1
INTRODUCCIÓN En el pres presen ente te trab trabaj ajo o se expl explic icar ara a el tema tema real realiz izad ado o en el labo labora rato tori rio o “REACCIONES CACATERISTICAS DE ALCOHOLES ALDEH!DOS " CETONAS#$ Donde se toma toma en c%enta la reacti&idad reacti&idad de los alco'ole alco'oles s alde'(dos alde'(dos ) cetonas representati&as tales como* el alco'ol met(lico el +ormalde'(do la acetona entre otros$ Como sabemos los alco'oles se comportan en +orma ,eneral como -cidos o como bases$ Como -cidos los alco'oles alco'oles .%e contienen contienen menos de / -tomos de carbono reac reacci cion onan an con con los los meta metale less m-s m-s acti acti&o &oss para para dar dar 'idr 'idr0, 0,en eno o ,ase ,aseos oso o ) alco'olatos$ Los alco'oles s%periores reaccionan m-s lentamente de tal modo .%e el ensa)o res%lta d%doso ) no tiene &alor$ Las &elocidades relati&as de reacci0n de los di+erentes alco'oles en esta reacci0n son las si,%ientes* Primarios > Secundarios > Terciarios Terciarios
1ara 'allar la reacti&idad de cada %na de estas primero se pone a pr%eba la oxidaci0n de cada %na de las m%estras$ 1ara tomar en c%enta si %na m%estra se oxido o no partimos desde la obser&aci0n del cambio de color por ejemplo el +ormalde'(do al j%ntarse con el perman,anato de potasio cambia de %n color transparente a marr0n de i,%al +orma reacciono la acetona not-ndose %n cambio de colo colorr$ En est este sent sentid ido o a cont contin in% %aci0 aci0n n se proc proced eder er- a desar esarro rolllar lar experimentalmente la pr-ctica de laboratorio$
2
I.
Objetivos I.1 Objeti Objetivos vos Genera Generales les
Est%dio de las principales propiedades .%(micas de los Al A l c o ' o l e s Al d e ' ( d o s ) C e t o n a s $
II.
I.2 Objeti Objetivos vos Especí Específic ficos os Reconocimiento de alco'oles primarios sec%ndarios ) terciarios$ Obtenci0n de alde'(dos ) cetonas$ Reconocimiento de alde'(do ) cetonas !n"a#ento Te$rico Te$rico II.1 II.1 %lco&o %lco&oles les De+inici0n* Alco'oles son a.%ellos 'idrocarb%ros sat%rados o alcanos alcanos .%e .%e contienen %n ,r%po 'idroxilo 23OH4$ Este ,r%po 23OH4 s%stit%)e %n -tomo de 'idr0,eno enlazado de +orma co&alente 50rm%la 6eneral * C n H 7 n 8 9 O H
Estr%ct%ra*
La estr%c estr%ct% t%ra ra de %n alco alco'ol 'ol se asem asemeja eja a la del a,%a p%esto p%esto .%e %n alco'ol procede de la s%stit%ci0n +ormal de %no de los 'idr0,enos del a,%a por %n ,r%po al.%ilo$
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I.
Objetivos I.1 Objeti Objetivos vos Genera Generales les
Est%dio de las principales propiedades .%(micas de los Al A l c o ' o l e s Al d e ' ( d o s ) C e t o n a s $
II.
I.2 Objeti Objetivos vos Especí Específic ficos os Reconocimiento de alco'oles primarios sec%ndarios ) terciarios$ Obtenci0n de alde'(dos ) cetonas$ Reconocimiento de alde'(do ) cetonas !n"a#ento Te$rico Te$rico II.1 II.1 %lco&o %lco&oles les De+inici0n* Alco'oles son a.%ellos 'idrocarb%ros sat%rados o alcanos alcanos .%e .%e contienen %n ,r%po 'idroxilo 23OH4$ Este ,r%po 23OH4 s%stit%)e %n -tomo de 'idr0,eno enlazado de +orma co&alente 50rm%la 6eneral * C n H 7 n 8 9 O H
Estr%ct%ra*
La estr%c estr%ct% t%ra ra de %n alco alco'ol 'ol se asem asemeja eja a la del a,%a p%esto p%esto .%e %n alco'ol procede de la s%stit%ci0n +ormal de %no de los 'idr0,enos del a,%a por %n ,r%po al.%ilo$
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En el a,%a el -n,%lo del enlace H3O3H es de 9:;$<= ) el -n,%lo .%e +orman los dos pares de electrones no compartidos es de 99;=$ Estos -n,%los de enlace se p%eden explicar admitiendo %na 'ibridaci0n sp> en el -tomo de ox(,eno$ A'ora bien no 'a) nin,%na raz0n para .%e %n -tomo 2ox(,eno nitr0,eno carbono etc4 +orme %n conj%nto de orbitales '(bridos e.%i&alentes c%ando no todos los orbitales se &an a %tilizar del mismo modo$ En el a,%a los orbitales '(bridos sp > .%e se &an a emplear en los enlaces con los -tomos de 'idr0,eno tienen %n menor car-cter s lo .%e explica la dismin%ci0n del -n,%lo de enlace tetra?drico desde 9:/$<= a
9:;$<=$ 1or otra parte los dos orbitales '(bridos sp > .%e contienen a los enlazant antes es tienen %n ma)or car-cter s lo dos pares de electrones no enlaz .%e explica el a%mento del -n,%lo de enlace desde 9:/$<= a 99;=$ 99;=$ El a%mento del -n,%lo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene %n e+ecto estabilizante al dismin%ir la rep%lsi0n electr0nica entre los mismos$ En el metanol el -n,%lo del enlace C3O3H es de 9:@$/=$ Este -n,%lo es ma)or .%e en el a,%a debida a la presencia del ,r%po metilo m%c'o m-s &ol%minoso .%e el -tomo de 'idr0,eno .%e contrarresta el e+ecto de compresi0n del -n,%lo de enlace .%e pro&ocan los dos pares de electrones no enlazantes$ Las lon,it%des de enlace O3H son aproximadamente las mismas en el a,%a .%e en los alco'oles pero la distancia de enlace C3O es bastante ma)or 29$; 4 debido al ma)or radio co&alente del carbono en comparaci0n con el del 'idr0,eno$ En el si,%iente dia,rama de interacci0n orbit-lica se representa la +ormaci0n del enlace C3O en los alco'oles ) las ener,(as de enlace en el metanol*
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Tipos De Alco'oles* Los alco'oles se clasi+ican en monoles ) polioles se,Bn el nBmero de ,r%pos 'idroxilo 2oxidrilo43OH en s% estr%ct%ra molec%lar$ ONOLES* Los alco'oles alco'oles .%e tienen tienen %n solo ,r%po +%ncional +%ncional 'idroxilo 'idroxilo OH OH se denominan monoles los c%ales a s% &ez p%eden clasi+icarse como primarios primarios sec%ndarios sec%ndarios ) terciarios terciarios dependiendo dependiendo del tipo de carbono .%e sea portador del ,r%po +%ncional 'idroxilo$ Esta Esta clas clasi+i+ic icaci aci0n 0n res%l res%lta ta Btil Btil )a .%e .%e la react reacti& i&id idad ad .%(m .%(mic ica a la la &elocidad de reacci0n ) los prod%ctos obtenidos en %na reacci0n est-n relacionados con el tipo de alco'ol$ %'CO(O'E) *RI+%RIO),
n alco'ol primario es a.%el en el .%e el OH est- %nido a %n carbono primario primario ) la +orm%la R3OH$
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Ejemplos* C H 3−C H 2−C H 2 OH
931ropanol
C H 3−C H 2−C H 2−C H 2 OH
93F%tanol
%'CO(O'E) )ECUND%RIO), El alco'ol sec%ndario es en el .%e el OH est- %nido a %n carbono sec%ndario* R3CH3R I OH
%'CO(O'E) TERCI%RIO), El alco'ol terciario es en el .%e el OH est- enlazado a %n C terciario* R I R3C3R I OH
1OLIOLES * Se denominan polioles a los comp%estos .%e tienen 7 o m-s ,r%pos oxidrilo OH en los .%e destacan los dioles ) trioles $En estos comp%estos cada -tomo de carbono solo p%ede contener %n solo ,r%po OH no es as 7OH ni >OHG por lo tanto no existen Ejemplo*
6
Etanodiol
Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys, dulce) ya que en su mayoría tiene sabor dulce .Los más importantes son el etanodiol y el 1,! propanodiol ."n los trioles, la glicerina es la más importantes
1ropiedades 5(sicas* Las propiedades +(sicas dependen del ,r%po +%ncional 'idroxilo OH ) del tamao del ,r%po al.%ino 2R34$Las .%e abordaremos son estado +(sico sol%bilidad ) p%nto de eb%llici0n$ Estado físico: El metanol el etanol ) el alco'ol isopropilico son l(.%idos a temperat%ra 7:=C lo c%al implica .%e los alco'oles li,eros 2de menor masa molec%lar4 son l(.%idos$ Los monoles con m-s de once -tomos de carbono son s0lidos $Este cambio de estado +(sico nos indica .%e al a%mentar la masa molar de los alco'oles los enlaces intermolec%lares son m-s intensos$ Solubilidad: El a,%a ) los alco'oles tienen propiedades semejantes 2son polares4 debido a .%e ambos contienen el ,r%po 3OH por lo .%e p%eden %nirse mediante enlaces p%entes de 'idro,eno $El metanol etanol 93propanol ) 73propanol son alco'oles sol%bles en el a,%a en todas las proporciones )a .%e estos alco'oles son m-s li,eros ) adem-s tienen ma)or polaridad .%e los restantes$ Al a%mentar el nBmero de -tomos de carbono la sol%bilidad de los alco'oles dismin%)e ) esto se debe .%e al a%mentar el tamao del ,r%po al.%ilo2R3 parte apolar .%e rec'aza el a,%a4 los alco'oles se 'acen menos sol%bles $En ,eneral tenemos
menor M →ma yor S solubilidad →relacioninversa M mayor M →mayor S
Los polioles son m-s sol%bles .%e los monoles por.%e poseen ma)or nBmero de ,r%pos 'idroxilos ) de esa manera p%eden +ormar ma)or nBmero de enlaces p%ente de 'idro,eno con el a,%a$
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Punto De Ebullición: Obser&ando la tabla nos percatamos .%e los
alco'oles tienen ele&ados p%ntos de eb%llici0n la raz0n es .%e estos comp%estos en estado l(.%ido se %nen mediante enlaces p%ente de 'idro,eno )a .%e contienen ,r%po oxidrilo .%e es m%) polar $Al a%mentar el nBmero de carbonos a%menta el p%nto de eb%llici0n como consec%encia del incremento de las +%erzas de dispersi0n o London$ Si ordenamos de +orma creciente a s% p%nto de eb%llici0n los si,%ientes alco'oles * 93 b%tanol 93pentanol 93'exanol tenemos* 1−butanol < 1− pentanol < 1− hexenol
En ,eneral los alco'oles lineales podemos concl%ir .%e* mayor M →mayor T eb T eb →relacion directa M
•
•
mayor M →menor T eb
Los alco'oles rami+icados tienen menor p%nto de eb%llici0n .%e los alco'oles lineales la raz0n est- en el .%e al rami+icarse la cadena carbonada la intensidad de las +%erzas de London dismin%)e$ Al a%mentar el nBmero de ,r%pos 'idroxilo3OH en los alco'oles se incrementa el p%nto de eb%llici0n por la +ormaci0n de m-s enlaces p%ente de 'idro,eno esta es la raz0n de .%e los polioles ten,an ma)or p%nto de eb%llici0n .%e los monoles ) ma)or sol%bilidad en el a,%a$
CO+*UE)TO
OR+U'%
Tf
Teb
)O'U-I'ID%D/01 / (2O
%lco&ol #etilico %lco&ol etilico %lco&ol n propilico %lco&ol isopropilico %lco&ol n b!tilico %lco&ol isob!tilico %lco&ol sec b!tilico %lco&ol ter
CH>OH
3/@
<
CH>CH7OH CH>CH7CH7OH
399< 397J
J@ /J
CH>CHOHCH>
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CH>CH7CH7CH7OH
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2CH>47CHCH7OH
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2CH>4> COH
7
@>
8
b!tilico %lco&ol n 3 pentilico %lco&ol isopentilico 2 pentanol 4pentanol %lco&ol n &e5ilico %lco&ol 3 &eptilico %lco&ol n octilico Etilen/licol 162 propano"iol 164 propano"iol Gliserol
CH>2CH74>CH7OH
3J@
9>@
7J
2CH>47CHCH7CH7OH
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9>7
7
CH>2CH747CHOHCH > CH>CH7CHOHCH7CH> CH>2CH74;CH7OH 3<7
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CH7OHCHOHCH7OH
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1ropiedades K%(micas* Des'idrataci0n* la des'idrataci0n de los alco'oles se considera %na reacci0n de eliminaci0n donde el alco'ol pierde s% ,r%po OH para dar ori,en a %n al.%enos$ A.%( se pone de mani+iesto el car-cter b-sico de los alco'oles$ La reacci0n oc%rre en presencia de -cido s%l+Brico 2H 7SO;4 en presencia de calor$
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La des'idrataci0n es posible )a .%e el alco'ol acepta %n prot0n del -cido para +ormar el alco'ol protonado o i0n al.%il 'idronio$
'a "estilaci$n alco&$lica, Es la operaci0n de separar mediante &aporizaci0n ) recondensaci0n los di+erentes componentes l(.%idos o lic%ados de %na mezcla apro&ec'ando los di+erentes p%ntos de eb%llici0n 2temperat%ras de eb%llici0n4 de cada %na de las s%stancias a separar$ La destilaci0n se da en +orma nat%ral debajo del p%nto de eb%llici0n 29:: =C en el caso del a,%a4 l%e,o se condensa +ormando n%bes ) +inalmente ll%e&e$ Las bebi"as alco&$licas son bebidas .%e contienen etanol 2alco'ol et(lico4$ Atendiendo a la elaboraci0n se p%eden distin,%ir entre bebidas prod%cidas por +ermentaci0n alco'0lica 2&ino cer&eza$$$4 en las .%e el contenido en alco'ol no s%pera los 9@37: ,rados ) las prod%cidas por destilaci0n ,eneralmente a partir de %n prod%cto de +ermentaci0n 2licores a,%ardientes etc$4 La cantidad de alco'ol de %n licor % otra bebida alco'0lica se mide bien por el &ol%men de alco'ol .%e conten,a o bien por s% ,rado de alco'ol$ 1reparaci0n De Los Alco'oles* Al,%nos alco'oles se +abrican de las s%stancias nat%rales$ 1or ejemplo etanol .%e se obtiene de la fer#entaci$n de los azBcares$ Otro m?todo es la a"ici$n "el a/!a al doble enlace 2al.%enos4$ Desp%?s existe la preparaci0n de los alco'oles es la síntesis "e Gri/nar" .%e es el m?todo m-s importante para preparar alco'oles$ Los reacti&os de 6ri,nard son comp%estos or,anomet-licos de +0rm%la ,eneral R3,3 donde R es %n resto or,-nico 2al.%(lico o ar(lico4 ) %n 'al%ro$ Sin d%da los reacti&os de 6ri,nard son %nos de los m-s importantes en .%(mica or,-nica debido a s% r-pida reacci0n con electr0+ilos como por ejemplo el ,r%po carbonilo$ 1or el desc%brimiento de estos reacti&os ) s%s reacciones M(ctor 6ri,nard recibi0 el premio Nobel de K%(mica en 9/97$
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n carbono %nido a %n metal m%c'o menos electrone,ati&o .%e ?l se con&ierte en %n centro rico en electrones ) por tanto n%cle0+ilo$ El enlace C3 es m%) polar$ El Bltimo m?todo es la re"!cci$n* CH>3CO 3333 CH>3CH73OH Ejemplos de los alco'oles m-s conocidos*
+etanol, Se denomina Palco'ol de madera “por.%e se obtiene de ella por destilaci0n seca$ Se %tiliza como disol&ente para pint%ras ) como comb%stible$ Es m%) &enenoso ) prod%ce ce,%era c%ando se in,ieren o in'alan pe.%eas cantidades$ na dosis de >: mL res%lta letal$ etab0licamente se trans+orma en +ormalde'(do ) -cido +0rmico .%e impide el transporte de ox(,eno en la san,re$
Etanol, 50rm%la semidesarrollada* CH>3CH73OH 1ropiedades +(sicas* Estado de a,re,aci0n* L(.%ido Apariencia* Incoloro Densidad* J@/ Q,m> 1%nto de +%si0n* 9<@$/ 2399;$> C4 1%nto de eb%llici0n* ><9$ 2J@$; C4
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1ropiedades .%(micas* Acidez 2pa4* 9</ Sol%bilidad en a,%a* iscible Etanol es el principal prod%cto de las bebidas alco'0licas pero tambi?n se %sa en m%c'os sectores ind%striales ) en el sector +armac?%tico en al,%nos medicamentos ) cosm?ticos$ Es %n b%en disol&ente ) p%ede %tilizarse como anticon,elante$ Tambi?n es %n desin+ectante$ Adem-s se emplea como comb%stible ind%strial ) dom?stico$ En el %so dom?stico se emplea el alco'ol de .%emar $ Es %n l(.%ido incoloro ) &ol-til$ Desde la anti,Uedad se obten(a por +ermentaci0n anaer0bica de %na disol%ci0n con contenido en azBcares con le&ad%ra ) posterior destilaci0n$ Se obtiene por +ermentaci0n de carbo'idratos 2azBcares ) almid0n4$ La +ermentaci0n se in'ibe al prod%cirse %n 9
Isopropanol, Se mezcla con a,%a ) todos los disol&entes or,-nicos$ Se emplea como anti 'ielo disol&ente limpiador des'idratante a,ente de extracci0n intermedio de s(ntesis ) antis?ptico$ Es %n prod%cto t0xico por &(a oral in'alaci0n o in,esti0n$
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Glicerina, Desc%bierta en 9JJ/ por Sc'eele$ S% nombre tambi?n pro&iene de s% sabor d%lce$ Es %na s%stancia m%) &iscosa sol%ble en el a,%a ) no t0xica$ La 'idr0lisis alcalina de tri,lic?ridos 2,rasas4 prod%ce ,licerina ) jabones$ El nitrato triple es la nitro,licerina explosi&o de enorme potencia$
II.2 %l"e&í"os 7 Cetonas %'DE(8DO) Los alde'(dos son c o mp %e s to s
o r ,- ni c os c ar ac te ri za do s
p os ee r e l , r %p o + % nc io n al 3 CH O$
Se
de nom in an
como
p or lo s
alco'oles correspondientes cambiando la terminaci0n ol por al$
13
Es
decir
el
,r%po
carbonilo
H3CO
est-
%nido
a
%n
solo radical or,-nico$
CETON% na cetona es %n comp%esto or,-nico caracterizado por poseer %n , r% po
+ %n ci on al ca rbon ilo$
C% an do
el
, r%p o
+% ncio nal
c ar bo ni lo e s el d e m a)o r r ele &a nc ia e n d ic 'o c om p% es to or,-nico las cetonas se nombran a,re,ando el s%+ijo 3ona al 'idrocarb%ro
del
pro&ienen2 'exano 'exanonaG 'eptano 'eptanona G
c%al etc$4$
Tambi?n se p%ede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los c%ales est- %nido 2por ejemplo* metil+enil cetona4$ C%ando e l , r% po c ar bo ni lo n o e s e l , r% po p ri or it ar io s e % ti li za e l pre+ijo oxo 2ejemplo* 73oxopropanal4$ El /r!po f!ncional carbonilo consiste en %n -tomo de carbono %nido con %n doble enlace co&alente a %n -tomo de ox(,eno ) adem-s %nido a otros dos -tomos de carbono$ El tener dos -tomos de carbono %nidos al ,r%po carbonilo es lo .%e lo di+erencia de los -cidos carbox(licos alde'(dos esteres$ El doble enlace con el ox(,eno es lo .%e lo di+erencia de los alco'oles ) ?teres$ Las cetonas s%elen ser menos reacti&as .%e los alde'(dos dado .%e los ,r%pos al.%(licos actBan como dadores de electrones por e+ecto ind%cti&o $
14
*RO*IED%DE) 8)IC%) DE %'DE(8DO) 9 CETON%) Sal&o el +ormalde'ido .%e es %n ,as casi todos los alde'(dos son l(.%idos$ Los miembros in+eriores son de olor a,radable m %c 'o s o tr os s e e mp le an e n l a + ab ri ca ci 0n d e p er +% me s ) s a bo r es a r ti +i c ia le s $ E l + or m al de ' id o ) e l a c et al de ' (d o s o n in+initamente sol%bles en a,%a los 'om0lo,os s%periores no son 'idrosol%bles$ Los alde'(dos son menos densos .%e el a,%a e incoloros$ Las cetonas tienen propiedades casi id?nticas a los alde'(dos ) se di+erencian de estos por s% s%a&e olor$
*RO*IED%DE) :UI+IC%) DE 'O) %'DE(IDO) 9 CETON%) Las reacciones .%(micas de los alde'(dos ) cetonas son +%nci0n del ,r%po carbonilo$ 1or s% ma)or electrone,ati&idad el ox(,eno atrae el par electr0nico m-s 'acia ?l alej-ndolo del carbono$ En consec%encia la distrib%ci0n electr0nica del enlace no res%lta s im ? tr i ca G e l o x (, en o e s l i, e ra m en te n e ,a t i& o ) e l c a rb o no li,eramente positi&o$ El ,r%po carbonilo p%ede representarse como dos +ormas resonantes$ Al examinar los prod%ctos .%e se +orman c%ando los reacti&os se adicionan al doble enlace carbono ox(,eno el +ra,mento p osi ti &o d el r ea ct i& o s ie mp re s e a di ci on a a l o x(, en o ) e l +ra,mento ne,ati&o se %ne al carbono
NO+ENC'%TUR% DE %'DE(IDO) 9 CETON%) ' os a l "e &í " os s e n om b ra n r ee m pl az a nd o l a t er m in a ci 0n 3 a no d el a lc an o c or re sp on di en te p or 3 al $ No e s n ec es ar io
15
especi+icar la posici0n del ,r%po alde'(do p%esto .%e oc%pa el extremo de la cadena 2localizador 94$
C%ando la cadena contiene dos +%nciones alde'(do se emplea s %+ijo 3 dia l$ El c ar ba ld e' (d o$
,r %po 3 CHO %ni do L a n %m er ac i0 n d el
a
%n c ic lo
cic lo
se
s e r ea li za
l oc al iz ad or 9 a l c a rb on o d e l c i cl o . % e c o nt ie ne e l
lla ma 3 d an do 6 r% po
alde'(do$
Al,%nos aceptados
por
nombres la
com%nes
de
I1AC
alde'(dos son*
'as cetonas se nombran s%stit%)endo la terminaci0n 3ano del alcano con i,%al lon,it%d de cadena por 3ona$ Se toma como cadena principal la de ma)or lon,it%d .%e contiene el ,r%po carbonilo ) se n%mera para .%e ?ste
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tome
el
localizador
m-s
bajo$
Existe %n se,%ndo tipo de nomenclat%ra para las cetonas
.%e
consiste
en
nombrar las cadenas como s%stit%)entes orden-ndolas al+ab?ticamente ) terminando el nombre con la palabra cetona$
III.
*roce"i#iento E5peri#ental III.1E5peri#ento N;1, %lco&oles. III.1.1 E5peri#ento N;11, )ol!bili"a" ateriales ) Reacti&os* na ,radilla con > t%bos de ensa)os 1ipeta con a,%a destilado Alco'ol Et(lico Alco'ol F%t(lico Alco'ol Am(lico$ 1rocedimiento* Colocamos en tres t%bos de ensa)o %nos < l de a,%a ) aada a cada %no 9 mL de alco'ol et(lico alco'ol b%t(lico ) alco'ol am(lico respecti&amente$ L%e,o mezclamos adec%adamente$ III.1.2 E5peri#ento N;12, Reacciones "e O5i"aci$n ateriales ) Reacti&os* n t%bo de ensa)o ,rande$ Dicromato de potasio 2 7Cr 7OJ4 Wcido s%l+Brico concentrado 2H 7SO; cc4
17
Alco'ol problema T%bo acodado para destilar Fao ar(a 1erman,anato de potasio 2nO ;4 Hidr0xido de sodio al < V 2NaOH4 Espiral de cobre ec'ero de F%nsen$ 1rocedimiento*
): a. O5i"aci$n con Dicro#ato "e *otasio (K 2C r 2O 7 En %n t%bo de ensa)o ,rande .%e conten(a ; mL de %na •
sol%ci0n de Dicromato de potasio a,re,amos 7 ,otas de -cido s%l+Brico concentrado ) tambi?n ; ,otas de alco'ol problema conectamos al t%bo de ensa)o %n t%bo acodado para destilar$ Calentamos a eb%llici0n ) reco,imos el destilado en %n t%bo en+riado$ b. O5i"aci$n con *er#an/anato "e *otasio (KMnO 4 ): A %n t%bo de ensa)o .%e conten(a alco'ol problema se •
a,re,0 %na ,ota de sol%ci0n de 'idr0xido de sodio al < V ) %na ,ota de sol%ci0n de perman,anato de potasio al :$9V$ l%e,o colocamos el t%bo en %n bao de a,%a 'ir&iendo$ c. O5i"aci$n Catalítica con Cobre +et
problema s%mer,imos %n espiral de cobre pre&iamente lo calentamos al rojo &i&o$ III.1.4 E5peri#ento N;14, Reacciones "el (i"ro/eno "el Gr!po
(i"ro5ilo, ateriales ) Reacti&os* T%bo de ensa)o Alco'ol problema Wcido ac?tico ,lacial Wcido s%l+Brico concentrado 2H 7SO; cc4 Sodio met-lico Alco'ol et(lico 5os+oro
18
A,%a destilada 5enol+tale(na$ a. Esterificaci$n, A %n t%bo .%e conten(a 9 mL de alco'ol problema ) 9 mL
de -cido ac?tico ,lacial se a,re,0 c%idadosamente :< mL de -cido s%l+Brico concentrado ) se calent0 s%a&emente$ b. )o"io +et
sodio met-lico$ aadimos > ,otas de alco'ol et(lico ) tapamos la boca del t%bo con el dedo l%e,o lo acercamos a la llama del +os+oro encendido$ " por Bltimo aadimos > ,otas de 5enol+tale(na$ III.1.= E5peri#ento N;1=, Obtenci$n "el Glicerato "e Cobre, ateriales ) Reacti&os* T%bo de ensa)o S%l+%ro de Cobre Hidr0xido de Sodio 2NaOH4 al 9:V 6licerina$ 1rocedimiento* En %n t%bo de ensa)o .%e conten(a 9 mL de %na sol%ci0n
•
de s%l+%ro de cobre aadimos %nas ,otas de sol%ci0n de 'idr0xido de sodio al 9:V$ Separamos l%e,o por decantaci0n el precipitado +ormado ) aadimos a este Bltimo %nas ,otas d ,licerina ) mezclamos bien$ III.1.> E5peri#ento N;1>, Diferenciaci$n "e %lco&oles *ri#arios6
)ec!n"arios 7 Terciarios. ateriales ) Reacti&os* J t%bos de ensa)o Alco'ol primario 2etanol4 Alco'ol sec%ndario 273propanol4 Alco'ol terciario 2ter3b%tanol4 An'(drido Cr0mico 2CrO >H7SO;4 Reacti&o de L%cas 2HClXnCl 74
19
Alco'ol 1roblema$ a. O5i"aci$n Co#parativa, Tomamos > t%bos de ensa)o adicionamos 7 ,otas de %n alco'ol primario sec%ndario ) terciario en cada %no de ellos$ Aadimos 9 mL del reacti&o 2CrO >H7SO;4 en +orma c%idadosa a los t%bos de ensa)o$ b. Reactivo "e '!cas, En ; t%bos de ensa)o colocamos 7 l del reacti&o de •
L%cas a cada %no l%e,o adicionamos a cada %no de ellos < ,otas de alco'ol primario sec%ndario terciario ) la m%estra problema respecti&amente a,itamos ) medimos el tiempo de reacci0n$ III.2E5peri#ento N;4, %l"e&í"os 7 Cetonas III.2.1 E5peri#ento N;21, O5i"aci$n "e %l"e&í"os 7 Cetonas, a. Con *er#an/anato De *otasio, ateriales ) Reacti&os*
1erman,anato de potasio 2nO ;4
Hidr0xido de sodio 2NaOH4
5ormalde'(do 2HCHO4
Acetona 2CH>COCH>4
Wcido s%l+Brico 2H 7SO;4
; T%bos de ensa)o
1rocedimiento* 1. En presencia "e NaO( •
En %n t%bo de ensa)o aadimos 9ml de 5ormalde'(do 2HCHO4 ) le a,re,amos > o ; ,otas de %na sol%ci0n de nO; al :>VG si no se obser&a reacci0n al cabo de %n min%to$ Aadimos 9 ,ota de sol%ci0n de Hidr0xido de sodio 2NaOH4$ Anotamos los res%ltados$
•
En el se,%ndo t%bo de ensa)o repetimos el experimento %tilizando en l%,ar de +ormalde'(do acetona$
20
2. En presencia "e (2)O= En el tercer t%bo de ensa)o a,re,o 9ml de 5ormalde'(do
•
2HCHO4 a,re,amos > o ; ,otas de sol%ci0n de nO ; m-s Wcido s%l+Brico 2H7SO;4$ En el c%arto t%bo realizamos el mismo procedimiento del tercer t%bo pero en l%,ar de +ormalde'ido %tilizamos acetona$
b. Con 'a )ol!ci$n De -ene"ict ateriales ) Reacti&os*
5ormalde'(do 2HCHO4
Sol%ci0n de FENEDICT
9 T%bo de ensa)o
Maso precipitado
ec'ero de b%nsen
Rejilla de asbesto
Tr(pode
1inza para t%bo de ensa)o
1rocedimiento* •
•
En %n t%bo de ensa)o aadimos 9ml de Sol%ci0n de Fenedict ) le a,re,amos > ,otas de 5ormalde'ido 2HCHO4$ En el &aso precipitado a,re,amos a,%a lo ponemos a 'er&ir para someter a la mezcla a bao mar(a ) poder obser&ar la reacci0n$
III.2.2 E5peri#ento N;22, Reacci$n "e %"ici$n con -is!lfito, ateriales ) Reacti&os*
7 t%bos de ensa)o
Maso de precipitaci0n
5ormalde'ido
Acetona
21
Sol%ci0n sat%rada de bis%l+ito de sodio al ;V
Hielo
1rocedimiento* •
En %n t%bo de ensa)o se colocamos 9ml$ de 5ormalde'ido m-s
III.2.4 E5peri#ento N;24, *oli#eri?aci$n "el or#al"e&i"o, ateriales ) Reacti&os*
5ormalde'ido
L%na de reloj
Maso de precipitado
Rejilla de asbesto
Tr(pode
ec'ero de b%nsen
1rocedimiento* •
Colocamos %nas ,otas de +ormalde'(do en la l%na de reloj$ E&aporamos el +ormalde'ido coloc-ndolo sobre %n &aso con a,%a 'ir&iendo$ L%e,o calentamos la l%na de reloj en el mec'o b%nsen$
III.2.= E5peri#ento N;2=, Re"!cci$n "e la )ol!ci$n "e e&lin/, ateriales ) Reacti&os*
5ormalde'(do 2HCHO4
5e'lin, A
5e'lin, F
Acetona
22
> T%bos de ensa)o
Maso precipitado
ec'ero de b%nsen
Rejilla de asbesto
Tr(pode
6radilla met-lica
Acetona
1rocedimiento* •
En %n t%bo de ensa)o mesclamos 9 ml de 5e'lin, A m-s 5e'lin, F ) le a,re,amos > ,otas de 5ormalde'(do 2HCHO4 $Colocamos al t%bo de ensa)o en el &aso precipitado con a,%a 'ir&iendo 2bao mar(a4$ n precipitado rojo ladrillo de 0xido de cobre indica la presencia de s%stancias red%ctoras$ Repetimos el experimento %tilizando la acetona$
III.2.> E5peri#ento N;2>, *r!eba "e Tollens, ateriales ) Reacti&os*
Nitrato de plata 2A,NO >4
Hidr0xido de sodio 2NaOH4
Hidr0xido de amonio 2NH ;OH4
5ormalde'ido 2HCHO4
Acetona
Maso precipitado
9 T%bo de ensa)o
Rejilla de asbesto
Tr(pode
6radilla met-lica
ec'ero de b%nsen
23
1rocedimientos* El reacti&o de Tollens debe ser preparado al instante de la
•
si,%iente manera* le a,re,amos >ml de la sol%ci0n de nitrato de plata al
A,re,amos 7ml del reacti&o recientemente preparado ) aadimos %nas ,otas de +ormalde'ido$ A,itamos bien ) s%mer,imos el t%bo en %n bao de a,%a 'ir&iendo por %nos min%tos$ La +ormaci0n de %n espejo de plata depositado en las paredes del t%bo indicar- reacci0n positi&a$ Hacemos lo mismo con la acetona$
III.2.@ E5peri#ento N;2@, Reacci$n le/al para la Deter#inaci$n "e *ropanona. ateriales ) Reacti&os*
T%bos de ensa)o
Maso de precipitaci0n
ec'ero
Nitropr%siato de sodio al 9:V
1ropanona
NH;OH
1rocedimiento* •
En %n t%bo de ensa)o se coloca Nitropr%siato de sodio al 9:V con %nas ,otas de 1ropanona ) NH ;OH$ L%e,o el t%bo se a,ita ) se pone %n bao de a,%a 'er&ida por %nos min%tos$ Obtenemos %na coloraci0n rojo intensa$ A,re,ar %nas ,otas de -cido ac?tico$ Se obser&a .%e cambia a %n color rojo p%rp%ra$
24
IA.
C
Alco'ol et(lico alco'ol b%t(lico alco'ol am(lico B:! observa El alco'ol et(lico es sol%ble en s% totalidad El alco'ol b%t(lico es casi sol%ble +orm-ndose dos +ases • •
•
m%) li,eras$ El alco'ol am(lico es li,eramente sol%ble ) se +orman dos
+ases$ Or"ena#os los alco&oles en or"en creciente "e s!
sol!bili"a" en a/!a. Alco'ol Et(lico Alco'ol F%t(lico Alco'ol Am(lico IA.1.2 E5peri#ento N;12, Reacciones "e O5i"aci$n a$ Oxidaci0n con Dicromato de 1otasio (K 2 Cr 2 O !: Ima,en* •
B:! observa El color del l(.%ido es incoloro$ El olor a manzana$ Ec!aci$n, • •
edio -cido
•
CH> CH7 OH 8 7Cr 7OJH Alco'ol 1roblema 2Etanol4
anaranjado
CH> CHO 8 Cr 7O> etanal
8 OH 8 H 7
b$ Oxidaci0n con 1erman,anato de 1otasio (K"nO# !:
&erde osc%ro
25
Ima,en*
B:!e observa El olor es a manzana tambi?n$ El color es incoloro$ Escribir la reacci$n correspon"iente. • •
edio b-sico
CH> CH7 OH 8 nO ;OH3 Alco'ol 1roblema 2Etanol4
&ioleta
CH> CHO 8 etanal
nO7 8 OH 8 H 7O marr0n
c$ Oxidaci0n Catal(tica con Cobre* Ima,en*
B:!e observa El color del espiral cambia de %n color rojizo a color •
•
mel0n$ El olor es a manzana$
26
Escribir la reacci$n correspon"iente. rojo &i&o
CH> CH7 OH 8 C% Alco'ol 1roblema 2etanol4
Y
CH > CHO 8 H7
catalizador
IA.1.4 E5peri#ento N;14, Reacciones "el (i"ro/eno "el Gr!po O5i"rilo a$ Esteri+icaci0n* Ima,en*
B:!e
observa El olor es pe,amento de t%bo$ Escribir la reacci$n
•
correspon"iente. O CH> CH7 OH 8 OH C CH > Etanol
-cido ac?tico
O CH> CH7 O C CH > 8 H7O
Acetato de etilo 2ester4
b$ Sodio et-lico* Ima,en*
medio acido
H8
27
Aadiendo +enol+tale(na
B:!e observa H%bo %n desprendimiento en?r,ico de H 7 En el +ondo de t%bo .%eda %n resid%o blan.%ecino Al aadir la +enol+tale(na aparece %na coloraci0n rojo • • •
,rosella debido a .%e el Etilato de sodio en presencia de a,%a se descompone +ormando 'idr0xido de sodio$ Escribir la reacci$n correspon"iente. 7 CH> CH7 OH 8 7Na 7 CH> CH7 ONa 8 Etilato de sodio 2precipitado blan.%ecino4
•
H7 Reacci0n de comprobaci0n* CH> CH7ONa 8 H7O CH> CH7OH 8 NaOH se re,enera el alco'ol
'idr0xido de sodio 2base4 con 5enol+tale(na
IA.1.= E5peri#ento N;1=, Obtenci$n "el Glicerato "e Cobre Ima,en*
Escribir la reacci$n correspon"iente. •
C%SO;2ac4 8 NaOH
C%2OH4 7
S%l+ato de
'idr0xido
'idr0xido
8 Na7SO; li.%ido
28
Cobre • • •
de sodio
de cobre
El 'idr0xido de cobre es celeste El l(.%ido decantamos$ CH7 OH8 OH3 CH7 O 8 CHOH 3 OH 8 C% CH O 8 3 CH7OH 3 OH OH CH7OH 6licerina
C% 8 7H 7O
,licerato de cobre
IA.1.> E5peri#ento N;1=, Diferenciaci$n "e %lco&oles *ri#arios6 )ec!n"arios 7 Terciarios. a$ Oxidaci0n Comparati&a Ima,en*
B:!e observa La &elocidad de reacci0n del alco'ol primario es r-pida$ La &elocidad de reacci0n del alco'ol sec%ndario es lenta • •
•
es r-pida$ El alco'ol terciario no reacciona$
Escribir la reacci$n correspon"iente. medio acido •
CH> CH7 OH 8 Cr: >H7SO; Etanol
anaranjado
O CH> C3 H etanal Merde3az%lado
8 s%bprod%ctos •
O
CH> CH CH > 8 Cr:>H7SO; Anaranjado
OH •
CH> C3 CH> 7 3 propanona 2acetona4 &erde 3 az%lado
73propanol
CH> CH> C CH > 8 Cr:>H7SO; Anaranjado
N$R Anaranjado
29
OH
ter3b%tanol
b$ Con Reacti&o de L%cas* Ima,en*
B:!e observa El alco'ol terciario reacciona r-pidamente en menos de •
•
• •
%n min%to ) se opaca$ El alco'ol sec%ndario es %n poco lenta ente < a 9: min%tos ) se opaca$ El alco'ol primario reacciona al cabo de %n d(a$ El alco'ol problema res%lto ser alco'ol primario 2etanol4$
Escriba la ec!aci$n. •
CH> CH7 OH 8 HClXnCl 7 Etanol
incoloro
CH> CH7 Cl 8 H 7O cloro etano Incoloro
8 s%bprod%ctos •
CH> CH CH > 8 HClXnCl 7
CH> CH CH > 8 H7O
OH 73propanol •
CH> CH> C 3 CH > 8 HClXnCl 7 OH Ter3b%tanol
Cl 73cloro propano
CH> CH> C 3 CH > 8 H7O Cl 73cloro373metilpropano
30
IA.2 E5peri#ento N;2, %l"e&í"os 7 Cetonas IA.2.1 E5peri#ento N;21, O5i"aci$n "e %l"e&í"os 7 Cetonas, a. Con *er#an/anato De *otasio, 1. En presencia "e NaO( Ima,en*
B:!e observa El +ormalde'ido cambia a color marr0n m-s r-pido .%e la •
•
cetona lo .%e nos indica .%e m-s reacti&o$ La cetona se oxida m-s lentamente ) la coloraci0n es m-s clara ello nos indica .%e es menos reacti&o$
Escriba la ec!aci$n HCHO 8 nO ; dil NaOH HCOOH 8 s%bprod%ctos arr0n incoloro
CH>COCH> 8 nO; dil NaOH CH>COOH 8 HCOOH 8 Miol-ceo
S%bprod%ctos
2. En presencia "e (2)O= Ima,en*
marr0n
31
B:!e observa En la oxidaci0n del +ormalde'ido nos da %n -cido carbox(lico .%e es el -cido +0rmico$ En la oxidaci0n de la acetona nos da como prod%cto el -cido ac?tico ) el -cido +0rmico$ Tanto el +ormalde'ido como la cetona reaccionan m-s r-pido en medio acido .%e en medio b-sico$
Ec!aci$n, HCHO 8 nO ; dil
H7SO; HCOOH 8 s%bprod%ctos
$
CH>COCH> 8 nO; dil
arr0n
incoloro
H7SO; CH>COOH 8 HCOOH arr0n
8 s%bprod%ctos
b. Con 'a )ol!ci$n De -ene"ict Ima,en*
32
Observaciones, La reacci0n es lenta en las paredesG se lo,ra obser&ar en las paredes del t%bo %na l-mina marr0n .%e es el 0xido de cobre$
Ec!aci$n. o
Reacti&o de Fenedict* citrato de Na 8 Na 7CO< 8 C%SO;
•
HCHO 8 Reacti&o de Fenedict bao mar(a HCOOH 8 Acido 50rmico
C%7O 8 7H7O Oxido de Cobre
IA.2.2 E5peri#ento N;22, Reacci$n "e %"ici$n con -is!lfito, Ima,en*
33
BC!
5ormalde'ido* Comp%esto bis%l+itico Acetona* Comp%esto dimetilbis%l+itico
Observaciones, •
La acetona reacciona en pocos min%tos +orm-ndose %n precipitado con,elado en el t%bo entonces la acetona es
•
m-s reacti&o con el bis%l+ito de sodio$ El +ormalde'ido reacciona lentamente pero tambi?n se +orma
%n
precipitado
con,elado
entonces
el
+ormalde'ido es menos reacti&o$ Nota, solo reaccionan #etil cetonas Ec!aci$n, O HCHO 8 NaHSO > bao de CH73S3O3Na A,%a +r(a OH O Comp%esto bis%l+itico 2Comp%esto con,elado4
CH> O •
CH>COCH> 8 NaHSO>
bao de A,%a +r(a
CH> C S O Na OH O
Comp%esto dimetilbis%l+itico 2precipitado con,elado4
IA.2.4 E5peri#ento N;24, *oli#eri?aci$n "el or#al"e&i"o, Ima,en*
34
1ol(mero
Observaciones, BC!
Ec!aci$n, HCHO omero
HO ZCH7 O[ CH7 3 CH7 3 OH 21ol(mero4 cera 2polioximetileno4
IA.2.= E5peri#ento N;2=, Re"!cci$n "e la )ol!ci$n "e e&lin/, Ima,en*
35
B:! observa Con el +ormalde'ido si oc%rre reacci0n lo c%al se presencia
•
por la +ormaci0n de precipitado de color rojizo el c%al es el 0xido de cobre$ 1ero la cetona no m%estra nin,%na reacci0n$ BRe"!cen las cetonas al reactivo e&lin/ Esta pr%eba es ne,ati&a para las cetonas )a .%e
• •
•
no m%estra nin,%na reacci0nG )a no +orma precipitados rojizos como el alde'(do$
Ec!aciones,
•
5e'lin, A* C%SO ; 5e'lin, F* NaOH 8 Tartrato de Na ) HCHO 8 7C%8 8
•
CH>COCH> 8 7C% 8 8
o o
bao ar(a NO
REACCION
IA.2.> E5peri#ento N;2>, *r!eba "e Tollens, Ima,en*
Observaciones, •
El reacti&o de Tollens es incoloro$
HA"
36
BEn ! caso es positiva la reacci$n •
La reacci0n es positi&a c%ando se +orma %n espejo de plata en las paredes del t%bo ) en n%estro caso si se +orma el espejo para el +ormalde'ido por lo tanto es
•
positi&a la reacci0n$ 1ero con la acetona no se da la +ormaci0n de espejos de plata sino se +orma %n precipitado ne,r%zco$
Ec!aciones, •
HCHO 8 7 Z A, 2NH>47[ OH
bao mar(a
OH C ONH; 8 OH
espejo de plata
Comp%esto Hidroxiamoniacal
7A, 8 >NH> 8 H7O
Espejo de 1lata
•
CH>COCH> 8 7ZA, 2NH>47[OH
bao mar(a
NO HA"
REACCION
IA.2.@ E5peri#ento N;2@, Reacci$n le/al para la Deter#inaci$n "e *ropanona. Observaciones, Se obser&0 .%e la sol%ci0n al lle&arlo a bao mar(a se •
obt%&o %n color rojo l%e,o al aadirle -cido ac?tico se •
obt%&o %na coloraci0n roja intensa$ Esta reacci0n es importante para la identi+icaci0n de cetonas$ Los alde'(dos se oxidan con +acilidad dando como prod%cto principal %n -cido carbox(lico ) las cetonas tambi?n se oxidan con di+ic%ltad dando como prod%cto
principal %na mezcla de -cidos carbox(licos$ Ec!aci$n, o Reacti&o de le,al* Nitropr%siato de Na ) NH ;OH CH>COH> 8 reacti&o de le,al sol%ci0n 8 CH >COOH Rojo intenso
Sol%ci0n
37
Rojo p%rp%ra
A.
Concl!siones Las propiedades de los alco'oles .%e &imos +%e la sol%bilidad oxidaci0n reacciones del ,r%po 'idroxilo se obt%&o el ,licerato de cobre ) la di+erenciaci0n de los alco'oles primarios sec%ndarios ) terciarios$ Los alde'(dos ) cetonas t%&ieron oxidaci0n adici0n con bis%l+ito polimerizaci0n del +ormalde'ido red%cci0n con sol%ci0n de
5e'lin, la pr%eba de Tollens ) la determinaci0n de la 1ropanona$ Con An'(drido Cr0mico el alco'ol primario reacciona r-pidamente el sec%ndario es lento ) el terciario es m%) lentoG de lo contrario con el reacti&o de L%cas el alco'ol primario tarda %n d(a en reaccionar los
AI.
sec%ndarios > min%tos ) el terciario casi al instante$ Los alde'(dos res%ltan de la oxidaci0n de los alco'oles primarios )
las cetonas de los alco'oles sec%ndarios$ Los alde'(dos reaccionan con +acilidad mientras .%e las cetonas son
de m%c'a di+ic%ltad$ -iblio/rafía
San arcos 7:99
K%(mica$ Ed$ L%mbreras$ Alco'oles$ 1-,$ ;<;$
art(n L$ 7:9: Alco'oles 2\EF4 2'ttp*.%imica$comcomp%estos3oxi,enados3alco'oles$'tml4
San arcos 7:99
K%(mica$ Ed$ L%mbreras$ Alde'(dos$ 1-,$ ;J@$
San arcos 7:99
K%(mica$ Ed$ L%mbreras$ Cetonas$ 1-,$ ;@;$
]%an C$ 7:9:
Alde'(dos ) Cetonas 2\EF4 2'ttp*.%imicaor,anica$comcomp%estos3alde'idos3cetonas$'tml4
38
CUE)TION%RIO 1. In"i!e si la reacci$n "e !n co#p!esto or/
Si es %na pr%eba espec(+ica p%es es %na de las reacciones del 'idro,eno del ,r%po 'idroxilo denominada sodio met-lico$ 7C7H
7C7H
2. B:! pro"!ctos se for#an en los "istintos pasos "e la o5i"aci$n "el alco&ol etílico •
•
CH> CH7 OH 8 7Cr 7OJ 8 H7SO; CH> CH 7 OH 8 nO; 8 H7SO; H8 CH> COOH
CH> COOH CH> CHO 8 nO ; 8
4. Or"ene los alco&oles pri#arios6 sec!n"arios 7 terciarios en or"en "e facili"a" creciente "e la reacci$n con Dicro#ato en #e"io
39
•
• •
ALCOHOL TERCIARIO 8 7Cr 7OJ 8 H8
NO REACCIONA
ALCOHOL SECNDARIO 8 7Cr 7OJ 8 H8 R CO R^ ALCOHOL 1RIARIO 8 7Cr 7OJ 8 H8 R COO
ORDEN CRECIENTE DE SOLFILIDAD Alco'ol terciario _ Alco'ol sec%ndario __ Alco'ol primario
=. )i se tiene tres alco&oles, 56 76 ? se reali?an las si/!ientes pr!ebas con ca"a !no "e ellos. I"entifi!e B% ! clase pertenece •
•
•
ALCOHOL * Reacciona r-pidamente con el reacti&o de L%cas ) ne,ati&amente con CrO > H8$ ES N ALCOHOL TERCIARIO$ ALCOHOL "* No reacciona con el reacti&o de L%cas pero si &iolentamente con el CrO > H8$ ES N ALCOHOL 1RIARIO$ ALCOHOL X* Reacciona lentamente con el reacti&o de L%cas pero r-pidamente con CrO> H8$ ES N ALCOHOL SECNDARIO$
>. or#!le la reacci$n "e esterificaci$n "el CH CH 7 CH> 8 CH>COOH OH
2
CH> CH CH 7 3 CH> 8 H7O
C CH> O
@. B+e"iante !e reacciones se p!e"e "iferenciar los al"e&í"os "e las cetonas Se p%eden di+erenciar mediante las si,%ientes reacciones*
40
o o o o o
Oxidaci0n con perman,anato de potasio Reacci0n de adici0n con bis%l+ito$ Red%cci0n de la sol%ci0n de 5e'lin,$ Con pr%eba de Tollens$ oxidaci0n con sol%ci0n Fenedict
. BC!
HO H7C`O CH7 OH Polio$imetileno
H. B:! reacciones son características para los al"e&í"os 7 cetonas
Las reacciones caracter(sticas de los alde'(dos ) cetonas son de oxidaci0n ) red%cci0n$
. In"i!e la co#posici$n "e los si/!ientes reactivos,
a4$ 5e'lin,
b4$ Fenedict
c4$ Tollens
a$4 5e'lin,$ +ormalde'(do m-s %n cati0n de cobre ) %n ani0n de 'idr0xido$ C%SO; 8 NaOH 7C% SOH H b4 sol%ci0n de Fenedict$3 contiene +ormalde'(do