PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Oscar Antonio Acosta 1 – Juan José Cruz – Jimmy Albert Bent 1
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RESUMEN: En el laboratorio se estudiaron las propiedades químicas de diferentes tipos de alcoholes, mediante reacciones que involucraban involucraban rompimiento de los los enlaces O-H, como en el caso de la oxidación y C-O, gracias a ello se logro comparar la reactividad re actividad y como se comportaba ante diferentes compuestos.
DATOS: Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH e n la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se clasifican primarios, secundarios y terciarios, según si grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. Por otra parte, los alcoholes polivalentes presentan varios grupos OH en la molécula, unidos a distintos átomos de carbono, tienen propiedades químicas iguales a las de los monovalentes y se clasifican dioles o glicoles; trioles, o gliceroles. Podemos clasificar los alcoholes con los que trabajamos en el laboratorio de la siguiente manera:
RESULTADOS:
REACCI N a-f
REACTIVO REACTIVO 2 1
PRODUCTO +
Color Rojizo con gránulos cafés
Calor. Formación de precipitado color café y olor a vino. Calor hasta ebullir, se oscurece el color y se forma fase acuosa en la parte inferior precipitado color café (éster)
Oxidación de Etanol con KMnO4
1ml de Etanol (incoloro.)
Formación de acetato de isopentilo
1ml AcOH+ 1ml alcohol Isopentilico (incoloro)
0.2ml H2SO 4 (incoloro)
Coloración Anaranjada, Anaranjada, olor a banano.
Bromo + Alcohol alilico
1ml Agua de bromo (naranja)
Gotas alcohol alilico (incoloro)
Se decolora el naranja
KMnO4 + Alcohol alilico
Permangan ato de potasio (morado)
Gotas alcohol alilico (incoloro)
Se decolora y forma un precipitado negro
10ml Etilenglicol
Trocito de sodio Metálico seco
Efervesce desprendiendo calor y vapor. (amarillenta)
Etilenglicol + Sodio
Formación de glicolato y glicerato de cobre
Permanganat o de potasio (morado)
PRODUCTO
+ gota de fenolftaleína, se torna de color rojo (es una base) +Etanol: precipitado Negro.
10ml NaOH (incoloro)
10 Gotas de CuSO4 (azul)
Color azul, la reacción no es muy Notoria.
+Etilenglicol: precip. Cafe +Glicerina: precip. verdoso.
El etanol es un alcohol primario, es decir, contiene dos hidrógenos α de los cuales podría perder
uno por oxidación, para dar un aldehído, en este caso, reacción (a), siendo oxidado por el permanganato de potasio (KmnO4) en solución, produciendo un acetaldehído una con agua de bromo, reacción (c), y otra con co n KMnO4, reacción (d). En la primera, se produjo una mezc la de mono y dihalohidrinas; esta bromohidrinación, es catalizada por el hidrógeno y los iones haluros que son formados en la reacción del agua con el halógeno (Br); por tanto, el bromo se adiciona al alcohol en el doble enlace. En la reacc ión con el permanganato de potasio, este oxidó al alcohol y hubo ruptura del doble enlace y sustitución de los hidrógenos libres por dos grupos hidroxilos para formar glicerol (glicerina) además, se formó un precipitado café que es el dióxido de manganeso (MnO+2). En la reacción del etilenglicol con sodio metálico, reacción (e), se presentó efervescencia y se liberó calor (reacción exotérmica) lo que implica una ruptura de enlaces, para este caso, del enlace O –H, en el cual el sodio sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos hidroxilos presentes en la molécula del etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno unidos al carbono no son desplazados por los metales a menos que haya grupos funcionales adyacentes que activen los átomos de hidrógeno, en este caso hidroxilo; por otra parte, los dos H que fueron desplazados de los dos grupos OH- del etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)de la solución (vapor desprendido, ver tabla 2). Por otra parte, el pH del producto de esta reacción r eacción es básico (color fucsia para fenolftaleína), debido a que el producto es un alcóxido o alcoholato. En estas reacciones el alcohol actúa c omo un ácido débil. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo re emplazados el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes. Finalmente, en la reacción del alcohol etílico, el etilenglicol y la g licerina con la solución de sulfato de cobre en hidróxido de sodio, reacción (f) se formó inicialmente sulfato de sodio e hidróxido de cobre, este último reaccionó con el etilenglicol y la glicerina formando glicolato y glicerato de cobre respectivamente.
PREGUNTAS DEL CUESTIONARIO 1-Escriba las ecuaciones de cada una de las reacciones de la practica.
Primer tubo (etanol con permanganato de magnesio): CH3CH2OH CH3CH2OH + KMnO4+ NaOH
CH 3CHO + MnO2
Segundo tubo (alcohol isopentilico con acido sulfúrico, formación de acetato de isopentilo)
O
O
// H2SO4 CH3-C-OH + HOCH2 CH2 CH(CH3)2
// CH3-C-OH2-CH2-CH(CH3)2 + H2O
Tercer tubo (alilico con agua de bromo) CH2=CH-CH2-OH + H2O + Br 2 ---> Br-CH2-CHOH-H2-OH + HBr
Cuarto tubo (etilenglicol con sodio) KMnO4 CH2=CH-CH2-OH
CH2-CH2-CH2
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OH OH OH
ALCOHOL ALILICO CON PERMANGANATO DE POTASIO CH2=CH-CH2-OH + KMnO4 CH2OH-CHOH-CH2OH+ MnO2
Formación de glicolato y glicerato de cobre NaOH + CuSO4
2+
Tubo 6
No hay reacción
Tubo 7
-
Cu (OH) 2 + NaSO4
Tubo 8
2-Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes
3-¿Como se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? Para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario, secundario o terciario, y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno; la prueba de Lucas consiste en que el reactivo empleado es ácido clorhídrico mas cloruro de zinc, esté último actúa como catalizador y acelera la reacción del ácido clorhídrico con el grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes terciarios reaccionan bastante rápido con el ácido clorhídrico, y en presencia de cloruro de zinc esta reacción suele ser instantánea. (Durst & Gokel, 1985). Los alcoholes (de no mas de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas.
Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. También se pueden diferenciar diferenciar por medio de de la prueba de ácido crómico, crómico, con este ensayo es posible diferenciar experimentalmente los tipos de alcoholes, pues al reaccionar un alcohol primario con el ácido se puede obtener un aldehído y oxidarse oxidarse de nuevo hasta llegar a un ácido carboxílico, cambiando de color naranja a verde o azul. Los alcoholes secundarios se diferencian, ya que al oxidarse en presencia del reactivo, pasa por varios tonos verdes hasta llegar a un verde azulado, formándose una cetona. Finalmente, con un alcohol terciario esta sustancia no reacciona, no cambia de color, ya que estos alcoholes no tienen átomos de hidrógeno en el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con la ruptura de enlaces C-C. Estas oxidaciones requieren condiciones severas y se obtienen de mezc las de productos. (Wade, 2004)
4-Al oxidar alcoholes con oxido de cobre(II), c obre(II), que se puede observar? Escriba la reacción de esta reacción El método muy económico para oxidar alcoholes es la deshidrogenación: eliminación de dos átomos de hidrogeno. Esta reacción industrial se produce a alta temperatura, utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Al realizar la reacción entre el alcohol y el cobre, se debe observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxígeno. Se observa también la formación de un aldehído. La ecuación para esta reacción e s:
R-OH + CuO
R-C-OH + Cu(s) || O
El hidrógeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la misma planta industrial. La deshidrogenación no es apropiada para la síntesis en el laboratorio. Con un alcohol secundario, se oxida hasta una cetona:
Y con un alcohol terciario no reacciona. (Wade, 2004)
5-Como se prepara industrialmente el etanol? Hay varias maneras de producir etanol industrialmente, tales como: La fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos vegetales, por lo que se conoce como alcohol de grano, de semilla o de vino. Cuando se calienta el gr ano en agua y se le añade cebada germinada, conocida como malta (que contienen glicosidasas), los polisacáridos como el almidón se hidrolizan y se convierten en mo nosacáridos. Se añade entonces levadura de cerveza y la solución se deja ferme ntar, transformando los monosacáridos como la glucosa en etanol y dióxido de carbono. La reacción es la siguiente: C6H12O6
enzimas de la levadura
2C2H5OH + 2CO2
También se puede obtener a partir del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador: C2H4 + H2O
C2H5-OH
CONCLUSIONES Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios, según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol. Esta clasificación también permite determinar la velocidad de las mismas. Por esta razón las reacciones hechas en esta práctica permiten ser utilizado como un test químico para identificar un tipo de alcohol. La reactividad de los alcoholes depende de: -
La presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional). La estructura carbonada al que el grupo este unido. El número de grupos hidroxilos que estén presentes en la cadena carbonada.
En general, todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al aumentar la longitud de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones. Los alcoholes son comparables a los ácidos inorgánicos, en que tienen un átomo de H sustituible por metales. Cuando reacciona un alcohol y un ácido inorgánico el producto es un éster inorgánico.
BIBLIOGRAFÍA Durst, H. Gokel, G. Química orgánica experimental. Reverté. Barcelona McMurry, J. 2008. Química orgánica. 7ª ed. Cengage Learning. México D.F. Wade, L. 2004. Química Orgánica . 5ª ed. Pearson Educación. España
