SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS 1.- OBJETIVOS.- Tenemos 2 tipos de objetivos: 1.1. OBJETIVO GENERAL.- Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los ácidos, pero se debe destacar que las propiedades ácidas de éstos son muchísimo mayor que las que puedan tener los alcanos. Obtener alcohol etílico por fermentación, separarlo y revisar algunas de sus propiedades físicas y químicas.
1.2. OBJETIVO ESPECÍFICO.- La obtención de etileno a partir de la deshidratación del etanol y el estudio de sus propiedades químicas. Por medio de la deshidratación de alcoholes obtener el gas eteno o etileno y probar con que reactivos reacciona.
2.- FUNDAMENTO TEÓRICO.- Tienen la fórmula global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben también el nombre de olefinas.
Nomenclatura: Al prefijo que que indica número número de átomo átomo de carbono carbono se le agrega agrega la terminación terminación eno. eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno). Presentan isomería geométrica cis y trans, según la posición de los grupos respecto al doble enlace.
Propiedades físicas Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo-
•
Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad , solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.
Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.
USOS La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos. Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para fabricar tubos y cuerdas. El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.
3.- MATERIALES – REACTIVOS.- En esta práctica utilizamos:
MATERIALES Balón de destilación
Termómetro
Soporte universal
Mechero bunsen
Pipeta mas propipeta
Pinzas completas
Dispensador de Toalla para Manos en Rollo
Tapones perforados
Mangueras de goma
Tripode mas tela de amianto
Tubos de ensayo
Pinzas para tubo de ensayo
Reactivos: Etanol
Solucion de bromo en CCl 4 , Solucion de KMnO 4 al 1%
Acido sulfurico p.a
4.- PROCEDIMIENTO.- Para realizar esta práctica realizamos los siguientes pasos: •
Primeramente se coloca el soporte universal, al que se le instala la pinza de nuez, esta pinza sostendra al balón de destilación o matraz destilada
por el cuello. •
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Ajustamos la altura de la pinza de nuez para que el balón de destilación este sobre la parrilla de calentamiento. Se tapa el balón de destilación con su respectivo tapón de goma se le inserta el termómetro para medir para medir la temperatura de la sustancia dentro, después posteriormente se lo conecta la manguera de de goma a la boquilla del balón de destilación; la salida de la manguera estará en el fondo de los tubos de ensayo una ves que la misma empiece a reaccionar. Primero pusimos en un vaso de precipitado 9.3g de etanol y luego 3 cuidadosamente añadimos 1.7cm de H2SO4 concentrado, mezclandolo bien. Después la solucion formada se la vierte en el inferior de un balón de destilación y lo unimos con un termometro mas el tapon perforado por su orificio cuidadosamente. A continuación agarramos una pinza metálica y la sujetamos al extremo libre del balón de destilación y la enganchamos al soporte universal firmemente. Luego calentamos con el mechero bunsen (flama de preferencia azulada) la mezcla que hay en el balon NO DEBE PASAR DE LOS 170ºC POR QUE YA OBTENDRIAMOS ETERES y la pusimos por debajo del balón de destilación mientras se calentaba la misma se encontraba sujetado en el aire sobre la parrilla metalica.
Después tapamos este orificio con un tapón a medida sin dejar espacios. Luego pipeteamos con una pipeta en dos tubos de ensayo diferentes 5ml de KMnO4 y 5ml de Br 2 en CCl4, respectivamente.
A continuación introducimos la manguera al tubo de ensayo que contenía el KMnO4.
Finalmente desconectamos la manguera de la unión L y pusimos un fosforo encendido en la punta donde la llama de fuego creció mucho, lo que significó que hubo combustión por la inflamabilidad del etileno.
OBTENCION DE ALQUENOS – REACCION DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLES No debe pasar de 170ºC > = OBTENDRIAMOS ETERES
H2SO4 CH3CH2OH
Br 2 en CCl4 KMnO4
5.- CALCULOS Y RESULTADOS.- En esta práctica de laboratorio realizamos los siguientes cálculos y obtuvimos los siguientes datos:
NOTA: EN ESTE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA NO REALIZAMOS NINGUN CALCULO. 6.- OBSERVACIONES.- En esta práctica de laboratorio de química pudimos obtener las siguientes observaciones: o
o
o
o
o
Tuvimos una pequeña complicación al armar todo el equipo porque no tenias lo necesario. Tardamos mucho al hacer calentar, para ver lo que cambia de color y la combustión por la inflamabilidad del etileno. El olor que desprende al realizar la práctica es muy fuerte, así que es obligatorio trabajar en ambiente super ventilado para asi poder evitar algun accidente no deceado. Tener mucho cuidado al momento de calentar los tubos de ensayo con sus respectivas soluciones porque en cualquier momento puede salpicar una de las soluciones. Pero al final pudimos obtener todas las reacciones que necesitábamos, ya a la vez pudimos comprobar la teoría de los alquenos.
7.- CONCLUSIONES.- Entre las conclusiones que pudimos obtener en esta práctica de laboratorio son las siguientes: o
o
o
o
Se ha logrado una obtención satisfactoria del etileno a través de la deshidratación del etanol. Hemos demostrado que el KMnO 4 y Br 2 en CCl 4 reaccionan con el etanol, ya que estos cambian de color al entrar en contacto con el etanol, el primero va de violeta a un café oscuro y el segundo de rojizo a amarillento, casi incoloro. Se ha comprobado que el etanol es inflamable al estar expuesto al fuego, es decir, es un gas combustible. Se ha conseguido demostrar satisfactoriamente las propiedades del etileno.
8.- CUESTIONARIO.- Responda las siguientes preguntas: 8.1.-Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo. CH3 = CH2 etano
1) Son combustibles: CH2 = CH2 +3O2 + H2SO4
ALCANOS
2CO2 + H2O + CALOR
CnH2n+2 CH3 – CH3
2CO2 + 4H2O + CALOR
CH3 – CH3 +4O2
2) Reacción de adición al doble enlace CH2 = CH2 + Br - Br
CCl4
CH2 – CH2 Br
Br
Reacción de sustitución radicálica: CH3 – CH3Br 2 CALOR CH3 – CH2Br + HBr
3) Reacción de oxidación KMnO4 CH2 = CH2 + KMnO4
Fusion.. No reacciona con KMnO4
8.2.-¿Qué reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados y no saturados? Los hidrocarburos saturados se caracterizan por tener un enlace sigma simple y los hidrocarburos no saturados tienen un enlace doble o triple llamado sigma-pi o doble sigma-pi. Los hidrocarburos pueden dar lugar a tres tipos de reacciones: Reacción de adición: se introduce un sustituyente R, un Halógeno o un OH !en un doble enlace saturado. También puede ser triple enlace y siempre se produce en los enlaces insaturados. Reacción de eliminación: consiste en la eliminación de un grupo funcional por un ataque nucleofilico creándose un doble enlace tras la eliminación del grupo. Reacción de sustitución: un grupo funcional es cambiado por otro sin alterar la cadena principal de la molécula.
Los hidrocarburos saturados solo tienen 3 reacciones: oxidación o combustión, pirolisis y halogenacion por sustitución por radicales libres.
8.3.- ¿El etanol se deshidrata más fácilmente que el alcohol ter-butílico? ¿Por qué? Justifique su respuesta. Si, el etanol se deshidrata más fácil que el alcohol ter-butílico, la razón es por la estructura química, para poder deshidratar un compuesto debe ocurrir una reacción, y para que esta suceda deben romperse enlaces carbono-oxigeno y carbono-carbono, para lo cual se requiere energía. El etanol CH 3 – CH2 – OH tiene un enlace carbono-carbono y uno carbono-oxigeno, mientras que el alcohol ter-butílico CH 3 – CH3 – CH3 – OH; tiene 3 enlaces carbono-carbono y uno carbono-oxigeno, por lo que el ter-butílico necesita de mayor energía para deshidratarse.
8.4.- ¿Qué volumen de etileno, medido en condiciones normales puede obtenerse por deshidratación de 5,8 g de etanol de 56% de pureza? CH2 = CH2 + H2
CH2 – CH2 + CH3 – CH2 – OH H
H
CH3 – CH2 – OH + H 2 56g 5.83 g * 100g sol. * 1mol sol. * 22.4lt
CH3 – CH2 + H2O 100g sol. = 5.04lt sol.
56g pureza 46g sol. 1mol sol.
8.5.- Hallar el volumen de oxigeno que se necesita para la combustión completa de 3,5 litros de propeno. Hallar el volumen de CO2 que se forma. C3H6 + 9/2O2
3CO2 + 5H2O
3.5lt * 1mol C3H6 * 9/2mol O 2 * 22.4lt = 15.75lt O 2 22.4lt
1mol C3H6 1molO2
3.5lt * 1mol C3H6 * 9/2mol CO 2 * 22.4lt = 10.50lt CO 2 22.4lt
1mol C3H6 1molCO2
8.6.- Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de los alquenos ocupa un volumen de 24 cm3. Para la combustión completa de la mezcla se necesitaron 114 cm3 de oxigeno y después de la combustión quedaron 72 cm3 de dióxido de carbono.
C3H8 + CnH2n + O2 24ml
CO2 + H2O
114ml
72 ml
0.114lt O2 * 1mol O2 * 1mol H2O * 22.4lt H 2O = 0.114lt H 2O 22.4lt
a)
1mol O2
1mol H2O
Formula de la oleofina
La formula general de la oleofina o alqueno es:
CnH2n b) El volumen de cada componente de la mezcla. Todos los volúmenes se consideran en igualdad de condiciones.
%C = 0.072lt CO 2 * 1mol CO2 * 22.4lt
1mol C * 22.4lt * 100% = 7.2% C 1mol CO2 1mol C
% H = 0.114lt H 2O * 1mol H2O * 1mol H * 22.4lt * 100% = 92.8% H 22.4lt
1mol H2O 1mol H
8.7.- ¿Cuál es el volumen de oxigeno necesario para quemar totalmente 2 cm3 de 2penteno en condiciones normales? CH3 – CH = CH 2 – CH2 – CH3 C5H10 + 15/2O2
5CO2 + 5H2O
2*10-3lt C5H10 * 1mol C5H10 * 15/2mol O 2 * 22.4lt 22.4lt
= 0.015lt O 2
1mol C5H10 1mol O2
8.8.- Una mezcla de 15 cm3 de etano y metano dio por combustión 20 cm3 de CO2. ¿Cuál es la composición centesimal de la mezcla inicial? C2H6 + CH4 + 5O2 15ml 1ml X
1ml
3CO2 + 3H2O 20ml
1ml
y = 15 - x
C o/10
ygr CH4 * 1mol CH4 * 1mol CO2 * 20ml CO2 = 1.33y 15ml
1mol CH4 1mol CO2
xgr C2H6 * 1mol C2H6 * 2mol CO2 * 20ml CO2 = 40x 1ml
1mol C2H6 1mol CO2
40x + 1.33y = 70 40x + 1.33(15 – x) = 70
15 – 1.29 = 13.71 x = 100 * 13.71 * 100%
40x + 19.95 – 1.33x = 70
15
x = 1.29
x= 91.4%
8.9.- ¿Cuántos isómeros tiene el C6H12? Nómbrelos Son 18 los isómeros del hexeno y son los siguientes:
•
1-Hexeno CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
•
2-Hexeno CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
•
3-Hexeno CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
•
2-Metil-Penteno CH3 CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3
•
3-Metil-Penteno CH3 CH2 = CH – CH – CH2 – CH3
•
4-Metil-Penteno CH3 CH2 = CH – CH2 – CH – CH3
•
2-Metil-2-Penteno CH3 CH3 – C = CH – CH2 – CH3
•
3-Metil-2-Penteno CH3 CH3 – CH = C – CH2 – CH3
•
4-Metil-2-Penteno CH3 CH3 – CH = CH – CH – CH3
•
2,3-Dimetil-Buteno CH3 CH3 CH2 = C – CH – CH3
•
2,3-Dimetil-2-Buteno CH3 CH3 CH2 – C = CH – CH3
Ciclohexeno
3-Etil-1-Buteno
•
•
CH2CH3 CH2 = CH – CH – CH3
•
1,2-Dimetil-Ciclobutano CH3
•
CH3
1,1-Dimetil-Ciclobutano CH3 CH3
•
Metilciclopentano CH3
•
Etilciclobutano C2H5
•
Propilciclopropano C3H7
8.10.- ¿Qué volumen de aire (20% en O 2) es necesario para quemar completamente 25 cm3 de propeno? C3H6 + 9/2O2
3CO2 + 3H2O
0.025lt * 1mol C 3H6 * 9/2mol O2 * 22.4lt = 0.1125lt O 2 22.4lt
1mol C3H6 1mol O2
V % = 0.1125 * 20 = 0.0225lt al 20% 100
8.11.- 0.2118 g de un compuesto orgánico dieron 0.7091 g de CO2 y 0.1658 g de agua. ¿Cuál es la formula empírica del compuesto? %C = 0.7091 g. CO 2 * 12g.C * 100% = 19.34% C 1g. comp.
44 g. CO2
%H = 0.1658 g. H 2O * 2g.H * 100% = 1.84% H 1g. comp.
18g. H 2O
O = 100 – C – H O= 100 – 19.34 – 1.84 O= 78.82 % C = 19.34 12
H = 1.84 1
O = 78.82 16
C = 1.61
H = 1.84
O = 4.93
C = 1.61
H= 1.84
O = 4.93
1.61
1.61
1.61
Fórmula empírica: CHO3 9.- BIBLIOGRAFÍA.- Entre ellos tenemos a: ! Guía de laboratorio. ! Libro de Química Orgánica I. ! www.google.com. (Wikipedia) ! Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson Quimica Orgánica
Universidad Privada del Valle FACULTAD DE TECNOLOGÍA INGENIERÍA EN PETRÓLEO, GAS Y ENERGÍA Evaluación Campus Tiquipaya
QUIMICA ORGANICA I Informe de Practica de Laboratorio Nº 4 SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS
Grupo “E” Estudiante: Juan Carlos Escalera Vallejos Docente: Gabriela Chirobocea Cochabamba 23 de abril de 2015
Gestión I – 2015
