AMIDA 1.
Pengertian dan Pembuatan
Amida
adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yang
terikat pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yang sangat tidak reaktif, dimana gugus –OH diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida. Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat lain dan amomonia atau amina. _
NR 2
O
O CH3CCl
+ HN(CH3)2
Asetil khlorida
-HCl
o
2 amina
CH3C
N(CH3)2
N,N-Dimetilasetamida N,N-Dimetilasetamida
NHR O CH3C
O
O OCCH3
Asetat anhidrid
+ H2 NCH3
-CH3C02H
o
CH3C
NHCH3
N-Metilasetamida
1 amina
NH2 O
O
O
CH3C OCCH2CH3 + NH3 Amonia Etil asetat
-CH3C02H
CH3C
NH2
Asetamida
Makalah Kimia Organik Kelompok Kelompok 2 “Amida”
1
Gugus amida diperoleh dari penggabungan gugus amina dengan gugus karbonil, yaitu
Gugus fungsinya : Rumus Umumnya : CnH2n+1ON Berikut ini adalah deret homolog dari amida CH3ON, C2H5ON, C3H7ON
2. Tatanama Amida Tatanama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi nama dengan amida. Pada−oat dengan akhiran −at atau mengganti akhiran . Contoh: 1. HCOOH
: Asam metanoat / asam format
→
: metanamida(IUPAC)
HCONH2
Formamida (trivial) 2.
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
→
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC) Butiramida (trivial)
Makalah Kimia Organik Kelompok 2 “Amida”
2
3. Struktur Amida Struktur amida sama dengan ester, tetapi amida mengandung gugusan nitrogen bukannya gugusan oksigen yang terikat kepada karbon karbonil. Amida mengalami reaksi sama dengan ester, tetapi sedikit kurang reaktif. Satu alasan mengapa kurang reaktif adalah pentingnya resonansi stabil dari gugusan amida. Struktur Resonansi untuk suatu Amida :
-
O R
_
O _
C !
_
or
R C
R C
NR'2
NR 2
NR'2
δ
+
Jika direaksikan dengan asam encer, amida tidak membentuk garam seperti apa yang terjadi pada amina. Sebabnya ialah electron valensi yang “tidak berpasangan” dari nitrogen amida digunakan dalam ikatan rangkap sebagian dan dengan sendirinya tidak dapat diberikan.
Ada elektron untuk diberikan
Amina :
R 3 N
_
_
+ H Cl
R 3 N H Cl
-
O Amida :
RCNR'2
_
+ H Cl
H2O
tidak ada pembentukan garam
Tidak ada elektron untuk diberikan
Makalah Kimia Organik Kelompok 2 “Amida”
3
Amida yang mengandung gugusan N – H dapat mengalami ikatan hydrogen. Amida ini mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung gugusan ----NR 2 Tidak ada N_H untuk membentuk ikatan Hidrogen
O
O
CH3CNH2
CH3CNHCH3
Asetamida
N-Metilasetamida
(TL.82 oC, TD.221 oC)
4.
O
(TL.28 oC, TD.204oC)
CH3CN(CH3)2 N,N-Dimetilasetamida o
o
(TL.-20 C, Td.165 C)
Sifat Fisika dan Sifat Kimia Sifar-sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya, digambarkan sebagai berikut : R H …O C
C N – H ….O
N–H
H
R Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam Makalah Kimia Organik Kelompok 2 “Amida”
4
molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C. Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas. Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini : a.
Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat
menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. b.
Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah
mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi c.
Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung
lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian
5. Senyawa-Senyawa Penting
Makalah Kimia Organik Kelompok 2 “Amida”
5
Adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif ,Karena itu golongan.senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida terpenting adalah Protein.
Makalah Kimia Organik Kelompok 2 “Amida”
6
