")

Mescalina (alucinógeno)

ALDEHIDOS O H C __ H

(H _ CHO ; CH2O)

(Metanal, Formaldehido, Formol)

(CH3 _ CHO)

(Etanal, Acetaldehido)

O CH3 C __ H

O CH3CH2 C __ H

(CH3CH2 _ CHO)

(Propanal, Propionaldehido)

IV

60

Cuando el grupo –CHO está unido directamente a un átomo de carbono de un sistema cíclico, el nombre del aldehido se forma añadiendo el sufijo “ carbaldehido” al nombre del sistema cíclico: CHO

CHO

CHO

CHO

Ciclopentanocarbaldehido

Ciclohexanocarbaldehido

CH3 CH2

1,2-Naftalenodicarbaldehido

CH3

CH3

CH _ CH _ CHO

C _ CH2 _ CHO

CH2

2-Metil-3-butenal

CH2

4-Metil-4-pentenal

3-Metil-3-butenal

CHO

C _ CH2CH2 _ CHO

CHO

CHO

1

1

1

2

2 3

1-Ciclohexeno-1-carbaldehido

2-Ciclohexeno-1-carbaldehido

CH=CH _ CHO

CHO

Me

3

5

5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido

CHO

CHO

OMe OH

OMe

3-Fenilpropenal

Benzaldehido

p-Metoxibenzaldehido

Cinamaldehido

4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido Vainillina

CETONAS O

(CH3 _ CO _ CH3)

CH3 C __ CH3

(Dimetil cetona, Propanona, Acetona))

O CH3CH2

C __ CH3

(CH3CH2 _ CO _ CH3)

(Etil metil cetona, Butanona)

O CH3CH2CH2 C __ CH3

(CH3CH2CH2 _ CO _ CH3)

(Metil propil cetona, 2-Pentanona)

(CH3CH2 _ CO _ CH2CH3)

(Dietil cetona, 3-Pentanona)

O CH3CH2

C __ CH2CH3

IV

61

O

CH3 _

CH3 _ _ (CH3 CH CH2 _ CO __ CH3)

__

CH3CH CH2 C CH3

O CH3 __

( Isobutil metil cetona, 4-Metil-2-pentanona)

CH3

_

__

(CH3CH2 CO CH _ CH3)

CH3CH2 C CH CH3

O

(Etil isopropil cetona, 2-Metil-3-pentanona

O

O

__

_

CH3

__

__

O

CH2=CH C CH3

CH2=CH CH2 C CH3

CH2=CH C CH2CH3

CH3C=CH C __ CH3

Metil vinil cetona

Alil metil cetona

Etil vinil cetona

(2-Metil-1-propenil) metil cetona

3-Buten-2-ona

4-Penten-2-ona

1-Penten-3-ona

4-Metil-3-penten-2-ona

2 1

CO _ CH2 _ CH2CH3

Ciclohexil propil cetona

1

2

1

CO _ CH2 _ CH2CH3

CH2 _ CO _ CH2CH3 1

1-Ciclohexenil propil cetona

3

1

2

1-(2-Ciclohexenil)-2-butanona

1

4

CH3 _ CO _ CO _ CH2 _ CH2 _ CH3

CH3 _ CO _ CH 2 _ CO _ CH2 _ CH3

2,3-Hexanodiona

2,4-Hexanodiona

2

2,5-Hexanodiona

O

O

O

1

1 2 Me

Et

2-Metilciclopentanona

Ciclobutanona

5

CH 3 _ CO _ CH2 _ CH2 _ CO _ CH 3

5

2

O

3 OH

5-Etil-3-hidroxi-1,2-ciclohexanodiona

CO _ CH3

Fenil metil cetona

CO

CO

Ciclohexil fenil cetona

Difenil cetona Benzofenona

Acetofenona

O

O

O

O

O

O

?

?

O

? O O

o-Benzoquinona

p-Benzoquinona

O

m-Benzoquinona (?)

1,4-Naftoquinona

1,8-Naftoquinona (?)

IV

62

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O C __ OH

H

(H _ CO2H)

(Ác. metanoico, Ác. fórmico)

(CH3 _ CO2H)

(Ác. etanoico, Ác. acético)

(CH3CH2 _ CO2H)

(Ác. propanoico, ác. Propiónico)

O CH3

C __ OH

O C __ OH

CH3CH2

O CH3CH2CH2 C __ OH

(CH3CH2CH2 _ CO2H)

(Ác. butanoico, Ác. butírico)

O CH3CH2CH2CH2 C __ OH

(CH3CH2CH2CH2 _ CO2H)

CH3

CH3 O CH3 __ CH

(Ác. pentanoico, Ác. valérico)

C __ OH

(CH3 _ CH _ CO2H)

CH2=CH C __ OH

O _ CH3 CH=CH C __ OH

Ác. propenoico

Ác. 2-butenoico

O

(Ác. 2-metilpropanoico, Ác. isobutírico)

O

O _

__

CH2=CH CH2 C OH

Ác. 3-butenoico

CH3CH2 _ CH=CH

C __ OH

Ác. 2-pentenoico

Ác. acrílico

CH3 CH 3 O

CH3 O CH3 _ CH =CH _ CH

__

CH2=CH _ CH __ CH

C OH

Ác. 2-metil-3-pentenoico

H

CO2H

CH3

C __ OH

CH2=C _ CH=CH _ CO 2H

Ác. 2,3-dimetil-4-pentenoico

CH3

CO2H

HO

Ác.4-metil-2,4-pentadienoico

OH HO 2C _ CH2 _ CO 2H

CH3

H

H

H

O

O

Ác. ( E ) 2-butenoico

Ác. ( Z ) 2-butenoico

Ác. etanodioico

Ác. propanodioico

Ác. crotónico

Ác. isocrotónic o

Ác. oxálico

Ác. malónico

HO2C _ CH2CH2 _ CO2H

HO2C _ (CH2)3 _ CO2H



Ác. butanodioico

Ác. pentanodioico

Ác. hexanodioico

Ác. heptanodioico

Ác. succinico

Ác. glutárico

Ác. adípico

Ác. pimélico

IV

63

CO2H

CO 2H H

CO 2H

HO2C

1

CO2H

3

5

H

HO2C

H

H

ác. ( E ) 2-Butenodioico

HO

ác. Ciclohexanocarboxílico

ác. ( Z ) 2-Butenodioico

ác. Fumárico

NH2

ác. 3-Amino-5-hidtroxi ciclohexanocarboxílico

ác. Maleico

CO2H

CO 2H

1

CO2H 1

1 2

3

3

Ác. 2-ciclohexen-1-carboxílico


CO2H

CO 2H

1 2

2 3

3

Me

ác. (3-Metil-1-ciclohexen) 1-carboxílico

CO2H

CO 2H

1

1


2

1

O

6

3

3

5

O

Me

ác. (3-Metil-2-ciclohexen) 1-carboxílico

ác. (2-Oxo-3-ciclohexen) 1-carboxílico

ác. (3-Oxo-5-ciclohexen) 1-carboxílico

3

CO2H

1

CH=CH _ CO2H

CO2H

CO2H

OH CH3

Ác. benzoico

Ác. o-, m-, p-met ilbenzoico

Ác. o-hidroxibenz oico

Ác. o-, m-, p-toluic o

Ác. 3-fenilpropenoico

Ác. salicílico

CO2H

Ác.cinámico

CO2H O C

HO

CO2H CO2H

OH OH

Ác. 3,4,5-trihidroxibenzoico Ác. gálico

Ác. p-benzoilbenzoico

Ác. 1-naftalenocarboxílico

CO2H

CO2H

Ác. 2-naftalenocarboxílico

CO2H

CO2H CO2H CO2H

Ác. ftálico

Ác. isoftálico

Ác. tereftálico

IV

64

ÉSTERES

O H

O

C __ O

CH3

C __ O

H

Formiato de metilo

O

O

CH3 C __ O

CH2CH3

CH3

CH3 C __ O

Acetato de metilo

Formiato de etilo

O

Acetato de etilo

O

__

CH3CH2 C O

O

CH3CH2CH2 C __ O CH3

CH3

Propanoato de metilo

Butanoato de metilo

Propionato de metilo

Butirato de metilo

O

O __

CH3 O C O

CH3 O C

CH3

CH2CH2CH3

Acetato de propilo

O

O

__

C O CH3

O C __ O

CH3 C __ O

O

CH3 O C

CH2

C __ O CH3

Malonato de dimetilo

Oxalato de dimetilo

Carbonato de dimetilo

CH2CH3

O CH3 ( CO 2Me )

C __ O

Metoxicarbonilo

CO 2Me

CH2CH3

( CO 2Et )

Etoxicarbonilo

CO2Et

CO2Me

1

1 2 3

Ciclohexanocarboxilato de metilo

1-Etoxicarbonilciclohexeno

1-Metoxicarbonil-2-ciclohexeno

Metoxicarbonilciclohexano

3

CO2Et

1

CH=CH _ CO2Me

CO2CH2CH 2CH3

1 2 3 4

1-Etoxicarbonil-3-ciclohexeno

Benzoato de propilo

3-Fenilpropenoato de metilo Cinamato de metilo

CO2Et

6

CO2Me

CH2OH

Cl

C CH

C CH2 CO2Et

5

1

3

CH3

1-Naftalenocarboxilato de etilo

2-Naftalenocarboxilato de metilo

1-Etoxicarbonilnaftaleno

2-Metoxicarbonilnaftaleno

3-Cloro-5-fenil-6-hidroxi-5-metil3-hexenoato de etilo

IV

65

AMIDAS

Las amidas se nombran sustituyendo la terminación ico de los ácidos, por la palabra da; acético, acetamida; propiónico, propionamida, etc.) O

O

__

H

C NH2

H

Formamida

O

__

_

CH3 C __ NH _ CH2CH3

CH3 C NH2

N-Metilformamida

Acetamida

N-Etilacetamida

CONH _ Me

CONH2

CONH2

formami-

O

__

C NH CH3

amida (fórmico,

1

1

OMe

2

2 3

3 4

1-Carbamoil-2-ciclohexeno

Ciclohexanocarboxamida

1-(N-Metilcarbamoil)-2-metoxi-3-ciclohexeno

Carbamoilciclohexano Me CONH2

CON _ Me

_

CONH Me

O C NH

Benzamida

N,N-Dimetilbenzamida

N-Metilbenzamida

Benzanilida (N-Benzoil) anilina

O

H N

H N

__

C Me

Acetilamino

O C

Benzoilamino

NHCOMe 1

2 NHCOC H 6 5

CONH

1-(N-Acetilamino) naftaleno

(N-Ciclohexil) benzamida

2-(N-Benzoilamino) naftaleno

HALUROS DE ÁCIDO

Los haluros de ácido se nombran sustituyendo la terminación co, acetilo; propiónico, propionilo, etc.) O

O

__

H C

Cl

Cloruro de formilo

__

CH3 C

ico de

los ácidos, por ilo (fórmico, formilo; acéti-

O Br

Bromuro de acetilo

O

__

CH3CH2 C

I

Yoduro de propanoilo

C6H5

C __ Cl

Cloruro de benzoilo

IV

66

O

O H C __

CH 3

Formilo

O

__

CH3CH2 C __

C

C6H5

Propionilo

Acetilo

O Cl

O

Benzoilo

O

__

Cl

__

C

ClCH 2 C

Cloroformilo

CH3CH

Cloroacetilo

C __

O C __

2-Cloropropionilo

Cl CO2Et

COCH2Cl 1

ClOC 7

COCHCH3 2 1 3

COCl

COCl

m-Cloroformil benzoato de etilo

1-Cloroacetil-7-cloroformilnaftaleno

O O

O Cl

C Cl

Cl

Dicloruro del ácido carbónico

1-(2-Cloropropionil)-3-cloroformilnaftaleno

C C Cl

Dicloruro de oxalilo

Cl

O

O

C CH2

C Cl

Dicloruro de malonilo

Fosgeno

(empleado en la Primera Guerra Mundial)

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

O CH3

__

C O

O

O C

CH3

(MeCO)2O ; Ac2O Anhidrido acético

O O O

Anhidrido Succínico

O

O

__

CH3CH2 C O C CH2CH3

(EtCO)2O

O

__

C

O

C

(C6H5CO)2O ; Bz2O

Anhidrido propiónico

O O O

Anhidrido 1,2-Ciclohexanodicarboxílico

Anhidrido benzoico

O O O

Anhidrido Ftálico

IV

67

NITRILOS

Los nitrilos se nombran sustituyendo la terminación rico, butironitrilo; benzoico, benzonitrilo, etc.)

CH3

ico de

los ácidos, por

CH 3CH2 C N

C N

Etanonitrilo

C N

Propanonitrilo Propionitrilo

Acetonitrilo

Fenilacetonitrilo

CN

CN

1

propionitrilo; butí-

CH2 C N

Benzonitrilo

CN

CN

nitrilo (propiónico,

1

1 2

3

3 4

Ciclohexanocarbonitrilo

2-Ciclohexen-1-carbonitrilo


CH3

CN

1 5

HO


OH

1

1

3

3

CN

5

HO

3-Ciano-5-hidroxitolueno

3

CH3

(5-amino-3-metoxifenil)

2-Metil-3-[...] propanonitrilo 3

2

O 1

1 4

H2N

CH3

3-Ciano-5-metilfenol

3-Hidroxi-5-metilbenzonitrilo

MeO

5

NC

3

CH3

CH2CH _ CN 2

6

5

CO2Me

(6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil) 2-Metil-3-[4-(5-amino-3-metoxifenil)-6-metoxicarbonil-2-oxociclohexil]propanonitrilo

NITRODERIVADOS 1

CH3 _ NO2

Nitrometano

CH 3CH2 _ NO2

Nitroetano

1

CH3 _

CH 3CH2CH2 _ NO2

CH 3CH2CH NO2

1-Nitropropano

2-Nitrobutano

2

CH3 CH3CHCH 2 _ NO 2 2

1

2-Metil-1-nitropropano

IV

68

NO 2 CH3

3 2

CH3

1

1

CH2=C _ CH2 _ NO2

CH3C=CH _ NO2 2

NO 2

NO2

1

2

1

3

2-Metil-3-nitropropeno

2-Metil-1-nitropropeno

NO2

Nitrociclohexano

CH3

1-Nitrociclohexeno

3-Nitrociclohexeno

NO2 NO2

CHO NO2 O2N

o-, m-, p-Nitrotolueno

Nitrobenceno

o-, m-, p-Dinitrobenceno

3,5-Dinitrobenzaldehido

CH3

CO2Et

COMe

NO2

NO2

O2 N

NO2

NO2 NO2

NO2

NO2

m-Nitroacetofenona

o-Nitrobenzoato de etilo

1,3-Dinitronaftaleno

2,4,6-Trinitrotolueno TNT

MOLÉCULAS HETEROCÍCLICAS

4

4

3

5

5

2

O

4

3 5

2 1

Furano

6

N1

Tiofeno

CH3

7

2

6

1

Pirrol

Piridina

3

4

H

2

N1

9N

O

H

se encuentra en el ADN

se encuentra en el ADN y en el ARN

9N

H

N

2 NH 2


O 4

6

4 N 3

4 N 3

61 H

Guanina

NH2

8

5

8

Citosina

5

3 4

Isoquinoleina

N

Timina

N

N2 5

3

H

7

6

1

O

N1

H

3

7 2

6

O

7

Quinoleina

N

5

2

4

5

H

8

N

NH2 N

5 6

3

N

O 4

1

8

5

2

S

1

4

3

N1

5

2

6

3

N

H

2

N1

O

H

Adenina

Uracilo


se encuentra en el ARN

IV

69

PRIORIDADES RELATIVAS DE GRUPOS CON HETEROÁTOMOS ( NOMENCLATURA R / S )

Prioridades de los átomos: H <

C < N < O < F < Cl < Br < I

NITRILOS 1

C1(NNN)

N C

ALDEHIDOS Y CETONAS

2

O H C

C1(OOH)

3

O CH3 C

C1(OOC)

C2(HHH)

4

O CH3CH2 C

C1(OOC)

C2(CHH)

C3(HHH)

5

C6H5 CH2 CO

C1(OOC)

C2(CHH)

C3(CCC)

6

C6H5 CO

C1(OOC)

C2(CCC)

AMIDAS

O H2N C

C1(OON)

N2(HH)

8

CH3

O NH C

C1(OON)

N2(CH)

C3(HHH)

9

O CH3 CH2 NH C

C1(OON)

N2(CH)

C3(CHH)

7

10

C6H5 NH CO CH3

C1(OON)

N2(CH)

C3(CCC)

11

CH3 N CO

C1(OON)

N2(CC)

C3(HHH)

12

Et Et N CO

C1(OON)

N2(CC)

C3(CHH)

C1(OON)

N2(CC)

C3(CCC)

C6H5 13

C6H5 N CO

ÁCIDOS Y ÉSTERES

14

O HO C

C1(OOO)

O2(H)

15

CH3 O CO

C1(OOO)

O2(C)

C3(HHH)

16

CH3 CH2 O CO

C1(OOO)

O2(C)

C3(CHH)

17

CH2 CH O CO

C1(OOO)

O2(C)

C3(CCH)

18

C6H5 O CO

C1(OOO)

O2(C)

C3(CCC)

IV

70

AMINAS 19

H2N

N1(HH)

20

CH3 NH

N1(CH)

C2(HHH)

21

C6H5 NH

N1(CH)

C2(CCC)

22

CH3 N

N1(CC)

C2(HHH)

N1(CC)

C2(CCC)

CH3 C6H5

23

C6H5 N

NITRODERIVADOS

O O N

24

N1(OOO)

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 25

HO

O1(H)

26

CH3 O

O1(C)

C2(HHH)

27

CH3CH2 O

O1(C)

C2(CHH)

C3(HHH)

28

C6H5CH2 O

O1(C)

C2(CHH)

C3(CCC)

29

C6H5 O

O1(C)

C2(CCC)

PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Éteres > Fenoles, Alcoholes > Nitroderivados > Aminas > Ésteres > Ácidos > Amidas > Cetonas > Aldehidos > Nitrilos

EJERCICIOS ADICIONALES 4.1 Ordena los siguientes radicales de menor a mayor prioridad:

O CH3 C O

O H C

O

O N C O

CH3 C NH

Cl C

CH3CH2 N CH2CH3

O O

C O

HO NH

CH3

O O C CH2 C

CH3

H + H N

CH3 O C O C CH3

O N

H

IV

71

¿Qué relación de estereoisomería existe entre las siguientes parejas de moléculas? Nombra cada uno de los estereoisómeros e indica si son ópticamente activos. 4.2

Cl HO

H Cl

HO

H

OH

HO

H

Et

Y HO Me

Me

H

Me Y

Me

H

(5)

(6)

(3)

(4)

Cl

H

3 4

Cl

Cl

H

H

1

H Me

(9)

Cl (8)

Y

H

H

(7)

2

5

H Y

2

H

H

Me

H H

1

Me

HO

Et

Cl

Et

H2N

Et

1

Me

Et

(2)

H

H

H

Me H

HO

(1)

NH2

OH

Y

H

H

Et

2

Me

Cl

Y

Cl

H

H

(10)

Cl

(11)

(12)

Cl

Cl 4

H

Cl

H

H

Y

1

Cl

H (13)

(14)

Me

CO2H

H

Me

Y

Me

Me

H

CO2H

(15)

Et Br

(16)

Me H

(

C C

C C

)

Br Et

Y

C C

(

C

)

H Me

C

(18)

(17) H Et Me

C

C

(

)

C

Y Et

(19)

Et Et Me

C

C

( )

C H

(20)

4.3 Mediante

representaciones tridimensionales o proyecciones de Fischer, dibuja los estereoisómeros de los siguientes compuestos: 3-cloro-2-butanamina, 3-Hexen-2-ol y 5-Metoxi-2,3-hexadieno. Nombra cada uno de los estereoisómeros e indica en cada caso cuál es la relación de estereoisomería entre ellos.

IV

72

4.4 Indica cuántos estereoisómeros existen de los siguientes compuestos:

1-Bromo-2-clorociclobutano 1,4-Dimetoxiciclohexano 1,1-Dihidroxiciclopropano 3-Penten-2-ona 1-(sec-Butil)-2-Metilciclohexeno 3-Cloro-2-metilbutanal 1-Bromo-3-cloro-1,2-butadieno 2-Amino-2,3,4-heptatrieno 2,6-Diamino-espiro[3.3]heptano 2,4-Hexadieno Nombra cada uno de los estereoisómeros utilizando la nomenclatura (R)-(S) y/o cis-trans (Z-E).

4.5 Indica cuántos estereoisómeros existen de los siguientes compuestos:

2-Clorociclopentanona 4-Amino-2-penteno Acido 4-Hidroxiciclohexanocarboxílico 3-Metilciclobuteno 5-Nitro-2,3-hexadieno 3-Metoxicarbonil espiro[5.5]undecano 1,6-Dibromo-2,4-hexadieno 2,3-Dimetilpentanal 5-Metil-1,3-ciclohexanodiona 1-Metil espiro[4.4]nonato

4.6 Dibuja

los estereoisómeros de los compuestos que aparecen a continuación, indicando en cada caso su configuración absoluta.

2-Cloro-1,3-ciclopentanodiona 1,3-Ciclohexanodiol 1,2-Dimetilciclobuteno 4-Amino-2,3-butadieno 2-Metil-1,3-butadieno 2-Metoxicarbonil-1,3-ciclohexanodiona 2-Metoxi espiro[3.3]heptano 3-Nitro-1-penteno 1,2,3-Pentatrieno Ciclohexilamina

4.7 Dibuja

una representación tridimensional y asigna la configuración absoluta de los estereoisómeros de los siguientes compuestos:

a) 3-Nitrociclobuteno b) 3-Metilclorociclohexano c) ácido 1,3-Ciclopentanodioico d) espiro[2.3]2-Metoxicarbonil-6-formilheptano e) 5-Fenil-2,3-hexadieno f) 3-Metil-4-hexen-2-ona g) Metilciclopropano

IV

73

4.8 Apartado 1:

Averigua la configuración absoluta de las siguientes moléculas: 1

Me Cl

1

2

Et OH

Et Me

O

MeO

H 2

H

(1)

OH

CH2Cl

O

3

1

(2)

H

(3)

Apartado 2 : Dibuja una representación tridimensional de los siguientes estereoisómeros:

1 (Z)(2R) 2,8-Dicloro espiro [4,5] decano 2 (2R) 2-Cloro-3-butenal 3 (3R) 3-Fenil-3- terc -butil-4-hexen-1-ino Apartado 3: Dibuja la representación tridimensional y asigna la configuración absoluta de todos los estereoisó-

meros correspondientes al 3-(Metilamino)-2-pentanol. Es imprescindible que numeres correctamente los átomos de carbono estereogénicos y que dicha numeración aparezca en la configuración absoluta de cada molécula y en su representación tridimensional 4.9 Utiliza

representaciones tridimensionales para dibujar todos los estereoisómeros de los compuestos que aparecen a continuación. Es imprescindible que numeres correctamente los átomos de cada estereoisómero y que dicha numeración aparezca en la representación tridimensional, en la proyección de Fischer y en la configuración absoluta. 1. (3-Metil-2-ciclohexenil)amina

4. 2-Cloro-1-etilidenciclohexano

2. 5-Metil-2-ciclohexeno-1-carbaldehido

5. (9-Acetil-3-ciano-2-hidroxi)espiro[5.5]undecano

3. Ácido 2-metil-3-pentenoico

6. 1,2,3-Trimetilciclobuteno

4.10 Asigna

la configuración absoluta a cada uno de los estereoisómeros siguientes:

H H2N

H

Me

Me

Cl

Et

H H

CO2H

H

(1)

H

H C

(

1

C C

)

Me Me

CO2Et

H

2

(2)

1

H

H

(3)

(4) H

CN H

1

(5)

Me

Cl

HO H

2

H

Me CH CH2

H (6)

Me

4

H

(7)

IV

74

H2N

C CH NO2

Me

H

Me

CO2H NH2

Cl

Et

H

Me

CH CH2 (8)

4.11 Ordena

H (9)

Me

H

H Cl (10)

los radicales siguientes de menor a mayor prioridad.

MeCOCH 2 CO

Acetoacetilo

N C O

Cianato

MeCOCH 2

Acetonilo

N C

Ciano

CH2 CH CH2 O

Aliloxi

C6H5 S

Feniltio

H2N−CH=N−

Aminometilenamino

HO NH

Hidroxiamino

H 2 N −O −

Aminooxi

Me C S

Tioacetilo

C6H5 N=N −O−

Bencenoazoxi

Tiobenzoilo

C6H5 S O

C6H5 C S

Bencenosulfinilo

NH2 C S

Tiocarbamoilo

O C6H5 S NH O

Bencenosulfonamido

CH2 C CH2 CH3

2-Metil-2-propenilo

O C6H5 S O

Bencenosulfonilo

CH2 CH CH CH3

1-Metil-2-propenilo

(C6H5)2CH

Difenilmetilo

CH 3CH 2 CH CH CH2

2-Pentenilo

Br C O

Bromoformilo

CH2 C CH2CH3

1-Etiletenilo

H2C=CH CH=CH

1,3-Butadienilo

CH3CH2 CH

CH3CH=CHCH 2

2-Butenilo

CH2 C CH2CH2 CH3

3-Metil-3-butenilo

NH2 C O

Carbamoilo

CH3 CH C CH2 CH3

2-Metil-2-butenilo

H2C=CH CH=CH

1,3-Butadienilo

CH3CH2 CH

1-Butenilo

CH3CH=CHCH2

2-Butenilo

CH2 C CH2CH2 CH3

3-Metil-3-butenilo

NH2 C O

Carbamoilo

CH3 CH C CH2 CH3

2-Metil-2-butenilo

CH

CH

1-Butenilo

IV

75

4.12 Dibuja las

representaciones tridimensionales, y asigna las configuraciones absolutas, de los estereoisómeros de los siguientes compuestos: 1,2-ciclohexanodiol, 1,3-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexanodiol, 2-bromociclohexanol, 3-bromociclohexanol y 4-bromociclohexanol. 4.13 Asigna

la configuración absoluta a los siguientes espiranos: NH2

H H2N

CO2H

HO2C H

H

H

(1)

(2)

H CO2H H

H

CH2OH

CO2H

H Me (3) 4.14 Averigua

(4)

la configuración absoluta de los siguientes estereoisómeros: H

C6H5

C6H5

H Me

O

O

H HO2C H Me

(2)

1

C

4

(

H

2

CH

(3)

Me

4'

3'

H

H

3

Me

1' 1

4

H

(1)

5

5'

(2)

(3)

H 5 3

1

1

Me

4'

6

1

H

H

6

C C

3

(

C

)

Me

H

4'

C C

4

Me

2

(

C

4'

O

OMe

)

H Me

H

Me (6)

(5)

(4)

la configuración absoluta a las siguientes sustancias naturales: Me 1

Me

Me

Me

H Me

)

Me

4.16 Asigna

H

la configuración absoluta de los siguientes estereoisómeros:

H

Me

H

Me

Me H

(1)

4.15 Averigua

H

Me

Me

6

7 8

H

2 3

Me

5 4

10

Me β−Vetivona

9

O

3

Me

5

4 2

3'

H Me Me Me Elemol

2 1

H 1

OH

1

OH

3

6

4

H Me Grandisol

Me

H

6

N 2

H

7 8

3

5

HO

O

4

H

Cocaina

IV

76

Me

Me Me H1

OH

2

5

3

9

10

3

8

4

6

Me

5 1

Me

H Me

OH Me

β− Acorenol

3

H Me

6

5

7

1 9

9

8 12

10 11

HO

7

H

6 13

H

14

15

18

17

16

1

Me 20

15

11

9

8

Me

12

2

10

Me 10

O

H

9

1

5

4

H 6

13 8

H

16

14

H

COMe

15

7

HO

H 6

5

N 1

1

H 11

9

H

9

13 12

H

3

15

N

Me

2

16

Esparteina

17

11 17

H

Me

12

8

H

10

Progesterona

Morfina

7 2

H

Me

11

19

Prostaglandina PGF 2α

3

N

16

13

12

16

14

8 H 7

6

OH

HO H

4

H

15

7

6

13

Estrona

14

H

CO2H

3

5

HO

Illudin-s

5

H

H

H OH

Me

2

4

Me Me

5

4

3

1

O 12 Me

9

6

2

H

Cedreno

7

O H

Me

11

H H

Me

7

2

10

Me 1 HO

Alcohol de Patcho uli

HO

3

Me 9 H

O

10

8

HH

6

4

8

Agarospirol

Me Me

Me

8

Me

Me

5

H 7

9

OH

2

4

10

2

H

7

H

4

6

H HO

13

8

16

14

H

H

15

7 4

6

Colesterol

14

IV

005-5 Nomenclatura de Grupos Funcionales

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