Propiedades Propiedades Físico-Químicas de los Aldehídos y Cetonas. Elías Jared Guzmán Beltrán. 1.- Tienen naturaleza polar debido al C=O. El oxígeno del grupo carbonilo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo. •
2.- Tiene interacciones interacciones dipolo-dipolo debido a la diferencia en electronegatividades electronegatividades de los átomos en el grupo carbonilo. La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de cetonas y aldehídos , por lolo que estos estos compuestos tienen mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante.
•
3.- El C=O puede aceptar enlaces con hidrógeno de donantes de hidrógeno de igual número de carbonos. •
Las cetonas y los aldehídos no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con las moléculas del agua o las de los alcoholes, debido a estos puentes de hidrógeno, los aldehídos y las cetonas son buenos disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehídos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua.
4.- Tienen puntos de fusión y ebullición altos cuando se compraran con los alcanos de igual número de carbonos. •
La cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de ebullición más altos que el éter y el alcano, pero puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrógeno. El momento dipolar del grupo carbonilo es responsable de los puntos de ebullición más altos para los aldehídos y las cetonas. El enlace de hidrógeno tiene una interacción más fuerte, por lo que los alcoholes tendrán una ebullición a temperaturas más elevadas
5.- Las cetonas tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de igual número de carbonos. •
las cetonas y aldehídos no tienen enlaces O-H o N-H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí . Por esta esta razón , los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes o aminas de peso molecular semejante. los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.
6.- Son más solubles que los alcanos, pero menos solubles que los alcoholes en medios acuosos. •
La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace a los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces de puente de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alcanos y alquenos.
7.- Los aldehídos se oxidan con facilidad, las cetonas lo hacen con dificultad. •
Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
Reacción global de oxidación de aldehídos.
8.- Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua. •
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
9.- Tienen fuertes fuerzas intermoleculares. La cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de ebullición más altos que el éter y el alcano, pero puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrógeno. El momento dipolar del grupo carbonilo es responsable de los puntos de ebullición más altos para los aldehídos y las cetonas. El enlace de hidrógeno tiene una interacción más fuerte, por lo que los alcoholes tendrán una ebullición a temperaturas más elevadas. Todo esto contribuye a que sus fuerzas intermoleculares sean muy fuertes y sea necesaria mucha energía para romper sus enlaces. •
10.- Aldehídos y cetonas tienen momentos dipolares mayores a los alquenos. •
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolodipolo. El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no están igualmente compartidos.
11.- Contribución de la Química Orgánica 2 al perfil de egreso de la carrera de Ingeniería Bioquímica. •
•
Objetivos teóricos: a) Adquirir la capacidad de nombrar y formular distintos compuestos orgánicos. b) Conocer, saber y utilizar los distintos modos de representación de las moléculas orgánicas. c) Conocer los conceptos básicos de estereoisometría y saberlos aplicar a casos concretos. d) Conocer las propiedades físicas y reactividad de las moléculas orgánicas y relacionarlas con sus estructuras. e) Conocer los principios teóricos básicos de las espectroscopias de infrarrojo (IR) y de resonancia magnética nuclear (RMN) de protones y carbono, así como la espectrometría de masas. f) Introducción y síntesis de polímeros, con especial énfasis en los de interés biológico: polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos. Cognitivas: - Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. - Principios de estereoquímica y espectroscopia. - Estructura de las principales clases de biomoléculas. - Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de los hechos, conceptos, principios y teorías esenciales relacionadas con los contenidos de la asignatura. - Capacidad para aplicar tales conocimientos a la comprensión y l a solución de problemas del entorno cotidiano.
