Instituto Politécnico Nacional Escuela Superio r de Prácti Labor Ingenie ca 5: Torres atorio ría o!er Obten de Químic Cesar ción Quími a e "#$%&"# de la Industri ca'$( de benzo ")*(+ as Grupo fenon Extracti Profesor s a: vas a por Funcio ,polonia síntes nales *urillo -illa.ra is de na Friede /ntre.a: Objetivos l �#&0"# Crafts $+
Torres Torres Boer Boer !esar
"I#
%$&ab' Química Química de (rupos )uncionales )uncionales
*' Sinteti+ar un alde,ído alde,ído por por medio de síntesis de )riedel )riedel !ra-ts' !ra-ts' "' .plicar .plicar la teoría sobre sobre reaccion reacciones es de compuestos compuestos org/nico org/nicoss usando /cidos de &e0is' 1' 2eali+ar eali+ar los procesos procesos de síntesis síntesis 3 separaci4n separaci4n de la ben+o-enon ben+o-enona' a' $' !onocer el mecanismo de reacci4n reacci4n de una reacci4n reacci4n de de )riedel )riedel !ra-ts' !ra-ts' 5' .prender .prender a manipul manipular ar sustancias sustancias altamen altamente te riesgosas riesgosas a la salud' salud'
.lcances
*' Sinteti+a Sinteti+arr la ben+o-enona ben+o-enona utili+a utili+ando ndo al cloruro cloruro de ben+oilo ben+oilo 6! 785!O!l9' "' Investiga Investigarr sobre sobre c4mo c4mo interact interact:a :a el .l!l1 en una molécula org/nica; así como entre sí mismas 6para explicar su propiedad an-4tera9' 1' 2eali+ar 2eali+ar la síntesis síntesis de la ben+o-enona por medio de re
inas a la salud ,umana'
#etas
*' ?sar sar al al .l .l!l1 como catali+ador; así como calor; ! 785!O!l 3 benceno; para -ormar la ben+o-enona' "' 2eali+ar 2eali+ar investigaci4n investigaci4n te4rica te4rica sobre sobre las propiedades propiedades de de un /cido 3 una base de &e0is' 1' #ontar #ontar el e@uipo e@uipo de re
Introducci4n !etonas Son un grupo -uncional @ue inclu3en al carbonilo 6C!OC9D 3 " ramicaciones a cada costado' Se caracteri+an por tener puntos de ebullici4n m/s bajos @ue de sus alco,oles respectivos; así como disminuir su solubilidad en agua a medida @ue crece la cadena' &as cetonas tienden a ser m/s estables @ue los alde,ídos por la estabilidad @ue da el grupo carbonilo; 3 si se oxidan con agentes -uertes 6como F#nO$9 dan /cidos carboxílicos' carboxílicos'
Síntesis de !etonas &as cetonas pueden -ormarse por varios métodos; como se ve a continuaci4nG continuaci4nG
Pr/ctica A
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"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
*' Por o+on4lisis de carbonos con " cadenas carbonadas'
"' Por oxidaci4n de alco,oles secundarios
1' Por ,idrataci4n de al@uinos
$' Por introducci4n de ,alogenuros de /cido a un anillo bencénico 6caso de ésta pr/ctica9 H 6.l!l19
Entre las reacciones @ue se pueden llevar a cabo utili+ando cetonas se encuentran las siguientesG *' Oxidaci4n "' 2educci4n 1' .dici4n nucleo-ílica 6-ormaci4n de alco,oles por (rignard9'
cidos 3 Bases de &e0is &e0is dene los /cidos como sustancias capaces de compartir o aceptar electrones 3 a las bases como sustancias capaces de compartir o dar un par de electrones. Esto es un complemento para las teorías /cidoCbase de .rr,enius 3 BronstedC&o0r3; 3a @ue a,ora pueden involucrarse los s4lidos e incluso existir sustancias capaces de ser /cidos 3 bases al mismo tiempo 6sustancias an-4teras9' !on la denici4n anterior; se puede considerar al B)1 como un /cido de &e0is; así como el N81 una base debido al par de electrones libre @ue todavía tiene el N' . di-erencia de otras teorías; la reacci4n entre una base 3 un /cido de &e0is da como resultado un compuesto de adici4n; en ve+ de una sal 3 agua' Para la @uímica org/nica este es de alta importancia; 3a @ue muc,os /cidos de &e0is son catali+adores; como el .l!l 1 en el caso de esta pr/ctica 6el catali+ador acepta el par de electrones de una de las sustancias org/nicas; de modo @ue protona 3 la obliga a reaccionar con la otra molécula org/nica; 3 nalmente libera su carga excesiva con el ,idr4geno de la "J molécula9'
Pr/ctica A
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"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Propiedades de 2eactivos 3 Productos Benceno 1 "
A
Es un lí@uido incoloro con olor similar al del petr4leo' Es un ,idrocarburo arom/tico 3 se usa ampliamente para reali+ar compuestos de dic,a índole'
En cuanto a incendios es bastante in
!loruro de Ben+oilo " 1
*
&í@uido entre incoloro 3 ligeramente amarillo' Se puede usar para -ormar derivados de benceno debido a su grupo -uncional !lC; si se le usa en presencia de .l!l 1'
En cuanto a reactividad tiende a la polimeri+aci4n; por lo @ue se le debe in,ibir con carbonato de sodio o trimetilamina' También tiende a reaccionar liberando energía 6aun@ue no siempre de -orma violenta9 al ser sometido a altas presiones 3 temperaturas' En cuanto a incendios se debe alejar de sustancias calientes; pues puede reaccionar para -ormar m:ltiples reacciones @ue originen incendio 6todas o al menos la mitad9' ?se PQS o !O "' En cuanto a salud es altamente riesgoso; pues puede causar @uemaduras; tos; dolor de garganta; enrojecimento; calambres e irritaci4n en ojos' Es una sustancia lacrim4gena'
!loruro de .luminio A 1
"
Polvo blanco an,idro mu3 utili+ado junto con el benceno para -abricar compuestos arom/ticos 3 arenos' Se usa para a>adir radicales a un anillo bencénico'
En cuanto a reactividad no es peligroso a condiciones normales de almacenamiento' Sin embargo; reacciona violentamente con el agua; 3 en caso de calentamiento puede desprender vapores irritantes 3 t4xicos' No se polimeri+a por sí mismo' K
En cuanto a salud puede causar irritaci4n; dolor de garganta; dicultad para respirar; edemas pulmonares; @uemaduras; visi4n borrosa; n/useas; v4mitos; diarrea 3 ,asta la muerte'
Pr/ctica A
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%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Ben+o-enona S4lido blanco con olor característico similar a las rosas' Se usa en la síntesis del ben+,idrol; para productos -armacéuticos; cosméticos; insecticidas; @uímica na; etc'
* *
A
En cuanto a incendios s4lo ocurren al ser precalentados a temperaturas ma3ores a L1M!' ?se PQS o !O " para apagar
incendios' En cuanto a salud no es tan riesgoso; aun@ue puede ocasionar tumores 3 mutaciones; v4mito e irritaci4n' Evite su mal manejo'
cido !lor,ídrico &í@uido incoloro con olor mu3 penetrante e irritante' Normalmente sale como producto de reacciones @uímicas @ue involucren al ion !lC; así como medio /cido para -ormar soluciones'
A 1
A
En cuanto a salud es altamente riesgoso; pues es una sustancia corrosiva 6divisi4n seg:n la (2E "A*7; ?N *%L9' Puede causar irritaci4n; @uemaduras; tos; so-ocaci4n; :lceras en sistema respiratorio; edema pulmonar; s,oc; n/useas; v4mito; colapso; in
2eacci4n (lobal O
+
O
A lC l3 Cl ∆
Benceno
!loruro de ben+oilo
!loruro de aluminio
Pr/ctica A
+
HCl
Torres Boer !esar
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales Ben+o-enona
cido !lor,ídrico
#ecanismo de 2eacci4n O
O
O
Cl
+
Al Cl
C
Cl Cl
Al Cl
Cl
+
Cl
Cl
+
Al Cl
Cl
Cl
-
Cl
O
O C
H
+
O C
+
H H
C C
+
Cl
+
Al Cl
-
Cl
+
Cl
Cl Al Cl
esarrollo de la Pr/ctica 6iagrama de Blo@ues9
Pr/ctica A
Cl
Torres Boer !esar
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Pr/ctica 5
#edir masa .l!l1 3 preparar ba>o de ,ielo
#edir volumen benceno 3 !785!O!l
Poner .l!l1 3 benceno en matra+ 6ba>o de ,ielo9
.gitar ,asta completa disoluci4n
#ontar re
!alentar me+cla de matra+ a ba>o maría
.dicionar !785!O!l *C" minutos
.>adir benceno para separar -ases
Esperar cristali+aci4n 3 medir masa nal ben+o-enona
2eo maría *,
)iltrar en caliente
Par/metros de !ontrol de la Pr/ctica Bit/cora de procesos Hor
,cción
a
9:0 7
.dici4n de benceno
Pr/ctica A
)ma.en
Torres Boer !esar 9:1 0
9:1 1
9:1 3
"I#
%$ Terminaci4n de agitaci4n
Inicia calentamiento T 55M! $AArpm
T %5M!
Pr/ctica A
&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar 9:1 4
T *AAM!; T8"O"*M!
9:1 6
T *"AM!
9:1 7
T *$AM!
9:1 8
T *7AM!; T8"O""M!
Pr/ctica A
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar 9:1 9
T *%AM!
9:2 0
T "AAM!
9:2 1
T8"O"5M!
9:2 2
T ""5M!
Pr/ctica A
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar 9:2 4
T "5AM!
9:2 5
5AArpm
9:2 8
T "%AM!; T8"O"%M!
9:3 0
T 1AAM!; T8"O"LM!
Pr/ctica A
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar 9:3 2
T 11AM!; T8"O1AM!
9:3 3
T 17AM!; T8"O1"M!
9:3 4
T 1AM!; T8"O15M!
9:3 6
T $AAM!; T8"O17M!
9:3 7
"I#
%$Se deja en-riar 6T AM!9
Pr/ctica A
&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar 9:3 8
"I#
%$ T8"O1M! Inicia adici4n
9:4 0
S2 de burbujeo
9:4 2
Burbujeo T8"O$*M!
9:4 3
2einicia T "AAM! 6pérdida de reactivo por mal sello del embudo9
9:4 5
remoci4n del adaptador de adici4n para ,acer puro re
Pr/ctica A
&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar
9:4 6
"I#
%$reajuste a re
9:4 8
T8"O$*M!
9:5 1
Ra no ,a3 burbujas
9:5 2
T "15M!
9:5 3
T "5AM!
Pr/ctica A
&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar 9:5 4
T "5M! T8"O$1M!
9:5 6
T 1*AM!
9:5 8
T 15AM! T8"O$5M!
10: 01
T $AAM! T8"O$%M!
Pr/ctica A
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar
"I#
%$10: 03
T8"O$M! comien+a ebullici4n otra ve+
10: 05
T $1AM! T8"O5AM!
10: 08
T $7AM! T8"O5*M!
10: 10
$AArpm T $5M! aumenta burbujeo
10: 12
= 8!l 5ml; T 8"O55M!
Pr/ctica A
&ab' Química de (rupos )uncionales
Torres Boer !esar
"I#
%$10: 13
termina calentamiento 3 se procede a ltrar
10: 22
Inicia decantaci4n
10: 25
Termina separaci4n
&ab' Química de (rupos )uncionales
!/lculos Este@uiométricos !/lculos de 2eactivo &imitante
(
3.5 ml C H COCl = 4.235 gC H COCl 140.57 6
5
6
5
)
g g , 1.21 → 2.3533 gC H 3 mol cm 6
6
(
78.1121
Se usaron *5ml de benceno; por lo @ue este es el reactivo en exceso'
Pr/ctica A
g g , 0.8786 3 mol cm
)
2.6785 m
=
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"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
!/lculos de 2eactivo en Exceso %ex c C H 6
|15 ml
=
|
2.6785 ml
−
2.6785 ml
6
× 100
460.015
=
!onsiderando el uso este@uiométrico de catali+ador 4.235 gC H COCl → 4.0172 g AlC l 6
%ex c AlCl
5
3
|5.02 g
=
4.0172
−
4.0172
3
g
(
g|
PM = 133.34
× 100
)
g y seusaron 5.02 g mol
24.96
=
2endimiento Te4rico 6producto con 2eactivo &imitante consumido *AA9
(
4.235 gC H COCl → 5.4897 gBenzofenona 182.217 6
5
g g , 1.11 mol ml
)
Pr/ctico 6producto realmente obtenido9 ¿¿
5.4897 g
× 100
ηBenzofenona =¿
ebido a @ue no se tom4 la masa nal de la ben+o-enona por@ue no se tom4 previamente la masa del recipiente en @ue estaba contenida; no se puede conocer cu/nto producto se ,a3a obtenido 6no sirve de nada saber @ue la me+cla soluci4n de ben+o-enona usando benceno como solvente dio de "'ml por@ue sus densidades ,acen @ue el volumen pueda variar al adicionar uno respecto al otro; como en el caso del agua 3 el metanol9' Por ello se consideran los siguientes rendimientos acorde a la masa obtenida de producto' 1endimie nto 234
*asa de benzofen ona obtenida 2.4
1endimie nto 234
*asa de benzofen ona obtenida 2.4
1endimie nto 234
*asa de benzofen ona obtenida 2.4
A *A "A 1A
A A'5$L% *'AL%L$ *'7$7L*
$A 5A 7A %A
"'*L5 "'%$$5 1'"L1" 1'$"%L
A LA *AA
$'1L*%7 $'L$A%1 5'$L%
Pr/ctica A
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"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
!uadro !omparativo Propiedades FísicoQuímicas /stado físico 6 color Peso molecular 2.0mol4 Punto de ebullición 27C4 Punto de fusión 27C4 8ensidad 2.0ml4 9olubilidad en a.ua 9olubilidad en solentes or.ánicos To;icidad
Teórico
Práctico
Comparación
S4lido cristalino blancoCrosado *"'"*
No medido
S!
No medido
S!
1A5'$
No medido
S!
$5'
No medido
S!
*'A1 Insoluble
No medido Insoluble
S! Idénticos
Soluble en Soluble en Idénticos etanol; benceno; benceno éter 3 acetona * seg:n rombo No medido S! N)P. 6por in,alaci4n e ingesti4n9 No medidoG no se reali+aron pruebas para determinar esta propiedad en el laboratorio S!G no se puede comparar
!osto U Benecio
&a producci4n de ben+o-enona por este método conlleva muc,os riesgos; sobretodo por los siguientesG *' "' 1' $'
Se liberan gases t4xicos 68!l9 Se trabaja utili+ando sustancias lacrim4genas 6cloruro de ben+oilo9 Se trabaja con sustancias @ue pueden provocar c/ncer 6benceno9 No se trabaja con el EPP apropiado 6m/scaras para gases en ve+ de cubrebocas9 5' &os montajes no tienen sellos sucientemente -uertes para evitar la -uga de gases 6se pierde parte de los reactivos mientras se calienta9' e igual -orma; el tiempo re@uerido para llevar a cabo el calentamiento a ba>o maría es muc,ísimo; sin considerar la cantidad de electricidad gastada en la parrilla de calentamiento con agitaci4n 3 en la bomba de recirculaci4n' 8a3 otras maneras de sinteti+ar la ben+o-enona; como se muestra a continuaci4nG *' Por adici4n de !!l$ al benceno con .l!l 1 3 luego por ,idr4lisis usando agua 3 calor
Pr/ctica A
Torres Boer !esar
"I#
%$"' Por oxidaci4n del ben+,idrol H
&ab' Química de (rupos )uncionales
6medio /cido con agua9
&as maneras mostradas anteriormente liberan siempre /cidos en -orma de gases a la atm4s-era; pero algunos métodos son menos riesgosos a la salud'
?sos 3 .plicaciones Ben+o-enona *' "' 1' $' 5'
)iltro de radiaciones ?= Protectores solares Síntesis del ben+,idrol !atali+ador en polimeri+aciones Per-umería e Industria de jabones
!uestionario
6Todas las preguntas del cuestionario -ueron contestadas en el desarrollo de este reporte9
Interpretaci4n de los espectros
Pr/ctica A
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"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
Espectro I2 del cloruro de ben+oilo' Se observan m:ltiples picos a menos de "AAA cmC* con transmitancias entre A'* 3 A'$ 6aproximadamente9'
Espectro I2 de la ben+o-enona' Se observan a:n m/s picos en el mismo intervalo @ue en el cloruro de ben+oilo; pero los picos son m/s agudos 6,asta llegan a A de transmitancia por lo menos 1 veces9' También se ve un ligero pico de casi A'5 de transmitancia a cerca de los 1AAA cm C*'
!onclusiones
*' Se sinteti+4 la ben+o-enona por síntesis de )riedel !ra-ts 6se sabe @ue se sinteti+4 por las propiedades descritas en la tabla; así como el indicio de reacci4n dado por la liberaci4n de gas 8!l @ue se vio en el =P donde estaba el burbujeador9' "' Se reali+4 la investigaci4n te4rica sobre los /cidos de &e0is 3 su uso en reacciones @uímicas' 1' Se reali+aron los procesos de síntesis 3 separaci4n de la ben+o-enona 6aun@ue no se ,a3a visto la misma sin el benceno usado para disolverla 3 separarla9' $' Se entendi4 el mecanismo de reacci4n de una reacci4n de )riedel !ra-ts; en este caso la de cloruro de ben+oilo con benceno en presencia de cloruro de aluminio' 5' Se entendi4 @ue el EPP en pr/cticas con sustancias peligrosas es de suma importancia para la seguridad de todos en el lugar 3 a varios metros a la redonda'
Observaciones
*' No se reali+4 la medici4n nal de ben+o-enona obtenida; 3 dic,o valor no se puede obtener usando el volumen de benceno a>adido para disolver debido a @ue el volumen puede variar por propiedades termo@uímicas de las sustancias' "' No se lleg4 a la temperatura indicada en ning:n momento por@ue no alcan+4 el tiempo para ello' 1' Se liberaron gases t4xicos 3 corrosivos a la atm4s-era; lo @ue puso en riesgo la salud de todos en el laboratorio' $' No se contaba con el mejor e@uipo para sellar -ugas; por lo @ue era inevitable la pérdida de reactivosproductos'
Pr/ctica A
Torres Boer !esar
"I#
%$&ab' Química de (rupos )uncionales
5' El papel ltro pareciera @ue no sirvi4 de nada por@ue no @ued4 nada en el mismo m/s @ue residuos de trans-erencia de calor'
2e-erencias
,ttpsG000'@uiminet'comarticulosaplicacionesCindustrialesCdeClaC ben+o-enonaC$A5*A',tm ,ttpG0ebboo'nist'govcgicboo'cgiVI!**L7*LW?nitsSIWT3peI2C SPE!WIndex*XI2CSPE! ,ttpG0ebboo'nist'govcgicboo'cgiVI!L$W?nitsSIWT3peI2C SPE!WIndex*XI2CSPE! ,ttpsG000'@uiminet'comarticulosaplicacionesCindustrialesCdeClaC ben+o-enonaC$A5*A',tm ,ttpG000'@uimica3algomas'com@uimicaCorganicaalco,olesCalde,idosC cetonascetonas ,ttpsGes'0iipedia'org0ii!etonaY6@u!1.mica9 ,ttpG000'@uimicaorganica'orgalde,idosC3Ccetonas*7"CpreparacionCdeC alde,idosC3Ccetonas',tml ,ttpsG000'cosmos'com'mx0iicxAbencenoCben+ol ,ttpsG000'cosmos'com'mx0iic3-1cloruroCdeCben+oiloCaCcloroben+alde,ido ,ttpG000'grupoprevenir'orgc,asCseguridadCsustanciasC@uimicas*A*5',tm ,ttpsG000'gtm'netimagesindustrialc!&O2?2O"AE"A.&?#INIO'pd- ,ttpsG000'cosmos'com'mx0iicxp*ben+o-enona ,ttpG000'reactivosme3er'com'mxpd-reactivos,dsYA*A'pd- ,ttpGiio'ens'uabc'mx,ojasCseguridadacidoYclor,idrico'pd- ,ttpG@uimica'laguia"AAA'comconceptosCbasicosacidoCbaseCsegunCle0is
Pr/ctica A
