SUB – BAB 5.3 Tata Nama dan Klasifikasi Alkil Halida halo. Banyak alkil Dalam sisitem IUPAC, suatu alkil halide diberi nama dengan suatu awalan halo. halida yang lazim, mempunyai nama gugus fungsional trivial. Dalam nama-nama ini, nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya. Table 5.1 sifat fisika beberapa alkana terhalogenasikan Nama IUPAC
Nama Trivial
Rumus
Td, °C
Rapatan pada 20° C g/ml
Klorometana diklorometana Triklorometana Tetraklorometana Bromometana iodometana
Metal klorida Metilena klorida Kloroform Karbon tetraklorida Metal bromida Metal iodida
CH₃Cl CH₂Cl₂ CHCl₃ CCl₄ CH₃Br CH₃I
-24 40 61 77 5 43
Gas 1,34 1,49 1,60 Gas 2,28
Suatu metal halida ialah suatu struktur dalam mana suatu hidrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen. Metal halide:
CH₃F
CH₃Cl
CH₃Br
CH₃I
Fluorometana
Klorometana
Bromometana
Iodometana
Karbon ujung suatu alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu alkil halide primer (1°) (RCH₂X) mempunyai suatu gugus alkil terikat pada karbon ujug. Dalam contoh di bawah ini, karbon ujung itu dilingkari. dili ngkari. Alkil halide primer (satu gugus gugus alkil terikat pada karbon karbon ujung):
CH₃CH₂Br Bromoetana (etil bromida)
(CH3)3CCH2Cl 1-kloro-2,2-dimetilpropana
CH2Cl
(iodometil)sikloheksana
(neopentil bromida)
Suatu alkil halide sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halide tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada kabon ujung. Alkil halide sekuder (dua gugus alkil terikat pada karbon ujung): ujung):
CH3 CH3CH2CHBr
H2C
CH2
H2C
CH CH2
2-bromobutana (sec-butil bromide)
Cl atau
s
klorosiklopentana (siklopentil klorida)
Cl
Alkil halide tersier (tiga gugus alkil terikat pada ujung):
CH3 CH3
Br
C
Cl
CH3
CH
SUB BAB 5.8 Reaksi E1 Suatu karbokation adalah suatu zata antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Tentu saja ini adalah reaksi S N1. Namun terdapat suatu alternatif: karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1, menjadi sebuah alkena. Subsitusi (S N 1):
(CH3)3CBr
-Br⁻
t-butil bromide
H2O +
[(CH3)3C ]
+
-H
kation t-butil
(CH3)3COH t-butil alcohol
eliminasi (E1):
(CH3)3CBr
(CH3)2C=CH2 + H3O:
Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama reaksi S N1:ionisasi alkil halide. Tahap ini adalah tahap lambat, jadi tahap penentu laju, dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi SN 1, suatu reaksi yang khas menunjukan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halide saja. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi (dari) tahap penentu laju, reaksi E1 adalah unimolekul seperti reaksi SN1. Tahap 1 (lambat) :
.. (CH3)3CBr: ..
..
H3C
(CH3)3C - - - - Br: ..
..
C CH3 + : Br: H3C
-
..
Dalam tahap kedua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan kabon positif . Electron ikatan sigma karbon Hidrogen ini 3 2 bergeser kea rah muatan positif, karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp ke keadaan sp , , dan terbentuklah sebuah alkena.
Tahap 2 lambat :
H H3C
H
C
+
CH2
H3C
..
+ H2O:
OH2 ..
C
H3C
CH2
H3C
H3C
+
C
CH2 + H3O:
H3C
Karena suatu reaksi E1, seperti reaksi S N1, berlangsung lewat zat-antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halide tersier bereaksi lebi h cepat dari pada alkil halide lain. Reaksi E1 (dari) alkil halide berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi S N1 (pelarut polar, basa sangat lemah, dan sebagainya); oleh karena itu reaksi SN1 dan E1 adalah reaksi bersaingan. Pada kondisi ringan yang diminta untuk reaksi-reaksi karbokatin untuk alkil ini, produk S N1 biasanya menang dibandingkan produk E1. Dari segi inireaksi E1 alkil halide dianggap relative tidak penting.
