UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS CARRERA DE QUIMICA Y FARMACIA
USOS Y APLICACIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
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pag INDICE____________________________________________________________________ 2 1. INTRODUCCION __________________________________________________________3 2. NOMENCLATURA ________________________________________________________ 3 2.1 NOMENCLATURA IUPAC__________________________________________________ 3 2.2 NOMENCLATURA COMUN_________________________________________________3 3. USOS Y APLICACIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS __________________________ 4 3.1 ÁCIDOS CARBOXILICOS PRESENTES EN EL CUERPO HUMANO________________ 4 3.2 ÁCIDOS CARBOXILICOS EN LA MEDICINA ___________________________________ 5 3.3 ÁCIDOS CARBOXILICOS EN LA INDUSTRIA__________________________________ 6 4. BIBLIOGRAFIA___________________________________________________________8
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 1. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos de formula RCOOH. Muchos ácidos carboxílicos aparecen naturalmente en las plantas y en las grasas y aceites, de donde proviene el nombre de ácidos grasos. 2. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 2.1 Nomenclatura IUPAC En la nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos se cambia la terminación -ano de la cadena principal por –oico. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
2.2 Nomenclatura común Muchos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde muchos siglos y tienen nombres comunes que se refieren más a su fuente de origen que a sus estructuras químicas Los ácidos carboxílicos alifáticos se nombran anteponiendo la palabra ácidos seguida de la raíz común y la terminación ico. Las 5 primeras raíces comunes son las mismas que se utilizaron en el sistema común de aldehídos ACIDO CARBOXÍLICO
NOMBRE COMUN
HCOOH
Acido fórmico
CH3COOH
Acido acético
CH3CH2COOH
Acido propionico
CH3CH2CH2COOH
Acido butírico
CH3CH2CH2CH2COOH
Acido valproico
ORIGEN DE RAÍZ COMÚN Del latín formica (hormiga) Del latín acetum (vinagre) Del griego propion primer acido obtenido por hidrólisis de la grasa Del latín butyrum (mantequilla) Del latín valer (raíz de valeriana)
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CH3CH2CH2CH2CH2COO H
Acido caproico
Del latín caper (cabra)
Ácidos carboxílicos alifáticos ramificados se nombran como derivados de los nombres comunes de los ácidos de cadena normal. La posición de los sustituyentes se indica mediante letras griegas, siendo la posición la del carbono adyacente al grupo carboxilo. Es decir, la posición corresponde a la posición 2 de la nomenclatura IUPAC. Las cadenas laterales se citan de acuerdo a las reglas de los alcanos.
3. PRINCIPALES USOS Y APLICACIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS 3.1 Ácidos carboxílicos presentes en el cuerpo humano Acido linoleico.- es un acido graso esencial de la serie de omega 6 es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos. El acido linoleico ayuda a subir las defensas del organismo así como también disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos. Acido succínico.- interviene en el ciclo de krebs reduciendo la coenzima FAD para permitir la consecución de energía por fosforilacion oxidativa 1. Acido láctico proviene de la descomposición de glucosa cuando no está presente el oxigeno La presencia del ácido láctico o lactato en la sangre significa que en el músculo se ha producido energía sin necesidad de oxígeno, volcándose esta energía en la sangre, para irse después, y de manera paulatina, eliminándose. Las prostaglandinas se originan en ácidos carboxílicos insaturados C20, formados por dos cadenas y un anillo de cinco carbonos. Las diferentes prostaglandinas se diferencian solamente por pequeños cambios en la metilación u oxidación de sus cadenas carbonadas se usa para evitar el cierre del ducto arterioso patente en los recién nacidos con particulares defectos cardíacos cianóticos2.
1 Fosforilacion oxidativa.- es la formación de ATP generada por la transferencia de electrones Todas las rutas catabólicas, en los organismos aerobios, convergen para permitir el flujo de electrones hasta el oxígeno, produciendo energía para la generación de ATP constituí- yendo la etapa final del catabolismo de todas las biomoléculas. 2 Cardiopatías cianóticas.- se refiere a un grupo de muchos defectos cardíacos diferentes presentes al nacer que ocasionan niveles bajos de oxígeno en la sangre. 5
Estructura química de la prostaglandina
El acido succínico interviene en el ciclo de krebs
El acido láctico proviene de la descomposición de la glucosa
3.2 Ácidos carboxílicos en la medicina El acido láctico es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer, que es una solución que se aplica a personas que han perdido demasiada sangre debido a un traumatismo, quemadura o cirugía. El acido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se utilizan de forma generalizada como antioxidantes 3debido a que son solubles en agua. También se usa para el tratamiento del escorbuto. El acido acetilsalicilico conocido también como aspirina es un medicamento que se utiliza como antiinflamatorio, analgésico, antipirético. A muchos medicamentos como: aminoven, aminoplasmal isofundin entre otros son medicamentos que contienen acido málico, el acido málico se usa para la elaboración de medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio así como también para la elaboración de laxantes. El acido salicílico es un aditivo clave el muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para y tratar el acné, psoriasis, callosidades.
3 Antioxidante.- Los antioxidantes son sustancias naturales o fabricadas por el hombre que pueden prevenir o retrasar algunos tipos de daños a las células. 6
La aspirina se usa como analgésico
El acido málico es parte de medicamentos como el aminoven infant 10
La vitamina antioxidante
El acido salicílico se usa en la cosmetología
C
se
usa
como
3.3 Ácidos carboxílicos en la industria El acido succínico se utiliza para la elaboración de lacas colorantes así como también en la elaboración de perfumes El acido fumarico se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. El acido oleico se utiliza en la fabricación de jabones, cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. El acido tartárico en sus dos formas racemico y dextrorrotatorio se emplea como aderezo en alimentos y bebidas, además se utiliza en la fotografía y en barnices. El acido oxálico se emplea en análisis químico debido a su poder reductor y en especial en la determinación de magnesio y calcio. También se emplea en la tintorería, en el curtido de pieles y en la síntesis de colorante. Las sales del acido palmítico así como del acido esteárico son los principales constituyentes del jabón. El acido palmítico también se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables y como secante de pinturas. El acido benzoico se usa como conservador de alimentos aunque sea un poco toxico y de un sabor casi insípido.
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El acido benzoico se mezcla con acido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos4 para aplicarse sin peligro en la piel. El acido láctico es usado también en varios productos como regulador de la acidez la mayor parte del ácido láctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bacillus acidilacti, Lactobacillus delbrueckii para fermentar fuentes de carbohidratos como la maicena y las patatas. Así, lo que comúnmente se denomina "leche ácida" en alimentos vegetarianos o veganos tienen ácido láctico como ingrediente. El acido eicosapentaenoico se encuentra en forma natural en el aceite de pescado: salmón, sardina, trucha, etc. Reduce la síntesis hepática de triglicéridos e inhibe la esterificación de otros ácidos grasos. Se utiliza para el tratamiento de algunas formas de hiperlipemias 5 Los polisacáridos resultantes del acido acrílico son a menudo transparentes pero quebradizos, para modificar sus propiedades físicas y químicas pueden combinarse con otros componentes mediante copolimerizacion. Así el acido acrílico es el material de partida para la fabricación de plásticos, barnices y resinas elásticas.
El acido succínico se elaboración de perfumes
usa
en
la
El acido palmítico se usa en la elaboración de jabón
4 Antimicótico sustancia que tiene la capacidad de evitar el crecimiento de algunos tipos de hongos disponible en: https://es.wikipedia.org/wiki/Antif %C3%BAngico (enlace consultado 14 de julio del 2015) 5 consiste en la presencia de niveles elevados de los lípidos en la sangre. Disponible en https://es.wikipedia.org/wiki/Hiperlipidosis (enlace consultado el 14 de julio del 2015) 8
acido eicosapentaenoico se usa para tratar hiperlipemias
acrílico es el material de partida para la fabricación de resinas elásticas
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4. Bibliografía
(s.f.). Recuperado el 14 de julio de 2015, de slideshere: http://www.slideshare.net/jorgesalazarescobar/acidos-carboxilicos-23999421 (s.f.). Recuperado el 14 de julio de 2015, de http://ocw.unican.es/ciencias-dela-salud/fisiologia-general/materiales-de-clase-1/tema-1.-introduccion-alestudio-de-la-fisiologia/Tema%204C-Bloque%20I-Fosforilacion %20Oxidativa.pdf (s.f.). Recuperado el 14 de julio de 2015, de http://sergioporras12.blogspot.com/2013/09/utilidades-en-la-industria-delos.html CAREY, F. (2003). Quimica Organica. mexico: Mcgrawhill. Funciones Quimicas Organicas. (01 de noviembre de 2009). Recuperado el 14 de julio de 2015, de http://atiliafuncionesquimicasorganicas.blogspot.com/2009/11/5.html
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