LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 03 AMINA DAN AMIDA
NAMA
: SETIANISTITIANTO. A. W
NIM
: J1C107018
KELOMPOK: II ASISTEN
: MUJAYNA
PROGRAM STUDI S-1 BIOLOGI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU 2008
PERCOBAAN 03 AMINA DAN AMIDA
I.
TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai kebasaan dari beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi amina dan amida yang penting secara fisiologis dan biokimia, terutama dalam hidrolisis protein. II.
TINJAUAN PUSTAKA
Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH 2) disebut amina, dengan rumus umum RNH2. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (NH 3) dengan mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. Jika satu, dua dan tiga buah hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina primer, sekunder dan tersier. R–N–H R – N – R ’ R – N – R ” H
R ’
H
amina primer amina sekunder amina tersier (Syukri, 1999). Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai keaktivan faali. Misalnya, dua dari stimulan alamiah tubuh dari sistem syaraf simpatetik (“melawan atau melarikan diri”) adalah norepinafrina (norepinephrine) dan epinafrina (adrenalin) (Fessenden & Fessenden, 1986). OH
OH
CHCH2 NH2
OH
OH
OH
norepinafrina
CHCH2 NHCH 3
OH
epinafrina (adrenalin)
Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu atau dua hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina bersifar basa dan merupakan basa organik yang penting di alam. Untuk mudahnya amina digolongkan dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier dimana tergantung pada banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat berbeda atau sama dengan lainnya (Hart, 1990). Ikatan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam amonia: suatu atom nitrogen sp 3 yang terikata pada tiga atom yang lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp 3 yang tersisa . N
CH3
H3C N
N CH3
H
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi karena terjadi inversi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung pada keadaan transisi datar (nitogen sp2) (Fessenden & Fessenden, 1986). Sifat-sifat fisika amina; suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak berwarna, mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih tinggi berbentuk cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan naiknya bobot molekul (Riawan, 1990). Gugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa Netilpropanamida dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan etil amina, dari reaksi tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang diinginkan (Stanley, 1992). Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-NH 2) terbentuklah senyawa amida dengan rumus RCONH 2. Nama IUPAC-nya diturunkan dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing diberi akhiran amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH 2) disebut amina dengan rumus umum RNH 2 (Syukri, 1999).
Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atau – at) menjadi –amida (Fessenden, 1986). O CH 3CN H 2
etanamida
O CH 3CH 2CH 2CNH 2
butanamida
Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron menyendiri dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan amida bereaksi dengan asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan asam. Amida merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16 (kontras dengan itu, metilamina mempunyai pKb = 3,34). Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam ataupun basa. Dalam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis, dan harus digunakan dengan angka perbandingan molar 1 : 1, atau berlebih. Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak reversibel (Fessenden, 1986). Aniline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi (umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). Oleh udara aniline menjadi merah. Kalau dipakai K-bikhromat + asam sulfat mulamula teerjadi warna hijau. Keaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun. Aniline diadsorpsi dengan pernafasan malalui kulit. Kalau kena kulit cepat dihilangkan dengan pencucian dengan asam asetat encer. Keracunan khronis dengan aniline menyebabkan ammonia. Aniline beraksi dengan hemoglobine dan terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa oksigen ke jaringan-jaringan sehingga terjadi cyanosis. Aniline mempunyai efek beracun terhadap otot jantung (Riawan, 1990).
III.
ALAT DAN BAHAN A. ALAT
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala 50 mL, gelas pengaduk, gelas ukur 10 mL, tabung reaksi, rak tabung reaksi, pembakar bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip. B. BAHAN
Bahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam benzoat, HCl pekat, NaOH pekat, NaOH 10 %, H 2SO4 10%, dan urea. IV.
PROSEDUR KERJA 1. Amina dan Amida yang Lazim -
-
-
Dibandingkan bau etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dengan amoniak Diuji kelarutan etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dan amoniak masing-masing 6 tetes dengan 1 mL air Dicatat bau amina aromatik anilina dan amina heterosiklik piridina!
2. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida a. -
-
Perbandingan
Dimasukkan 1 mL dari 1 M amonia, etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t butilamina, anilina, piridina ke dalam tabung reaksi Ditentukan pH larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dan diamati perubahan warna serta dicatat pH-nya
b. Reaksi amina dengan asam pembentukan garam
Dibasahi ujung batang pengaduk dengan
-
setetes sampel amina Didekatkan pada mulut botol yang berisi
-
HCl pekat Diperhatikan apa yang terjadi Dikocok seujung sudip asam benzoat dalam air, apakah asam benzoat larut ? Dimasukkan 5 tetes sampel amina ke dalamya, diaduk hingga larutan menjadi basa Diperhatikan perubahan kelarutan asam benzoat Dimasukkan 5 tetes sampel amina pada 5 ml air, diaduk dan diperhatikan apakah anilina larut ? Ditambahkan HCl pekat ke dalamnya hingga larutan cukup asam, diperhatikan apakah anilina larut ?
-
-
-
-
-
3. Hidrolisis Amida a. Hidrolisis Asam
Dilarutkan 1 gram asetamida dalam 5 ml asam sulfat 10% dalam tabung reaksi Dididihkan larutan diatas pembakar Diidentifikasi bau yang terbentuk dan digunakan kertas lakmus untuk meyakinkan adanya uap dan dicatat Ditambahkan larutan NaOH pekat pada larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaan basa Dicium gas yang terbentuk
-
-
-
-
b. Hidrolisis basa -
-
Dilarutkan 1 gram urea dalam 2 ml NaOH 10% dalam tabung reaksi Dipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas yang dibebaskan
-
-
V.
Dibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan H 2SO4 10% Dicatat gas yang terbentuk, gas apakah itu ?
HASIL DAN PEMBAHASAN 1. Hasil Pengamatan A. Amina dan Amida yang Lazim
No. Langkah Percobaan 1. Uji bau - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina - urea 2.
Uji kelarutan dalam air - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina - urea
Hasil Pengamatan Menyengat (+ + +) Menyengat (+ + +) Menyengat (+ + +) Agak menyengat (+ +) Tidak berbau (+) Agak menyengat (+ +) Tidak berbau (+) Agak menyengat (+ +) Tidak berbau (+)
Larut Larut Larut Tidak larut, berbuih Larut Larut Tidak larut Larut Larut
B.
Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida
No. Langkah Kerja 1. Perbandingan - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina 2. Pembentukan garam – HCl pekat - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina
C.
No. 1.
Pengamatan pH = 14 pH = 14 pH = 14 pH = 14 pH = 8 pH = 14 pH = 8 pH = 8 Banyak asap Banyak asap Banyak asap Sedikit asap Sedikit asap Sedikit asap Sedikit asap Banyak asap dan mengepul
Hidrolisis Amida
Langkah Kerja
Pengamatan
Hidrolisis Asam
- 1 gram asetamida + H2SO4 10 % Bening, bau asam - 1 gram asetamida + H 2SO4 10 % + Bening, bau seperti cuka NaOH
2.
Hidrolisis Basa
- 1 gr urea + 2 ml NaOH 10 % Tidak berbau - 1 gr urea + 2 ml NaOH 10 % + H 2SO4 Tidak berbau, urea larut 10% 2. Pembahasan a. Amina dan Amida yang Lazim
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa golongan amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia. Sifat fisik yang ingin diketahui adalah bau dan kelarutan senyawasenyawa ini dalam air. Sampel amina yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina, trietilamina, n-propilamina, anilina, dan piridina. Sampel amida yang digunakan adalah asetamida dan urea. Pada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang menyengat kecuali anilin tidak berbau, sama seperti sampel amida (asetamida dan urea) tidak berbau. Bau yang menyengat ini sangat menyerupai bau amonia. Gugus amina sangat analog dengan amonia, hal ini dikarenakan satu atau lebih atom hidrogen pada amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Oleh karena itu, sifat amina lebih menyerupai amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil pada struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan amonia. Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina aromatis karena adanya inti benzena menyebabkan bau yang ditimbulkan tidak terlalu menyengat dan lebih enak daripada sampel amina yang lain. Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu ditambahkan dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah air, ternyata untuk amoniak, etilamina, dietilamina, asetamida, n propilamina, piridina, dan urea ternyata larut dalam air. Sedangkan anilina dan trietilamina ternyata tidak larut dalam air. Amina, amida dan amonia, yang larut dalam air tersebut disebabkan karena sampel tersebut memilki bobot molekul rendah, sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, sampel tersebut dapat membentuk ion amonium (atau ion amonium tersubstitusi) dan ion hidroksida.
Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: - amonia
NH3 + H2O
→ NH4+ + OHion amonium+ion hidroksida
- etilamina
(CH3CH2)2 NH + H2O → (CH3CH2)2 NH2+ + OH- dietilamina
(CH3CH2)3 N + H2O → (CH3CH2)3 NH+ + OH- trietilamina
CH3CH2 NH2 + H2O → (CH3CH2)3 NH3+ + OH- n-propilamina
CH3CH2CH2 NH2 + H2O → CH3CH2CH2 NH3+ + OH- anilina
C6H5 NH2 + H2O → C6H5 NH3+ + OH- piridina
C6H5 N + H2O → C6H5 NH+ + OH- asetamida
O O ║ ║ CH3CNH2 + H2O → CH3CNH3+ + OH- urea
O O ║ ║ H2 NCNH2 + H2O → H2 NCNH3+ + OHb. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida 1. Perbandingan
Pada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel amonia, amina dan amida. Pada tiap sampel ditentukan pH-nya dengan menggunakan kertas pH dan hasilnya dibandingkan satu dengan yang lain. Berdasarkan perbandingan pH yang diperoleh, ternyata amonia memiliki pH=14, etilamina pH=14, dietilamina=14, asetamida=8,
trietilamina=10, n-propilamina=14, piridina=8, dan anilina=8. Dari hasil yang diperoleh terlihat bahwa amonia lebih basa dari yang lain. Hal ini memang wajar, karena amonia memang bersifat basa. Sedangkan amina juga lebih basa daripada asetamida. Amina dan amida sama-sama memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. Hal ini disebabkan karena struktur-struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa N pada amida kurang basa. 2. Reaksi Amina dengan Asam Pembentukan Garam
Percobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi amina dengan asam biasa disebut sebagai penggaraman karena menghasilkan garam amina. Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat menyebabkan munculnya gas/ asap dari dalam tabung reaksi yang berisi HCl pekat dimana gas yang terbentuk adalah klor. Sampel amina banyak membentuk asap kecuali untuk anilina, n-propilamina, trietiamina hanya sedikit berasap. Sedangkan pada sampel amida hanya terbentuk sedikit asap. Reaksi yang berlangsung adalah : - amonia
NH3 + HCl → NH4+ + Cl- dietilamina
(CH3CH2)2 NH + HCl → (CH3CH2)2 NH2+ + Cl- etilamina
CH3CH2 NH2 + HCl → (CH3CH2)3 NH3+ + Cl- trietilamina
(CH3CH2)3 N + HCl → (CH3CH2)3 NH+ + Cl- propilamina
CH3CH2CH2 NH2 + HCl → CH3CH2CH2 NH3+ + Cl- piridina
C6H5 N + HCl → C6H5 NH+ + Cl- anilina
C6H5 NH2 + HCl → C6H5 NH3+ + Cl-
- asetamida
O O ║ ║ CH3CNH2 + HCl → CH3CNH3+ + ClPercobaan selanjutnya, sedikit asam benzoat yang dilarutkan dalam air. Asam benzoat tidak dapat larut sempurna dalam air. Hal ini disebabkan adanya inti benzena sehingga asam benzoat sulit bereaksi dengan air. Kemudian menambahkan 5 tetes etilamina. Etilamina merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan garam. Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benzoat, hasilnya berupa suatu garam. Pertama adalah saat asam benzoat ditambah air : C6H5COOH + H2O H3O+ + C6H5COO- (sukar larut) Kemudian ditambahan etilamina : C2H5 NH2 + C6H5COOH + H3O+ C2H5 NH3+ C6H5COO- + H2O (larut) Percobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. Anilina tidak dapat larut sempurna karena adanya inti benzena. Kemudian ke dalamnya ditambahkan HCl pekat. Penambahan ini menyebabkan suasana larutan menjadi asam. Reaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina merupakan senyawa amina aromatik) dengan HCl sebagai asam menghasilkan suatu garam dengan reaksi : C6H5 NH2 + HCl → C6H5 NH3+ + Cl3. Hidrolisis Amida a. Hidrolisis Asam
Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam. Asam disini bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan mempengaruhi produk yang dihasilkan. Asetamida yang dilarutkan dengan H2SO4 10 % menyebabkan timbulnya bau yang cukup menyengat. Reaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O ║ 2CH3CNH2 + H2SO4 + 2H2O → 2CH3COOH + (NH4)2SO4
asetamida asam asetat Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka disebabkan karena terbentuknya asam asetat. Percobaan dilanjutkan dengan penambahan NaOH pada larutan asetamida dengan asam sulfat sehingga terbentuknya amonium. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: (NH4)2SO4 + 2NaOH → 2NH4OH + Na2SO4 b. Hidrolisis Basa
Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida yaitu urea direaksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: O O ║ ║ +H2 N – C – NH2 + 2NaOH → Na O – C – O- + Na + 2NH3 Urea Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan garam karboksilat. Penambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan terjadinya reaksi sebagai berikut: O O ║ ║ +-+ Na O – C – O Na + H2SO4 → HO – C – OH + Na 2SO4
VI.
KESIMPULAN
Dari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut : 1. Amina dan amida merupakan turunan dari amonia. 2. Dari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia daripada amida. 3. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa: amonia – amina – amida. 4. Reaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan garam karena amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu, reaksi amina dan amida dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya gas. 5. Hidrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produk sampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium. 6. Hidrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan amonia, apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam karboksilat.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik . Jilid 2. Erlangga, Jakarta. Hart, Harold & Suminar. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat . Erlangga, Jakarta. Riawan, S. 1990. Kimia Organik . Edisi 1. Bina Rupa Aksara, Jakarta. Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB, Bandung. Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. ITB Press, Bandung. . .
LAMPIRAN TUGAS PRAPRAKTIKUM
1. Apakah nama amina dan amida berikut? O
H
II H
−
C
−
NH 2
dan
C H
N
CH 2CH 3 CH 2CH 3
2. Apakah niasin suatu amina primer, sekunder, atau tersier? 3. Apakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amida? Dan apa produk dari hidrolisis asam? 4. Tulislah persamaan lengkap untuk pembentukan benzamida dari asam benzoat dan amonia! 5. Gambarlah rumus struktur garam yang terbentuk jika trimetilamina bereaksi dengan asam oksalat. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi antara garam ini dengan natrium hidroksida! Jawab :
