Kelompok 3 Alkil Halida (Makalah)

Kimia Organik II (Alkil Halida) ALKIL HALIDA

Kelompok 3:

Siti Annisa Savira

Dwi Vi Gita Sari Siti Annisa Savira (0621 16 017) Siti Annisa Savira

Eriska Oktaviany Putri (0621 16 022) Qatrinada Radiyatul Jannah (0621 16 059) Siti Annisa Savira (0621 16 063) Karina Wahyuning S A (0621 16 703)

Kimia Organik II (Alkil Halida)

DAFTAR PUSTAKA

DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................................... 1 BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................... 2 A.

Latar Belakang ........................................................................................................ 2

B.

Tujuan ..................................................................................................................... 2

BAB II ISI ........................................................................................................................... 3 A.

Pengertian Alkil Halida ........................................................................................... 3

B.

Tatanama Senyawa Halida ...................................................................................... 4

C.

Sifat Senyawa Organik Halida ................................................................................ 6

D.

Reaksi-Reaksi pada Senyawa Organik Halida ........................................................ 7

E.

Pembuatan Senyawa Organik Halida ...................................................................... 9

F.

Kegunaan Alkil Halida.......................................................................................... 12

BAB III KESIMPULAN ................................................................................................... 13 DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................. 14

1


BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Halida adalah senyawa biner, dimana salah satu bagiannya adalah salah satu atom halogen dan bagian lainnya adalah elemen lainnya atau radikal yang mempunyai tingkat keelektronegatifan lebih kecil daripada atom halogen, untuk membentuk senyawa fluorida, klorida, bromida, iodida, atau astatin. Kebanyakan garam merupakan halida. Semua logam pada elemen grup 1 akan membentuk halida yang berbentuk padatan putih dalam suhu ruangan. Ion halida adalah atom hidrogen yang mengikat muatan negatif.Anion halida contohnya fluorida (F−), klorida (Cl−), bromida (Br−), iodida (I−) dan astatin (At−).Semua ion ini terdapat pada garam halida ion. (Kanginan marthen. 1995: 68) Untuk membandingkan kereaktifan-kereaktifan halogenalkana, berbagai halogenalkana diperlakukan dengan sebuah larutan perak nitrat dalam sebuah campuran etanol dengan air. Tidak ada lagi zat lain yang ditambahkan. Setelah beberapa lama, endapan-endapan muncul ketika ionion halida (yang dihasilkan dari reaksi-reaksi halogenalkana) bereaksi dengan ion-ion perak yang ada. Senyawa alkil halida atau halogen organik adalah tiap senyawa yang mengandung ikatan antara karbon dan halogen.Biasanya ditemukan dari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut).Senyawa halogen organik ini dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam anestesi hisap, pelarut dalam pencucian tanpa air, pestisida, penghilang lemak, dan zat pendingin.

B. Tujuan Tujuan disusunnya makalah ini adalah 1. Memahami tentang sifat-sifat alkil halida, 2. Mengetahui tata cara penamaan senyawa alkil halide 3. Mengetahui reaksi-reaksi dan pembuatan senyawa alkil halida

2


BAB II ISI A. Pengertian Alkil Halida Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya

diganti

dengan

halogen.

Tiap-tiap

hidrogen

dalam

hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr 4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk. CH3 Cl

CH3

Cl

Cl H

Plocamen B, sebuah Triklorida

Kimiawan sering menggunakan lambang RX sebagai notasi umum untuk senyawa organik halida (alkil halida), dimana R merupakan simbol suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut: F

:1s22s22p5

Cl

:1s22s22p63s23p5

Br

:1s22s22p63s23p63d104s24p5

I

:1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p5

3


Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia.Oleh karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal atau ionik yang stabil. Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda terbentuk oleh tumpang tindih orbital sp 3 dari karbon dengan orbital sp 3 dari fluor, klor, brom, dan iod.Kekuatan ikatan C  X menurun dari metil fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan prinsip umum bahwa tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama. Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan

posisif partial (δ+) dan halogen muatan negatif

partial(δ-).Dengan demikian kerapatan elektron pada halogen lebih tinggi daripada karbon.

δ

C

+

δ

-

X

B. Tatanama Senyawa Halida Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan berdasarkan terikatnya halida tersebut: 1.

Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon primer

2.

Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon sekundernya

3.

Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon tersier Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen

halida.Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon.

4


Dalam sistem iupac, substituent halogen diberi nama dengan awalan seperti pada gugus alkil, misalnya : fluoro (-F), kloro (-Cl), bromo (-Br), dan iodo (-I).Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier. Br Br H3C

CH3F Fluorometana (metil fluorida)

CH

CH3

2-Bromopropana

Bromosiklobutana

(Isopropil bromida)

(siklobutil bromida)

CH3

CH3 H3C

C

H3C

CH3

C

H2 C

Br

CH3

Br 2-Bromo-2-metilpropana

1-Bromo-2,2-dimetilpropana

(t-butil bromida)

(Neopentil bromida)

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya mengandung fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu sendiri diikuti dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil mungkin harus dipatuhi.

Cl

Br 7-bromo-2-chloro-5-isopropyl-2,7-dimethylnonane Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif substitutein sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk posisi1,2.

5


Br H3C

C H

CH3

1,1-dibromoetana (gem-dibromoetana)

Br

C H2

H2 C

Br

1,2-dibromoetana (vic-dibromoetana)

C. Sifat Senyawa Organik Halida 1. Sifat-sifat fisik alkil halide Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu agak manis dan harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan rasanya tidak nyata, semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun pada senyawa alkil halida terdapat perbedaan elektron gravitasi yang sangat kecil antara atom karbon dan halida, maka alkil halida kepolarannya pun sangat kecil sehingga tidak larut dalam air maupun asam sulfat pekat tetapi dapat larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter maupun ligroin. Sifat

fisik

beberapa

alkil

halida

disajikan

dalam

berikut.

Kebanyakan alkil halida adalah cair untuk bromida, iodida, dan polihalida Umumnya senyawa alkil halida mempunyai kerapatan > 1. Alkil halida tidak larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon cair. Rumus

Tl (oC)

Td (oC)

Metil fluoride

CH3F

-142

- 79

Kerapatan (cair) 0,877

Metil klorida

CH3Cl

- 97

- 23,7

0,920

Metil bromide

CH3Br

- 93

4,6

1,732

Metil iodide

CH3I

- 64

42,3

2,279

Etil klorida

CH3CH2Cl

-139

13,1

0,910

Etil bromide

CH3CH2Br

-119

38,4

1,430

n-Propil klorida

CH3CH2CH2Cl

-123

46,4

0,890

Isopropil klorida

(CH3)2CHCl

-117

36,5

0,860

n-Butil bromide

CH3(CH2)3Br

-112

101,6

1,275

Isobutil bromide

(CH3)2CHCH2Br

-120

91,3

1,250

Nama senyawa

6


sec-Butil bromide t-Butil bromide n-oktadekil bromida

CH3CH2CHBrCH3

-112

68

1,259

(CH3)3CBr

- 20

73,3

1,222

CH3(CH2)17Br

3,4

170/0,5

Sifat-Sifat Fisik Dari Senyawa Halogen Organik a.

Alkil halida Sifat fisik alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat digeneralisasi, yaitu : -

Titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida

-

Semua alkil halida tidak larut dalam air , tetapi dapat larut dalam pelarut-pelarut organik

-

Massa jenis alkil halida < massa jenis air, sedangkan berat jenis alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air

b.

Aril halida Sifat fisik aril halida adalah wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut pelarut organik danb berat jenisnya serta titik didihnya meningkat mengikuti urutan F – Cl – Br – I

D. Reaksi-Reaksi pada Senyawa Organik Halida Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.

1. Reaksi Subtitusi Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa anion (OH-, CN-, dan sebagainya). Dan dapat pula berupa molekul polar yang netral (NH3, CH3OH, dan sebagainya) . Dalam reaksi halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z). 7

substitusi,


Contoh-contoh reaksi subtitusi nukleofilik: a. Pembuatan alkohol primer dengan mereaksikan alkil halida primer dengan larutan NaOH dalam air dan panas H3C

H2 C

H2O Br +

H 3C

NaOH

H2 C

OH

+ NaBr

b. Pembuatan eter, dengan mereaksikan alkil halida primer dengan natrium alkoksida dalam pelarut alkohol

H3C

H2 C

Br +

H2 C

H3C

ONa

C2H5

O

C2H5 + NaBr

c. Pembuatan amina dari alkil halida yang direaksikan dengan ammonia H3C

H2 C

H3C

Br + NH3

H2 C

NH2 + HBr

d. Pembuatan ester dengan senyawa logam karboksilat CH3COOC2H5 + AgBr

C2H5Br + CH3COOAg

e. Pembuatan nitril (alkil sinida) dari alkil halide dengan perak sianida C2H5

C2H5Br + AgCN

f.

N

C + AgBr

Reaksi dengan logam Li dalam larutan ether H3C

H2 C

ether Br +

H3C

2Li

H2 C

Li + LiBr

g. Reaksi Wurtz Reaksi antara alkil halida dengan logam Na menghasilkkan alkana.

2 H3C

H2 C

H3C

Br + 2Na

H2 C

H2 C

CH3 + 2NaBr

h. Pembuatan pereaksi Grignard Bila suatu alkil halida direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut eter kering. Maka terbentuk pereaksi grignard yang mempunyai rumus umum R-MgX. H3C

H2 C

ether H3C

Br + Mg

8

H2 C MgBr


2. Reaksi Eliminasi Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dalam strukturnya. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantung pada pereaksi yang digunakan.

Contoh reaksi eliminasi: Reaksi pembentukan senyawa alkena Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler).Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.

H2 H 3C C C H2

Alc. KOH Cl

Heat

H3C C H

CH2 + HCl

prop-1-ene

1-chloropropane

E. Pembuatan Senyawa Organik Halida 1. Senyawa Alkil Halida Untuk membuat alkil halida, dapat dibuat dangan cara: a. Mereaksikan alkohol primer menjadi alkil halida HCl

C2H5Cl + H2O

ZnCl2

C2H5OH

PCl5

C2H5Cl + POCl2 + H2O

SOCl2

C2H5Cl + SO2 + HCl

9

.


b. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana Reaksi Halogenasi adalah sebagai berikut:

H2C CH2 +

Br

CCl4

Br 2

Br

H2C

ethene

CH2

1,2-dibromoethane

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap.Reaksi dilakukan dengan menggunakan larutan bromin pada CCl 4. Adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom. c. Pembuatan alkil halide dari alkena menggunakan hidrogen halida Alkena dapat bereaksi dengan HCl dengan cara adisi dan menghasilkan alkil klorida. Orieantasi ini mengikuti kaidah Markovnikov Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik. Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut: H2C CH2 + HCl

CCl4

H3C

H2 C

Br

bromoethane

ethene

Jika suatu alkena adalah alkena asimetris (gugus terikat pada dua karbon sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk dua produk yang berbeda dengan adanya adisi HX atau alkil halide berikut ini merupakan contoh dari reaksi alkena simetris:

H3C C H

H C

CH3 +

HCl

but-2-ene

CCl4

Cl H3C

C CH CH3 H2

2-chlorobutane

10


Berikut ini merupakan contoh dari alkena asimetris, yang reaksinya dapar menghasilkan dua produk:

CCl4

H3C C H2

H2 C

Cl

1-chloropropane H3C C CH2 H

+ HCl

prop-1-ene Cl CCl4

H3C C H

CH3

2-chloropropane

Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H + dari HX akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Dengan aturan Markonikov tersebut, maka produk yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada contoh berikut ini:

Cl H3C C H

CH2 +

HCl

CCl4

H3C CH CH3 2-chloropropane

prop-1-ene

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung

d. Halogenasi langsung alkana dengan katalis cahaya atau panas

Cl2

CH4

UV light

2. Senyawa Aril Halida 11

CH3Cl


Klorobenzena dan bromobenzena dapat diperoleh dari reaksi langsung halogen dengan benzena pada temperatur kamar dengan menggunakan “halogen carrier” (FeCl 3 / FeBr 3 / AlBr 3)

FeCl3

Cl

+ Cl2

Semua senyawa aril halida dapat dibuat dengan menggunakan bahan dasar amina aromatik primer yang sesuai melalui sintesis garam diazonium dan reaksi Sandmeyer. Khusus untuk klorobenzena dapat pula dibuat menurut proses Raschig, yaitu dengan melewatkan campuran benzena, HCl, dan oksigen diatas katalis CuCl 2 pada 250 oC

Cl + HCl + O2

CuCl2

+ H2O

0

250 C

F. Kegunaan Alkil Halida Berikut merupakan kegunaan senyawa-senyawa alkil halida di bidang industri: 1. Kloroform (CHCl3) a. Pelarut untuk lemak, b. Obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). 2. Tetraklorometana / karbontetraklorida (CCl4) a. Pelarut untuk lemak, b. Alat pemadam kebakaran (Pyrene). 3. Freon (Freon 12 = CCl 2F2, Freon 22 = CHCl 2F) a. Pendingin lemari es, alat “air conditioner”, b. Propellant (penyebar) kosmetik, c. Insektisida, dsb.

12


BAB III KESIMPULAN Senyawa halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa halida mempunyai sifat kimia dengan bereaksi dengan senyawa lain, reaksi yang terjadi dapat berupa: 1. Reaksi Subtitusi 2. Reaksi Eliminasi Senyawa organik halida dapat dibuat dengan beberapa cara sebagai berikut ini: 1. Mereaksikan alkohol menjadi alkil halida 2. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena menjadi alkil halida 3. Hidrohalogenasi alkena menjadi alkil halida 4. Halogenasi alkana menjadi alkil halida 5. Mereaksikan benzene menjadi aril halida

13


DAFTAR PUSTAKA Allinger N. L., et al , 1976, Organic Chemistry, 2 nd Edition, Worth Publishers, Inc., New York. Hart, H., Organic Chemistry – a short Course, 5 th Edition, Diterjemahkan oleh Achmadi S., 1983, Kimia Organik – Suatu Kursus Singkat, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta. McMurry, M., 1988, Organic Chemistry, 2 nd Edition, Brooks/Cole Publishing Company, California. Sitorus, Marham. 2010. KIMIA ORGANIK UMUM. Yogyakarta. Graha Ilmu Sugianto, dkk.1979. Kimia Organik Untuk Sekolah lanjutan Tingkat Atas. Jakarta:WidjayaJakarta

14


Pertanyaan dan Jawaban Pertanyaan

1. Mengapa nukleofilik selalu menyerang atom C ? 2. Jelaskan bagaimana membuat alkil halide primer, sekunder, dan tersier! 3. Jelaskan mengenai aturan markovnikov Jawaban

1. Karena Nukleofilik berarti menyukai kation (kebalikan dari elektrofilik yang mnyukai elektron). Sehingga nukleofilik selalu menyerang bagian yang lebih bersifat parsial positif seperti atom karbon 2. Cara membuat alkil halida primer: mereaksikan alkena dengan asam halida (tanpa peroksida) CCl4

H3C C CH2 + HBr H

H2 C

H3C

H2 C

Br

1-bromopropane

prop-1-ene

Cara membuat alkil halida sekunder: mereaksikan alkena dengan asam halida (dengan adanya peroksida) Br H3C C CH2 + HBr H

CCl4

H3C

C H

CH3

2-bromopropane

prop-1-ene

Cara membuat alkil halida tersier: mereaksikan alkena bercabang dengan hidrogen halida

Br

CH3 H3C

C

CH2 + HBr

CCl4

H3C

C CH3

15

CH3


3. Suatu alkena yang direaksikan dengan hydrogen halide, maka akan terbentuk senyawa alkil halide primer ataupun tersier apabila senyawa alkena tersebut tidak simetris (ikatan rangkap berada pada bagian ujung) maka hasil reaksi yang terbentuk ada dua kemungkinan CCl4

H2 H3C C C H2

Cl

1-chloropropane H3C C CH2 H

+ HCl

prop-1-ene Cl CCl4

H3C C H

CH3

2-chloropropane

Pada hukum markovnikov yakni menjelaskan reaksi antara hydrogen halide (HX) akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah atom Hidrogen yang terbanyak. Dengan aturan maka produk yang terbentuk dapat di prediksi. Br H3C C CH2 + HBr H

CCl4

H3C

C H

CH3

2-bromopropane

prop-1-ene

Adisi asam halogen / HBr (kecuali HCl, HF dan HI) ini dapat mengikuti aturan markovnikov apabila berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida

H3C C CH2 + HBr H

CCl4

H3C

H2 C

H2 C

Br

1-bromopropane

prop-1-ene

16

Kelompok 3 Alkil Halida (Makalah)

Recommend Documents