Amida

AMIDA

rumus umum amida Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH. Amida merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh diperoleh dari penggan!an –"H pada gugus –#""H oleh gugus –NH. $idak seper! senyawa%senyawa yang mengandung gugus %NH, amida merupakan senyawa netral. &enyawa yang mengandung gugus %NH seper! amonia, NH', atau amina primer se per! me!lamina, #H'NH adalah basa lemah. Dalam pemberian namanya, akhiran –"at atau –At dalam nama asam induknya digan! dengan kata amida. Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. (adi, amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida )#H'#"NH*. #ontoh+ .

H#"NH

+ metanamida)I-A#* metanamida )I-A#*

/ormamida )trivial* .

#H'#H#H#"NH + butanamida )I-A#* )I-A#*

0u!ramida )trivial* a.

&ifar%sifat /isika

.

olar

.

1epolaran molekul senyawa senyawa turunan asam karboksilat karboksilat yang yang disebabkan disebabkan oleh adanaya gugus

karbonil )%#%*. '.

&emua turunan asam karboksilat karboksilat dapat dapat larut larut dalam dalam pelarut organik, sedangkan dalam air

kelarutannya kelarutannya tergantung pada 2umlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. &ebagai 3ontoh, untuk kelompok senyawa senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 4%5 atom #. 6.

$i!k didih !nggi

Diketahui Diketahui bahwa !!k didih halida asam, anhidrida asam karboksilat karboksilat dan ester hampir sama dengan !tk didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. 1husus untuk senyawa amida, ternyata harga !!k didihnya 3ukup !nggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. 4.

Amida !dak menghantarkan menghantarkan listrik

5.

ke!ka 3air adalah pelarut yang baik.

178A9-$AN 1elarutan dari amida dan ester se3ara kasar sebanding. 0iasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen. &ifat%sifat 1imia  HID9"8I&I& AMIDA &e3ara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang ter2adi ke!ka amida dihidrolisis )dengan adanya asam en3er seper! asam klorida en3er, asam ini ber!ndak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air*.

a.

Hidrolisis dalam kondisi asam (ika ethanamide dipanaskan dengan 3airan asam )seper! asam klorida*, asam etanoat terbentuk

bersama dengan ion amonium. (adi, 2ika kita menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat. b. Hidrolisis dalam kondisi alkali (ika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat. D7HID9A&I AMIDA Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan 3ampuran padat dari amida dan fosfor ):* oksida, 6";. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, %#N. Nitril 3air didapatkan dengan dis!lasi sederhana. &ebagai 3ontoh, dengan ethanamide kita akan mendapatkan ethanenitrile.

&intesis Amida &enyawa amida dapat disintesis dengan beberapa 3ara yaitu+ * Dehidrasi garam ammonium, dimana asam karboksilat di3ampur dengan amina akan diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida. Asam karboksilat diubah terlebih dahulu men2adi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan.
asam. &ebagai 3ontoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

1e!ka reaksi selesai 3ampuran dipanaskan dan ter2adi dehidrasi garam ammonium memproduksi ethanamide.

* Amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amonia 3air dan menghasilkan hasil samping etanol. 7ster 2uga dapat bereaksi dengan amonia atau amida, walaupun reaksi ini ber2alan lebih lambat dibandingkan dengan reaksi%reaksi di atas. &e3ara umum reaksi pembuatan amida dari e ster ditulis

'*

sebagai berikut+

Amida 2uga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seper! anhidrida asam, halida

asam dengan amonia 3air. Amonia, amina primer dan amina sekunder dapat bereaksi dengan anhidrida asam

menghasilkan amida. ada reaksi ini yang umum

digunakan

adalah anhidrida asam asetat.

Asam asetat yang ter2adi dapat bereaksi lebih lan2ut dengan NH' menghasilkan #H'#""% NH6, #H' #""%NH'9= atau #H'#""% NH'9=. 1egunaan  &enyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain+ >

dapat berguna dalam pembuatan obat%obatan seper! sulfoamida yang digunakan untuk melawan

infeksi dalam tubuh manusia >

sebagai ?at antara dalam pembuatan amina

>

sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seper! palmitamida yang digunakan sebagai

bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

AMIDA

Amida adalah suatu 2enis senyawa kimia yang dapat memiliki dua penger!an. (enis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil )#@"* yang berikatan dengan suatu atom nitrogen )N*, atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. (enis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Di!n2au dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergan!an gugus %"H dalam rumus struktur 9%#%""H oleh gugus  )halogen*, %NH "9B, atau –""#9. Masing%masing asil penggan!an merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut% turut dinamakan kelompok halida asam )9%#"*, amida )9#"NH* ester )9#""9B*, dan anhidrida asam karboksilat )9#"""9#9*.

&I/A$ /I&I1 AMIDA .

$i!k didihnya !nggi

Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga !!k didihnya !nggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat sub!tuen ak!f pada atom nitrogennya maka !!k didih dan !!k lelehnya 3enderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen 2uga menurun. .

olar

'. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus #@" dan N%H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen. 6.

-mumnya berupa padat pada suhu kamar.

&emua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada 2umlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. &ebagai 3ontoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung '%4 atom # dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 4%5 atom #.

&I/A$ 1IMIA AMIDA Amida bereaksi dengan nukleoCl, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan li!um anhidrida menghasilkan amina. 1egunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum )urea*, yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. -rea merupakan padatan kristal tak berwarna,

dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. "rang dewasa rata%rata menghasilkan '; g urea dalam air seni%nya sehari%hari. -rea dihasilkan besar%besaran untuk pupuk.pada tanaman%tanaman pertanian dan perkebunan. -rea 2uga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plas!k. $urunan%turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reak!Ctas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. &tabilitas dan reak!Ctas memiliki hubungan terbalik, yangberar! bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reak!f dan sebaliknya. 1arena asilhalida adalah kelompok paling !dak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat se3ara kimiadiubah ke 2enis lain. 1arena amida adalah 2enis yang paling stabil, se3ara logis harusmengiku! bahwa amida !dak dapat dengan mudah berubah men2adi 2e nis molekul lain.&tabilitas semua 2enis asam karboksilat deriva!f umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. ada dasarnya,semakin elektronega!f atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah men2elaskan fakta bahwa asil halida yang paling reak!f karena halida biasanya 3ukup elektronega!f.

&IN$7&I& AMIDA &enyawa amida dapat disintesis dengan beberapa 3ara yaitu dengan dehidrasi garam ammonium, dimana asam karboksilat di3ampur dengan amina akan diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida. Menurut /essenden, 9.(. dan /essenden, (.&. )E5* amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amoniak 3air dan menghasilkan hasil samping etanol. Amida 2uga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seper! anhidrida asam halida asam dengan amoniak 3air. &intesis senyawa amida telah banyak dilakukan oleh peneli! sebelumnya, diantaranya adalah &intesis senyawa amida dari trigliserida telah dilakukan oleh /ari?al );;6*, dimana senyawa amida dibuat dengan mereaksikan antara trigliserida dengan amoniak berlebih dengan berbagai variasi waktu dan suhu tetapi tanpa menggunakan katalis. Hal yang sama 2uga telah dilakukan oleh Makmun, &.F );;6* yang mensintesis senyawa faGy amida dari minyak kelapa sawit dengan metode yang sama yaitu dengan mereaksikan me!l oleat dengan amoniak berlebih tetapi tanpa penggunaan pelarut dan katalis, dimana mengalami kesulitan karena konsentrasi lemak yang !nggi sehingga reaksinya dengan amoniak kemungkinan akan membutuhkan energi yang sangat besar. Manihuruk );;* 2uga telah berhasil mensintesis asam a?elat dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel pada suhu E;;# senyawa ini mempunyai  gugus karboksil, reaksi asam a?elat dengan ammoniak tersebut menghasilkan senyawa Nonana%,%diamida sebanyak ;,. &intesis dekanamida dari asam dekanoat 2uga telah dilakukan oleh manihuruk );;E* yaitu dengan mereaksikan asam dekanoat )#;H#""H* dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel berlangsung pada suhu 4;;# )Hutauruk,;;E*. 1arena itu, dalam peneli!an ini senyawa amida disintesis dari asam palmitat, suatu asam rantai pan2ang )#4H'#""H*, dengan mereaksikan asam palmitat dengan gas amoniak menggunakan katalis Nikel dilakukan selama ; 2am pada suhu E;;# sehingga diharapkan ikatan N%H dapat dipe3ah dengan energi yang lebih rendah dan memudahkan ber2alannya reaksi amidasi.

hGp+JJrepository.usu.a3.idJbitstreamJ'645EJE5'J4J#hapter;I.pdf  7M0-A$AN AMIDA Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa 3ara + . 9eaksi anhidrida dengan ammonia . 9eaksi ester dengan ammonia '. 9eaksi klorida asam dengan ammonia 6. emanasan garam ammonium karboksilat

17<-NAAN AMIDA &enyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam pembuatan obat%obatan seper! sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai ?at antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seper! palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika. Ada 2uga /ormamida yang digunakan sebagai pelarut dan 2uga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan 2uga untuk bahan pembasah.