MAKALAH KIMIA ORGANIK ALKIL HALIDA
DISUSUN OLEH :
NAMA
: MUHAMMAD SYAHRUR R
NIM
: E1M012042
PRODI : PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS MATARAM
2013 KATA PENGANTAR
Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas nikmat dan karunia-Nya lah saya dapat menyusun makalah dengan judul “Alkil Halida” ini hingga selesai. Sholawat serta salam tak lupa kita haturkan kepada junjungan alam nabi besar Muhammad saw beserta keluarga dan sahabat-sahabatnya. Terima kasih saya ucapkan kepada para co.asst yang telah membimbing kami dalam melakukan praktikum kimia organic dengan penuh kesabaran. Tak lupa saya ucapkan terima kasih kepada teman-teman atas kerjasamanya selama praktikum, serta pihak – pihak yang telah membantu saya dalam melaksanakan praktikum dan dalam penyusunan makalah ini. Makalah ini saya susun untuk menyelesaikan tugas praktikum kimia organic yang berjudul alkil halida dan sebagai tugas pengganti laporan mingguan. Saya menyadari bahwa makalah ini jauh dari sempurna untuk itu saya minta kritik dan sarannya guna memperbaiki pembuatan makalah kedepannya. Terima kasih atas segala bantuan dan perhatiannya. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi pembacanya. Sekian yang bisa saya sampaikan, wassalamualaikum wr.wb.
Mataram, 11 Desember 2013 `
Penyusun,
Muhammad Syahrur R NIM.
E1M012042
ii
DAFTAR ISI HALAMAN JUDUL ...........................................................................................................i KATA PENGANTAR .........................................................................................................ii DAFTAR ISI ....................................................................................................................... iii BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang...................................................................................................1 B. Rumusan Masalah ............................................................................................. 2 C. Tujuan ................................................................................................................2 D. Manfaat ..............................................................................................................3 BAB II PEMBAHASAN I. II.
Tinjauan Pustaka ........................................................................................................4 Isi A. Struktur Alkil Halida ............................................................................................. 5 B. Penggolongan alkil halida ..................................................................................... 5 C. Tata nama alkil halida ........................................................................................... 6 D. Sifat fisika alkil halida........................................................................................... 7 E. Perbedaan nukleofil dan kebasaan ........................................................................12 F. Reaksi substitsi nukleofil....................................................................................... 13 G. Reaksi Eliminasi ....................................................................................................22 H. Metode Pembuatan Alkil Halida ...........................................................................25
BAB III PENUTUP A. Kesimpulan ..............................................................................................................31 B. Saran ........................................................................................................................ 32 DAFTAR PUSTAKA ..........................................................................................................33
iii
BAB I PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarakat modern. Sebagai pelarut, insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa organic. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah sintetik. Senyawa organohalogen agak jarang dijumpai di alam. Tiroksina (thyroxine), suatu penyusun dari hormone tiroid tiroglobulin, adalah suatu senyawa iod yang terdapat di alam. Senyawa halogen agak lebih lazim dalam organism laut, seperti ganggang dan rumput laut. Zat warna ungu tirius adalah suatu senyawa brom yang diperoleh dalam jumlah kecil dari jenis langka siput di pulau Kreta. Ungu tirius digunakan sebagai zat warna oleh keluarga raja Pheonix dan sesudah itu bangsa Romawi ( di negeri barat dikenal ungkapan: “ungu kerajaan” atau “keturunan ungu”). Banyak senyawa organohalogen bersifat racun (toxic) dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT)
digunakan secara meluas dalam pertanian, namun
pengguanaan itu merosot akhir-akhir ini karena efek yang merusak lingkungan. Dipihak lain beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai pematirasa hirupan. Contoh anestetika ini adalah halotana (CF3CHBrCl) dan metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2). Senyawa yang mengandung hanya karbon, hydrogen, dan suatu atom halogen dapat dibagi dalam tiga kategori: alkil halida, aril halida (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatic), dan halida vinilik (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon berikatan rangkap). Berikut ini beberapa contoh: Alkil halida (RX):
CH3I
CH3CH2Cl
Iodometana
kloroetana
Aril halida (ArX):
Klorobenzena Br Halida vinilik:
CH2Cl=CHCl Kloroetana
CH3CH=CCH3 2-bromo-2-butena
R telah didefinisikan sebagai lambang umum untuk sebuah gugus alkil. Atom halogen (F,Cl, Br atau I) dapat diwakili oleh X. Dengan menggunakan lambang umum maka alkil halida adalah RX. Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab. Alkil dan aril halida sederhana, terutama klorida dan bromida, adalah cikal bakal sintesis kimia organik. Melalui reaksi subtitusi, yang akan di paparkan dalam bab ini, halogen dapat digantikan dengan gugus fungsi lain. Halida-halida organik juga dapat dirubah menjadi senyawa-senyawa jenuh eliminasi. Akhirnya, banyak senyawa-senyawa organik mempunyai kegunaan praktis, sebagai ansektisida, herbisida, pencegah api, cairan pembersih dan refrigeran, dan sebagainya. B. RUMUSAN MASALAH 1. Bagaimana rumus struktur alkil halida? 2. Bagaimana penggolongan alkil halida? 3. Bagaimana aturan tata nama alkil halida? 4. Apa saja sifat fisika alkil halida? 5. Apa perbedaan dari nuklefilisitas dan kebasaan? 6. Bagaimana reaksi substitusi nukleofilik? 7. Bagaimana reaksi eliminasi? 8. Bagaimana metode pembuatan alkil halida? C. TUJUAN Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut: 1. Dapat menjelaskan rumus struktur alkil halida. 2. Dapat menentukan penggolongan alkil halida. 2
3. Dapat menjelaskan aturan tata nama alkil halida. 4. Dapat menjelaskan sifat fisika alkil halida. 5. Dapat membedakan antara nukleofilisitas dan kebasaan. 6. Dapat menjelaskan tentang reaksi substitusi nukleofilik. 7. Dapat menjelaskan tentang reaksi eliminasi. D. MANFAAT Manfaat yang dapat diperoleh dari makalah ini adalah: 1. Pembaca bisa memiliki pemahaman lebih tentang alkil halida 2. Pembaca dapat menentukan tatanama dari alkil halida 3. Pembaca dapat mengetahui sifat-sifat alkil halida 4. Pembaca dapat mengetahui tentang reaksi-reaksi alkil halida.
3
BAB II PEMBAHASAN I.
Tinjauan Pustaka Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk (Riawan. 1990:190). Alkil halida dapat mengalami reaksi substitusi dan eliminasi. Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik kepada suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan electron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian nukleofil (Fessenden dan Fessenden. 1982: 170) Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron)yang sering dilambangkan dengan ET, suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke pusat negative. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Suatu asam lewei ini merupakan suatu pengembangan teori lewis dari teori asam basa. Teori lewis memiliki keunggulan 4
dibandingkan dengan teori asam basa yang lain karena teori ini memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam reaksi-reaksi kimia yang tidak mengadung ion OH- ataupun H+ (Petrucci.1999: 203). II.
ISI
A. Struktur Alkil Halida Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I). Struktur Alkil Halida : R-X Keterangan : R = senyawa hidrokarbon X = Br (bromo), Cl (kloro) dan I (Iodo) Ikatan sigma karbon-halogen terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Tak dapat dipastikan mengenai ada tidaknya hibridisasi atom halogen dalam suatu halida organic, karena sebuah halogen hanya membentuk satu ikatan kovalen dank arena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon mengguanakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hydrogen maupun atom karbon lain.
H
H
H
C
C
H
H
sp3 Cl
Sebuah atom F, Cl, atau Br bersifat elektonegatif
relative terhadap karbon.
Meskipun keelektronegatifan iod dekat dengan keelektronegatifan karbon, ion iod mudah dipolarisasi. Oleh karena itu alkil halida bersifat polar. Suatu atom halogen dalam sebuah senyawa organic adalah suatu gugus fungsional dan ikatan C-X merupakan letak reaktivitas kimia.
B. Penggolongan alkil halida Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil dari suatu alkil halida berperanan. Oleh karena itu perlu diperbedakan empat tipe alkil halida: metal halida, primer, sekunder, dan tersier. 5
Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hydrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen.
Metil Halida: CH3F Fluorometana
CH3Cl
CH3Br
CH3I
klorometana
bromometana
iodometana
Karbon ujung sebuah alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Contohnya: CH3-CH2-CH2-CH2-Cl Primer Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang terikat pada karbon ujung. Contohnya: Alkil halida sekunder (2°):
alkil halida tersier (3°):
C. Tata nama alkil Halida Dalam system IUPAC, suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo-. Banyak alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus-fungsional trivial. Dalam namanama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya. Nama IUPAC
Nama Trivial
Rumus
Klorometana
Metal klorida
CH3Cl
Diklorometana
Metilena klorida
CH2Cl2
Triklorometana
Kloroform
CHCl3
Tetraklorometana
Karbon tetraklorida
CCl4
Bromometana
Metal bromide
CH3Br 6
Iodometana
Metal iodide
CH3I
D. Sifat Fisika Alkil Halida 1. Titik didih Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama ) karena berat atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik didih alkil halida meningkat dengan kenaikan berat molekul. Dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik didih alkil halida semakin tinggi pula. Titik didih alkil halida ( R-X ) Gugus alkil Klorida
Bromida
Iodida
BM = 35.5
BM = 79.9
BM = 126,9
Metil
-24° C
5° C
42° C
Etil
13° C
38° C
72° C
n-propil
46° C
71° C
102° C
Grafik berikut menunjukkan titik didih dari beberapa alkil halida sederhana.
7
Perhatikan bahwa ada tiga dari alkil halida pada gambar yang memiliki titik didih di bawah suhu kamar (sekitar 20°C). Ketiga alkil halida tersebut akan berwujud gas pada suhu kamar. Semua alkil halida yang lain kemungkinan ditemukan dalam wujud cair. Perlu diingat bahwa:
satu-satunya metil halida yang berwujud cair adalah iodometana;
kloroetana merupakan sebuah gas.
Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul. Gaya-gaya dispersi van der Waals Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini dapat meningkatkan besarnya dipol-dipol sementara yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Mari kita ambil contoh untuk tipe halida tertentu, misalnya klorida. Gaya-gaya dispersi akan menjadi semakin kuat apabila jumlah atom karbon semakin bertambah dalam rantai (misalnya dari 1 menjadi 2, 3 dan seterusnya). Dibutuhkan lebih banyak energi untuk mengatasi gaya dispersi tersebut, sehingga titik didih meningkat. Semakin meningkatnya titik didih dari klorida ke bromida sampai ke iodida (utuk jumlah atom karbon tertentu) juga disebabkan oleh semakin meningkatnya jumlah elektron 8
yang menimbulkan gaya dispersi yang lebih besar. Sebagai contoh, terdapat lebih banyak elektron dalam iodometana dibanding yang terdapat dalam klorometana. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals Ikatan karbon-halogen (selain ikatan karbon-iodin) bersifat polar, karena pasangan elektron tertarik lebih dekat ke atom halogen dibandng ke atom karbon. Ini disebabkan karena halogen (kecuali iodin) lebih elektronegatif dibanding karbon. Ini berarti bahwa selain gayagaya dispersi, ada juga gaya-gaya lain yang ditimbulkan oleh gaya tarik antara dipol-dipol permanen (kecuali pada iodin). Besarnya gaya-tarik dipol-dipol akan berkurang apabila ikatan menjadi semakin tidak polar (misalnya semakin ke bawah mulai dari klorida sampai bromida terus ke iodida). Meski demikian, titik didih tetap meningkat! Ini menujukkan bahwa efek gaya tarik dipoldipol permanen jauh lebih tidak penting dibanding efek dipol-dipol temporer yang menimbulkan gaya-gaya dispersi. Besarnya peningkatan jumlah elektron pada iodin melebihi kehilangan dipol-dipol permanen dalam molekul. Titik didih beberapa isomer
Contoh-contoh di atas menunjukkan bahwa pada isomer-isomer alkil halida, titik didih semakin berkurang dari alkil halida primer ke alkil halida sekunder ke alkil halida tersier. Penurunan titik didih ini adalah akibat dari menurunnya efektifitas gaya-gaya dispersi. Dipoldipol temporer paling besar untuk molekul yang terpanjang. Gaya-gaya tarik juga lebih kuat jika molekul-molekul bisa saling berdekatan. Alkil halida tersier memiliki struktur yang sangat pendek dan besar sehingga tidak bisa berdekatan dengan molekul tetangganya. 2. Kelarutan Alkil halida 9
Kelarutan dalam air Alkil halida sangat sedikit larut dalam air. Agar alkil halida bisa larut dalam air, maka gaya tarik antara molekul-molekul alkil halida harus diputus (gaya dispersi van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan hidrogen antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi. Energi akan dilepaskan apabila gaya tarik terbentuk antara alkil halida dengan molekul-molekul air. Gaya-gaya tarik yang terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan ini tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat dalam air, sehingga energi yang dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan untuk memisahkan molekul-molekul air. Energi yang terlibat tidak cukup banyak sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam air. Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik Alkil halida cenderung larut dalam pelarut organik karena gaya tarik antar-molekul yang baru terbentuk memiliki kekuatan yang sama dengan kekuatan ikatan yang diputus dalam halogenalkana dan pelarut. 3. Kereaktifan kimiawai alkil halida Pentingnya kekuatan ikatan Pola kekuatan dari keempat ikatan karbon-halogen ditunjukkan pada gambar berikut:
10
Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan semakin berkurang ketika kita berpindah dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya. Agar zat lain bisa bereaksi dengan alkil halida, maka ikatan karbon-halogen harus diputus. Karena pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride sampai iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin reaktif. Iodoalkana merupakan alkil halida yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif. 4. Pengaruh polaritas ikatan Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif dan iodin yang paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan karbon-fluorin akan tergeser ke ujung halogen. Perhatikan metil halida sebagai contoh-contoh sederhana berikut ini:
Keelektronegatifan karbon dan iodin sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan (pasangan elektron berada pada posisi netral). Salah satu reaksi penting yang dialami oleh alkil halida melibatkan penggantian halogen oleh sesuatu yang lain – yakni reaksi substitusi. Reaksi-reaksi ini melibatkan salah satu dari mekanisme berikut:
ikatan karbon-halogen terputus menghasilkan ion positif dan ion negatif.Ion yang memiliki atom karbon bermuatan positif selanjutnya bereaksi dengan sesuatu yang bermuatan negatif (baik negatif penuh maupun negatif parsial).
sesuatu yang bermuatan negatif penuh atau parsial tertarik ke atom karbon yang sedikit bermuatan positif dan melepaskan atom halogen. 11
Yang mengendalikan kereaktifan adalah kekuatan ikatan yang harus diputus, sementara cukup sulit untuk memutus sebuah ikatan karbon-fluorin, tapi cukup mudah untuk memutus ikatan karbon-iodin. E. Perbedaan Nukleofilisitas dan Kebasaan Pada suasana yang sesuai semua basa dapat bertindak sebagai nukleofil. Sebaliknya, semua nukleofil dapat bertindak sebagai basa. Dalam masa-masa kasus,pereaksi (reagent) bereaksi dengan cara menyumbangkan sepasang elektronnya untuk membentuk suatu ikatan sigma baru. Kebasaan (basicity) ialah ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu reaksi asam-basa. Oleh karena itu kuat basa relatif dari sederet pereaksi ditentukan dengan membandingkan letak relatif kesetimbangan mereka dalam
suatu
reaksi
asam,-basa,
seperti
misalnya
derajat
ionisasi
air.
Basa kuat I - Br - Cl – ROH- H2O - C ≡ N - OH - OR Naiknya kebasaan Kontras dengan kebasaan, nukleofisilitas ialah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan (terjadinya) suatu reaksi subtitusi. Nukleofilisitas relatif dari sederet. CH3CH2 - Br + OH
CH3CH2 - OH + Br
H2O ROH Cl - Br - OH - OR I - - C ≡ N naiknya nukleofilisitas Data daftar nukleofilisitas relative tidak paralel secara eksak dengan daftar kuat basa ; suatu basa lebih kuat biasanya juga nukleofili yang lebih baik dari suatu basa lebih lemah.misalnya, OH- (suatu basa kuat) adalah nukleofilik yang lebih baik dari pada atau H2O (basa lemah). Karena beberapa alkil halida dapat menjalani reaksi subtitusi dan eliminasi.pereaksi seperti OH- dpat bertindak baik sebagai nukleofil dalam suau bejana reaksi.
12
H2O
( CH3)2CHBr + OH
(CH3)2CHOH + CH2 = CHCH3
terbentuk oleh – OH terbentuk oleh –OH
terbentuk oleh OH- yang bertindak sebagai basa
yang bertindak yang bertindak sebagai sebagai nukleofil basa
F. Reaksi Substitusi Nukleofiik Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang electron menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi yaitu suati reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain.
Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik. Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodide adalah halida yang paling mudah digantikan, baru ion bromide dan kemudian klorida. Karena F- merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain dank arena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain. Fluorida bukan gugus pergi yang baik. Dari segi praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila disebut RX, maka biasanya berarti alkil klorida, bromide dan iodide.
13
Contoh reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil pada sebuah keton melalui substitusi dengan senyawa bergugus hidroksida. Pada contoh ini, terbentuk senyawa hemiasetal yang tak stabil. Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dan elektron dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group). Bentuk umum reaksi ini adalah Nu: + R-X → R-Nu + X: Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasanga, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-. R-Br + OH− → R-OH + Br− Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang). Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2 1. Reaksi alkil halida primer dengan ion-ion hydrogen Fakta-fakta Jika sebuah alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan 14
sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran. Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Alkil halida tidak dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka alkil halida dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan alkil halida dan natrium hidroksida bertemu. Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah alkil halida primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
Persamaan lengkapnya bisa dituliskan, bukan dalam bentuk persamaan ionik, tetapi penulisan persamaan lengkap ini membuat kita sulit memahami apa yang terjadi:
Bromin (atau halogen lain) dalam alkil halida digantikan oleh sebuah gugus -OH – dengan demikian terjadi reaksi substitusi. Pada contoh ini, terbentuk propan-1-ol.
Mekanisme Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:
Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik.
15
Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2. Jika diminta menunjukkan keadaan transisi, anda bisa menggambarkan mekanismenya seperti berikut:
2. Reaksi alkil halida tersier dengan ion-ion hidroksida Fakta-fakta Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk alkil halida primer. Jika alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH, dan terbentuk alkohol. Sebagai contoh:
Atau untuk persamaan lengkapnya:
16
Mekanisme Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal alkil halida:
diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang terbentuk:
Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik. Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni alkil halida Reaksi ini disebut reaksi SN1. 3. Reaksi alkil halida sekunder dengan ion-ion hidroksida Fakta-fakta Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan alkil halida primer atau tersier. Alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida dalam sebuah campuran etanol dan air.
Sebagai contoh:
17
Mekanisme Alkil halida sekunder menggunakan kedua mekanisme, SN2 dan SN1. Sebagai contoh, mekanisme SN2 adalah sebagai berikut:
Sedangkan untuk mekanisme SN1 yang terdiri dari dua tahapan adalah sebagai berikut:
4. Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Alkil halida dengan Air Reaksi antara alkil halida primer dengan air – mekanisme SN2 Air sebagai sebuah nukleofil Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil bisa berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan - kuat di suatu tempat pada sebuah molekul.
18
Air jelas tidak membawa muatan negatif. Akan tetapi, oksigen dalam molekul air jauh lebih elektronegatif dibanding hidrogen, sehingga atom oksigen memiliki muatan - yang cukup besar untuk mem-backup kedua pasangan elektron bebasnya. Dengan demikian, serangan terhadap alkil halida dilakukan oleh salah satu dari pasangan elektron bebas pada oksigen tersebut. Karena tidak ada sebuah muatan negatif penuh, air tidak bisa menjadi nukleofil yang sama baiknya dengan sebuah ion negatif seperti OH-, dan karenanya reaksi berlangsung lebih lambat. Reaksi substitusi nukleofilik – reaksi SN2
Kita akan membahas reaksi ini dengan mengambil contoh sebuah alkil halida primer, yaitu bromoetana sebagai alkil halida primer sederhana. Bromoetana memiliki sebuah ikatan polar antara atom karbon dan bromin.
Salah satu pasangan elektron bebas pada air akan tertarik kuat ke atom karbon
+, dan
akan bergerak kearahnya, mulai membentuk sebuah ikatan dengannya. Ion negatif yang mendekat akan mendorong elektron-elektron dalam ikatan karbon-bromin semakin dekat ke bromin. Pergerakan pasangan elektron bebas ini terus berlanjut sampai air terikat kuat ke atom karbon, dan bromin telah dilepaskan sebagai ion Br-. Perhatikan bahwa oksigen dalam ion produk membawa sebuah muatan positif (ditunjukkan dengan warna merah). Muatan ini harus ada karena dua alasan:
19
Pada sebelah kiri persamaan reaksi, kita memulai dengan dua molekul yang netral. Jika kita meniadakan muatan positif tersebut, maka akan diperoleh sebuah spesies netral dan sebuah ion negatif pada sebelah kanan reaksi. Sedangkan muatan harus seimbang dalam persamaan reaksi, olehnya itu ada sesuatu yang salah.
Oksigen terlihat ganjil karena terikat pada 3 spesies yang seharusnya 2 spesies. Oksigen hanya bisa terikat dengan 3 spesies lain jika dia membawa sebuah muatan positif. Secara teknis, reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2. S adalah singkatan dari substitusi, N singkatan untuk nukleofilik, dan dituliskan 2 karena tahap awal dari reaksi ini melibatkan dua spesies – yaitu bromoetana dan ion hidroksida. Dalam beberapa silabus, reaksi ini biasa hanya disebut substitusi nukleofilik. Terakhir, sebuah ion hidrogen diambil dari ion produk oleh molekul air yang lain dari larutan. Sebuah pasangan elektron tunggal pada molekul air yang baru membentuk sebuah ikatan dengan atom hidrogen, sehingga memaksa pasangan elektron ikatan kembali ke atom oksigen positif. Ini menghilangkan muatan positif yang ada pada oksigen.
Produk organik yang terbentuk adalah etanol. Rumus strukturnya dimodifikasi pada gambar di atas sehingga anda bisa melihat dengan jelas hubungan antara atom-atom pada kedua sisi persamaan reaksi. Produk lain yang juga terbentuk adalah ion hidroksonium (yang juga dikenal sebagai ion hidronium atau ion oksonium). Ini tidak lain sebuah ion hidrogen yang terikat pada sebuah molekul air – seringkali dituliskan sebagai H+(aq). Reaksi antara alkil halida tersier dengan air – mekanisme SN1
20
Kita akan membahas mekanisme ini dengan mengambil contoh sebuah alkil halida tersier sederhana seperti yang ditunjukkan pada gambar di samping (2-bromo-2-metilpropana). Mengapa alkil halida tersier memerlukan mekanisme yang berbeda? Ketika sebuah nukleofil menyerang sebuah alkil halida primer, nukleofil ini mendekati atom karbon + dari sisi yang jauh dari atom halogen. Nukleofil ini tidak mendekati atom karbon dari sisi yang dekat dengan atom halogen karena halogen berukuran besar dan sedikit bermuatan negatif. Muatan pada halogen ini menolak nukleofil yang mendekat. Jika nukleofil menyerang sebuah halogen tersier, masuknya nukleofil lewat belakang molekul tidak akan mungkin karena belakang molekul telah terisi oleh gugus-gugus CH3 – itulah sebabnya alkil halida tersier memerlukan mekanisme yang berbeda. Mekanisme SN1 Pada tahap pertama, beberapa alkil halida terionisasi menghasilkan sebuah ion karbonium dan sebuah ion bromida.
Reaksi ini mungkin karena ion karbonium tersier relatif stabil dibandingkan dengan yang sekunder atau primer. Bahkan demikian, reaksi tetap lambat. Akan tetapi, ketika ion karbonium terbentuk, dia akan bereaksi segera ketika bersentuhan dengan molekul air. Salah satu pasangan elektron bebas pada air tertarik kuat ke arah atom karbon positif, dan bergerak kerahnya untuk membentuk sebuah ikatan baru.
21
Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat alkil halida terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1 – substitusi, nukleofilik, dan satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat. Air turut ambil bagian pada tehapan cepat dari reaksi, dan karena air adalah sebuah nukleofil lemah maka tidak berpengaruh signifikan untuk memperlambat reaksi secara keseluruhan. Laju reaksi ditentukan oleh ionisasi alkil halida yang lambat. Seperti halnya dengan alkil halida primer, terdapat sebuah tahapan akhir pada reaksi ini dimana sebuah ion hidrogen ditransfer dari ion organik ke sebuah molekul air dalam larutan. Apa yag terjadi persis sama seperti yang terjadi pada alkil halida primer yang dijelaskan di atas.
G. Reaksi Eliminasi Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi. Contoh: Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 1800C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.
Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. 22
Mekanismenya :
Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat,dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida;oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi.( Awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).
Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.
23
Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi S N1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.
Eliminasi E1
Eliminasi
E1cb
Eliminasi E2 Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Adisi elektrofilik hidrogen bromide Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan 24
mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat atom hidrogen yang lebih sedikit." H. Metode pembuatan haloalkana Halogenalkana bisa dibuat dari reaksi antara alkena dengan hidrogen halida, akan tetapi halogenalkana lebih umum dibuat dengan cara mengganti gugus -OH pada sebuah alkohol dengan atom halogen. Metode inilah yang akan menjadi fokus kita 1. Pembuatan halogenalkana dari alkohol dengan menggunakan hidrogen halida Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut:
a. Pembuatan kloroalkana Kita bisa membuat kloroalkana tersier dari alkohol yang sesuai dan asam hidroklorat pekat, tapi untuk membuat kloroalkana primer atau sekunder anda perlu menggunakan metode yang berbeda karena laju reaksi cukup lambat. Sebuah kloroalkana tersier bisa dibuat dengan mereaksikan alkohol yang sesuai dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar.
b. Pembuatan bromoalkana 25
Ketimbang menggunakan asam hidrobromat, anda bisa mereaksikan alkohol dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat. Pencampuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat ini akan menghasilkan hidrogen bromida yang bereaksi dengan alkohol. Campuran yang terbentuk dipanaskan untuk memisahkan bromoalkana. Pada pembahasan-pembahasan selanjutnya, kita akan menemukan rincian-rincian praktis tentang reaksi seperti ini.
c. Pembuatan iodoalkana Untuk pembuatan iodoalkana, alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dengan asam posfat(V) pekat, H3PO4, dan dilakukan distilasi untuk memisahkan iodoalkana. Pencampuran iodin dengan asam posfat(V) akan menghasilkan hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol.
Asam posfat(V) lebih dipilih dibanding asam sulfat pekat karena asam sulfat pekat dapat mengoksidasi ion-ion iodida menjadi iodin dan menghasilkan hidrogen iodida secara perlahan. Hal yang sama terjadi dengan ion-ion bromida (sampai tingkatan tertentu) dalam pembuatan bromoalkana, tapi tidak cukup signifikan untuk mengganggu berlangsungnya proses reaksi utama. Pembuatan halogenalkana dari alkohol menggunakan fosfor halida d. Pembuatan kloroalkana Kloroalkana bisa dibuat dengan mereaksikan sebuah alkohol dengan fosfor(III) klorida cair, PCl3.
Kloroalkana juga bisa dibuat dengan mengadisi fosfor(V) klorida padat, PCl5, ke sebuah alkohol.
26
Reaksi ini berlangsung progresif pada suhu kamar, menghasilkan awan-awan gas hidrogen klorida. Cara ini tidak cukup baik untuk membuat halogenalkana, walaupun biasa digunakan untuk menguji keberadaan gugus -OH dalam kimia organik.
Juga ada reaksi-reaksi sampingan yang melibatkan POCl3 yang bereaksi dengan alkohol. e. Pembuatan bromoalkana dan iodoalkana Bromoalkana dan iodoalkana dibuat dengan cara umum yang sama. Sebagai ganti penggunaan fosfor(III) bromida atau iodida, alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah campuran antara fosfor dengan bromin atau iodin yang berwarna merah. Fosfor bereaksi pertama kali dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.
Hasil-hasil reaksi ini selanjutnya bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang bisa dipisahkan dengan distilasi.
Pembuatan bromoetana dalam laboratorium Pembuatan bromoetana ini merupakan sebuah contoh sederhana dari pembuatan senyawa organik, dan merupakan salah satu metode yang paling umum digunakan dalam kursus-kursus kimia tingkat dasar. Pembuatan bromoetana tidak murni
27
Asam sulfat pekat ditambahkan secara perlahan ke dalam beberapa etanol dalam sebuah labu kimia disertai dengan pengadukan kuat dan pada suhu dingin, dan selanjutnya ditambahkan kalium bromida. Labu kimia kemudian dihubungkan dengan kondensor sehingga bromoetana yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi.
Bromoetana memiliki titik didih yang rendah tapi lebih padat dari air dan hampir tidak larut di dalam air. Untuk mencegah terjadinya penguapan, bromoetana sering disimpan dibawah air dalam sebuah botol kimia yang dikelilingi dengan es tanpa ada air. Botol reaksi dipanaskan sampai tidak ada lagi tetesan bromoetana yang terkumpul. Pemurnian bromoetana Zat pengotor dalam bromoetana mencakup:
hidrogen bromida (walaupun kebanyakan dari zat ini akan larut dalam air jika boromoetana disimpan di bawah air);
bromin – berasal dari oksidasi ion-ion bromida dengan asam sulfat pekat;
sulfur dioksida – terbentuk ketika asam sulfat pekat mengoksidasi ion-ion bromida;
etanol yang tidak bereaksi;
etoksietana (dietil eter) – terbentuk melalui sebuah reaksi sampingan antara etanol dan asam sulfat pekat.
Urutan pemurnian Tahap 1 Jika bromoetana telah terkumpul di bawah lapisan air, pindahkan isi labu penampung tersebut ke sebuah corong pisah. Atau langsung memasukkan bromoetana tidak murni ke dalam corong pisah, tambahkan sedikit air lalu dikocok. 28
Tungkan cairan dan biarkan lapisan bromoetana tetap berada dalam corong.
Cairan yang dibuang tersebut hampir semua kandungannya adalah hidrogen bromida, dan cukup banyak bromin, sulfur dioksida dan etanol yang tertinggal sebagai zat pengganggu kemurnian. Tahap 2 Untuk mengeluarkan semua zat asam pengotor yang masih tersisa (termasuk bromin dan sulfur dioksida), kembalikan bromoetana ke corong pisah dan kocok dengan larutan natrium karbonat atau natrium hdrogenkarbonat. Larutan ini akan bereaksi dengan asam apapun yang ada melepaskan karbon dioksida dan membentuk garam-garam yang dapat larut. Pisahkan dan simpan lapisan bromoetana di bagian bawah seperti prosedur sebelumnya. Tahap 3 Sekarang cuci bromoetana dengan air dalam sebuah corong pipsah untuk menghilangkan zat-zat organik pengotor yang masih tersisa (larutan natrium karbonat berlebih, dll). Kali ini, pindahkan lapisan bromoetana di bagian bawah ke sebuah tabung uji yang kering. Tahap 4 29
Tambahkan beberapa kalsium klorida anhidrat ke dalam tabung, kocok dengan baik dan biarkan beberapa lama. Kalsium klorida anhidrat merupakan sebuah agen pengering dan menghilangkan air yang tersisa. Zat ini juga menyerap etanol, sehingga setiap etanol yang tersisa juga akan dihilangkan (tergantung pada berapa banyak kalsium klorida yang digunakan). Tahap 5 Pindahkan bromoetana kering ke sebuah labu distilasi dan kemudian lakukan distilasi dalam beberapa faksi, kumpulkan apa yang terdistilasi ke atas pada suhu antara 35 dan 40°C. Pada prinsipnya, prosedur ini akan menghilangkan semua zat pengotor organik yang masih tersisa. Namun pada prakteknya, etoksietana (yang merupakan zat pengotor yang paling mungkin tertinggal pada tahap ini) memiliki titik didih yang sangat mirip dengan titik didih bromoetana. Anda tidak mungkin mampu untuk memisahkan keduanya. Jika masih ada etanol tersisa yang belum diserap oleh kalsium klorida, maka sudah pasti bisa dihilangkan karena titik didihnya jauh lebih tinggi dibanding bromoetana. Apa zat pengotor akhir yang masih tertinggal? Jika bekerja dalam skala kecil, hampir tidak ada zat pengotor lagi yang tersisa. Tetapi semakin besar skala pemurnian maka dengan tidak terhindarkan akan kehilangan beberapa dari zat yang ingin dimurnikan.
30
BAB III PENUTUP A. KESIMPULAN Dari pemaparan di atas dapat disimpulkan bahwa: 1. Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I). Struktur Alkil Halida : R-X 2. Ada 4 penggolongan alkil halida, yaitu metil halida, alkil halida primer, sekunder dan tersier. Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hydrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen. Suatu alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang terikat pada karbon ujung. 3. Dalam system IUPAC, suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan halo-. Banyak alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus-fungsional trivial. Dalam nama-nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya. 4. Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama ) karena berat atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik didih alkil halida meningkat dengan kenaikan berat molekul. Dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik didih alkil halida semakin tinggi pula. 5. Kebasaan (basicity) ialah ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu reaksi asam-basa. Nukleofisilitas ialah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan (terjadinya) suatu reaksi subtitusi. 6. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan Nu-. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian nukleofil. Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2. 7. Mekanisme reaksi SN2 melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi. Reaksi SN1 tahapannya lambat dari reaksi dan hanya melibatkan satu spesies, yakni alkil halida. 31
8. Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada. Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. B. SARAN Mohon maaf kak sebaiknya mteri yang tidak dipraktikumkan tidak perlu dicatumkan di diktat, lebih baik cari materi la yang di praktikumkan.
32
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J.,Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik 1 Edisi Ketiga. Jakarta:Erlangga. Petrucci, Ralph H. 1999. Kimia Dasar II. Jakarta : Erlangga. Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta:/ Binarupa Aksara.
33
