KIMIA ORGANIK II AMINA-AMIDA-NITRIL-POLIMER
NAMA
: REGA PAULINZA
NIM
: 2010 312 0O8
JURUSAN
: TEKNIK KIMIA
SEMESTER
: IV (EMPAT)
D.PENGAJAR
: NENNY ROCHYANI ST.MT
FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS PGRI PALEMBANG TAHUN AJARAN 2012
[email protected]
AMINA-AMIDA-NITRIL-POLIMER A. Amina
Senyawa yang mengandung gugus NH 2 Strukrur : RNH2 Jenis : o Amina primer (1 ) o Amina sekunder (2 ) o Amina tersier (3 ) R
H
N
R
H
H
N
R
N
R'
R'
amina 2
amina 1
R''
amina 3
Tata Nama Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin
H
CH3 CH3
CH
CH2
CH3
NH2
CH2
N
CH
CH3
CH3 isobutilamin 1 CH3
etilisopropilamin
N
CH2
CH2
CH
2 CH3
CH3
trietilamin 3
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino
O NH2
CH2
CH2
OH
2-amino etanol
NH2
CH2
CH2
C
OH
asam- 3-amino propanoat
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3
CH3 + N CH3
-
Cl
CH3 tetrametil ammonium klorida
[email protected]
Senyawa yang mengandung gugus – NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin. NH2
anilin
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin
N piridin
Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin
Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata
Nikotin dari tembakau
Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besi-porfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri Hemoglobin
Contoh Senyawa Heterosiklis
Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi. HC
HC
CH2 CH3
H3C N
N
CH3
H3C H C
C CH3 H2
N
N
CH2
Mg
Fe N
CH2
N
N CH3
H3C
N
H3C
CH3
HOOCH 2CH2C
CH2CH2COOH
HOOCH 2CH2C O H3COOC
Hemoglobin
Klorofil-a
[email protected]
Sifat-Sifat Fisik Amina
Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.
N
H
N
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
N
< O
H
H
Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl
CH3
2. Reduksi gugus nitro +
CH3NH3
N
H
-
Cl
H metilammonium klorida
+
CH3NH2 + NH4
+ NH3
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, metil amin Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni NO2
NH2 + 3 Zn + 6HCl
+ 3 ZnCl2 + 2 H2O
Cl
Cl NH2
NO2
+ 3 H2
Pt/Ni
CO2H
+ 2 H2O
CO2H asam p-aminobenzoat
3. Reduksi Amida
[email protected]
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4. O CH3CH2 C
LiAlH 4
NH2
CH3CH2CH2NH2
H2O
propilamin
O O NH2
C
(CH2)4
C
NH2CH2
+ 4H2
NH2
(CH2)4
CH2NH2
1, 6 heksadiamin
Beberapa Reaksi Amina
1. Kebasaan Amina
Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.
NH 3 H 2O
CH 3 NH 2 2 H2 O Kb
CH 3 NH 3 OH
[CH 3 NH 3 ] [OH ] [CH3NH 2 ]
NH 4 OH
44.10
4
Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi -
+ H 2O
+ OH +
NH 2
NH 3
tak beresonansi
+ H2O +
NH 2
+ OH
NH 2
-
NH 3
resonansi
2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida. O
CH3-C-OC2H5 + CH3NH2
O CH3-C-NH-CH2 +C2H5OH
[email protected]
N-metil asetamina 3. Reaksi dengan asam nitrit
Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. CH3 CH3
H N
CH3 +N
CH3 + HONO
H
O
N
O
CH3 trimetil ammonium nitrit CH3
NH CH 3
+ H
O
N
O
CH3
N
N
O + H2O
CH3 N - nitrosodimetil amin
B. Amida Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok NH 2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril Sifat Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam aminoyang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ionkarboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basalemah dari gugus pergi amida
Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalamsuasana asam.
[email protected]
Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memilikikontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbonkarbonil, orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari guguskarbonil.
Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadapnukleofil
Hidrolisis Amida dengan katalis asam
Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilikoleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang beradadalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II.Reprotonasi dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I ataupada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogendisukaikarena kelompok NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH.Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (OH danNH3.), NH3 adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagaiproduk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH 3 akan terprotonasi setelahdiusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.Mekanisme hidrolisis amida dengan katalis asam.
[email protected]
C. Nitril
Nitril adalah
setiap senyawa
organik yang
memiliki
-C ≡ N kelompok
fungsional . Awalansiano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya.
[2]
Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari
garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain:
Reaksi substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam sintesis nitril Kolbe . Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von . Dehidrasi primer amida . Reagen yang tersedia, kombinasi dichlorophosphate etil dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversibenzamide untuk benzonitril :
Dalam
satu
studi aromatik
atau
aldehida alifatik
direaksikan dengan
hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat dalam reaksi media kering untuk
[email protected]
jumlah yang sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang mikro melalui aldoxime menengah.
reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat ( Letts sintesis nitril ) nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer Sebuah sumber komersial untuk kelompok sianida sianida adalah diethylaluminum Et 2 AlCN yang dapat dibuat dari triethylaluminiumdan HCN. Telah digunakan di samping nukleofilik untuk keton . Untuk contoh penggunaannya lihat: Kuwajima sintesis Taxol Total ion sianida memfasilitasi kopling dibromides. Reaksi α, α'-dibromo asam adipat dengan sodium sianida dalam etanol menghasilkan sianocyclobutane :
Dalam Reaksi Franchimont yang disebut (APN Franchimont, 1872) asam
α-bromocarboxylic ini dimerized setelah hidrolisis dari cyanogroup
dan dekarboksilasi Nitril aromatik dapat dibuat dari hidrolisis dasar ketimines aril trichloromethyl (RC (CCl 3) = NH) dalam sintesis Fischer-Houben.
Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi:
dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dan dengan alkohol dalam reaksi Pinner . demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton
Kegunaan
[email protected]
Nitril
ditemukan
dalam
senyawa
yang
bermanfaat,
termasuk metil
cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis.
D. Polimer
Polimer adalah penggabungan molekul-molekul kecil (monomer) yang saling berikatan membentuk senyawa makromolekul. Polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul kecil(monomer) untuk membentuk suatu molekul yang besar. KEGUNAAN SENYAWA POLIMER
Beberapa contoh polimer yang penting dan kegunaannya antara lain : a. Polietilena (PE) Polietelena adalah polimer yg berasal dari monomer etena bersifat : tidak tahan panas Kegunaan : sebagai bahan pembuat kantong plastik, botol plastik dan film. b. Polipropilena (PP) Polipropilena (PP) adalah senyawa polimer yang berasal dari monomer propena. Sifat : lebih tahan panas Kegunaan : sebagai bahan pembuat kantong plastik c. POLIVINILKLORIDA(PVC) PVC adalah polimer yang berasal dari monomer vinilclorida. Bersifat : keras,tahan panas dan stabil. Kegunaan : sebagai alat masak(penggorengan), setrika dll. e. POLIAMIDA (NILON) Nilon adalah polimer yang berasal asam adipat Bersifat : kuat dan tidak tembus cahaya. Kegunaan : sebagai bahan pakaian, tali, dan karpet KLASIFIKASI SENYAWA POLIMER
Senyawa polimer dapat diklasifikasikan berdasarkan : a. Bahan Penyusunnya: 1. Polimer alam adalah senyawa-senyawa polimer yang sudah ada dialam 2. Polimer sintesis adalah senyawa polimer yangdibuat di pabrik dengan bahan baku kimia dan tidak terdapat di alam
[email protected]
b. monomer pembentuknya 1. Homopolimer ialah polimer yang terbentuk dari monomer-monomer sejenis. 2. Kopolimer yaitu polimer yang dibentuk dari monomer-monomer yang berbeda.
Kopolimer statistik yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk tidak beraturan susunannya : A-B-A-B-A-B-A-B
Kopolimer blok yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk teratur dengan jumlah tertentu. Susunan kopolimer blok: A-A-B-B-A-A-B-B-A-A-B-B-A-A
Kopolimer bergantian yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang terbentuk bergantian. susunannya : A-B-A-B-A-B-A-B
Kopolimer bercabang yaitu kopolimer dengan susunan monomer yang lain merupakan cabangnya. c. Sifat ketahanan terhadap panas Berdasarkan sifat ketahanan terhadap panas, polimer dibagi: a. polimer termoplastik b. polimer termoseting
REAKSI PEMBENTUKAN POLIMER
1. Reaksi polimerisasi adisi yaitu pembentukan polimer melalui reaksi adisi. contoh : - pembentukan poliisoprena. - pembentukan polietena(sintesis) 2. Reaksi polimerisasi kondensasi. contoh : - pembentukan protein(alami) - pembentukan nilon (sintesis) - pembentukan tetron - pembentukan dakron. SIFAT-SIFAT POLIMER
Kelenturan Ketahanan terhadap mikroorganisme Toksisitasnya Daya tahan terhadap air, minyak atau panas Daya tembus udara (oksigen)
[email protected]
Kelenturan Transparan
DAMPAK PENGGUNAAN POLIMER
Polimer sintesis bersifat tidak mudah diuraikan mikroorganisme sehingga dapat menyebabkan barang-barang tersebut tidak dapat membusuk.
Pembakaran polimer sintesis akan menghasilkan senyawa dioksida yaitu suatu senyawa gas yang ber racun dan bersifat karsinogenik
Apabila terkena panas, plastik pembungkus makanan kemungkinan akan menyebabkan monomernya terurai dan mencemari/mengkontaminasi makanan.
[email protected]
SUMBER
:
Http://wikipedia.org/nitril http://www.scribd.com/doc/54888113/AMIDA-ii http://kimia-asyik.blogspot.com/search?q=polimer Amina ppt Polimer ppt
[email protected]
