CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Torres Torres Romario Romar io
[email protected] Rendón Karen Karen Andrea
[email protected] Cabrera
[email protected] Cabrera Sebastián
[email protected] Sebastián
[email protected] Ingeniera Agroindustrial! "acultad de Ciencias Agro#ecuarias! $ni%ersidad del de l Cauca &ru#o A "echa de reali'ación de la #ráctica( 22)*+)2*,-
"echa de entrega de inorme( *+)*/)2*,-
RESUMEN 0n esta #ráctica de laboratorio se lle%aron a cabo distintas #ruebas #ara la caracteri'ación de alcoholes! como las #ruebas de solubilidad en agua 1 en ter de #etróleo! siguiendo con las #ruebas de o3idación con #ermanganato de #otasio 1 la reacción con nitrato de cerio amoniacal! #or 4ltimo se reali'ó la #rueba de esteriicación. Cada una de estas #ruebas ue de gran im#ortancia #ara identiicar las #ro#iedades sicas 1 5umicas de los alcoholes. 6os resultados resultados de las #ruebas de solubilidad solubilidad %ariaron #ara algunos com#uestos al momento momento de cambiar de sol%ente %er tablas , 1 28! sin embargo! #ara la #rueba de o3idación el resultado es el mismo tanto #ara el #ermanganato de #otasio como #ara la reacción con nitrato de cerio amoniacal( todos los com#uestos se o3idan %er tablas - 1 98. Todos estos resultados nos #ermiten de cierto modo deducir ciertas caractersticas de los alcoholes.
RESULTADOS Tabla ,. :ruebas de Solubilidad en Agua ) #;
Sustancias Agua < ;e#tanol Agua < Alcohol Allico Allico Agua < 0tanol Agua < 2=>utanol Agua < &licerina A gu a < " e no l Agua < ,=>utanol
Resultados Insoluble Soluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
pH ,=2 -=9 -=9 2=/ /=7 -=9 9=+
Tabla Tabla 2. :ruebas de Solubilidad en ?ter de :etróleo
Sustancias ?ter de :etróleo < ;e#tanol ?ter de :etróleo :etró leo < Alcohol Allico Allico ?ter de :etróleo < 0tanol ?ter de :etróleo < 2=>utanol ?ter de :etróleo < &licerina
Resultados Soluble Soluble Insoluble Soluble Insoluble
?ter de :etróleo < "enol ?ter de :etróleo < ,=>utanol
Insoluble Soluble
Tabla -. :rueba de o3idación con Kn9
Sustancias
Resultados
:ermanganato de #otasio < ,= >utanol
Se o3ida! cambiando de color! de amarillo a ca
:ermanganato de :otasio < 2= >utanol
Se o3ida! cambiando de color! de amarillo a ca
:ermanganato de :otasio < Terc=butanol
Se o3ida! cambiando de color! de amarillo a ca
Tabla 9. Reacción con Bitrato de Cerio Amoniacal
Sustancias
Resultados
Bitrato de Cerio Amoniacal < ,=>utanol
Se o3ida! cambiando de color! de amarillo a ca
Bitrato de Cerio Amoniacal < 2=>utanol
Se o3ida! cambiando de color! de amarillo a ca
Bitrato de Cerio Amoniacal < Terc=>utanol
Se o3ida! cambiando de color! de amarillo a ca
0steriicación. 0n esta #rueba obser%amos 5ue al agregar las #rimeras tres sustancias ácido actico glacial! alcohol iso#entlico 1 ácido sul4rico8 orman una ase soluble 1 al #oner a calentar la sustancias durante ,* minutos! la solución al inal e3#ide un olor t#ico a esmalte! incluso a banano al %erter sta sustancia en un tubo de ensa1o con 9 m6 de agua! los dos l5uidos orman una ase insoluble! 5uedando en la #arte inerior del tubo de ensa1o el agua! 1 en la su#ericie el resultado de la #rimera me'cla la ase orgánica8.
ANÁLISIS DE RESULTADOS :ruebas de Solubilidad en Agua 1 en ?ter de #etróleo 6os alcoholes suelen ser l5uidos incoloros de olor caracterstico! solubles en el aua en #ro#orción %ariable! 1 menos densos 5ue ella. Al aumentar la masa molecular! aumentan sus #untos de usión 1 ebullición! #udiendo ser sólidos a tem#eratura ambiente #.e. el #entaerititrol unde a 2/* DC8. A dierencia de los alcanos de los 5ue deri%an! el !upo
"uncional #id!o$ilo #ermite 5ue la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del gru#o hidro3ilo con la molcula de agua 1 le #ermite ormar enlaces de #id!%eno. La solubilidad de la &ol'cula depende del ta&a(o ) "o!&a de la cadena al*u+lica ! 1a 5ue a medida 5ue la cadena al5ulica sea más larga 1 más %oluminosa! la molcula tenderá a #arecerse más a un hidrocarburo 1 menos a la molcula de agua! #or lo 5ue su solubilidad será ma1or en disol%entes a#olares! 1 menor en disol%entes #olares. Algunos alcoholes #rinci#almente #olihidro3licos 1 con anillos aromáticos8 tienen una densidad ma1or 5ue la del agua., Como se #uede obser%ar en las tablas corres#ondientes a las #ruebas de solubilidad! nos encontramos 5ue la ma1ora de los alcoholes 5ue ueron #uestos a la #rueba de solubilidad no son solubles en agua( ;e#tanol! 2=butanol! glicerina! enol 1 ,= butanol. 0n cuanto al alcohol Allico 1 el etanol son solubles! resultado 5ue se entiende ácilmente teniendo en cuenta la deinición de solubilidad de los alcoholes del #árrao anterior! #ues estos com#uestos son #e5ueEos en cierto modo cuando se com#aran con las otras. :or otro lado se tiene la glicerina 5ue a modo %isual es un alcohol 5ue es #oco soluble en agua! este eecto se debe a su densidad! 1a 5ue la glicerina! tambin conocido como glicerol tiene o #osee una órmula estructural con tres gru#os hidro3ilos! uno en cada carbono como se #uede obser%ar en la "ig 2! caracterstica 5ue lo hace más soluble 5ue ciertos com#uestos. Ahora en la tabla 2! se encuentran los resultados #ara cada uno de los alcoholes siendo solubles en ter de #etróleo! 1 ahora se #uede obser%ar 5ue el etanol #asa de ser soluble en agua a ser insoluble en ter de #etróleo! el alcohol Allico #ermanece soluble en ambas sustancias! 1 se agregan como sustancias solubles! el ;e#tanol! ,=butanol 1 2=butanol. :ruebas de 3idación con Kn9 1 con la reacción de Bitrato de Cerio Amoniacal 6a o$idaci%n de alco#oles es una reacción orgánica im#ortante. 6os alco#oles p!i&a!ios R=C;2=;8 #ueden ser o3idados a aldehdos R=C;8 o ácidos carbo3licos R=C;8!
mientras 5ue la o3idación de alco#oles secunda!ios R ,R 2C;=;8! normalmente termina ormando cetonas R ,R 2CF8. 6os alco#oles te!cia!ios R ,R 2R -C=;8 son resistentes a la o3idación! es decir 5ue no se o3idan. 6a o3idación directa de los alcoholes #rimarios a ácidos carbo3licos normalmente transcurre a tra%s del corres#ondiente aldehdo! 5ue luego se transorma #or reacción con agua en un hidrato
de aldehído R=C;
;828! antes de 5ue #ueda ser o3idado a ácido
carbo3lico. A menudo es #osible interrum#ir la o3idación de un alcohol #rimario en el ni%el de aldehdo mediante la reali'ación de la reacción en ausencia de agua! de modo 5ue no se #uedan ormar hidratos de aldehdo. 2
CONCLUSIONES RE-ERENCIAS .I.LIO/RÁ-ICAS ,
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