Técnica de Laboratorio Identificación de Aldehídos y Cetonas 1

SISTEMA DE GESTIÓN DE LABORATORIOS FACULTAD DE CIENCIAS

TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: FRAY XIMENA; MARIA JOSE RODRIGUEZ; YAGUACHI CÉSAR; MARLON ALEXIS GUAYSAMIN;LUIS REYES FECHA: DICIEMBRE 2017 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. JENNY MORENO

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

FECHA: DICIEMBRE 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 1 de 14

INFORME N° IDENTIFICACIÓN ALDEHÍDOS Y CETONAS 1. Objetivos: 1.1.

General:

Mediante reacciones, identificar los aldehídos y las cetonas. 1.2.

Específicos:



Identificar mediante reacciones específicas de aldehídos y cetonas.



Analizar la reactividad de aldehídos aldehídos y cetonas en presencia presencia de de reactivos reactivos específicos.



Evidenciar las propiedades propiedades químicas y físicas de aldehídos y cetonas.

2. Marco Teórico y Referencial: 2.1. Marco Referencial:

La práctica de “IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS” C ETONAS” se llevó acabo el día 20 de diciembre del 2017 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH en la cuidad de Riobamba, ubicada en la panamericana Sur km

1

 2

cuyas

coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm. 2.2. Marco teórico:

ALDEHÍDOS Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos. Presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído

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fórmico). Los aldehídos se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, R-CH=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. (Carey, 2006)

PROPIEDADES FÍSICAS.- Presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que la solubilidad en agua de los aldehídos depende de la l ongitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. (Carey, 2006)

USOS.- El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). (Requena, 2001)

CETONAS Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un carbono secundario. La propanona comúnmente llamada acetona, CH 3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. (C & S, 1999)

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PROPIEDADES FÍSICAS.- Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable, la solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. (Carey, 2006)

USOS.- La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. (Requena, 2001)

ENSAYO DE FEHLING El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ion cúprico en medio básico, la precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído. (C & S, 1999).

(Requena, 2001)

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ENSAYO DE TOLLENS El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata. El reactivo de Tollens recibe su nombre por el químico alemán Bernhard Tollens. Es un complejo acuoso de diamina-plata, de formula Ag(NH3)2OH , presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Este es un agente oxidante el cual genera plata al reaccionar con los aldehídos. El reactivo de tollens contiene: nitrato de plata AgNO3, hidróxido de sodio NaOH y por ultimo hidróxido de amonio NH4OH. (Primo, 1994)

(Requena, 2001)

OXIDACIÓN.- Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. (C & S, 1999)

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos: 

Reactivo de Tollens



Reactivo de Fehling A



Reactivo de Fehling B

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

2,4-dinitrofenilhidrazina



Formaldehido



Acetona



Benzaldehído



Metil etil cetona



Solución de Permanganato de Potasio



Hielo



Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos: 

10 Tubos de ensayo



Gradilla



Reverbero



3 Pipetas 10 ml



Espátula



Vidrio de reloj



2 Vaso de Precipitación de 250 ml



Pinza para tubos de ensayo



Fósforos o Fosforera

3.3. Desarrollo experimental:

4. Reacciones y Resultados: 4.1. Reacciones:

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REACCIÓN DE TOLLENS

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REACCIÓN DE FEHLING

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REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

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4.2. Resultados:

1. REACCIÓN DE TOLLENS

ESPEJO DE PLATA 0.5 mL

0.5 mL de

-Si forma el espejo de plata (Ag 0)

Reactivo

Formaldehído

Porque existe un hidrogeno, que se

Tollens

desprotonará, y como es catalizada por una base, por lo cual formará el ácido carboxílico, con la reducción del óxido de plata. -Precipitado color grisáceo.

0.5 mL

0.5 mL de

-Si forma espejo de plata (Ag 0)

Reactivo

Benzaldehído

Porque existe un hidrogeno, que se

Tollens

desprotonará, y como es catalizada por una base, por lo cual formará el ácido carboxílico, con la reducción del óxido de plata. -Precipitado color plata

0.5 mL

0.5 mL de

-No reacciona a oxidación, por tanto

Reactivo

Acetona

no forma espejo de plata

Tollens

Posee dos fases

0.5 mL

0.5 mL de

Reactivo

metilisobutilcetona forma espejo de plata

Tollens

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- No reacciona a oxidación, es decir no Es monofásico

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2. REACCIÓN DE FEHLING Baño maría hirviente x 5 min.

PRECIPITADO 0.5 mL de React.

0.5 mL

Fehling

Formaldehído

-Forma precipitado color marrón oscuro (Cu2O) Ya que el aldehído se oxida, formando acido fórmico, y lo iones cúpricos se reducen, formando el precipitado. -La solución se volvió de color grisácea-azul.

0.5 mL de React.

0.5 mL de

Fehling

Benzaldehído

-No precipita, aunque según la reacción si lo hace, es decir, teóricamente si ocurre, pero en la práctica no. Tiene 3 fases

0.5 mL de React.

0.5 mL de

-No precipita, porque no reacciona

Fehling

Acetona

a la oxidación con un agente oxidante débil una cetona, porque no hay un hidrogeno para que reaccione.

0.5 mL de React. Fehling

0.5 mL de

- No precipita, porque no reacciona

metilisobutilcetona a la oxidación una cetona, con un agente oxidante débil.

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TÉCNICA DE LABORATORIO ELABORADO POR: FRAY XIMENA; MARIA JOSE RODRIGUEZ; YAGUACHI CÉSAR; MARLON ALEXIS GUAYSAMIN;LUIS REYES FECHA: DICIEMBRE 2017 REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA APROBADO: DRA. JENNY MORENO FECHA: DICIEMBRE 2017 EDICIÓN : PRIMERA Página de Página 11 de 14


3. REACCIÓN CON DI NITRO FENIL HIDRAZINA

COLOR 0.5 mL de

1 mL de

Reactivo

Formaldehído

PRECIPITADO

-Color amarillo

-Si forma precipitado


DNFH 0.5 mL

1 mL de

-Posee dos fases:

Reactivo

Benzaldehído

Una de color

DNFH

amarillo y la otra de color naranja.

0.5 mL

1 mL de M-E-

Reactivo

Cetona

-Color: anaranjado

-No forma precipitado


DNFH 0.5 mL

1 mL de

-Color naranja

Reactivo

acetona

obscuro

DNFH 4. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO COLOR

Olor

Precipitado

-Dulce

SI hay Precipitado

-Dulce

Formación de 2

1 mL de

0.5 mL de

Café –

KMnO4

Formaldehído

marrón

1 mL de

0.5 mL de

café

KMnO4

Benzaldehído

pálido /

capas. SI hay

marrón

Precipitado

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1 mL de

0.5 mL de

café

KMnO4

Acetona

pálido /

capas y un anillo. SI

morado

hay Precipitado

-Amargo

Formación de 2

oscuro

1 mL de

0.5 mL de metil-

KMnO4

isobutil-cetona

Borgoña

-Amargo

No hay Precipitado

5. Conclusiones y Recomendaciones: 5.1. Conclusiones: 

Mediante la práctica se ha podido identificar los aldehídos y cetonas por cada reactivo utilizado que son: reactivo de Fehling, Tollens, DNFH, KMnO4. Lo cual se midió los siguientes parámetros: color, olor, precipitado y espejo de plata respectivamente.



Con cada reactivo utilizado en la identificación de aldehídos y cetonas se ha podido analizar que el grupo carbonilo está f ormado por un oxígeno con pares solitarios, que se protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Llevando a la conclusión que los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.



Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas estan influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo, mediante interacciones polar-polar.

5.2. Recomendaciones: 

Lavar de manera adecuada los materiales, tubos de ensayo y pipetas, para

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que no exista contaminación cruzada y con ello evitar que no produzca la reacción deseada. 

Marcar de manera adecuada los tubos de ensayo al colocarlos en el baño maria, para que se deshaga la etiqueta y con ello no poder identificar los tubos de ensayo con las soluciones.



Dejar reposar las soluciones para poder observar la formación de precipitado.

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Citas:

(Carey, 2006) (Requena, 2001) (C & S, 1999) (Primo, 1994) 6.2. Bibliografía:

C, V., & S, M. (1999). Química Orgánica Experimental. España: Alambra S.A. Carey, F. (2006). Química Orgánica. Mexico: Mc Graw Hill. Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada. España: Reverte. Requena, L. (2001). Química Orgánica. México: Ediciones ENEVA. 6.3. Internet:

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http://www.quimicaorganica.org/aldehídoss.html



RESUMEN La práctica de identificación de aldehídos y cetonas utilizamos varias reacciones con sus respectivos reactivos, tiene un parecido procedimiento en cuanto se refiere a la identificación de alcoholes. La diferencia radica en la utilización de otros reactivos propios para las reacciones específicas de aldehídos y cetonas . Como en toda práctica necesitamos los materiales necesarios en este caso particular utilizamos 12 tubos de ensayo y etiquetados respectivamente con el nombre de los reactivos a utilizar que en este caso son Reactivo de Tollens, Reactivo de Fehling, KMnO4 y DNFH. Añadimos 0.5mL de cada reactivo en un grupo de 4 tubos de ensayo, ahora colocamos 1ml de las siguientes cetonas (metilisobutilcetona - acetona) y aldehídos (formaldehído y benzaldehído) para observar las reacciones que se generan. Posteriormente llevamos a Baño María al grupo de reacciones del Reactivo de Fehling para observar los cambios visibles que presentan dichas sustancias al calor, por lo cual mediante esta práctica podemos reforzar nuestros conocimientos a la identificación de aldehídos y cetonas y por ende en las reacciones que se presentan a cada reactivo.

DESCRIPTORES ALDEHÍDOS//CETONAS//ENSAYO DE FEHLING//ENSAYO DE TOLLENS

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