SINTESA METIL SALISILAT
BAB 1 PENDAHULUAN
Latar Belakang
Dalam bidang farmasi, kimia organik sangat berperan penting. Dimana kita mengetahui bahwa semua struktur dari bahan obat merupakan struktur senyawa organic yang berikatan satu sama lain. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
Metil salisilat adalah cairan berbau khas yang diperoleh dari bagian tumbuh-tumbuhan seperti daun dan akar wangi. Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Senyawa ini berfungsi sebagai anti iritasi, karminatif, pada penderita rematik pengawet dan pewarna. Penggolongan obat ini sangat luas dimasyarakat dan digolongkan kedalam golongan obat bebas.
Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
Dulu orang menduga bahwa kerja turunan asam salisilat pada penyakit remautik didasarkan atas hambatan pada hialuronatliase. Ternyata kerja semacam ini jauh lebih besar dicapai oleh asam gentisat. Kemudian diketahui bahwa turunan asam salisilat (terutrama asam asetil salisilat) terutama bekerja pada sintesis prostaglandin. Seperti juga indometasin senyawa ini menghambat secara kompotiti pembentukan endoperoksida siklik dari asam lemak jenuh.
Adapun alasan dilakukan praktikum sintesis metil salisilat yaitu dikarenakan metil salisilat hanya sedikit terdapat di alam meskipun berasal dari tumbuhan akan tetapi tumbuhan yang digunakan untuk membuat metil salisilat sangat jarang didapatkan padahal metil salisilat sangat dibutuhkan dalam pengobatan atau dalam bidang farmasi, sehingga untuk mendapatkan metil salisilat dilakukan sintesis asam salisilat dimana asam salisilat direaksikan dengan methanol absolute serta ditambahkan asam sulfat pekat yang digunakan sebagai katalisator dengan reaksi esterifikasi.
Maksud Praktikum
Adapun maksud dari dilakukannya praktikum metil salisilat, yaitu untuk mengetahui dan memahami reaksi sintesa metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi.
Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum metil salisilat, yaitu untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolute serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
Teori Umum
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).
Metil salisilat adalah sebuh senyawa organic dan merupakan sebuah ester. Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organic dan sebuah alcohol. Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami didalam tanaman. Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatic, cairannya kuning agak terang. Metil salisilat diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak. Dahulu, metil salisila dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman gandapura. Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan methanol absolute. Metil salisilat dapat berupa cairan yang berwarna kuning atau merah. Dapat berwarna merah. Dapat berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat terlarut. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014).
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.Tidak larutdalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antisqeptik dankosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya (Bachtiar, 2014)
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida (Pramugiyan, 2010)
Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi ini.Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik (Pramugiyan, 2010).
Di dalam laboratorium kimia organik, distilasi adalah satu dari beberapa teknik utama untuk pemurnian cairan mudah menguap (volatile). Proses ini melibatkan penguapan zat dengan cara memanaskan, diikuti dengan kondensasi uap kembali menjadi cairan. Berikutadalah gambar serangkaian alat destilasi sederhana. Ada beberapa teknik pelaksanaan didistilasi yang umum, di antaranya: distilasi sederhana (simple distillation), distilasi fraksionasi (fractional distillation), distilasi penurunan tekanan (distillation under reduced perssure), dan distilasi uap (steam distillation).Dalam prakteknya, distilasi yang dipilih tergantung pada sifat cairan yang akandimurnikan dan pada sifat pengotor yang akan dipisahkan (Firdaus, 2009).
Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gayaantar-molekul yang paling lemah (Pramugiyan, 2010).
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat.Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
BAB 3 METODE KERJA
Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu baskom, botol semprot, batu didih, cawan porselin, corong pisah, erlenmeyer, gelas piala, gelas ukur, labu alas datar, timbangan analitik, pipet tetes, pipet volume, penangas air, sendok tanduk,seperangkat alat refluks.
Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu Aluminium foil, aquadest, Asam sulfat pekat, Asam salisilat, es batu, Kalsium klorida dihidrat, magnesium sulfat, metanol absolute, natrium hidrokarbonat, tissue, dan vaselin.
Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan.lalu ditimbang 2,008 gram asam salisilat dan dimasukkan kedalam labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute 10 mL. Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak 1 mL. Setelah itu diaduk campuran hingga homogen lalu dipasang alat refluks, kemudian dipanaskan selama 2 jam. Didinginkan larutan campuran ke dalam air es.Setelah itu dipindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah dan dibiarkan selama beberapa menit kemudian ditambahkan 12,5 ml aquadest kedalam larutan campuran kemudian, dikocok lalu dibiarkan hingga terbentuk dua lapisan.Selanjutnya dipisahkan lapisan dan lapisan bawah yang diambil, lalu dicuci dengan 12,5 mL NaHCO3 5 % dengan memindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah terlebih dahulu dan dikocok campuran beberapa kali.Kemudian dipisahkan larutan dengan membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air sebanyak 7,5 mL, lalu di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan ester kedalam erlenmayer. Selanjutnya ditambahkan 0,25 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan menjadi bening. Kemudian dimasukkan larutan ke dalam gelas ukur dan di ukur volume larutan yang diperoleh dan dihitung persen rendamen.
BAB 4 HASIL PRAKTIKUM
Hasil Praktikum
Hasil pengamatan
No
Penambahan Zat
Perubahan
1
Asam salisilat sebanyak 2,008 gram ditambahkan methanol 8 mL
Larutan bening
2
Penambahan asam sulfat pekat 1 mL
Terbentuk bau khas seperti balsem,
3
Di dinginkan
Larutan bening dan bau balsem
Perhitungan
Berat teori
1 mol asam salisilat 1 mol metil salisilat
mol asam salisilat = mol metil salisilat
gram asam salisilatBM asam salisilat=gram metil salisilatBM metil salisilat
2,0088 gram138,12 = gram metil salisilat152
Gram metal salisilat = 0,014 x 152
= 2,128 gram
Berat praktek
Volume metil salisilat = 0,1 mL
Gram metil salisilat = Volume metil salisilat x BJ
= 0,1 x 1,105
= 0,1105 gram
% Rendamen = Berat praktekBerat Teori x 100 %
=0,1105 gram2,128 gram x 100 %
= 5,192 %
Reaksi
O O
C C
OH + CH3-OH O-CH3 + H2O
OH OH
Asam Salisilat + metanol metal salisilat + Air
Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolute serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Adapun prosedur kerja dari percobaan ini yaitu dengan menimbang sampel asam salisilat yang akan digunakan sebanyak 2,008 gram lalu dimasukkan dalam labu alas datar dan ditambahkan metanol sebanyak 8 mL. Homogenkan lalu tambahkan asam sulfat pekat sebanyak 1 mL sedikit demi sedikit pada dinding labu alas datar, jika warna larutan sampel berubah maka lakukan refluks pada labu alas datar berisi sampel selama ±2 jam. Gunakan vaselin pada ujung mulut refluks yang akan disambungkan pada labu alas datar agar tidak sulit untuk dilepas. Setelah direfluks sampel ditambahkan 12,5 mL air lalu dikocok selama beberapa menit. Lalu pisahkan lapisan salisilat dari lapisan air dengan mengeluarkan air dari corong pisah dan tambahkan natrium bikarbonat sebanyak 12,5 mL kedalam corong pisah lalu kocok kembali selama beberapa menit. Pisahkan lapisan natrium salisilat yang terbentuk dan air yang tersisa. Sehingga yang tersisa hanya metil salisilat, natrium salisilat terbentuk dari hasil reaksi antara natrium bikarbonat dan salisilat yang berfungsi untuk menarik sisa air yang terdapat pada sampel. Sampel kemudian dipindahkan kedalam erlenmeyer lalu masukkan kalsium klorida anhidrat sebanyak 7,5 mL dengan tujuan mengeringkan sampel sehingga dapat terlihat dengan jelas kristal yang terbentuk.
Pada percobaan ini pula ditambahkan batu didih ke dalam labu alas bulat untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses pemanasan yang dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi campuran. Sedangkan penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/ refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk.
Pada percobaan ini ditambahakan H2SO4 yang berfungsi sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat.Adapun penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri.Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Sedangkan penambahan NaHCO3 5 % yaitu untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.
Maksud penambahan CaCl2 adalah membantu dalam proses pengeringan karena dapat mengikat sisa air yang masih terdapat pada senyawa metil salisilat atau untuk menghilangkan sisa air yang masih terdapat dalam CaCl2 sehingga dalam CaCl2 tidak terdapat air lagi (CaCl2 anhidrat).
Adapun pada praktikum ini didapatkan hasil yaitu gram metal salisilat yang sesuai dengan berat dalam teori yaitu 2,128 gram sedang berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh gram metal salisilat yang sesuai dengan berat praktek yaitu 0,1105 gram serta % rendamennya adalah 5,192 %.
Sesuai dengan tujuan dilakukannya praktikum ini yaitu mengenal pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi), kita telah melakukan langkah demi langkah cara melakukan pembuatan ester. Namun dalam praktikum, kristal metil salisilat tidak terbentuk akibat beberapa faktor kesalahan yang telah dilakukan salah satunya adalah tidak menambahkan asam sulfat pekat sedikit demi sedikit kedalam labu alas datar melalui dinding bagian dalam labu. Sehingga yang terbentuk adalah asam asetat berwarna cokelat.
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
Kesimpulan
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol dengan cara reaksi esterifikasi menggunakan alat refluks. Hasil persen rendamen yang diperoleh adalah 5,192 %.
Saran
Diharapkan kebersihan laboratorium tetap dijaga.
SKEMA KERJA
Asam salisilat 2,008 gram Metanol 8 mL
H2SO4 1 ml+ Batu didih 2-3 biji
Direfluks selama 30-45 menit
Didinginkan
Ditambahkan 12,5 mL air Di Corong pisah
Ester kasar + NaHCO3 12,5 mL
Di Corong pisah
Ditambahkan lagi air 7,5 mL
Dipisahkan lapisan dan
dipisahkan ester kedalam Erlenmeyer
Dihitung % rendamennya
LAMPIRAN
Alat Refluks Ester+Air Labu alas dasar
Metil salisilat Volume Metil salisilat
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.
Clark, J, 2007, Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (Online) http//ww.chem-is-try.org.
Ditjen,POM, 1979, Farmakope Indonesia. Depertemen Kesehatan Republik Indonesia: Jakarta
Supardan, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan Teknik Kimia.
Firdaus, 2009. Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik: Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA, Universitas Hasanuddin : Makassar.
AYU MELINDA INDAH MUTMAINAH
15020140081
[Type the document title]
