IDENTIFIKASI ALKIL HALIDA DAN ARIL HALIDA
Dalam
pembahasan
kali
ini,
saya
akan
mengajak
teman-teman
untuk
mengidentifikasi dan membedakan alkil halida dan aril halide dari beberapa senyawa organik. Sebelumya mari kita bahas sedikit pengertian dari alkil halida dan aril halide. Senyawa organohalogen merupakan senyawa yang mengandung unsur gol VII A. Senyawa ini digunakan secara meluas dalam masyarkat sebagai pelarut, insektisida, dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa organik. Kebanyakan senyawa organohalogen adalah sintetik dan tidak banyak yang alami. Salah satu senyawa halogen alami yaitu tiroksina (thyroxine) yang merupakan penyusun dari hormone tiroid tiroglobulin. Senyawa halogen agak lebih lazim dalam organism laut, seperti ganggang dan rumput laut (2 hal.166). Banyak senyawa organohalogen yang besifat racun (toxic) dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila terhirup berlebihan. Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT) digunakan secara meluas dalam pertanian, namun penggunaan itu merosot akhir-akhir ini karena efek yang merusak lingkungan (1 hal.1). Di pihak lain beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai pemati rasa hirupan seperti anestetika. Contoh senyawa yang digunakan untuk anestetika ini yaitu halotana (CF3CHBrCl) dan metoksi flurana (CH3OF2CHCl2). (2 hal 170). Senyawa organohalogen yang hanya mengandung karbon, hydrogen dan suatu atom hidrogen dapat dibagi dalam tiga kategori : alkil halida, aril halida (di mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik), dan halide vinilik (di mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon berikatan rangkap) (2 hal.171). Secara umum, dalam senyawa organohalogen, R didefinisikan sebagai lambang umum untuk sebuah gugus alkil dan Ar didefinisikan sebagai lambang untuk sebuah gugus aromatik atau aril. Atom halogen (F,Cl,Br,atau I) dapat diawali oleh X. Dengan menggunakan lambang umum, maka alkil halide ialah RX dan aril halida seperti Bromobenzena (C6H5Br) ialah ArX (3 hal.1).
Retno Prasetia
Dalam pembahasan kali ini, ada tiga senyawa halogen yang diidentifikasi dengan mereaksikannya dengan larutan AgNO3, yaitu klorobenzena, diklorometan, dan kloroform. Table hasil uji senyawa halide dengan pereaksi AgNO3 Senyawa yang diperiksa
Pereaksi
Reaksi/Perubahan yang terjadi Sebelum dipanaskan :
AgNO3
Klorobenzena
0,1N
Ada gelembung Setelah dipanaskan : Terbentuk bidang batas bening dan keruh Sebelum dipanaskan :
AgNO3
Diklorometan
0,1N
Terbentuk bidang batas Setelah dipanaskan : Bidang batas hilang Sebelum dipanaskan :
AgNO3
Kloroform
0,1N
Terbentuk bidang batas Setelah dipanaskan : Bidang batas hilang
Persamaan Reaksi a. Klorobenzena + AgNO3 Cl
+
AgNO3
b. Diklorometan + AgNO3 H
H Cl
C+ H
Retno Prasetia
Cl -
+
Ag+ + NO3-
AgCl + Cl
C H
NO3
c.
Kloroform + AgNO3 H
H Cl
C+
Cl - +
AgCl +
Ag+ + NO3-
Cl
C
NO3
Cl
Cl
Klorobenzena yang direaksikan dengan AgNO3 pada suhu kamar menghasilkan sedikit gelembung dan ketika dipanaskan, larutan menjadi berwarna keruh pada bagian bawah dan bening pada bagian atas larutan. Ini menunjukan bahwa klorobenzena tidak bereaksi dengan AgNO3 0,1N yang berarti bahwa senyawa ini merupakan senyawa aril halide. Selain itu, dikarenakan sebagai senyawa aril atau siklik, senyawa ini hanya mengikat 1 atom Cl yang tidak mengalami pemutusan ikatan atau memutuskan atom Cl untuk bereaksi dengan AgNO3 dikarenakan terjadinya resonansi. Akibat adanya resonansi, energi tidak terpusat pada atom Cl walaupun memiliki keelektronegatifan yang kuat tetapi energy terbagi-bagi dan ikut berpindah akibat pergeseran electron dalam struktur klorobenzena. Sehingga atom Cl tidak dapat lepas dari benzene dan tidak dapat bereaksi dengan AgNO3. Senyawa kedua yaitu diklorometan yang direaksikan dengan AgNO3 0,1N pada suhu kamar membentuk bidang batas, sedangkan setelah dipanaskan bidang batas tersebut hilang dan larutan terlihat menyatu. Ini menunjukan bahwa diklorometan bereaksi dengan AgNO3 yang artinya diklorometan merupakan senyawa alkil halide. Karena
struktur diklorometan merupakan
rantai
terbuka, atom
Cl (memiliki
keelektronegatifan yang kuat) dapat melepaskan diri dari atom karbon dan bersifat elektrofil. Elektrofil menyukai elektropositif yang mengakibatkan Cl dapat mengikat Ag membentuk AgCl. Sedangkan NO3 yang bermuatan negatif menggantikan posisi atom Cl yang sebelumnya diikat oleh atom karbon. Senyawa yang terkahir diidentifikasi yaitu kloroform. Ketika direaksikan dengan AgNO3 0,1N, hasil yang diperoleh sama seperti diklorometan. Hal ini menunjukan bahwa kloroform merupakan senyawa alkil halide. Pada kloroform atom C mengikat 3 atom Cl Retno Prasetia
dan 1 atom H. Salah satu atom Cl akan lepas dari atom C kemudian berikatan dengan Ag, sedangkan posisi Cl yang lepas dari atom C digantikan oleh NO3. Mengapa demikian? Dapat dianalogikan seperti dua batang magnet yang memiliki dua kutub yang berbeda yaitu kutub positif dan kutub negative. Ketika kutub positif ataupun negatif didekatkan pada kutub yang berbeda, kutub positif didekatkan dengan kutub negatif, maka akan saling tarik menarik. Sama halnya dengan Cl- akan mengikat unsur yang bermuatan positif yaitu Ag dan atom C yang bermuatan kurang positif dari Ag berikatan dengan NO3-. Pada senyawa iklorometan dan kloroform hanya 1 atom Cl yang lepas dan digantikan
dengan
NO3,
padahal
baik
pada
dilorometan
maupun
kloroform
masing-masing atom C mengikat lebih dari 1 atom Cl. Hal ini dikarenakan hanya terdapat 1 molekul NO3 sehingga hanya diperlukan 1 atom Cl yang lepas. Selain itu pada percobaan ini dilakukan pemanasan larutan. Ini bertujuan agar mempercepat terjadinya reaksi. Karena pada suhu tinggi ikatan Cl mampu diputuskan dan disubstitusi oleh NO3, kecuali pada klorobenzena. Cl pada klorobenzena tidak akan putus walaupun larutan tersebut dipanaskan (hanya terjadi resonansi). Ion Cl- juga merupakan gugus pergi yang baik, sebab merupakan basa yang sangat lemah.
Retno Prasetia
DAFTAR PUSTAKA
1. Anonim,2010,http://id.wikipedia.org/wiki/alkilhalida/14-11-2010/pukul.18.00/hal.1 2. Fessenden,1982, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga; Jakarta,hal, 166-167,170-171 3. Hesti ,Riani,2010, Senyawa organohalogen, http://hetichemistryUNJ.blogspot.com/2010/02/senyawa-organohalogen,html.14-11-2010; Samarinda,hal.1 4. Usman,2010, Penuntun Praktikum Kimia Organik I, Lab.Kimia FKIP UNMUL; Samarinda, hal.3
Retno Prasetia
