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Oxidación de n-butanol a n-butanal .
Nexy Briceño, Vanessa Castillo, Giovanny Villalobos. Laboratorio de Química Orgánica II. Departamento de Química. Facultad Experimental de Ciencias. Universidad del Zulia. Maracaibo Fecha: 20 de marzo del 2012. Resumen.
En esta práctica se sintetizo un aldehído por oxidación de alcoholes, a escala macro y micro, se empleó la técnica de destilación fraccionada para separar el n-butanal formado, seguidamente se realizaron las pruebas correspondientes con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para observar la presencia del n-butanal, se filtró a vacío, se secó y determino su punto de fusión cuyo valor fue 121ºC, se obtuvo un índice de refracción de 1,3370, arrojando un rendimiento de 68,61%. Palabras Clave:
alcoholes, aldehído, Destilación, Oxidación. 1. Introducción.
La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas más frecuentes. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos carboxílicos dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente, la oxidación en alcoholes terciarios tiene menor importancia en química orgánica debido a que no presentan átomos de hidrogeno en el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con ruptura de enlace carbono-carbono se requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de productos. [1] El reactivo que más frecuentemente se utiliza para la oxidación de alcoholes a aldehídos es el ácido crómico (H2CrO4). [2]
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2. Parte experimental.
Escala Macro.
Para la oxidación de n-butanol se utilizó un equipo de destilación fraccionada, en el balón de una boca se agregó el n-butanol, se calentó a ebullición y se le adiciono gota a gota una solución previamente preparada de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico, después de la adición de todo el agente oxidante se calentó la mezcla suavemente por 15 min, La destilación nunca inicio debido a factores que afectaron la reacción, dichos factores serán explicados a más detalle en la discusión de datos.
Escala Micro.
Para llevar a cabo la oxidación del n-butanol a escala micro, se procedió a tomar un tubo de ensayo, colocando dentro 0,6g de dicromato de potasio (K 2CrO4), 2mL de agua y 0,4mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), continuando con la adición de cuerpos porosos, luego se tapó el tubo de ensayo con un tapón que tenía instalado un tubo en forma de “L”, se calentó con baño de
maría dejando hervir por 5 min, se colecto el destilado en cual se encontró sumergido en un baño de hielo, para culminar la experiencia se realizó la prueba con las gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) para comprobar la existencia de aldehído en el destilado, el sólido cristalizado se filtró a vacío y se determinó su punto de fusión.
Figura 1. Aparato de destilación fraccionada.
3. Resultados y Discusión.
Escala macro
Para la destilación fraccionada a escala macro de la oxidación del n-butanol para obtener nbutanal no se obtuvo producto. Se aumento la temperatura del sistema para ver si destilaba pero no
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se logro. Debido a esto se procedió a destila a escala micro la reacción anterior y se obtuvo un destilado; el cual se le realizo la prueba con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) para corroborar si era un aldehído, de dicha prueba no se obtuvo ningún precipitado color naranja, que es característico del aldehído en presencia de la 2,4-DNFH. Posterior a esto se le realizo otra prueba al producto obtenido para comprobar si estamos en presencia de un acido carboxílico. La prueba se realizo con bicarbonato de sodio y se obtuvo una efervescencia y desprendimiento de dióxido de carbono, esto es característico de la reacción del bicarbonato de sodio en presencia de un acido. Al producto se le determino el índice de refracción. El porcentaje de rendimiento obtenido fue de 68.61% es bueno sin embargo se puede decir que puede haber ocurrido perdida de muestra. Los datos se muestran en la tabla#1. Como se muestra en la reacción (1) a partir de la oxidación del alcohol primario se obtiene un aldehído y si se sigue oxidando llegamos a obtener un acido carboxílico.
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Tabla 1. Datos del ácido butanoíco obtenido por destilación fraccionada.
MUESTRA
ÍNDICE DE REFRACCIÓN TEÓRICO
CH3(CH2)2COOH
1,3970
ÍNDICE DE REFRACCIÓN REPORTADO
PORCENTAJE DE RENDIMIENTO.
1,3370
68,61%
Escala micro
Para la oxidación del n-butanol a n-butanal se obtuvo un destilado el cual se sometió a la prueba como ya anteriormente se había realizado con la 2,4-DNFH, de la cual se obtuvo un precipitado de color naranja, característico de dicha oxidación cuando se está en presencia de un aldehído. A dicho producto se le midió el punto de fusión el cual fue de 121°C que está muy cercano al real que es 122 °C por lo tanto el proceso fue exitoso, no hubo ningún tipo de problemas en la reacción de oxidación. 4. Conclusiones.
La oxidación de los alcoholes primarios dan como producto un aldehído o a ácidos carboxílicos dependiendo de la condiciones que se utilicen.
El porcentaje de rendimiento del acido butanoíco es aceptable es de 68.61%
El punto de fusión del aldehído obtenido por escala micro fue muy cercano al real por lo tanto es el n-butanal.
La deferencia entre la escala micro y la escala macro es significativa la escala micro arroja menos errores y es mejor porque se obtiene el destilado en menos tiempo y se economizan reactivos. 5. Referencias bibliográficas.
[1] L.G, Wade, Jr. Química Orgánica. Quinta Edición. Pearson Educación, S.A., Madrid 2004. [2]
Elvia Victoria cabrera, Jorge Ángel, Freddy Ysambert. Manual de laboratorio de
orgánica II. Editorial Venezuela C.A. Mérida y Venezuela 2007.
