Curvas de titulación Un aminoácido puede existir en varias formas iónicas, dependiendo del pH del medio en donde se encue encuentr ntre e disuel disuelto. to. Esta Esta prop propied iedad ad se descr describe ibe mejor mejor utili utiliza zand ndo o la ecuac ecuació ión n de Hender Henderson son – Hasselbach (ecuación .!"#. $os aminoácidos tienen al menos dos %rupos disociables, el amino & el carboxilo' carboxilo' pueden tener más si el %rupo tiene a su vez %rupos )ue se puedan ionizar. *ara *ara cada uno de estos %rupos existe un p+, el del carboxilo se le llamará *+ --H & *+H! al del amino. $a forma más protonada de un aminoácido )ue no tiene %rupos ionizables en el %rupo es/
0. (1i%ura elaborada por el autor#. Esta especie totalmente protonada puede sufrir la p2rdida de un protón del carboxilo & pasar a la si%uiente forma iónica/
0.0 (1i%ura elaborada por el autor#. 1inalmente, cuando el %rupo 3H4 pierde un protón, el aminoácido pasa a la forma menos protonada posible (3H!#/
0.5 (1i%ura elaborada por el autor#. En la 1órmula 0.6 se puede ver el proceso completo.
0.6 (1i%ura elaborada por el autor#. 7i se aplica la ecuación de Henderson – Hasselbach a la reacción anterior, es fácil darse cuenta, )ue las formas iónicas en las )ue puede existir un aminoácido, están determinadas por el pH del medio en el )ue se encuentra disuelto, de tal manera )ue, (ver la 1i%ura 0."#/ 8. uando el pH 9 p+--H se encontrará :nicamente (8;;<# la forma más protonada, (ácida#, del aminoácido, es decir la )ue se se=ala como > en la 1órmula 0.6. (?er tambi2n la 1i%ura 0."#. !. 7e sabe )ue cuando el pH @ p+--H existen la sal & el ácido en la misma cantidad, para este caso se tendrá el 5;< de la forma >, (ácido#, & 5;< de la forma A, (sal#. (?er tambi2n la 1i%ura 0."#.
. uando el pH B p+--H & pH 9 p+H!, la forma > &a no se encuentra puesto )ue toda, (8;;<#, se ha convertido a la forma A. (?er tambi2n la 1i%ura 0."#. 0. uando el pH se acerca al valor del p+H!, el compuesto A, )ue a pHs más bajos se comportó como sal, ahora es un ácido & dona protones para transformarse en el compuesto . Ce tal forma )ue cuando pH @ *+H! se tendrá 5;< del compuesto A, (ácido# & 5;< del compuesto , es decir, decir, su sal. (?er tambi2n la 1i%ura 0."#. 5. 1inalme 1inalmente, nte, cuando cuando pH B p+H!, p+H!, la forma forma A &a no se encuentra encuentra & el 8;;< del aminoáci aminoácido do se encuentra en la forma . (?er tambi2n la 1i%ura 0."#. En la Dabla 0.8 se encuentran los valores de p+--H, p+H! & p+ para al%unos aminoácidos. El p+ está relacionado con los aminoácidos )ue tienen en el %rupo un %rupo ácido o básico, de tal manera )ue solamente este tipo de aminoácidos poseen al%:n valor de p+. ótese como el valor de p+--H p+--H es más pe)ue=o pe)ue=o )ue el de p+H!, o sea )ue el carboxilo es un ácido más fuerte, se disocia más fácilmente, )ue el %rupo amino.
Dabla 0.8/ ?alores de p+--H, p+H! & p+ de al%unos aminoácidos. En la Dabla 0.8 se aprecia )ue el ácido %lutámico tiene los si%uientes valores de p+/ p+--H@ !.8, p+H!@.6" & p+@0.!5. $as diferentes formas moleculares en las )ue se puede encontrar este compuesto dependiendo del pH son las si%uientes/
0." (1i%ura elaborada por el autor#.
$a si%uiente fi%ura muestra la curva de titulación para el ácido %lutámico/
1i%u 1i%ura ra 0.F/ 0.F/ urva urva de titula titulaci ción ón del del ácido ácido %lutá %lutámic mico. o. $as $as letra letras s repre represen sentan tan las fórmu fórmulas las )ue )ue se encuentran en 0.6. (1i%ura elaborada por el autor#. 7e su%iere )ue el lector, usando los valores de p+ )ue se encuentran en la Dabla 0.8, trace las curvas de titulación de otros aminoácidos & di%a el estado de ionización en )ue se encuentran, dependiendo del pH
