Paraf Asisten
LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul
: SINTESIS DIBENZALASETON
Tujuan Percobaan
: Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzalaseton
Pendahuluan Kondensasi aldol adalah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon melalui adisi nukleofilik dari keton enolat terhadap suatu aldehida. Reaksi ini biasanya melepaskan suatu molekul air untuk membentuk suatu senyawa karbonil tak jenuh . Nukleofil yang dapat digunakan dalam reaksi kondensasi aldol adalah enol, enolat serta senyawa karbonil lain. Jika nukleofil dan elektrofil yang digunakan berbeda maka reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol silang (Wade, L.G., 1999). Reaksi kondensasi aldol memiliki dua macam mekanisme reaksi yang berbeda secara mendasar bergantung pada kalatis yang digunakan. Kondensasi aldol dapat berjalan dalam kondisi asam menggunakan mekanisme enol, sedangkan reaksi dalam kondisi basa mengikuti mekanisme enolat (Mary McHale, 2007). Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen α). Jika enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol campuran (Surdia, 1986). Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabungan antara langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi α (alfa) membentuk enolat yang
beresonansi. Anion ini sangat reaktif sebgai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida. Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA) (Setiadi, 2009). Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleofilik atau elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan senyawa alfa, beta-karbonil tidak jenuh (Sastrawijaya, 1985). 3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola telah disintesis dari indola dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah metilasi indola menghasilkan N-metilindola dengan rendemen 87%. Formilasi Vilsmeier-Hack N-metilindola pada tahap kedua menghasilkan indola keton baru dengan rendemen 67%. Reduksi senyawa karbonil pada tahap ketiga dengan pereaksi natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol baru dengan rendemen 99%. Kondensasi alkohol sekunder dengan katalis asam p-toluen sulfonat telah dikaji, dan alkohol tersebut memberikan senyawa baru berupa di-(1-metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana dengan rendemen 71% (Santoso, et al., 2003).
Mekanisme Reaksi
Alat Labu erlenmeyer 125 ml, corong buchner, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet tetes, alat uji titik leleh, botol semprot, gelas ukur.
Bahan Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.
Prosedur Kerja a. Skema kerja Benzaldehida Ditimbang seberat 2,55 mL (0,025 mol) dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer Ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20%. Ditambahkan aseton 1,84 mL menggunakan pipet. Ditutup dengan cepat dan dikocok selama 15 menit. Dibuka dan dikerok pada sisi tabung dengan batang pengaduk jika prosuk tidak mengristal. Disaring dan dicuci 3 kali dengan 50 mL air. Direkristalisasi dengan ditambahkan etanol 10 mL. Diidentifikasi produk dengan uji titik leleh. Hasil b. Prosedur Kerja Benzaldehida ditimbang seberat 2,55 mL (0,025 mol) dan dimasukkan ke dalam erlenmeyer. Selanjutnya ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20% . Aseton ditambahkan dengan menggunakan pipet sebanyak 1,84 mL. Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 menit dan campuran didiamkan selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal, dibuka erlenmeyer dan dikerok pada sisi tabung dengan batang pengaduk. Padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50 mL air. Rekristalisasi produk dilakukan dengan 10 ml etanol. Identifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh.
Waktu yang Dibutuhkan Kegiatan Preparasi alat dan bahan
Waktu 15 menit
Pencampuran etanol, NaOH dan aseton.
10 menit
Pengocokan
15 menit
Penyaringan
5 menit
Rekristalisasi
5 menit
Identifikasi
10 menit 1 jam
Total waktu
Nama Praktikan Shella Ariska Susianti (NIM 121810301018)
