orgánica
Química
INTRODUCCION Este es un trabajo practico, basado en la observación, que aborda el tema de síntesis de obtención reconocimiento de las características de los alco!oles, provenientes provenientes de la destila"ación destila"ación del vino, vino, el alco!ol, cual cual puesto en este este practi practica ca lo estudi estudiam amos os previ previam ament ente e del term termino ino aplica aplicado do a los miembros de un #rupo de compuestos químicos del carbono que contienen el #rupo O$% Dic!a denominación se utili"a com&nmente para desi#nar un compuesto especí'co( el alco!ol etílico o etanol% )roviene de la palabra *rabe al+u!l, o o!l, un polvo 'no de antimonio que se utili"a para el maquillaje de los ojos% En un principio, el termino alco!ol se empleaba para re-erirse re-erirse a cualquier tipo de polvo 'no, aunque mas tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utili"aron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo asi su acepción actual% .a elabor elaborac ación ión de alco!o alco!oles les empe"ó empe"ó !ace !ace muc!o muc!o tiempo tiempo%% .os prime primero ross documentos que !ablaban de licores l icores -ueron !ec!os por $ipócrates% En estos se !abla de los primeros destilados que eran !ec!os de !ierbas o plantas que se usaban para curar di-erentes en-ermedades o como teni'cantes% /ctualmente !a una diversidad de licores en todo el mundo, los cuales al mism mismo o tiem tiempo po tien tiene e una una #ran #ran vari varied edad ad de sabo saborres% es% 0asa 0asado doss en esta esta in'nidad de bebidas, se dedico !acer un licor con una -ruta colombiana, "apote coste1o, as2 se crea un nuevo sabor que mu se#uramente a nadie se le !abía ocurrido% .a pr*cti pr*ctica ca de labor laborat atori orio o es import important ante e porque porque aprend aprendimo imoss a obtene obtenerr alco alco!o !oll media mediant nte e una una -or -orma sint sint3t 3tic ica a comp comprrobar obar sus sus prop propie ieda dade dess químicas -ísicas%
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OBJETIVOS
4amilia amiliari" ri"ar ar al estudia estudiante nte con la síntes síntesis is de obtenc obtención ión de
alco!oles -enoles% Conocer la aplicación e importancia de los alco!oles -enoles% Di-erenciar Di-erenciar alco!oles primarios, secundarios terciarios% terciarios% E-ectuar pruebas pruebas de caracteri"ación caracteri"ación de alco!oles -enoles% Determinar las propiedades -ísicas químicas de alco!oles
-enoles% Compr Comprend ender er como como reacc reacciona ionan n los alco!o alco!oles les ante ante reac reactiv tivos os
o5idantes de esteri'cación%
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REVISION BIBLIOGRAFICA
a6 .os alco!oles son compuestos cuas mol3culas tienen un #rupo !idro5ilo unido a un *tomo de carbono saturado% El *tomo de carbono saturado puede ser un #rupo alquilo simple% .os compuestos en los *tomos de carbono insaturado de un enlace doble 7es decir c8c6 se llaman enoles% )ropiedades -ísicas .os alco!oles de baja masa molecular tienen punto de -usión de ebullición altos son miscibles a un *tomo en a#ua% .os enlaces de !idro#eno son las -uer"as intermoleculares -undamentales en los alco!oles% .a solubilidad de los alco!oles en a#ua disminue #radualmente a medida que se a#randa la porción de la mol3cula correspondiente al !idrocarburo9 los alco!oles de cadena lar#a son m*s :semejantes a los alcanos; , por tanto, son menos semejantes al a#ua% .os alco!oles tienen acide" similar a la del a#ua% El metanol es un acido li#eramente mas -uerte que el a#ua 7pa 8 <=%>6 pero la maoría de los alco!oles son *cidos al#o mas d3biles, la ra"ón de que los alco!oles con impedimento est3rico, como el alco!ol terc ? butílico, sean mas *cidos, se debe a los e-ectos de solventación% @i los alco!oles no tienen impedimento est3rico, las mol3culas de a#ua son capaces de rodearlos, solvatar el o5i#eno ne#ativo del Ion alco5ido aumenta la acide" del alco!ol%
[email protected]@, B6 b6 Aenciona que cuando el #rupo o5!idrilico se encuentra directamente unido a un anillo arom*tico, presenta propiedades que di'eren notablemente de las de un alco!ol com&n% .os alco!oles se clasi'can como primarios, secundarios o terciarios se#&n que el #rupo o5idrilo se encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario% 7R/O44,
TIPO
ESTRUCTURA
alcohol primario
alcohol secundario
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EJEMPLOS
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alcohol terciario
c6 .os alco!oles en los que el #rupo !idro5ilo primario esta enla"ado directamente a un anillo arom*tico 7benceno6 se llaman -enoles, los -enoles tienen muc!as propiedades semejantes a los otros alco!oles, mientras que otras propiedades se derivan de su car*cter arom*tico% 7H/DE,
R ? M $ BO
.a reacción se inicia con la -ormación del ion o5onio mediante la protonación del alco!ol con el ion !idro#eno liberado por el acido%
R ? O$ M $
R?O?$ Ion o5onio
/ partir del ion o5onio se libera una molecula de a#ua se -orma un ion carbonio, que se une con la parte nucleó'la del acido para -ormar el !aluro de alquilo% $ R QUIMICA ORGÁNICA
O
$
R M $BO
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RM
R?
.os *cidos brom!ídrico od!ídrico reaccionan -*cilmente con todos los alco!oles% El acido clor!ídrico, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de "inc para reaccionar con los alco!oles% Una solución concentrada de acido clor!ídrico saturado con cloruro de "inc recibe el nombre de Reactivo de .ucas% En esta reacción, el cloruro de "inc act&a como un electró'lo que desprende el olor de su union con el !idro#eno -ormando un complejo se#&n la si#uiente reacción(
C$ C$B ? O$ M $Cl
C$ C$B ? Cl M $ BO
$Cl M Cl ? Pn ? Cl
$ M Cl ? Pn ? Cl Cl
El orden de reactividad de los alco!oles con los aluros de !idro#eno es QBQ
Reacción como *cidos .a reacción directa de un alco!ol con los metales de los #rupos I/ II/ de la tabla periódica, permite sustituir el !idro#eno del #rupo !idro5ilo, a pesar de su car*cter neutro su no disociación en solución acuosa, de la si#uiente manera( R ? O$ M A
R ? O ? A M S $ B7#6
@e obtienen bases mu -uertes llamadas alco5idos como eto5ido de sodio, C$C$BONa, o meto5ido de ma#nesio, 7C$ O6BA#% El orden de basicidad de los alco5idos es( RCO RBC$O RC$ BO C$O ? )or lo tanto, la reactividad de los alco!oles -rente a los metales es( C$O$
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Esta di-erencia en la velocidad de reacción permite di-erenciar alco!oles primarios, secundarios terciarios% .os alco!oles primarios se o5idan a alde!ídos en -orma completa a *cidos carbo5ílicos% .os alco!oles secundarios se o5idan a cetonas los terciarios no o5idan -*cilmente% /l#unos a#entes o5idantes utili"ados para este propósito es el perman#anato de potasio o el dicromato de potasio en acido sul-&rico% Estas reacciones son( $BO R C$B ? O$ M O
O RC
O M O
R?C
$
R ? C$ ? R V M O
O$
R ? C ? RV M $ BO
O$
O
.os alco!oles reaccionan con los *cidos carbo5ílicos en presencia de acidos minerales como catali"adores, para producir esteres% O R?C
$B@OW
M RV O$
R?C
O M $ BO
O$ /cido
O?RV /lco!ol
Ester
El orden de reactividad de la esteri'cación es( C$O$
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.os alco!oles reaccionan con el acido sul-&rico dando di-erentes productos se#&n las condiciones de la reacción% @i el calentamiento se mantiene a
R ? C$ 8 C$B M $BO
@i el calentamiento se mantiene a
R ? O ? R M $ BO
@i el calentamiento se reali"a a temperatura ambiental se convierte en el respectivo 3ster inor#*nico% )or ejemplo, la des!idratación del alco!ol etílico produce el sul-ato acido deetilo%
C$ ? C$B ? O$
C$ ? C$B ? O ? $@O M $BO
@INTE@I@ DE /.CO$O.E@( Sustitución nucleofla bimolecular (SN2)
)ermite obtener alco!oles a partir de !aloalcanos primarios por reacción con el anion !idró5ido% (O$ 0r
O$ 0r
Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones biomoleculares 7EB6, dado que el nucleó'lo utili"ado es mu b*sico% .os !aloalcanos secundarios terciarios dan maoritariamente eliminaciones #enerando alquenos% Sustitucion nucleofla unimolecular (SN1)
)ermite obtener alco!oles secundarios o terciarios por reacción de !aloalcanos con a#ua%
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$C
0r $ C
$BO
$C
C$
O$
$0r
$ C
$aloalcano terciario
C$ /lco!ol
terciario Hidrólisis de esteres
.a reacción de !aloalcanos secundarios de acetatos produce un ester que por !idrólisis deja libre el alco!ol%7DEKORE,
O
O
C
C$
(O ? C ? C$ $,$BO 0r -6 4ENO.E@( @on alco!oles en los cuales el #rupo O$ esta unido directamente a uno de los carbonos de una cadena cíclica arom*tica% .os -enoles se consideran como un #rupo independiente de los alco!oles% )orque de'eren en sus propiedades% .a principal di-erencia radica en el car*cter acido del !idro#eno del #rupo O$ en los -enoles lo cual se debe a un -enómeno de resonancia% Esta di-erencia se nota claramente en las constantes acidas para el -enol el etanol% O$
O
M$ C=$=O$
C=$=O
a 8 <%B 5 < < M $M
a 8
<%B 5 < < .os -enoles son sustratos mu reactivos a la sustitución arom*tica electro'lica, porque los electrones no enla"antes del #rupo !idro5ilo establecen al complejo si#ma que se -orma por ataque en la posición orto o para% )or tanto, se dice que el #rupo !idro5ilo es mu activante director orto ? para% .os -enoles son sustratos e5celentes para !alo#enacion, nitración, sul-onacion al#unas reacciones de 4riedel ? Cra-ts%
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Como son mu reactivos , #eneralmente los -enoles se alquilan o se acilan con catali"adores de 4riedel ? cra-ts, relativamente d3biles 7como el $46 para evitar sobrealquilacion o sobreacilacion% /si todo, las sustituciones electro'licas arom*ticas requieren condiciones muc!o mas suaves que para el benceno, la raeccion sucede muc!o mas r*pidamente%
O$ O$
0r
0r
M 0r B
$BO
M
$0r Dibromine
!dro#en bromide
)!enol 0r B,W, ? tribromop!enol
.os iones -eno5ido, que se #eneran -*cilmente tratando un -enol con !idró5ido de sodio, son aun mas reactivos que los -enoles !acia la sustitución arom*tica electro'Jica% Como tienen una car#a ne#ativa, los iones -eno5ido reaccionan con electró'los con car#a positiva para dar complejos si#ma neutros, cuas estructuras son similares a las de las quinonas(
O
O
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0en"oquinone .os iones -eno5ido est*n tan activados que participan en la sustitución arom*tica electro'lica con dió5ido de carbono 7reacción de olbe ? @c!mitt6, que es un electró'lo d3bil% .a carbo5ilacion del ion -eno5ido es la síntesis industrial del acido salicílico, necesaria para la conversión a acido acetilsalicilico, la aspirina%
Otras reacciones típicas de sustitución arom*tica electro'lica ? nitración, sul-oncacion, alquilacion acilacion de 4riedel ? Cra-ts ? tienen lu#ar r*pidamente son de muc!a utilidad en síntesis% .os -enoles tambi3n su-ren reacciones de sustitución electro'lica que est*n limitadas solo a los compuestos arom*ticos mas activos, incluendo la nitrosacion la copulación con sales de dia"onio%7$ERRER/ ,
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.a presencia de los #rupos !idro5ilo en las mol3culas de -enol si#ni'ca que los -enoles son como los alco!oles en cuanto a que son capaces de -ormar enlaces de !idro#eno intermoleculares -uertes% Este enlace de !idro#eno ocasiona que los -enoles se asocien , por tanto, que posean temperaturas de ebullición mas altas que los !idrocarburos del mismo peso molecular% .a capacidad para -ormar enlaces de !idro#eno -uertes con las mol3culas de a#ua con'ere a los -enoles una solubilidad maderada en a#ua% /unque la estructura de los -enoles es parecida a la de los alco!oles, los primeros son acidos muc!o mas -uertes% .os valores de pa de la maoría de los alco!oles son de orden
PROPIEDAD ES
DE LOS FENOLES
NOMBRE
p-QC
peQC
Fenol o-cresol m-cresol p-cresol Eatecol Resorcnol !"ro#$nona
W << <= << <>
j6 Propiedades químicas QUIMICA ORGÁNICA
@olubilidad #Y< # $BO F% B%= B%= B% W=
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)or calentamiento entorno a GQC, el -enol se descompone totalemente en monó5ido de carbono, !idro#eno carbono% Numerosos o5idantes reaccionan con el -enol( con el a#ua o5i#enada el acido persul-urico !a -ormación de pirocacetol, !idroquinona quinona9 con el perman#anato pot*sico se obtiene acido o5*lico peque1as cantidades de di-enoles acido salicílico% El acido nítrico diluido o concentrado reacciona con el -enol con -ormación de *cido pícrico, que es un producto e5plosivo% .a reducción del -enol en presencia de cine conduce al benceno% Numerosas reacciones de condensación son posibles con el -enol, en particular con los alde!ídos las cetonas%
[email protected]@, B6
RES%LTADOS & DISC%SIONES
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a6 @eparación del alco!ol por destilación( En un balón de destilación de B=ml, colocar <=ml de -ermentado o muestra de vino, adaptar el sistema re-ri#erante a >GQC reco#er su'ciente cantidad de destilado para !acer la prueba de combustión% @e#&n H/DE 7
a << cal, pero muc!o mas -uerte que las atracciones dipolo ? dipolo% •
•
•
b6 @olubilidad( b%<6
b%B6 Bdo% Tubo (
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El resultado de la combinación etanol M$BO(
de
Olor( no mu -uerte Color( incoloro $omo#eneidad( !omo#3nea 7una -ase6 Estado -ísico( liquido b%6 er% Tubo(
b%W6 Wto% Tubo(
Olor( no mu -uerte Color( incoloro $omo#eneidad( !omo#3nea 7una -ase6 Estado -ísico( liquido b%=6 =to% Tubo( ,=# de -enol M
El resultado de la combinación es( Olor( no mu -uerte Color( naranja $omo#eneidad( !omo#3neo 7una -ase6 Estado -ísico( solido a TQ ambiente% Cuando se somete la solución a ba1o Aaria cambia de solido a liquido% @e#&n H/DE 7
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mejores solventes que los !idrocarburos para sustancias polares% @e pueden disolver muc!o mejores solventes que los !idrocarburos para sustancias polares% @e pueden disolver cantidades apreciables de compuestos ionicos como el cloruro de sodio en los alco!oles in-eriores% @e dice que el #rupo !idro5ilo es $IDRI4I.ICO, lo cual si#ni'ca :ami#o del a#ua;( debido a su a'nidad por esta otras sustancias polares% O
$
$
$
C$ ? C$B ? C$B ? C$B
O $
Re#ión !idro-obica
$
O
O
$
Re#ión !idro'lica
$
@O.U0I.ID/D DE .O@ /.CO$O.E@ EN /ZU/ 7a B=QC6 /.CO$O.E@ Aetílico Etílico npropilico tbutilico isobutilico nbutilico npentilico ciclo !e5ilico n!e5ilico -enol <,!e5anodiol
@O.U0I.ID/D EN /ZU/ [email protected] [email protected] [email protected] [email protected] <%[ F%<[ B,>[ ,[ ,[ F,[ [email protected]
@e#&n )/K.OK 76, se1ala que, cuando los alco!oles se calientan en el aire o en o5i#eno arde -ormando COB $BO siendo mas -*cil la combustión de los t3rminos in-eriores% .os calores de combustión de los alco!oles son bastante menores que de los !idrocarburos correspondientes, lo que es ló#ico puesto que los alco!oles se encuentran a en un estado de o5idación superior al de los !idrocarburos% No obstante se pueden emplear como combustibles% c6
)rueba de combustión( C$ ? C$BO$ M
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calor OB
BCOB M $BO
M C%C
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/l reaccionar el etanol con el o5i#eno mas calor se observa una combustión completa a que el color de la llama es a"ul no deja residuos
C$ ? 7C$B6BC$BO$ M WOB
calor
C$C$BC$BCOO$ M $BO M C%C En este caso el butanol presenta una combustión incompleta a que el color de la llama es de color amarillento consumirse todo el alco!ol deja residuos
d6 Reacción de O5idación C$ ? C$BO$ M •
•
TQ ambiente AnOW
C$COOM M
C$COO$ / temperatura ambiente el etanol con el AnOW no reacciona el calor mosado #rosella 7violeta6 no cambia% Cuando se somete la solución a ba1o Aaria, se observa el cambio de coloración a ca-3 debido a la o5idación% @e#&n $ERRER/ 7
e6 Reacción de esteri'cación( $B@OW e%<6 C$COO$MC$C$BO$ •
AnOB
C$COOC$BC$M$BO /cetato de etilo 7olor a pi1a6 @e somete la solución a ba1o Aaria durante = min, lue#o se a#re#a la solución a un matra" con $BO !elada libera un olor a pi1a% $B@OW
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e%B6 C$ ? COO$ M C$ ? C$B ? C$B ? C$BO$ C$COO7C$B6C$
/cetato de butilo 7olor a platano6 •
@e somete la solución a ba1o Aaria durante = min, lue#o se a#re#a la solución a un matra" con $BO !elada libera olor a platano%
CONCL%SIONES
.a destilación es una de las principales t3cnicas para puri'car líquidos vol*tiles% En su -orma mas simple, permite separar un liquido de sus impure"as no vol*tiles% Con una destilación sencilla tambi3n se puede conse#uir una separación aceptable de dos líquidos si tienen puntos
de ebullición mu di-erentes% @i se someten los alco!oles a la acción de a#entes o5idantes, en condiciones suaves, se producen reacciones que permiten di-erenciar las tres clases de alco!oles% )rimarios, secundarios terciarios% Estas o5idaciones solo a-ectan al #rupo -uncional% .os a#entes com&nmente empleados son la solución acuosa diluida de perman#anato de
potasio la llamada me"cla crónica o sul-acromía% .os diversos alco!oles poseen di-erentes propiedades, por ejemplo en
la solubilidad que presentan los alco!oles de bajo peso molecular% .a e5posición prolon#ada de etanol a concentraciones superiores a =% ppm causa irritación de los ojos la nari", ce-alea, sopor, -ati#a narcosis%
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C%ESTIONARIO '(- ) Por#$e los alco*oles + ,enoles son mas c"os #$e el a.$a/
En el caso de los alco!oles se debe a su car*cter polar, prueba de ello es que los metales activos como litio o sodio, -orman alco!olatos o alco5idos% En cambio los -enoles reaccionan mas en3r#icamente con el metal aun con su !idró5ido, debido que el $ del O$ es acido por consi#uiente disociable esto debido al -enómeno de resonancia en el ion -eno5ido% Acide de los alco!oles
/l i#ual que el proton del !idro5ilo del a#ua, el proton del !idro5ilo de un alco!ol es d3bilmente *cido% Una base -uerte puede sustraer el proton del !idro5ilo de un alco!ol para #enerar un alcó5ido%
R
O
$
M
/lco!ol
0(
R base
7acido6
O(
M
0?$
alco5ido 7base conju#ada6
.a constante de disociación de un alco!ol queda de'nida por el si#uiente equilibrio( a
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orgánica R
O
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$ Ka=
M
$BO
R ? O( M
$O
[ R−O ] [C 3 O ] [ ROH ]
.a constante de disociación acida de los alco!oles varia se#&n su estructura − desde apro5imadamente 10 para el metanol !asta apro5imadamente 16
− 19
10
para la maor parte de los alco!oles terciarios%
.a acide" de los alco!oles disminue a medida que aumenta el #rado de sustitución en el resto alquílico% "ariacion de la acide de los alco!oles con el #rado de sustitución
$ $
$C C $C
O$ $ C O$
$ $C
$C C
O$
$
$C
$C
C
O$
$
En la si#uiente tabla se indican los valores de pa, medidos, medidos en disolución COA)UE@TO /#ua Aetanol Etanol Isopropanol tbutanol
4ORAU./ $BO C$O$ C$C$BO$ 7C$6BC$O$ 7C$6CO$
pa <=%> <=%B <=%F <%= <%
0(- )Los alco*oles + ,enoles tenen la msma capac"a" "e sol$1l"a" en el a.$a/
.os alco!oles de pocos atomos de carbono son solubles en todas las proporciones% .a solubilidad del alco!ol reside en el #rupo ?O$ incorporado a la molecula del alcano respectivo% .as uniones puente de !idro#eno tambi3n se mani'estan entre las mol3culas de a#ua alco!ol% Esta asociación e5plica la solubilidad del alco!ol metílico etílico con el a#ua9 -orman semicombinaciones%
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2(- )3$4 caracter5stcas presenta $n alco*ol met5lco rect6ca"o7 a1sol$to + "esnat$ral8a"o/
/lco!ol recti'cado( obetnido por destilación recti'cación e5clusivamente del vino, es un liquido incoloro, limpio, completamente vol*til, de olor pernetrante, de sabor ardiente% Es inJamable se quema sin !umo con una llama a"ul% /lco!ol absoluto( esta des!idratado, no tiene a#ua su pure"a esta cercana al <[% /lco!ol desnaturali"ado( es aquel, que se le a#re#a una sustancia to5ica, para que no pueda ser utili"ado como bebida alco!ólica, a diluida% .as sustancias que se le a#re#a son( acetona, bruscina, alco!ol metílico 7mu to5ico6%
9(- )Por#$e la sol$1l"a" "e los alco*oles "smn$+e a me""a #$e a$menta el tama:o "el .r$po al#$lo/
.a solubilidad de los alco!oles disminue con el aumento del n&mero de *tomos de carbono, pues el #rupo !idro5ilo constitue una parte cada ve" mas peque1a de la mol3cula el parecido con el a#ua disminue a la par que aumenta la semejan"a con el !idrocarburo respectivo% Tambi3n la polaridad que presentan los alco!oles a que es mas marcada en los alco!oles de bajo peso molecular debido a que los electrones del #rupo O$ est*n poco despla"ados !acia la cadena !idrocarbonada, a medida que crece la lon#itud de la cadena, las alcanos se asimilan mas en al#unas propiedades, ra"ón por la que los alco!oles de bajo peso molecular son solubles en a#ua, mientras que los de alto peso molecular son insolubles% ;(- )3$4 peso "e alco*ol et5lco en .ramos se o1ten"r tratan"o <<=. "e acetato "e etlo con potasa ca$stca en e>ceso7 s el ren"mento "e reacc?n es @=/
C$COOCB$=MO$ GG#r
W#
GG# F[
x =
46.880 88
Yg =
C$ COO ? CB$=O$ W#
<[ \#
90.460 100
8 W# W
\8
(- Descr1r el proceso "e o1tenc?n "e etenol por ,ermentac?n a nel n"$stral + mencone s$s prncpales $sos(
En la -ermentación alco!olica la sacarosa se desbobla en #lucosa, #racias a una en"ima que se encuentra en la levadura, denominada invertasa9 dic!a #lucosa se trans-orma en alco!ol etílico COB por acción de otra en"ima, tambi3n presente en la levadura, denominada "imasa%
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C
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invertas
@acarosa
C$
C$
Pimas
Zlucosa
#lucosa
BCB$=O$ M BCOB alco!ol etílico
En este proceso al alco!ol se obtiene en solución con una concentración de <[, que sometida a destilación -raccionada, en una torre de -raccionamiento, se separa de otros alco!oles que se -orman en el proceso% El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetalde!ído, 3ter etílico cloroetano% @e utili"a como anticon#elante, aditivo alimentario medio de crecimiento de levaduras, en la -abricación de revestimientos de super'cie en la preparación de me"clas de #asolina alco!ol etílico% .a producción de butadieno a partir de alco!ol etílico !a tenido una #ran importancia en las industrias de los pl*sticos el cauc!o sintetico% El alco!ol etílico puede disolver muc!as sustancias , por este motivo, se utili"a como disolvente en la -abricación de -*rmacos, pl*sticos, lacas, barnices, plasti'caciones, cosm3ticos, aceleradores del cauc!o, etc% (- )3$4 mportanca tenen los ,enoles en nos/
En vinos, los principales compuestos -enolicos son el acido ca-eico, epicatequina, catequina, *cido #*lico, cianidina, maldivina#lucósido, rutina, miricetina, quercetina, resveratrol, estos -enoles, adem*s e contribuir a las características or#anol3pticas del vino, poseen en maor o menor #rado propiedades antio5idantes% Zeneralmente, la composición -enolica de los vinos depende de varios -actores como ser la variedad de las uvas, proceso de elaboración, e5tracción tipo de almacenamiento% <(- )3$4 ",erenca e>ste entre ,enoles aono"e + no aono"e presentes en nos/
.os Javonoides, son pi#mentos !idroslubles que se encuentran tanto en el citoplasma como en las vacuolas de las c3lulas ve#etales, que son los reponsables de los colores intensos de las Jores -rutos% .a maor parte de los Javonoides son derivados de la cromona 7<,W ? ben"opinona6 .a estructura b*sica de un Javonoide en dos anillos benc3nicos unidos por un enlace de tres carbonos que -orma un anillo pirónico con un o5i#eno% E5isten di-erentes tipos de Javonoides, entre otras las Javonas, Javonoles, Javononas, antocianidinas catedinas% Estas sustancias di-erentes solo en el estado de o5idación de los enlaces entre los tres atomos de carbono, los compuestos que pertenecen a cada tipo de Javonoides di'eren entre si en el numero orientación de los #rupos constituentes en los anillos benc3nicos% .a maoría de los Javonoides se encuentra en las plantas como #lucósidos en los que uno mas de los #rupos !idró5ido est*n unidos a a"ucares% .os compuestos -enolicos del vino incluen, entre otros, a los acidos -enolicos 7cumarinico, an*mico, caterco, #entisico, terulico vanilico6 Javonoides leatequinas, quereitina resveratrol6, los que son sinteti"ados por una via QUIMICA ORGÁNICA
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metabolica com&n a partir a la -enilalanine% Todos provienen de las uvas moradas, particularmente de su piel, que los producen como una -orma de protección contra las relativamente altas temperaturas que est*n e5puestas%
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BIBLIOGRAFIA
<% Devore Z% ? ? Curso practico de Luimica ? Editorial :/l!ama; ? Espa1a% % Rao] $enr ? % Hade ?
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