UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERIA EN ALIMENTOS INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO
DATOS INFORMATIVOS: Guamán Dámaris Suqui Bernardo CARRERA: Ingeniería Bioquímica CICLO ACADÉMICO: Marzo 2017- Agosto 2017 ASIGNATURA: Química Orgánica I NIVEL: Tercero Único Único DOCENTE: Ph. D. Nahir Dugarte AUXILIAR: Cristina Bustos PRACTICA DE LABORATORIO: N° 02 FECHA DE REALIZACIÓN: (09/05/2017) FECHA DE PRESENTACION: (16/05/2017) TEMA: “Análisis
cualitativo de compuestos orgánicos: pruebas de clasificación de
grupos funcionales”
1. OBJETIVOS Objetivo general Diferenciar el grupo funcional del compuesto líquido y solido mediante diferentes pruebas de identificación. Objetivos específicos Conocer las reacciones físicas y químicas de la muestra con los diferentes métodos de identificación Identificar el grupo grupo funcional mediante métodos cualitativos cualitativos
2. DATOS Y RESULTADOS Tabla 1. Identificación de compuestos orgánicos desconocidos desconocidos PRUEBA MUESTRA SOLIDA G6 Punto de fusión
102.1 ° C
Color
Cristales color vino
Olor
Característico
Prueba de ignición
-
prueba de nitrógeno
Sin presencia de de
nitrógeno
Fuente: UTA-FCIAL Lab de química orgánica 1 Elaborado por: Guamán, Suqui. (2017)
COMPUESTO
Tabla 2. Pruebas de clasificación de grupos funcionales PRUEBAS
G F
R. R. de Cloruro Agua Prueba Acido Bicarbonato Yodato- Permanganato Tollens schift férrico de de nitroso de sodio yoduro de potasio bromo Lingis Solido
Liquido
G G
Fuente: UTA-FCIAL Lab de química orgánica I Elaborado por: Guamán, Suqui. (2017) 3. DISCUSIÓN Al determinar el grupo funcional al cual pertenece una muestra es necesario considerar varios requisitos uno de ellos que es indispensable es determinar a qué grupo pertenece cada muestra (sólida y liquida). Si al determinar a que grupo de solubilidad pertenece cada muestra, cometemos un error al momento de determinar la clasificación del grupo funcional y llegar a determinar dichos compuestos. Para determinar los grupos funcionales de los compuestos tenemos varios métodos, como la solución de permanganato de potasio que sirve para determinar alquenos y alcoholes. Según (Medina, 2011) el permanganato de potasio es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas, es usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por ejemplo, una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono en ácidos. Otro método de identificación de grupos funcionales es el reactivo de Tollens y de Schiff, estos dos sirven para la determinación de aldehídos y cetonas. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato, es un agente oxidante, que se reduce a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos. El reactivo de Schiff se usa como una indicador para la prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra desconocida con el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente se desarrolla un color fucsia característico. Para determinar fenoles tenemos dos métodos, la solución de cloruro férrico y la prueba con el agua de bromo. Según (Mejía, 2015) la solución de cloruro férrico de tipo anhidro es considerada como un ácido fuerte de Lewis, y viene utilizado como
catalizador en diferentes procedimientos de síntesis en el campo de la química orgánica, su catión posee un poder de polarización considerable por lo que el porcentaje de enlace es principalmente covalente. Debido a este carácter covalente que presenta, el cloruro férrico es un compuesto soluble en presencia de disolventes de tipo orgánico. Cuando éste se encuentra en disolución de tipo alcohólica, recibe el nombre de tintura de hierro. Estas pruebas resultaron ser negativas al momento de la determinación del grupo funcional debido a errores personales cometidos en la toma de clasificación de los grupos funcionales. Según (Guerrero, 2013) el agua de bromo con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofilia aromática, formando bromo fenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia de un fenol. Para nuestro muestra G6 clasificada en el grupo 3 aplicamos la prueba del agua de bromo dicha muestra reacciono inmediatamente. Lo cual ocasiono que la muestra cambie de su característico color vino a un color blanco incoloro, dicho cambio de color y la presencia de precipitado dio positivo para fenol, al comparar nuestra muestra con otra positiva para fenol observamos que los precipitados son similares, esto nos da positivo para fenol. Para determinar que nombre tiene la muestra G6 en sólido, primero se pasó a colocar la muestra en un capilar para exponerlo y observar su punto de fusión. La muestra G6 obtuvo un punto de fusión de 102.2 ºC, recurriendo a datos bibliográficos obtuvimos que el Catecol (o-dihidroxibenceno) posee un punto de fusión de 104 ºC que se asemeja mucho al punto de fusión de nuestra muestra G6 con pequeño porcentaje de error, este error pudo ser ocasionado por condiciones de temperatura y de contaminación a la que se sometió, ocasionando irregularidades. Para la muestra liquida que está en el grupo VI no se realizó la determinación del grupo funcional ya que en dicho grupo se encuentran hidrocarburos y en la práctica de laboratorio la única manera de determinar la presencia de hidrocarburos alifáticos es la por medio de la prueba de ignición, esta no se realizó por falta de equipo en el laboratorio.
4. CUESTIONARIO ¿Cuál es el indicador universal para identificar los grupos funcionales? ¿Qué grupos funcionales permite identificar? ¿cómo se lo prepara? El indicador universal es un ácido-basecomo la fenolftaleína, pero tiene un color característico para cada pH. Para preparar el indicador universal se disuelven en 200 ml de etanol, 50 mg de fenolftaleína, 100 mg de rojo de metilo, 150 mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul de bromotimol y 250 mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolución de color rojo oscuro, se adiciona gota a gota (aproximadamente entre 20 y 25 gotas) una disolución 1M de NaOH hasta que la disolución sea de un color amarillo oscuro.
Cuando esto haya ocurrido, se afora a 250 ml con alcohol etílico y se agita con fuerza para mezclar perfectamente. La disolución se cubre y se guarda en un lugar fresco. Este indicador universal manifiesta un color que depende fuertemente del pH de la disolución en que se adicione. Permite identificar Ácido carboxílico, Alcano, alquenos, alcohol, aldehído o cetona y aminas. Instituto Tecnológico de Celaya (2015 )
¿Qué método cualitativo se puede emplear para identificar alquinos? Reacción de adición de una solución de bromo en tetracloruro de carbono, permanganato de potasio
¿Cuáles pueden ser las aplicaciones de la identificación de grupos funcionales? Para poder, muchas veces, predecir o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico, además, también se puede predecir las propiedades bioquímicas y las reacciones características de los diferentes compuestos.
Desarrolle las reacciones de identificación con cada prueba señalada en el marco teórico con los siguientes compuestos:
1-butanol
Prueba de Lucas .
2-butanol
Prueba de lucas
Yodoformo
Terc-butanol
Prueba de lucas
Ciclohexanol
Cinamaldehido
2,4 – dinitrofenilhidrazina
Cumaldehido
2,4 – dinitrofenilhidrazina
Furfural
2,4 – dinitrofenilhidrazina
2-butanona
2,4 – dinitrofenilhidrazina
Yodoformo
Acetofenona
2,4 – dinitrofenilhidrazina
Yodoformo
Benzofenona
2,4 – dinitrofenilhidrazina
Resorcinol
Hidroquinona
m-cresol
N-metilanilina
n-butilamina
Trietilamina
Acido m-toluico
Ácido salicílico
Acido oxálico
5. CONCLUSIONES Se utiliza el diagrama de solubilidad para determinar el grupo funcional de los compuestos y poder realizar las pruebas correctas de solubilidad Es importante conocer las reacciones químicas al mezclar los diferentes reactivos con los compuestos 6. RECOMENDACIONES Evitar gastar el reactivo en pruebas que no son acorde al grupo funcional determinado para así evadir gastos indebidos 7. BIBLIOGRAFÍA
Guerrero,C.A Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad Nacional de Colombia. Departamento de Química. 2013. David R. Lide (18 de junio de 2002). CRC Handbook of Chemistry and Physics (83 edición) Louis Rosenfeld. Four Centuries de Clinical Chemistry. CRC Press, 1999 Medina, A. (2011). Quimica de la Urea. Recuperado de http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/quimica-de-la-urea Quimica Organica. (2007). Cristalizacion. Recuperado de http://ocwus.us.es/quimica
organica/quimica-organica-i/temas/cuadernillo_practicas/pagina_09.htm Mejia, E., Salgado, N., Morga, J. (2015, 9 22). CLASIFICACIÓN POR
SOLUBILIDAD. Retrieved 04 28, 2017 Instituto Tecnológico de Celaya (2015)., IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS. Química Orgánica I . Recuperado de: http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf
