LOS ALCOHOLES
MARIA GOMEZ NAVARRETE ALEJANDRO OSORIO FORONDA
SHELLEY YOHANNA VELASQUEZ Licenciada en química
COLEGIO AVE MARIA ONCE QUIMICA BOGOTA D.C. 2011
1.
LOS ALCOHOLES
Aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se e ncuentran muy extensamente en la vi da natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de RamonLlull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. 1.2 Nomenclatura
1.2.1
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar
1.2.2
También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and AppliedChemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja.
1.2.3
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos.
1.2.4
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
1.2.5
IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
1.2.6
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
1.2.7
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
1.3 Tipos De Alcoholes
1.3.1
Alcoholes Primarios:los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario 1.3.2
Alcoholes Secundarios:tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario 1.3.3
Alcohole Teciario: reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario
1.4 propiedades Q uimicas
los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario . 1.4.1
desidratacion De Alcoholes: La
deshidratación de alcoholes es el proceso químico que
consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
1.5 Propiedades Fí sicas:
1.5.1
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del exanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión.
1.5.2
El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
1.5.3
Solubilidad:Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2propanol y 2 metil-2-propanol.
1.5.4
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
1.5.5
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aume nto de las ramificaciones.
1.5.6
Densidad: aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de OH, denominados polioles, son más densos.
1.6 Impacto Ambiental:
En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridiumbutycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes. 1.7 Impacto En El Ser Humano:
Los efectos del alcohol sobre el cuerpo son numerosos y diversos. El alcohol, específicamente el etanol, es una potente droga psicoactiva con un nivel de efectos secundarios. La cantidad y las circunstancias del consumo juegan un rol importante al determinar la duración de la intoxicación, por ejemplo, al consumir alcohol después de una gran comida, es menos probable que se produzcan signos visibles de intoxicación que con el estomago vacío.1 La hidratación también juega un rol, especialmente al determinar la duración de las resacas. 1.7.1
Fases de la intoxicación etí lica
1.7.1.1 1- Fase de euforia y excitación. Tasa de alcoholemia: 0,5 g/L. Locuacidad, euforia, desinhibición, conducta impulsiva. 1.7.1.2 2- Fase hipnótica o de confusión . Tasa de alcoholemia: 2 g/L. Irritabilidad, agitación,
somnolencia, cefalea. Disartria, ataxia, dismetría. Naúseas y vómitos. 1.7.1.3 3- Fase anestésica o de estupor y coma. Tasa de alcoholemia: 3 g/L. Lenguaje
incoherente. Disminución marcada del nivel de conciencia (obnubilación y coma) y del tono muscular. Incontinencia de esfínteres. Dificultad respiratoria. 1.7.1.4 4- Fase bulbar o de muerte. Tasa de alcoholemia: 5 g/L. Shock cardiovascular.
Inhibición del centro respiratorio. Parada cardio-respiratoria y muerte.
