UNIVERSIDAD LATINA DE COSTA RICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PROFESOR:
TITULO DE LA L A PRÁCTICA: PRÁCTICA: Propiedades !si"as # $%!&i"as de 'os a'"o(o'es
NOMBRE:
FEC)A DE ENTREGA DEL INFORME:
* de o"+%,re
A-O:
./01
O,2e+i3os El objetivo de la práctica es comprender las distintas propiedades químicas y fiscas de los alcoholes. Esto mediante el sometimiento de distintos alcoholes en el cual varían el largo de la cadena, sus grupos funcionales y la ubicación del grupo –O en el alcohol haci!ndolos un alcohol primario, secundario o terciario.
Mar"o Te4ri"o "olubilidad en agua #os alcoholes de peso molecular bajo son solubles en agua en todas proporciones. "u capacidad para participar en puentes de hidrógeno intermoleculares no sólo afecta a los puntos de ebullición de los alcoholes, sino tambi!n aumenta su solubilidad en agua. #as redes de puentes de hidrógeno en el que mol!culas de alcohol y agua se asocian entre sí, reempla$an a las redes de puentes de hidrógeno alcohol%alcohol y agua%agua presentes en las sustancias puras. &'rancis (. )arey* #os alcoholes superiores se vuelven más parecidos a los hidrocarburos y menos solubles en agua. +or ejemplo el %octanol se disuelve hasta el punto de sólo m# en -m# de agua. )onforme se hace más larga la cadena del alquilo, el efecto hidrofóbico se vuelve más importante, hasta el punto que rige la solubilidad de los alcoholes, más que los puentes de hidrógeno.
Esterificación #a condensación de un alcohol y un ácido carbo/ílico catali$ada por ácidos produce un !ster y agua y se conoce como esterificación de 'ischer.
#a esterificación de 'ischer es reversible, y la posición del equilibrio por lo general se encuentra ligeramente al lado de los productos. )on propósito de preparativos, la posición del equilibrio puede hacerse más favorable usando ya sea el alcohol o el ácido carbo/ílico en e/ceso.
En el siguiente ejemplo, en el cual se empleó un e/ceso del alcohol, la producción indicada se basa en el ácido carbo/ílico como el reactivo limitante. &'rancis (. )arey*
Otra forma de cambiar la posición del equilibrio para favorecer la formación de !ster es eliminar agua de la me$cla de reacción usando benceno como codisolvente y destilando la me$cla a$eotrópica de benceno y agua.
0eacción con el reactivo de #ucas El reactivo formado por )l y 1n)l- se conoce como reactivo de #ucas. #os alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con el reactivo de #ucas por mecanismo "2.
)uando un alcohol primario reacciona con el reactivo de #ucas, la ioni$ación no es posible porque el carbocatión primario es demasiado inestable.
#os sustratos primarios reaccionan por mecanismos "2-, los cuales son más lentos que las reacciones "2 de los sustratos secundarios y terciarios. &#.3. 4ade*
El reactivo de #ucas reacciona con alcoholes primarios, secundarios y terciarios a casi todas las velocidades predecibles, estas velocidades se pueden utili$ar para distinguir los tres tipos de alcoholes. )uando al principio se a5ade el reactivo, la me$cla forma una fase homog!nea6 la solución de )l concentrado es muy polar y el complejo polar alcohol%cloruro de $inc se disuelve. 7na ve$ que el alcohol ha reaccionado para formar el haluro de alquilo, el haluro relativamente no polar se separa en una segunda fase. El ensayo de #ucas se utili$a sobre un alcohol desconocido y se espera a que se separe la segunda fase. #os alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. #os alcoholes secundarios tardan en reaccionar entre uno y cinco minutos, ya que sus carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios y los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. &#.3. 4ade*
0eacción del 8odoformo En la reacción del yodoformo se utili$a yodo y se obtiene un precipitado de yodoformo.
#a prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. &0obert 9hornton :orrison ; 0obert 2eilson
un alcohol de estructura da un precipitado amarillo de yodoformo &)=?, @ A)*. . +rueba de 8odoformo positiva6
-. +rueba de 8odoformo 2egativa6
Res%'+ados %"olubilidad en agua :etanol +ropanol
soluble soluble soluble soluble soluble insoluble
-%Esterificacion con acido ac!tico. Olor Etanol +ropanol
Olor a man$ana Olor a pera Olor a pera Olor a
?%0eactivo de #ucas. "e forman dos fases en el tubo de ensayo
2o reacciona (lcohol primario 0eacciona en unos (lcohol secundario minutos 0eacción inmediata (lcohol terciario
B% 0eacción de yodoformo Etanol +ropanol -%propanol
"e forma precipitado amarillo 2o reacciona "e forma precipitado amarrillo
Co5"'%sio5es En esta práctica se pusieron a prueba distintas propiedades físicas y químicas de los alcoholes. #a primera prueba corresponde a la de e/perimentar con los alcoholes y su solubilidad en agua. #os alcoholes que se pusieron a prueba fueron el metanol, propanol, butanol, tert% butanol, pentanol y el octanol.
El metanol, el propanol, el butanol, el tert%butanol y el pentanol, resultaron ser solubles. El octanol por su lado es inmiscible en agua. Esto se debe a que la cadena de carbonos es demasiado larga, y la parte no polar de la mol!cula evita que sea soluble en el agua, ya que este es un compuesto polar. #a segunda prueba fue la esterificación con acido ac!tico de los siguientes alcoholes6 etanol, propanol, butanol y el pentanol. Esta prueba se caracteri$a por que al darse la reacción se desprende un olor a dulce en cada caso. )ada olor es característico del alcohol utili$ado. #uego se reali$o la prueba con el reactivo de #ucas, cuyo fin es el de determinar si el alcohol es primario, secundario o terciario. "e utili$aron los alcoholes6 butanol, -%propanol y el tert%butanol. El butanol no reacciono, no se observo cambio alguno. El -%propanol, se formaron dos fases pasados unos minutos y el tert%butanol se formaron dos fases en el tubo de ensayo inmediatamente despu!s de agregado el reactivo. #os resultados muestran la eficacia del m!todo ya que cumple con su fin de identificar si un alcohol es primario, secundario o terciario. El butanol es primario, por lo tanto era de esperar que no reaccionara, el -%propanol es secundario y este reaccionara pasado algunos minutos y el tert%butanol es terciario y es por eso que reacciona de forma instantánea. En la prueba de yodoformo se utili$aron los alcoholes etanol, propanol, -%propanol. #a prueba se utili$a para determinar si en la estructura del alcohol que se pone a prueba, se encuentra el grupo metilalcohol. #os Cnicos alcoholes que formaron precipitado fueron el etanol y el propanol. Despu!s de calentar los tubos de ensayos, se formo un precipitado amarillo en ambas sustancias, lo cual inidica que en su estructura molecular se encuentra el grupo metilalcohol.
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'reancis (. )arey – uímica Orgánica – "e/ta edición 0obert 9hornton :orrison ; 0obert 2eilson
