Prueba de identifcación de alcoholes
1. Los Los alco alcoho hole les s prim primar ario ios s y secu secund ndar ario ios s pued pueden en sur surir ir oxida xidaci ción ón con con anhídrido crómico, CrO 3, en cido sul!rico acuoso" en dos se#undos, la solución transparente anaran$ada se %uel%e a&ul %erdosa y opaca. Los alcoholes terciarios terciarios no dan esta prueba. Los aldehídos sí la dan, pero se pueden dierenciar cilmente con otros ensayos
'. (l anhíd nhídri rid do cróm crómiico en medio edio cid cido o es un a#en a#ente te oxida xidant nte e )ue con%ierte los alcoholes primarios en cidos carboxílicos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones. *l ocurrir la oxidación de los alcoholes, el cromo se reduce a +on crómico )ue )ue tien tiene e colo colora raci ción ón a&ul a&ul %erd %erdos osa, a, de acuer acuerdo do con con las las si#u si#uie ient ntes es reacciones"
-a'Cr'O /'0O
-a'Cr'O /'0O
2COO/ Cr 3
→
→
Cr3
3. La reacción reacción con perman#a perman#anato nato de potasio. potasio. los los a#entes oxidan oxidantes tes como el 4nO con%ierte los alcoholes primarios en cidos carboxílicos y los
secundarios en cetonas, así pues, en medio acuoso produce la sal del cido correspondiente y un precipitado color ca5 de 4nO ' y si el oxidante es preparado en medio acido, el resultado es el cido carboxílico correspondiente y un precipitado de color ro$o6 rosado de 4n0O
. La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basan en la dierencia de reacti%idad de los tres tipos con los halo#enuros de hidró#eno. La ormación de un cloruro, a partir de alcohol, se manifesta por la turbiedad )ue aparece
cuando se
separa el cloruro de la solución7 en consecuencia, el tiempo )ue transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reacti%idad del alcohol. *sí, un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reacti%o de Lucas, mientras )ue uno secundario reacciona en cinco minutos7 a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de orma apreciable 8. (l ensayo se basa en la ormación de un haluro de al)uilo insoluble, )ue se produce muy rpidamente con alcoholes terciarios, ms lentamente con los secundarios y no se orma con los primarios, en las condiciones de la prueba. Las reacciones #enerales son"
9. La reacción de haloormo es una reacción, en la )ue se produce un haloormo :C/ ; 3 donde ; es un haló#eno< por halo#enación exhausti%a de una metil cetona o un alcohol )ue presenta #rupo metil en posición
α
,
donde de la reacción denota )ue es positi%o cuando se obser%a un precipitadclor amarillo.
-aO+
→
C/+3
. 2eacion de cloruro de acetilo" la identifcación de la presencia de alcoholes se basa en )ue el cloruro de acetilo, reacciona %i#orosamente con estos para ormar un 5ster y liberar /Cl, )ue puede detectarse con papel indicador. =.