Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería Departamento de Ciencias Básicas Química Orgánica Guía de laboratorio No. 5 Santiago Sánchez Castañeda. Angie Alejandra Montoya Ramírez
LABORATORIO 5: ANÁLISIS CUALITATIVO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ESTERES Y AMINAS OBJETIVOS Reconocer a partir de obseraciones de las reacciones producidas por las muestras con unos reactios especí!icos los grupos !uncionales presentes en estas mol"culas problema. #$perimentar cualitatiamente% cualitatiamente% para determinar así la estructura de muestras desconocidas. Determinar a partir de cualidades isibles% la presencia de aminas% ácidos & esteres en las estructuras de compuestos especí!icos% a partir de las reacciones producidas con las di!erentes pruebas a reali'ar. •
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RESULTADOS RESULTADOS Y DISCUSIÓN DISCUSI ÓN (uestra problema
Numero )
#stado !ísico Color
*olido Blanco
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PRUEBA CON BICARBONATO DE SODIO •
Muestr +cid +c idoo ac" ac"ti tico co +cido ben'oico +cido salicílico 2spirina 2gua
O!ser"#$%&es Obser Obse ram amos os des despr pren endi dim mient ientoo de de CO, CO, en !orm !ormaa de burb burbuu-as as de gas% gas% ue ue se se lib liber erar aron on por la reacci0n. 1a !uer'a de reacci0n !ue ma&or. Obseramos desprendimiento de CO, en !orma de burbu-as de gas Obseramos desprendimiento de CO, en !orma de burbu-as de gas Obseramos desprendimiento de CO, en !orma de burbu-as de gas 1a soluci0n permaneci0 tal cual como empe'0% no se eidenciaron cambios.
Resu't(% /osi /ositi tio o /ositio /ositio /ositio Negatio
3odos 3odos las muestras deben seguir una reacci0n 4nica en este proceso de identi!icaci0n si solo si% son ácidos &a ue ocurre una combinaci0n ácido base para !ormar la sal del ácido% agua & di0$ido de carbono% ue nos indic0 si esta reacci0n en su e!ecto sucedi0. Como se muestra en la !igura 6.
FIGURA . Reacci0n acido base% para
identi!icaci0n de cualuier ácido carbo$ílico.
*iendo así las cosas% para esta prueba tuimos 7 muestras% de las cuales 8 !ueron positias% por el 9ec9o de ue en su estructura e$istían grupos ácidos ue reaccionaron con nuestra base para !ormar así el CO, ue se eidenci0 en !orma de burbu-as o gas% estos estos patrones positios positios !ueron% ácido ac"tico% ácido ácido ben'oico% ácido salicílico% salicílico% aspirina. Nuestra muestra muestra problema result0 negatia negatia por el simple 9ec9o de ue en su estructura no contiene contiene grupos ácidos ácidos ue reaccionen con la base ue identi!ica% igual igual ue la muestra con agua. agua.
)
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PRUEBA CON INDICADORES Muestr +cido ac"tico
+cido ben'oico +cido salicílico 2spirina 2gua
O!ser"#$%&es
Resu't(%
2l adicionar el ro-o Congo la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el ro-o Congo la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el ro-o Congo la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul.
/ositio /ositio /ositio /ositio
2l adicionar el ro-o Congo la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el ro-o Congo la coloraci0n de la soluci0n se torn0 ro-a.
Negatio
Con nuestro indicador ro-o Congo obseramos la coloraci0n de la soluci0n% así ue por e!ecto isible% descubrimos si la muestra tenia grupos ácidos en su estructura. 2l igual ue nuestra prueba anterior con el ácido ben'oico% ácido ac"tico% ácido salicílico & la aspirina obtuimos unos resultados positios% resulto una coloraci0n a'ul% por el comple-o proocado entre el analito & el indicador% a un p: menor a 8%;. 2N21I3O INDIC2DOR
/O*I3I
*O1=CI>N CO1OR 2?=1
*imilarmente la muestra problema% & el agua resultaron negatias% !ormando así una soluci0n de color ro-o. Corroborando lo 9ec9o en la prueba 6% con bicarbonato de sodio% donde las muestras obtuieron los mismo resultados. •
PRUEBA CON YODATO*YODURO
Muestr +cido ac"tico +cido ben'oico +cido salicílico 2spirina 2gua
O!ser"#$%&es 2l adicionar el almid0n la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el almid0n la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el almid0n la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el almid0n la coloraci0n de la soluci0n se torn0 a'ul. 2l adicionar el almid0n la coloraci0n de la soluci0n se mantuo en incolora.
Resu't(% /ositio /ositio /ositio /ositio Negatio
#ste ensa&o esta basado en la siguiente reacci0n. @IO)A 5I 7:
)I, 5 ):,O
Como se muestra en la ecuaci0n para ue en la soluci0n se produ'ca el &odo a partir de &oduro & &odato% se necesita de una cantidad !inita de 9idronios% es decir% medio ácido el cual es proporcionado por el grupo carbo$ilo presente en las mol"culas en cuesti0n% si son ácidos por supuesto. 2sí ue el ácido ac"tico% ácido ben'oico% ácido salicílico% aspirina resultaron de una coloraci0n a'ul% debido a ue se creo el &odo en la soluci0n & con el indicador en este caso el almid0n !orma un comple-o ue 9ace pasar la soluci0n de incoloro a a'ul% con esto obseramos ue esta mol"cula contenía grupos ácidos ue produ-eron -unto al &oduro & el &odato al &odo. Con nuestra muestra problema & el agua sucedi0 lo contrario debido a ue en las estructuras no contenían ning4n grupo acido la reacci0n no se pudo e!ectuar% así ue el &odo no se produce & el almid0n no reacciona con ning4n reactie presente en la soluci0n así ue la soluci0n ueda igualmente incolora.
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ESTERES PRUEBA CON IDROXAMATO -.RRICO •
Muestr
2cetato de etilo 2cetato de butilo 2cetato de amilo 2spirina 2gua
O!ser"#$%&es *e obsero una coloraci0n purpura ro-a *e obsero coloraci0n entre a'ul & naran-a
Resu't(%
*e obsero coloraci0n a'ul
/ositio /ositio /ositio /ositio
No 9ubo cambio a color naran-a.
Negatio
*e obsero coloraci0n a'ulro-a
#n primer lugar se reali'o un ensa&o blanco ue consisti0 en la adici0n de %6 g o %, ml de sustancia% 6 ml de etanol & %5 ml de :Cl% además de una gota de cloruro !"rrico% lo cual dio una coloraci0n amarilla clara% ue siri0 de base para comparar el cambio de coloraci0n en el ensa&o de 9idro$amato. /ara el acetato de etilo% el acetato de butilo% el acetato de amilo se presento una coloraci0n a'ul% con tonalidades ro-i'as debido a ue su presencia del grupo "ster se encuentra entre los primeros carbonos de una cadena aluenos% mientras ue para la aspirina% la presencia del anillo benc"nico di!iculta la obtenci0n de un resultado cien por ciento positio. 1a reacci0n ue determina la prueba reali'ada es
#n donde el "ster reacciona con la 9idro$ilamina% produciendo un acido 9idro$ímico ue da una coloraci0n entre a'ul o ro-o. @ID#N3IFIC2CION D# GR=/O* F=NCION21#* ORG2NICO*A
AMINAS PRUEBA CON ION COBRE Muestr •
O!ser"#$%&es
Resu't(%
/resento una coloraci0n erdosa
2rginina Glicina
/resento una coloraci0n erdosaa'ul
/ositio /ositio
Ca!eína
1a tonalidad ue dio !ue demasiado d"bil como para considerarse prueba positia
Negatio
2gua
No presento un cambio a color a'ul
Negatio
2l ser la arginina & glicina aminoácidos ue contienen grupos amino primarios% presentaron una coloraci0n erdosa% mas notable en la arginina al contener mas de un grupo amino en su estructura% mientras ue para la ca!eína aunue tiene dentro de su estructura grupos aminos% el 9ec9o de ue estos sean terciarios & la presencia de ciclo aluenos & cetonas di!iculta la reacci0n con el sul!ato de cobre% lo ue dio como resultado para la prueba% para estos dos compuestos% negatio.
1a amina reacciona con el sul!ato de cobre% !ormando un comple-o coloreado
R*N+ / CuSO0
R*N+CuSO0 1#%23'e4%
6
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PRUEBA CON NINIDRINA
Muestr
O!ser"#$%&es
Resu't(%
2rginina Glicina Ca!eína
*e obsero una coloraci0n purpura oscura
/ositio /ositio Negatio Negatio
*e obsero una coloraci0n purpura No produ-o una coloraci0n entre a'ul & ioleta No se obsero un cambio a ioleta
2gua
1a prueba con nin9idrina se reali'o con 8 compuestos% de los cuales dos de ellos dieron positios% los cuales !ueron al arginina & glicina% ue al contener grupos amino primarios en su estructura% se pudo eidenciar de manera notoria el cambio de coloraci0n a un purpura muc9o mas oscuro en la arginina por la presencia de mas de un grupo amino en la estructura. /ara la ca!eína% igual ue con la prueba de ion cobre% no se presento un cambio notable en la coloraci0n con lo ue se pudiera determinar un resultado positio% debido a la presencia de aminas terciarias & grupos ciclo aluenos. 1a nin9idrina es un poderoso agente ue reacciona con los aminoácidos cu&o p: se encuentra entre 8 & ; produciendo una coloraci0n purpura llamada purpura de Ru9emann @/R=#B2* C=21I323I<2* /2R2 2(INO2CIDO* E /RO3#IN2*% s.!.A. 1a prueba esta dada por la siguiente reacci0n
@#/#RI(#N3O ,A
MUESTRA PROBLEMA PRUEBA
OBSERVACIONES
RESULTADO
Bicarbonato de sodio Indicadores Eoduro&odato :idro$amato
1a soluci0n permaneci0 tal cual como empe'0% no se eidenciaron cambios.
Negatia Negatia Negatia Negatia /ositia /ositia
Ion Cobre Nin9idrina
2l adicionar el ro-o Congo la coloraci0n de la soluci0n se torn0 ro-a. 2l adicionar el almid0n la coloraci0n de la soluci0n se mantuo en incolora.
No presento cambio de coloraci0n a a'ul o ro-o intenso /resento un cambio de coloraci0n a erde a'ulado 1a soluci0n se torno de un color purpura
1a muestra problema asignada a nuestro grupo !ue la numero )% en estado solido & de color blanco% la cual dio negatia para todas las pruebas para ácidos carbo$ílicos% negatia para la prueba de 9idro$amato para esteres% pero positia para las pruebas de aminas% ion cobre & nin9idrina. /or lo tanto% con los resultados anteriores se conclu&e ue la muestra problema es un compuesto ue en su estructura tiene grupos amino% primarios o secundarios% & ue por las características !isicas del compuesto & la cuali!icaci0n de la prueba% tiene similitud con la arginina.
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CONCLUSIONES •
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*e eidenci0 cualitatiamente la composici0n de la muestra problema% 9aci"ndola reaccionar con cada una de las pruebas del laboratorio conclu&endo ue en su estructura e$isten partes aminas. 2l reali'ar cada una de las pruebas% s comprobaron por medios isuales% los grupos !uncionales presentes en todas los reactios de muestra% comprobando lo dic9o te0ricamente de cada uno de estos. *e eidencio ue la prueba para aminas% de ion cobre & nin9idrina% al ser pruebas cualitatias & de obseraci0n% de-an a simple ista un resultado positio para aminas primarias o secundarias% pero para aminas terciarias el resultado no es el mas optimo.
BIBLIO7RA-ÍA #/#RI(#N3O ,. @s.!.A. M!"#$#S CUA%"I"A"I&#S 'ARA (A I$!%"IFICACI#% $! AMI%#ACI$#S ) 'R#"!I%AS. Recuperado el 6 de 2BRI1 de ,67% de H#B D#1 /ROF#*OR 9ttpJebdelpro!esor.ula.e!armaciagmende'manualesK,/DF#/#RI(#N3OK,,K,ID#N3K ,22K,78.pd! 'RU!*AS CUA(I"A"I&AS 'ARA AMI%#ACI$#S ) 'R#"!I%AS . @s.!.A. Recuperado el 6 de 2BRI1 de
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9ttpJJJ,.uca.esgrupinestcorrosionintegrado/65.pd!
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