INFORME Nª 7: HIDROCARBUR OS: REACCIONES DE CARACTERIZACI ÓN
UNIVERSIDAD NACI NA CION ONAL AL MA MAY YOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América
Indice I.
INTRODUCCION...................................................................................2
II.
OBJETIVOS.........................................................................................3
III.
MATERIALES....................................................................................3
IV.
MARCO TEÓRICO..............................................................................4
HIDROCARBUROS...................................................................................................4 Hidrocarburos alifáticos: ................................ ................................. ......................... 4 1. 2. 3.
Alcanos................................................................................................................. 4 Alquenos............................................................................................................... 5 Alquinos................................................................................................................ 5
Hidrocarburos aromáticos: ......................................................................................6 Reacciones: ..........................................................................................................7 1. La adición de halógenos a los alquenos y alquinos ..............................................8 2. La halogenación de compuestos aromáticos .......................................................8
V.
PROCEDIMIENTO................................................................................11
VI.
RESULTADOS.................................................................................12
VII.
CUESTIONARIO...............................................................................13
VIII.
CONCLUSIONES..............................................................................16
I.
BIBLIO!RA"#A................................................................................17
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I.
INTRODUCCION Los compuestos orgánicos a dierencia de !os compuestos inorgánicos contienen en su estructura a! car"ono. As# $ue !a $u#mica orgánica tiene por o"%eto de estudio a! car"ono& estudiar su estructura& compuestos& transormaciones& ' ap!icaciones. Se conoce actua!mente mi!!ones de compuestos orgánicos& mientras $ue !a cantidad de compuestos inorgánicos en muc(o menor. )ara conocer !a $u#mica orgánica& se comien*a aprendiendo acerca de !os (idrocar"uros. Los (idrocar"uros son compuestos orgánicos de muc(a importancia industria!. Se emp!ean como com"usti"!es +gaso!ina& ,erosene-& como !u"ricantes& como materia prima para sinteti*ar enormes cantidades de productos +p!ásticos& i"ras teti!es& diso!/entes& etc.- en !a industria petro$u#mica. La uente natura! de !os (idrocar"uros es e! petr0!eo& gas natura! ' !a (u!!a como uente de (idrocar"uros aromáticos. n !a di/isi0n de !os (idrocar"uros encontramos a !os (idrocar"uros a!iáticos& !os cua!es son di#ci! de c!asiicar si no uera por sus propiedades #sicas !as cua!es son distintas. )or e%emp!o un en!ace car"ono car"ono es más reacti/o $ue un en!ace car"ono simp!e& por$ue es un en!ace d"i!. 4 más reacti/o $ue e! en!ace do"!e es e! en!ace trip!e. 5am"in podemos decir $ue !os en!aces de car"ono simp!e son !os !!ámanos a!canos& de manera $ue su caracter#stica es su "a%a reacti/idad ante dierentes compuestos& por eso tam"in se !es conoce con e! nom"re de parainicos. Los en!aces do"!es de car"ono son !!amados a!$uenos !o cua!es suren una seria de reacciones como adici0n& e!iminaci0n& !os cua!es !!e/an a !a ruptura de! en!ace car"ono con/irtindo!os en a!canos& (a!ogenuros de a!$ui!o& ' otros. Las reacciones $ue suren !os a!$uinos +en!ace trip!e entre car"onos- se parecen a !as reacciones de !os a!$uenos& pero como son más reacti/os suren otros tipos de reacciones !os cua!es !os !!e/an a transormarse a a!$uenos& a!canos& (a!ogenuros de a!$ui!o& ' otros. n !os (idrocar"uros aromáticos e! principa! representante es e! "enceno de! cua! se puede o"tener mi!es de reacciones ' otros productos por su reacti/idad. Su principa! caracter#sticas son !as reacciones de sustituci0n& $ue !a reacciones de adici0n.
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II.
OBJETIVOS
Reconocer e identiicar !os dierentes tipos de (idrocar"uros& eperimentar !as reacciones de (idrocar"uros +a!cano& a!$uenos& a!$uinos- con e! (a!0geno de "romo. Comentar& o"ser/ar& identiicar ' dierenciar !as reacciones de !os (idrocar"uros con so!uci0n de 67nO8 a! o.9: ' H2SO8 concentrado.
III.
MATERIALES
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IV.
MARCO TEÓRICO
$IDROCARBUROS Los (idrocar"uros son compuestos orgánicos $ue contienen dierentes com"inaciones de car"ono e (idrogeno& presentándose en !a natura!e*a como gases& !#$uidos& grasas '& a /eces& so!idos. ! petr0!eo crudo& en cua!$uiera de sus ormas& ' e! gas natura!& $ue son una com"inaci0n de dierentes (idrocar"uros& son sus principa!es representantes. La ma'or#a de !os cient#icos coincide en $ue e! petr0!eo ' e! gas natura! se ormaron (ace mi!!ones de a;os& por !a descomposici0n ' transormaci0n de restos de anima!es ' p!antas& principa!mente *oop!ancton ' a!gas.
$id%oca%&u%os ali'()icos* Los (idrocar"uros a!iáticos son compuestos ormados por car"ono e (idr0geno. )ueden ser mo!cu!as ramiicadas o !inea!es de cadena a"ierta& saturada o insaturada& siendo su nomenc!atura !a siguiente= • •
•
)arainas +o a!canos-= (idrocar"uros saturados O!einas +o a!$uenos-= (idrocar"uros insaturados con uno o más do"!es en!aces Aceti!enos +o a!$uinos-= (idrocar"uros insaturados con uno o más trip!es en!aces
+. Alcanos Se !!aman a!canos a a$ue!!os (idrocar"uros en donde todos !os en!aces car"onocar"ono son en!aces senci!!os. Los cic!oa!canos son a!canos en donde !os átomos de car"ono están ordenados en un ani!!o. Los a!canos tienen !a 0rmu!a genera! CnH2n>2? !os cic!oa!canos tienen dos átomos de (idr0geno menos ' por !o tanto tienen !a 0rmu!a genera! CnH2n. Los a!canos ' cic!oa!canos son tan simi!ares $ue muc(as de sus propiedades "ásicas pueden considerarse en orma para!e!a. Sin em"argo& persisten a!gunas dierencias ' ciertas caracter#sticas estructura!es !as cua!es se de"en a !os ani!!os de cic!oa!canos $ue se estudian por separado por ser as# más con/eniente.
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La reg!a para !a conormaci0n de !os átomos de car"ono en todos !os a!canos ' cic!oa!canos& es una orientaci0n genera! tetradrica de !os grupos? por !o tanto& una (i"ridaci0n sp3. Las ormas de !os a!canos se pueden representar por medio de 0rmu!as de c#rcu!os ' !#neas.
,. Alquenos Los a!$uenos son (idrocar"uros insaturados $ue contienen a! menos en su estructura un do"!e en!ace car"onocar"ono. ! do"!e en!ace es un en!ace más uerte $ue e! en!ace senci!!o& sin em"argo& parad0%icamente e! do"!e en!ace car"onocar"ono es muc(o más reacti/o.
! a!$ueno más simp!e es e! teno +C2H8-& e! do"!e en!ace $ue presentan !os a!$uenos impide !a rotaci0n !i"re entre !os átomos car"onocar"ono de! en!ace.
-. Alquinos Los a!$uinos son (idrocar"uros a!iáticos $ue poseen un trip!e en!ace entre dos átomo de car"onos ad'acentes. ! trip!e en!ace es un punto reacti/o o un grupo unciona! ' es e! $ue determina principa!mente !as propiedades de !os a!$uinos. Los a!$uinos tam"in se conocen como (idrocar"uros aceti!nicos& de"ido a $ue e! primer miem"ro de esta serie (om0!oga es e! aceti!eno o etino.
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$id%oca%&u%os a%o()icos* Son a$ue!!os (idrocar"uros en !os $ue !os átomos de car"ono orman ani!!os de seis átomos en !os cua!es !as do"!es !igaduras a!ternan con !as senci!!as. ste arreg!o de !as !igaduras coniere a !os compuestos $ue !o poseen una esta"i!idad mu' e!e/ada ' propiedades isico$u#micas ' toico!0gicas especia!es. Los (idrocar"uros aromáticos están entre !os compuestos de origen antropognico de ma'or inters toico!0gico. Los /id%oca%&u%os a%o()icos se c!asiican en monoc#c!icos ' po!ic#c!icos=
a0 Monoc1clicos* Son a$ue!!as mo!cu!as $ue están ormadas por un so!o ani!!o +o cic!oaromático& as# por e%emp!o=
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&0 Polic1clicos stán constituidos por dos o más ani!!os "encnicos& de"ido a e!!o son denominados tam"in (idrocar"uros "encnicos o "encenoides& as# por e%emp!o=
Reacciones* La (a!ogenaci0n de compuestos orgánicos= isten /arios procesos para !a (a!ogenaci0n de compuestos orgánicos& inc!u'endo (a!ogenaci0n de radica!es !i"res& (a!ogenaci0n cetona& (a!ogenaci0n e!ectr0i!a& ' reacci0n de adici0n de (a!0geno. Los actores determinantes son !os grupos unciona!es. Ha!ogenaci0n por radica!es !i"res Los (idrocar"uros saturados norma!mente no a;aden (a!0genos sino $ue suren (a!ogenaci0n por radica!es !i"res& $ue imp!ica !a sustituci0n de átomos de (idr0geno por (a!0geno. La regi0n $u#mica de !a (a!ogenaci0n de a!canos sue!e estar determinado por !a re!ati/a de"i!idad de !os en!aces CH disponi"!es. La preerencia para !a reacci0n en terciarias ' secundarias posiciones de !os resu!tados de una ma'or esta"i!idad de !os radica!es !i"res correspondientes ' e! estado de transici0n $ue conduce a$ue!!os. Ha!ogenaci0n de radica!es !i"res se uti!i*a para !a producci0n industria! de metanos c!orados= CH 4 + Cl2 →CH 3 Cl + HCl
1. La adici0n de (a!0genos a !os a!$uenos ' a!$uinos Compuestos insaturados& especia!mente a!$uenos ' a!$uinos& a;adir (a!0genos=
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'
RCH =CH R + X 2 → RCHX −CHXR '
La adici0n de (a!0genos a a!$uenos se produce mediante iones de (a!onio intermedios. n casos especia!es& ta!es intermedios (an sido ais!ados.
2. La (a!ogenaci0n de compuestos aromáticos Los compuestos aromáticos están su%etos a (a!ogenaci0n e!ectr0i!o=
RC 6 H 5+ X 2 → HX + RC 6 H 4 X
La insta!aci0n de (a!ogenaci0n se /e in!uida por e! (a!0geno. ! !@or ' e! c!oro son más e!ectro#!ico ' agentes de (a!ogenaci0n son más agresi/os. ! "romo es un agente de (a!ogenaci0n más d"i! $ue tanto !@or ' c!oro& mientras $ue e! 'odo es menos reacti/a de todos e!!os. La insta!aci0n de des(idro(a!ogenaci0n sigue !a tendencia in/ersa= 'odo se e!imina más áci!mente a partir de compuestos orgánicos ' compuestos organo!uorados son a!tamente esta"!es.
Reacciones de o2idaci3n en /id%oca%&u%os* Una oidaci0n comp!eta de un compuesto orgánico& $ue s0!o contiene C e H& es sin0nimo de !a com"usti0n de dic(o compuesto& ' esto produce en todos !os casos CO2 ' H2O. La oidaci0n de !os (idrocar"uros en aire a "a%as temperaturas& son di#ci!es de contro!ar& de"ido a $ue !as mismas son reacciones de radica!es !i"res& estas oidaciones son se!ecti/as en !as posiciones ad'acentes a !os do"!es en!aces. A!gunos e%emp!os @ti!es son !os siguientes= )or otro !ado& !a aci!idad de oidaci0n de !os ani!!os aromáticos /ar#a considera"!emente& en e! caso de !os arenos $ue contienen grupos a!$u#!icos& !os mismos son áci!es de ser oidados a ácidos car"o#!icos ' si !os grupos a!$ui!o son ramiicados& unidos a! ani!!o "encnico& como e! caso de! cumeno& !a
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oidaci0n con e! o#geno de! aire orma eno!es ' como su"producto acetona +s mu' recuente e! error de proponer como producto de oidaci0n de! cumeno a! ácido "en*oico& !o cua! es tota!mente incorrecto-. n e! caso de! t "uti!"enceno& senci!!amente no ocurre !a oidaci0n de! a!$ui!o.
La aci!idad de oidaci0n de !os ani!!os aromáticos /ar#a considera"!emente& as#& en condiciones drásticas e! "enceno se oida a an(#drido ma!eico& m ientras $ue uno de !os ani!!os de! nata!eno !o (ace muc(o más rápidamente ' e! antraceno se oida con muc(a aci!idad a &1 antra$uinona.
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Las cadenas !atera!es a!$u#!icas en e! "enceno& pueden ser oidadas por a!gunos reacti/os espec#icos sin causar gran degradaci0n de! es$ue!eto car"onado.
Un e%emp!o de este tipo de reacciones !o constitu'e !a reacción de Etard & en !a $ue un grupo meti!o se oida a a!de(#do con c!oruro de cromi!o. ! mtodo más con/eniente para !a introducci0n de un grupo (idroi!o a!co(0!ico en posici0n a!a en un n@c!eo aromático es e! $ue uti!i*a !a "romaci0n de !a cadena !atera! seguido de (idr0!isis "ásica.
La "romosuccinimida +BS-& puede generar desp!a*amientos de !os do"!es en!aces& generando preerentemente estructuras a!#!icas.
V.
PROCEDIMIENTO
a- Reacción de halogenación En !os tres tu"os de prue"a $ue se tiene se co!oca .9m! de so!ucion de "romo en tertrac!oruro ' !uego en cada uno de e!!os /erter= Fn(eptano Fcic!o(eeno F"enceno EUna /e* %untos am"os compuestos me*c!ar ' !uego o"ser/ar. Esi o"ser/a $ue no presenta co!oraci0n !a reacci0n (a sido positi/a.
"- Reacción de oxidación Edisponer de tres tu"os de prue"a ' /erter en cada uno de e!!os .9m! de so!ucion acuosa de permanganato de potasio.
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ELuego agregar a cada tu"o .9 m! de compuesto organico como= Fn(eptano Fcic!opropano F"enceno EUna /e* %untos am"os compuestos me*c!ar ' o"ser/ar. ESi e!compuesto cam"ia a co!or marron intenso !a reaccion sera positi/a esto se de"e a !a ganancia de e!ectrones por parte de! permanganato de potasio.
c- Reacción con ácidos EO"tener tres tu"os de prue"a ' adicionar!e a cada uno un compusto organico como= Fn(eptano Fcic!opropano F"enceno E!uego /erter con muc(o cuidado ' no de manera directa .9m! de acido su!urico concentrado. Eo me*c!ar so!o o"ser/ar.
VI.
RESULTADOS
$ALO!ENACION 4con &%oo en CCl 50 COLOR NARANJA Reacci0n positi/a !enta& presento co!or n6/e7)ano ,6 e)il7%o7en o &enceno
marr0n es decir una /ariaci0n de! co!or origina! de! Br con CC!8. Reacci0n positi/a rápida& co!or !ec(oso& un inmediata /ariaci0n de! co!or. o (u"o presencia de! cam"io de! co!or de! Br con CC!8 por eso es una reacci0n negati/a.
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OIDACIÓN48MnO 5 9$,O0 COLOR !ROSELLA n6/e7)ano
Reacci0n positi/a !enta& presenta dos ases& !a superior es transparente ' !a inerior grose!!a. Reacci0n positi/a rápida& presenta dos ases& e! superior co!or amari!!o mate ' !a inerior !ec(osa. Reacci0n negati/a.
,6 e)il7%o7en o &enceno
CON :CIDOS 4$,SO54C00 6Se iden)i'ic3 7o% la 7%esencia de un /alo %o;i
,6 e)il7%o7en o &enceno
Reacci0n negati/a& orman dos ases& no (u"o ran%a ro%a.
VII.
CUESTIONARIO
+. Realice las ecuaciones de las %eacciones %eali
6
5
3
2
Alquenos 4 ,6 e)il/e7)eno0
4
3
B
2 5
2
B#
+ Br 2 →solucionCCl 4 C H 2 −C − C H 3
CH
1! 8 $i)#*+*, 1,
1! | P á g i n
6
Benceno N* - #'i;n &*# %( $'% ái$* $' <'=i/.
9 B#!
REACCIÓN DE OIDACIÓN 6
N6 /e7)ano C H (CH 2 ) C H + KMn O →nohayreaccion 3
6
5
3
4
,6 e)il7en)eno CH
+ KMnO 4 → H 2 O CH 2 −C −CH 3
OH
OH
"%i*% >'in% ?!,
6
Benceno
9 @MnO4
N* -
REACCIÓN CON ACIDO 6
N6/e7)ano C H 3 (CH 2 )5 C H 3 + H 2 SO 4 → nohay reaccion
6
,6 e)il7%o7eno
+ H 2 S O 4 →❑ CH 3−C −CH 3
CH
OSO!
6
Su!ato acido de ter"uti!o
Benceno o (a' reaccion
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+ H 2 S O4 →❑
,. Po%que una %eacci3n de /alo=enacion en oscu%idad es ne=a)i>a. La reacci0n de (a!ogenacion se produce entre un compuesto orgánico ' un (a!0geno& principa!mente c!oro ' "romo. ! iodo no reacciona ' e! !@or !o (ace de manera incontro!ada. )ara $ue se orme e! compuesto (a!ogenado es necesario $ue primero se orme un radica! de! (a!0geno& este radica! es e! $ue ataca directamente a !a mo!cu!a orgánica& en orma genera! es= RH > C!2 G RC! > HC! este ser#a !a reacci0n tota!& pero !a (a!ogenacion se produce en etapas= Acti/aci0n= C!C! !u*G C! > C! Ata$ue= RH > C! G R > HC! Ha!ogenacion= R > C! G RC!
La etapa de acti/aci0n necesita de energ#a $ue se !!ama nerg#a de Acti/aci0n& esa energ#a se o"tiene de !a !u*& aun$ue tam"in se podr#a aportar esta energ#a en orma de ca!or. n toda reacci0n de (a!ogenacion es necesario !a presencia de !u*& ca!or& ra'os u/ para !os a!canos& sin !a presencia de estas condiciones no (a"rá ruptura (emo!#tica por parte de! (a!0geno ' no (a"rá reacci0n por e!!o e! compuesto presentara co!or de! (a!0geno +!a reacci0n es negati/a-.
-.Desde el 7un)o de >is)a indus)%ial coo se o&)ienen los /id%oca%&u%os ! mtodo de o"tenci0n industria! de (idrocar"uros es a partir de! petr0!eo mediante !a desti!aci0n raccionada. La producci0n de (idrocar"uros+deri/ados de! petr0!eo- se da de !a siguiente orma& primeramente se de"e etraer e! petr0!eo de! su"sue!o& con medios mecánicos& además de a!gunos tratamiento $u#micos& una /e* etra#do se (ace pasar por uno e$uipos !!amados torres de desti!aci0n& !os cua!es por medio de! principio de !a dierencia de! punto de e"u!!ici0n& separan !os componentes más /o!áti!es+ norma!mente !os de menor peso mo!ecu!ar- de !os menos /o!áti!es& esto se (ace sucesi/amente (asta o"tener !a a ma'or#a de !os productos separándo!os ' es as# como se o"tienen !a ma'or#a de !os com"usti"!es '
14 | P á g i n
principa!es deri/ados de! petr0!eo& c!aro a a!gunos de estos a@n se !es da un tratamiento de puriicaci0n etra.
15 | P á g i n
VIII.
CONCLUSIONES La presencia e! cam"io de co!or en !a (o!genacion signiica $ue !a reacci0n es positi/a& por$ue e! co!or inicia! de! (a!0geno 'a no es dominante. La uti!i*aci0n de "romo a temperatura am"iente es e/apora"!e& es por e!!o $ue se"e estar en una so!uci0n de tetrac!oruro de car"ono. Sin !as condiciones necesarias& !a reacci0n no procede& no se producirá ninguna reacci0n. La reacci0n es negati/a. La reacti/idad de !os (idrocar"uros depende de! en!ace car"ono $ue presentan& e! más reacti/o es e! en!ace de !os a!$uinos so"re !os a!$uenos ' a!canos. ! moti/o se de"e a $ue e! en!ace trip!e es más d"i!& más áci! de rompes por !a presencia de en!ace pi a comparaci0n de un en!ace simp!e $ue so!o presenta en!ace sigma.
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I.
BIBLIO!RA"#A •
•
• • • •
u#mica aná!isis de principios ' ap!icaciones& Lima editoria! Lum"reras& 213& pág. 3J8833. RA6OKK& Henr' ' ROS& orman& u#mica orgánica undamenta!. 7eico. ditoria! oriega.23. pág. 9.M2. I"id. )ág. 111. I"id. )ág. 18J198. I"id. pág. 21213. )ágina Ne"= (ttp=NNN.$uimicaorganica.org$uimicaorganica i.(tm!
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