PPT amina

AMINA KELOMPOK 1 KELOMPOK Lia Fujiyati N Ina Purwanita Nopi Nurpatimah Pitriah Tuti Nurcahyani Yanti Siti D.

Klasifikasi &Tata Nama Ikatan

AMINA

Sifat Fisis Sifat Spektral Pembuatan Kebasaan Garam Reaksi Substitusi & Adisi

Reaksi dengan Nitrit Eliminasi Hoftman Penggunaan Amina

Senyawa yang mengandung atom-- atom Nitrogen Trivalen atom yang terikat terikat pada satu atom carbon atau lebih

Klasifikasi &Tata Nama Ikatan

AMINA

Sifat Fisis Sifat Spektral Pembuatan Kebasaan Garam Reaksi Substitusi & Adisi


Senyawa yang mengandung atom-- atom Nitrogen Trivalen atom yang terikat terikat pada satu atom carbon atau lebih

Klasifikasi dan Tata Nama a. Klasifikasi Primer : N mengikat mengikat satu atom C (RNH (RNH2)



Sekunder : N mengikat mengikat dua atom C (R (R2NH NH))



Tersier : N mengikat mengikat tiga atom C (R (R3N) N)



Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus atom yang terikat padanya, Nitrogen merupakan bagian dari ion positif. Garam amina: terdapat 1 atau lebih H pada N Garam amonium kuarterner: kuarterner: tidak ada H pada N Garam amina :

CH3 N+

(CH3)2 NH2+ Cl-

BrH

Dimetilamonium Klorida

N- metilpiperidinium bromida

Garam Gar am Amon Amonium ium Kuartern Kuarterner er : CH3 CH3

+ N

CH3 CH3

Cl

-

CH3 tetrametil ammonium klorida

CH3

+ N

CH3

-

OH

CH3 tetrametil ammonium hidroksida

b. 

Tata

Nama

Amina Amina alifatik alifatik sederhana diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

metilamin 

Bila memiliki 2 gugus amina di beri nama dari alkana induknya (dengan angka awal yang sesuai)) yang diikuti akhiran -diamina sesuai



Jika lebih dari 1 tipe gugus alkil tersebar

dianggap sebagai induk induk.. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino 

O NH2

CH2

2-amino etanol

CH2

OH

NH2

CH2

CH2

C

asam- 3-amino propanoat

OH



Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin amin..

Klasifikasi &Tata Nama Ikatan Sifat Fisis Sifat Spektral Pembuatan Kebasaan Garam Reaksi Substitusi & Adisi




Dalam menomori cincin heterosiklik,, heteroatom dianggap heterosiklik memiliki posisi 1. Oksigen lebih diprioritaskan daripada nitrogen

Ikatan 





dalam A Amina

Nitrogen amina mempunyai orbital hibrida hibrida sp sp3 3 dan pasangan elektron bebasnya menempati salah satu orbital Dalam garam amina atau garam amonium kuartener kuartener,, pasangan elektron menyendiri membentuk ikatan sigma ke empat Amina Amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat terikat pada nitrogen akan bersifat bersifat kiral, kiral, namun enantiomer tidak dapat dapat diisolasi karena terjadi inversi inversi.. Inversi itu berlangsung lewat lewat keadaan transisi datar (nitrogen sp 2).

Bayangan cermin dapat dapat diubah satu menjadi yang lain: lain:

Klasifikasi &Tata Nama



Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substiruen

yang berlainan dan pengubahan timbak balik antra kedua struktur bayangan cermin itu terhalang terhalang,, maka dapatlah diisolasi sepasang enantiomer contohnya Basa Troger

Ikatan Sifat Fisis Sifat Spektral Pembuatan Kebasaan Garam Reaksi Substitusi & Adisi




Jika empat empat gugus yang berlainan terikat terikat pada nitrogen

ion itu akan bersifat bersifat kiral dan garam itu dapat dapat dipisah sebagai enantiomer enantiomer--enantiomer. enantiomer.


Sifat-Sifat Fisis A Amina

Ikatan Sifat Fisis Sifat Spektral Pembuatan Kebasaan

 





Garam Reaksi Substitusi & Adisi 

Reaksi dengan Nitrit

 

Eliminasi Hoftman Penggunaan Amina

Amina Amina membentuk ikatan hidrogen Ikatan hidrogen N-----HN HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O---HO ---HO Amina Amina tersier tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder yang bobot bobot molekulnya sepadan dan titik didihnya lebih dekat dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan bobot bersamaan.. Amina Amina berbobot berbobot molekul larut larut dalam air Amina Amina mempunyai bau yang khas. khas. Garam amina dan garam amonium kuaterner bersifat seperti garam anorganik   titik lebih tinggi, larut larut dalam air dan tidak berbau. berbau.



Sifat Spektral A.

Spektra infra merah Ikatan yang menimbulkan absorpsi infra merah yang berkarakteristik amiana adalah ikatan CN dan NH NH.. Amian Amian primer menunjukkan dua peak absorpsi NH, amina sekunder hanya satu peak NH dan amina tersier tidak menunjukkkan absorpsi dalam daerah ini ini..

B. Spektra nmr Absorpsi NH Absorpsi NH dalam spektum nmr biasanya merupakan singlet singlet yang tajam tajam,, tidak tidak terurai oleh proton proton--proton di dekatnya. dekatnya.

Pembuatan Amina 1. Substitusi Nukleofilik Reaksi amina dengan alkil halida Rumus umum : Mekanisme:: Mekanisme

2. Sintesis ftalimida gabriel Suatu sintesis menghasilkan amina primer tanpa amina sekunder dan tersier ialah sintesis ftalimida gabriel.. gabriel Reaksi umum :

Mekanisme :


3. Penata ulangan amida



Bila suatu amida tak tersubtitusi (RCONH2) diolah dengan suatu larutan brom dalam air dan bersifat basa,, amida ini akan mengalami basa penata ulangan dan menghailkan suatu amina. amina. Reaksi ini disebut penata ulang Hoffman .(lihat lihat reaksi di fessenden hal 225 225))

Kebasaan Amina Dalam larutan air, suatu amina akan bersifat basa lemah dan menerima sebuah bersifat proton dari air dalam suatu reaksi asam basa yang reversible reversible..

Sifat-sifat struktural yang mempengaruhi kuat asam dari asam karboksilat dan fenol : 1. Jika amina bebas terstabilkan terhadap kationnya kationnya,, maka amina termasuk basa yang lebih lemah lemah.. 2. Jika kation terstabilkan terhadap amina bebasnya bebasnya,, maka amina termasuk basa yang lebih kuat kuat..

Klasifikasi &Tata Nama Ikatan Sifat Fisis Sifat Spektral

Deret kebasaan suatu amina : Deret kuat basa bertambah dari NH3,CH3NH2, dan (CH3)2NH kuat NH..

Pembuatan Kebasaan Garam Reaksi Substitusi & Adisi


NH3 AmoniaAmonia

CH3NH2

(CH3)2NH

metilamina metilamina

dimetilamina

Bertambah kebasaan



Garam Amina Suatu garam amina dapat dapat dihasilkan dari pereaksian antara asam mineral (seperti HCl) HCl) atau suatu asam karboksilat karboksilat (seperti asam asetat)). Garam amina lazim diberi nama menurut asetat salah satu dari dua cara : sebagai garam amonium tersubstitusi atau sebagai garam amina kompleks amina-asam.

Reaksi Substitusi dan A Adisi dengan Amina a. Reaksi Substitusi Reaksi suatu amina dengan suatu alkil halida Rumus umum:

Asam Asam halida halida bereaksi dengan membentuk amida, sebagai contoh :



amina



Reaksi asil klorida dengan amina Memiliki rumus umum :

Contoh:



Reaksi dengan aldehid dan keton

B. Adisi Adisi Nukleofilik Amina: Pembentukan Imina dan Enamina Jika amina primer direaksikan dengan aldehid/ aldehid /keton keton akan menghasilkan Imina.

Mekanisme reaksi pembentukan imina O

aldehida/keton NH2R

transfer proton

O

NH2R

OH

H3O NHR

+

R

OH2

H N

H2O

NHR

ion iminium

karbinolamina

R H3O

+

N

imina

OH2

Jika mereaksikan amina dengan keton sekunder maka akan terbentuk enamina

Mekanisme reaksi O

C

H

C RNH2

Keton / Aldehida

R N H2O

C

H

C

Imina

R2NH R

R N

C

H

C

Enamina

H2O

Kecepatan reaksi pembentukan imina  tergantung pH pH tinggi (tidak ada asam): karbinolamina tidak terprotonasi imina tak terbentuk pH rendah (terlalu asam): amina terprotonasiadisi nukleofilik tak terjadi

Reaksi Amina Amina dengan Sulfonil Klorida Amina bereaksi dengan sulfonil klorida menghasilkan Sulfoamida Sulfoamida.. 

Uji Hinsberg

Digunakan untuk menguji jenis jenis amina amina..  Amina Amina primer

Amina Amina Sekunder





 A Amina

Tersier

Reaksi dengan Asam Nitrit Pembuatan asam nitrat

Alkil Alkil Amina Amina Primer Pengolahan alkilamina alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl akan menghasilkan garam diazonium, tetapi garam alkil diazonium tidak stabil dan terurai menjadi campuran alkohol dan alkena bersama bersama-sama N2. Penguraian itu berlangsung melalui suatu karbokation.. Berikut karbokation Berikut mekanisme reaksinya :



Contoh:

 A Amina

sekunder

Bila direaksikan dengan NaNO2 dan HCl, amina sekunder (alkil atau aril) menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus N-N=O. N=O.

Contoh:: Contoh




Amina Amina Tersier



Contoh:: Contoh

Eliminasi

Hofmann

A. Pembentukan ammonium kuartener hidroksida Bila suatu ammonium kuarterner halide direaksikan dengan perak oksida dalam air, akan menghasilkan ammonium kuarterner hidroksida hidroksida..

B.Eliminasi Bila suatu amonium kuarterner hidroksida (padat) dipanaskan, maka akan mengalami reaksi eliminasi Hofmann menghasilkan alkena. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 dimana amina berperan sebagai gugus pergi.

Eliminasi ini menghasilkan menghasilkan produk Hofman Hofman,, alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit sedikit pada karbon berikatan--pi. berikatan pi.Terbentuknya alkena yang kurang stabil stabil,, kurang tersubtitusi dianggap dapat dapat mengakibatkan halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan disebabkan oleh meluahnya gugus RN.

C. Metilasi Tuntas Banyak senyawa senyawa--senyawa di alam yang mengandung cincin nitrogen heterosiklik heterosiklik.. . Suatu ammonium kuarterner hidroksida dari cincin heterosiklik mengalami eliminasi dengan cara yang sama seperti amina rantai--terbuka. rantai terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin cincin,, tidak tidak terjadi fragmentasi fragmentasi.. Sebagai Sebagai gantinya gantinya,, gugus amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk produk)) keduanya tetap dalam satu molekul molekul..



Karena produk eliminasi ini masih mengandung gugus amino, maka senyawa ini masih dapat bereaksi dengan CHI dan Ag AgO untuk menghasilkan ammonium kuarterner hidroksida yang baru baru..Pemanasan prodik iini menghasilkan alkena baru baru,, sedangkan nitrogennya akan habis dalam bentuk trimetilamina trimetilamina.. Deret Deret reaksi ini disebut metilasi tuntas (habishabis-habisan, habisan, exhaustive)

Penggunaan Amina a. 







Penggunaan amina dalam sintesis Amina Amina juga juga dapat dapat digunakan sebagai nukleofil dalam suatu reaksi Jika derivate asam karboksilat karboksilat merupakan reagensia karbonilnya,, maka diperoleh amida sebagai produk karbonilnya Jika pereaksi karbonilnya berupa aldehida tau keton keton,, produknya adalah suatu imina (dari amina primer, RNH) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder,, RNH sekunder NH). ). Mengubah suatu gugus amino menjadi suatu gugus pergi yang baik

B. Penggunaan amina dan senyawa turunannya dalam kehidupan sehari-hari: Pencegah korosif,bakterisida,fungisida,bahan pemflotasi dan pengemulsi Amina Sebagai Pelembut Pakaian  Turunan amina rantai panjang yang digunakan adalah garam kuraterner ammonium yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara biologis  Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.  Amina sebagai Obat Parasit Leishmania Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun dalam tubuh 

PPT amina

Recommend Documents