UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE XICOTEPEC DE JUAREZ.
MATERIA: QUIMICA ORGÁNICA.
ALUMNOS: PABLO EDUARDO BARRAGAN MUÑOZ. ALEJANDRA GOMEZ CRUZ
TRABAJO QUE PRESENTA: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALQUENOS.
FECHA DE ENTREGA: 28 DE ENERO DE 2016
INTRODUCCIÓN. Los alquenos son compuestos orgánicos, que tienen en común la presencia de dobles enlaces C-C respectivamente, representan los bloques de construcción más importantes en química orgánica. En la Industria, los alquenos son obtenidos directamente de la destilación fraccionada del petróleo, del cracking o rompimiento catalítico de alcanos pesados, o bien, de la deshidrogenación del metano. Debido al gran número de reacciones en las que pueden participar, los alquenos son usados en gran escala como precursores de disolventes, plásticos y polímeros de uso común, así como la obtención de fármacos, agroquímicos y sustancias para la química fina. Como ejemplos están: el etileno, el cual, al polimerizarse, forma el esqueleto de carbono de plásticos, detergentes y lubricantes, o la Terbinafina, un antimicótico de amplio espectro para tratar la dermatofitosis. DESARROLLO.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS. Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido. Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos. Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos enlaces σ.
Imagen 1.0 Se muestra la desintegración de un enlace π de los dos C, por un enlace σ, donde Y, Z, son elementos que completan los enlaces del C. Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.
REGLA DE MARKOVNIKOV: Cuando se adiciona ácido binario a un alqueno, el hidrógeno de éste, deberá unirse al carbono más rico en hidrógenos.
Imagen 1.1 Se muestra como el halógeno es adicionado al carbono con menos Hidrógenos, mientras que el H del HBr, es adicionado al Carbono con mayor numero de Hidrógenos.
REDUCCIÓN: Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en el doble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como níquel y platino. Ejemplo:
Imagen 1.3 Con la adición de H2 , los dobles enlaces son destruidos, formando enlaces sencillos, a completando a cada C, por un hidrogeno, dando como producto un Alcano.
HALOGENACIÓN. Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una de las reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en la cual a una solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es rápidamente decolorada.
Imagen 1.3 En donde X= Cl, Br, I.
Imagen 1.4 Cuando a una solución de Bromo (Tubo color marrón) se le añade un alqueno, el color del Bromo desaparece rápidamente, ya que este se adiciona rápidamente al doble enlace.
METODO DE OBTENCIÓN POR ELIMINACIÓN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO.
Los alquenos pueden obtenerse por la deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo en presencia de una base fuerte como el NaOH o el KOH en solución alcohólica.
Imagen 1.5 Se elimina el Bromo y uno de los hidrógenos del Bromocliclohexano formándose el ciclohexeno.
REFERENCIAS.
1. REYES, José Adan. HIDROAMINACIÓN DE ALQUINOS Y ALQUENOS CON COMPLEJOS DE NÍQUEL. TESIUNAM Digital [en línea]. Enero de 2013. [fecha de consulta:
27
de
enero
de
2016].
Disponible
en
:
http://132.248.9.195/ptd2013/enero/300162668/Index.html 2. VEGA, Eduardo. ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS: PROPIEDADES, USOS Y APLICACIONES. [en línea]. [fecha de consulta: 27 de Enero de 2016]. Capitulo II Alquenos. Disponible en: http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad %202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.pdf.