FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS DE LA EDUCACIÓN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ÁREA QUÍMICA ORGÁNICA
Practica de laboratorio de química orgánica general practica: PRUEBA DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Guía No:10
Oscar Adrián Daza Garcés Daniel Gonzáles José Luís Rodríguez SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ COMPUESTO ACIDO ACETICO
SOLUBILIDAD H2O NaOH S I
ACIDO BENZOICO
I
S
ACIDO BUTIRICO
S
I
OBSERVACION Con el agua se observó una fase y con el NaOH también una fases ambas incoloras. Con el agua es insoluble pues los cristales del ácido quedan abajo del agua. Con el NaOH es soluble después de agitar un poco Con el agua es soluble se observa una fase y con el NaOH se observan 2 fases.
ANALISIS DE RESULTADOS Los ácidos carboxílicos son sustancias polares. Pueden formar puentes de hidrógeno entre si y con el agua. Como resultado de ello, los ácidos carboxílicos generalmente tienen puntos de ebullición altos y los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son bastante solubles en agua. Los primeros cuatro ácidos (metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son miscibles en todas proporciones con el agua. A medida que la longitud de carbonos aumenta la solubilidad en agua disminuye. La mayoría de los ácidos carboxílicos no sustituidos tienen un valor de Ka (constante de acidez) en el intervalo de 10 -4 a 10-5 esto significa que los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de Sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles. Por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes
insolubles en agua pueden usarse pruebas de solubilidad. Los ácido carboxílicos insolubles en agua se disolverán en NaOH acuoso o bicarbonato de sodio acuoso. La reacción general con agua es: O
O
R-C-O-H + H2O →R C O + H3O+ Reacción con NaOH O
O
H2O
CONa+ + H2O
COH + NaOH Ácido Benzoico (Insoluble en agua)
Benzoato de sodio (Soluble en agua)
Como el ácido benzoico es insoluble en el disolvente polar agua, es convertido por el hidróxido de sodio diluido en una sal obteniendo el benzoato de sodio que es fácilmente soluble en agua. Los compuestos solubles en agua (ácidos) dan soluciones que varían el papel tornasol a rojo. Los compuestos básicos varían el papel tornasol a azul. Los compuestos neutros y ácidos y bases lo suficientemente débiles no varían el papel tornasol.
SOLUBILIAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO COMPUESTO Cloruro de acetilo
NaHCO3 S
Anhídrido acético
I
Acetato de etilo
I
OBSERVACIONES Se presentaron burbujas y rápidamente se solubilizo Se presentan dos faces en la parte media se situa una burbuja grande y muchas pequeñas de anhídrido acetico (amarillo) Se presentaron dos fases el acetato de etilo arriba y el bicarbonato de sodioal 5% abajo
PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS ACIDOS MUESTRA Cloruro de acetilo Anhídrido acético Acetato de etilo Acetamida
OBSERVACIONES Es soluble, además reacciona rápidamente se presenta un gas Dos fases en donde el anhídrido acético se sitúa en la parte inferior en forma de burbuja. No hay solubilidad, el color amarillo del acetato de etilo se presenta arriba es aceitoso. Presenta solubilidad al iniciar la acetamida se presenta en forma en forma gelatinosa y luego se disuelve (ya no es gelatinoso)
ANALISIS DE RESULTADOS Los anhídridos de ácido provienen de la deshidratación de dos moléculas de un ácido monocarboxílico o de una molécula de ácidos dicarboxílicos, entre sus estructuras tenemos: O O O R-C-O-C-R ó también R-C O R-C O O CH3-C O CH3-C O Las reacciones químicas de los anhidros son similares a la de los cloruros ácidos; fundamentalmente sufren las reacciones de hidrólisis, alcohólisis y amoniólisis para producir ácidos, éteres y amidas; la reacción con el anhidro acético es la siguiente: O CH3-C O + H2O CH3-C O
O O CH3-C-OH + CH3-C-OH
En el caso de la acetamida “amida que no tiene sustituyentes en el nitrógeno”, es capas de formar puentes de hidrógeno entre si y en consecuencia tienen altos puntos de fusión y ebullición, esto se debe a su solubilidad con el agua. El acetato de etilo es una sal, compuesto polar pero no puede formar puentes de hidrógeno fuertes debido a esto las cetonas tienen solubilidad en agua pero mas bajas que los ácidos y los alcoholes
PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA De la prueba con hidroxilamina observamos ACETATO DE ETILO: al mezclar son incoloras, luego de calentarse se ve un color naranja, pero al dejar enfriar y añadir HCl se observa un color naranja mas claro que el anterior. Al adicionar cloruro férrico se observo un cambio radical de color pasando de naranja claro a violeta. ESTER:
ANALISIS DE RESULTADOS El cambio de color en el indicador se debe al ácido clorhídrico liberado en la reacción del compuesto carbonílico con el clorhidrato de hidroxílamina, ya que la oxima no es lo suficientemente básica para formar un clorhidrato. Todos los aldehídos y la mayoría de las cetonas producen un cambio inmediato de color. Algunas cetonas de alto peso molécular, tales como la benzofenona, bencilo, bencetonas, son impedimentos estericos CH3CH2OH CH3-C-O-CH2CH2CH3 + H2NOH
O CH3 NHO-Na
NaOH
+ O
CH3 C
O CH3-C
Fe H
HCl CH3CH2OH+H2O
NHOH
N O
FeCl3
CONSULTAS PRELIMINARES Y COMPLEMENTARIAS DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS O R-C-Cl
Cloruro de Acilo
O O R-C-O -C-R
Anhídrido de ácido
O R-C-O-R´
Ester
O R-C-NH2 O R-C-NHR´
Amidas
O R-C-NR2 O R-C-SR´
Ester de Tiol
PRINCIPALES REACCIONES DE SINTESIS DE LOS DERIVADOS ACIDOS
OXIDACION DE ALQUENOS KMnO4 R-CH=CHR´
RCOOH + R´COOH ∆
OXIDACION DE ALDEHIDOS Y ALCOHOLES PRIMARIOS KMnO4 R-CHO
RCOOH Ag(NH3)2
+
KMnO4 OH R-CH2OH
RCOOH ∆ (2)H+
POR OXIDACION DE ALQUILBENCENOS CH3
KMnO4 OH RCOOH ∆ (2)H+
OXIDACION DE METIL CETONAS O 1. X2/NaOH O R-C-CH3 R-C-OH + CHX3 2. H+ HIDROLISIS CIANHIDRINAS Y OTROS NITRILOS OH R
R C=O
R
OH R
C
+ HCN R
C
CN R
COOH
APLICACIONES DE LOS DERIVADOS DE ACIDO
Los esteres encuentran un amplio uso en cosméticos Las aminas funcionan en los seres vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y muchas funciones más. También se emplean como medicamentos.
Los detergentes en la industria: lavado, blanqueo, tintes, humectante, herbicidas, germicidas, insecticidas.
para mejorar la resistencia y humectabilidad del cemento y hormigón.
Como preventivos de polvos durante una excavación, carga y transporte de carbón y minerales.
Contribuyen a la limpieza.
CONCLUSIONES Los ácidos reaccionan fácilmente con el agua, alcoholes y amoniaco, por lo cual determinamos que aparte de ser una prueba de solución es también una síntesis orgánica para obtener ácidos Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio, por ejemplo los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso a excepción de los Nitrógenos
BIBLIOGRAFÍA
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. México. HANDBOOK. H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Reverté, S.A. Barcelona, España.
RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compañía editorial continental, S.A. México. D.F.1970.
