La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.
Informe de laboratorio de Química Orgánica IDescripción completa
Practica de exidacion de alcoholesDescripción completa
Metanol, Pentanol
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Esterificacion de AlcoholesDescripción completa
Llevar a cabo la adición de agentes oxidantes a alcoholes para observar la formación de otras sustancias y así conocer mediante sus propiedades si se trata de alcoholes primarios, secundarios o ter...Full description
tablas de alcoholes
laboratorio de procesos unitarios
pruebas de indentificacion de los alcoholes 1, 2 y 3Descripción completa
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OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Práctica # 4 Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen un grupo hidroxilo OH unido a un átomo de carbono con hibridación sp 3.Se caracterizan por ser sustancias polares y con punt puntos os de ebul ebullilici ción ón elev elevado adoss que que otro otro hidro hidrocar carbu buro ro que que pose posea a su mism mismo o peso peso molecular y tambin son importantes solventes e intermediarios en s!ntesis orgánica. Los alcoholes se pueden clasi"icar como# alcoholes primarios$ alcoholes secundarios y alcoholes terciarios
Los alcoholes poseen una posición central en la qu!mica orgánica$ ya que$ pueden prepararse a partir de varias clases de compuestos orgánicos %cetonas$ aldeh!dos$ alquenos$ halogenuros de alquilo$ etc&
Oxidación de Alcoholes Orden de oxidación de alcoholes#
Oxidación con aentes oxidantes! 'icromato de (otasio (ermanganato de (otasio Dicro"ato de Potasio
(ara la oxidación de alcoholes el agente más utilizado es el ácido crómico que se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de ácido sul")rico concentrado y agua destilada$ en la cual$ la interacción entre el alcohol y un reactivo de cromo %*+& dará origen a un cromato intermediario el cual es sustituido del compuesto orgánico y que luego "ormará el enlace carbono,ox!geno. La reducción de cromo %*+& que es de color naran-o$ cambia a cromo %+++& que es de color verde azulado$ con dicho cambio de color se puede comprobar si el alcohol analizado es primario$ secundario o terciario$ si no hay un cambio de color estamos "rente a un alcohol terciario. cuación de reacción para "ormar el ácido crómico
ste ácido se "orma in situ.
Per"ananato de otasio
/on "recuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. l permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona$ los alcoholes primarios a ácidos carbox!licos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado$ porque de otra manera el oxidante "uerte romperá los enlaces carbono , carbono.
O$tener Aldeh%do artiendo de &n Alcohol Pri"ario La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la seme-ante de un primario origina un aldeh!do. 0ste se oxida "ácilmente para dar un ácido carbox!lico.(or lo general es di"!cil obtener un aldeh!do$ porque la mayor parte de los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario$ tambin oxidan al aldeh!do.
El reacti'o de (ones$ que es una solución diluida de ácido crómico en acetona$ es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida alcoholes primarios a aldeh!dos con rendimientos aceptables. (reparación del reactivo de 1ones n un vaso de precipitado se colocan 2 g de /rO3y se adiciona con mucha precaución gota a gota$ 45 ml de ácido sul")rico concentrado en un ba6o de hielo. Se diluye con agua hasta un volumen "inal de 748 ml y se mantiene en "r!o durante 38 minutos. Otros reacti'os )&e se &eden &tili*ar son! 9eactivo de /ollins y /lorocromato de piridinio +eacti'o de Collins %/rO3:(y7&; donde (y< piridina&$ el cual se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente a su aldeh!do correspondiente y es especialmente )til para la oxidación de compuestos sensibles a los ácidos$ pero$ este comple-o es a la vez di"!cil y peligroso para preparar$ ya que es muy higroscópico y puede in"lamarse durante la preparación. Clorocro"ato de iridinio ,PCC-. el cual ha reemplazado en gran parte la oxidación de /ollins siendo un reactivo ro-izo sólido utilizado para oxidar los alcoholes primarios
en aldeh!dos y los alcoholes secundarios en cetonas$ pero su principal desventa-a es su toxicidad. (reparación de (// /olocar =5.> ml %8.==mol& de una disolución de ácido clorh!drico 2? en un erlenmeyer de =88 ml. @6adir seguidamente c$ con agitación vigorosa =8 g de /rO3 %8.=mol& hasta su completa disolución. n"riar la disolución obtenida en un ba6o de hielo y a6adir . ml de piridina %8.=mol& gota a gota durante =8 minutos. Se obtiene un sólido anaran-ado que se recoge por "iltración a vac!o y se seca en un desecador en presencia de un desecante como pentóxido de "ós"oro.
Oxidación de Oena&er La oxidación de Oppenauer es una reacción orgánica en la cual$ mediante la utilización de un catalizador de alcóxido de aluminio o potasio$ es posible oxidar $ con gran selectividad$ un alcohol secundario a cetona. La reacción puede ocurrir tambin en "orma inversa %reduciendo una cetona a alcohol secundario& y recibe el nombre de reducción de AeerBein,(onndor".
La oxidación de Oppenauer es utilizada en la s!ntesis de numerosos compuestos en la industria "armacutica$ tales como$ esteroides$ terpenos$ alcaloides$ etc.
/est de L&cas ste test sirve para di"erenciar entre alcoholes primarios$ secundarios y terciarios basándose en la di"erencia de reactividad$ en el cual se utiliza el reactivo de Lucas que es una solución de cloruro de zinc y ácido clorh!drico. sta reacción es de sustitución en la que el cloruro reemplaza al grupo hidroxilo OH. (reparación de 9eactivo de Lucas 'isolver 25 g %8$4 ml& de cloruro de zinc anhidro en 47$4 g de ácido clorh!drico concentrado$ en"riando para evitar prdidas del ácido. l reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol %ya sea primario$ secundario o terciario&; en donde el par de electrones libres del ox!geno del grupo hidroxilo %ataque nucleo"!lico& reacciona con el cloruro de zinc disuelto en ácido clorh!drico "ormando un intermediario %S?=$ generalmente en alcoholes secundarios y terciarios por la estabilidad del carbocatión$ e"ecto inductivo& que permite la salida del grupo hidroxilo %mal grupo saliente& o un estado de transición %S?7$ generalmente en alcoholes primarios y rara vez en secundarios&$ permitiendo la "ormación del respectivo carbocatión en la reacción S ?= y un estado de transición S ?7 en donde entra el nucleó"ilo sustituto %cloruro& y sale el nucleó"ilo a reemplazar %hidroxilo&.
n S?= la velocidad de la reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor n)mero de grupos alquilo por e"ecto inductivo$ además la energ!a requerida para "ormar el carbocatión es directamente proporcional a la velocidad de reacción$ as! que los carbocationes terciarios$ benc!licos y al!licos$ reaccionan rápidamente mientras que los menos sustituidos lo hacen más lentamente. Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente con el reactivo de Lucas provocando una turbidez debida a que al anión cloruro cuando reacciona con el carbocatión creando un cloroalcano insoluble.
Los alcoholes secundarios generalmente reaccionan por un mecanismo S ?=$ pero reaccionan mas lentos que los alcoholes terciarios$ debido a que los carbocationes secundarios son menos estables que los carbocationes terciarios$ cuando los alcoholes secundarios reaccionan con el reactivo de Lucas tambin crean un cloroalcano insoluble$ demorándose de =8 a =4 minutos en reaccionar completamente$ pero puede ser acelerado calentando a ba6o mar!a por 4 minutos.
Los alcoholes primarios no reaccionan signi"icativamente con el reactivo de Lucas o lo hacen lentamente demorándose hasta varios d!as en hacerlo.