Praktikum Prakti kum sin sintesi tesiss dib dibenz enzalas alaseto eton n bert bertuju ujuan an unt untuk uk mem mempel pelajar ajarii rea reaksi ksi aldol ald ol kon konden densasi sasi mela melalui lui pem pembua buatan tan dib dibenz enzalas alaseto eton. n. Sin Sintesi tesiss dib dibenz enzalas alaseto eton n dibuat dibu at melalu melaluii kond kondensasi ensasi aldol. Seyaw Seyawaa diben dibenzalaseto zalaseton n merup merupakan akan senya senyawa wa karbonil yang memiliki hidrogen yang terikat pada atom karbon α yang dapat menyeb men yebabk abkan an terj terjadi adinya nya reak reaksi si ko konde ndensa nsasi si ald aldol. ol. Rea Reaksi ksi kon konden densasi sasi ald aldol ol merupakan reaksi antara suatu aldehid dengan suatu keton yang dikatalis oleh basa. Pada praktikum ini, dibenzalaseton dibuat dengan reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt dari aseton. !ugus karbonil dari benzaldehida lebih reakti" dari pada gugus karbonil pada aseton sehingga terjadi reaksi yang cepat den eng gan an anio ion n as aser eron on da dan n men engh ghas asil ilka kan n # hid idro rok ksi ket eton on . Se Sehi hin ngg ggaa terjadi ter jadi deh dehidr idrasi asi den dengan gan ber berkat katalis alis bas basa($a a($a%& %& seh sehing ingga ga dap dapat at men menhas hasilk ilkan an dibenzalaseton. 'ondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk membentuk senya senyawa wa yang mengandung mengandung gugusan aldehida (karbo (ka rbonil nil dan alk alkoho oholl (-% (-%&. &. Pro Proses ses kon konden densasi sasi ald aldol ol ini dap dapat at ber berlan langsu gsung ng berulang-ulang yang akhirnya akan terbentuk senyawa dengan molekul besar. Sintesi Sin tesiss dib dibenz enzalas alaseton eton dil dilaku akukan kan den dengan gan cara men menimb imbang ang ,)) ,)) m* (+,+) mol benzaldehida di dalam erlenmeyer. Penggunaan benzaldehida sangat tepat untuk mengh menghasilkan asilkan senyawa deben debenzalaseto zalaseton, n, karen karenaa benzal benzaldehid dehidaa tidak memiliki hidrogen α, sehingga tidak memungkinkan terbentuknya ion enolat yang mana bertindak sebagai nukleo"il, sedangkan aseton dapat membentuk ion enolat karen ka renaa ad adan anya ya ba basa sa ($ ($a% a%& & ya yang ng di dita tamb mbah ahka kan n. *arut *arutan an ben benzald zaldehid ehidaa ini berwarna kuning jernih . 'emudian ditambahkan + m* etanol ), etanol bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk mengh menghasilkan asilkan ion hidro hidroksida ksida yang dibu dibutuhka tuhkan n pada reaksi tahap tah ap awa awal. l. Pa Pada da pr pros oses es in inii la laru ruta tan n be beru ruba bah h me menj njad adii be beni ning ng da dan n ke keti tika ka ditambahkan ) m* larutan $a%& + larutan berubah menjadi kuning jernih. $a%& disini berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat . Sela Se lanj njut utny nyaa di dita tamb mbah ahka kan n , ,/0 /0 m* as aset eton on de deng ngan an men engg ggun unak akan an pi pipe pet. t. Penambahan aseton ini membuat larutan berwarna orange keruh. 1rlen 1r lenmey meyer er ke kemu mudi dian an di ditut tutup up de deng ngan an cep cepat at da dan n la laru ruta tan n di diko koco cok. k. Pengocokan dilakukan berulang kali selama ) menit, agar reaksi terjadi dengan cepat. Proses ini menyebabkan terbentuknya kristal berwarna kuning. 2ampuran kemudian didiamkan selama ) menit sehingga kristal mengendap dan larutan menghasilkan panas. 3enomena yang terjadi mula 4 mula larutan berubah menjadi warna kuning, lama kelamaa kelamaan n terben terbentuk tuk endap endapan an kunin kuning. g. Padatan dipisahkan dipisahkan dengan cara penyaringan menggunakan penyaring 5uchner dan dicuci 6 7 dengan )+ m* eta etano nol. l. Pa Pada data tan n ya yang ng le leng ngke kett te terse rsebu butt be berw rwarn arnaa ku kuni ning ng ya yang ng ma mana na meru me rupa paka kan n kris kr ista tall dibe di benz nzal alas aset eton on.. 8ntu 8n tuk k memp me mper erol oleh eh kr kris ista tall kuni ku ning ng dibenzalaseto diben zalaseton n yang benar-benar benar-benar murn murni, i, dilaku dilakukan kan rekris rekristalisasi. talisasi. Pertama 4 tama rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan+ m* etanol. 'emudian dipanaskan diatas dia tas pen penang angas as air aga agarr pad padata atan n cep cepat at laru larut. t. Pel Pelaru arutt etan etanol ol dig diguna unakan kan dal dalam am rekristalisasi rekrist alisasi dibenzalaseton dibenzalaseton karen karenaa etanol merupakan cairan 9olat 9olatil il yang mudah meng me nguap uap seh sehin ingg ggaa zat zat-z -zat at ya yang ng ti tida dak k di diin ingi gink nkan an ak akan an me meng ngua uap p be bersa rsama ma etanol. Selah itu didinginkan pada suhu kamar sehingga larutan cepat membentuk enda en dapa pan n pa pada da su suhu hu re rend ndah ah,, se sela lain in it itu u ju juga ga me memp mper ermu muda dah h mem emis isah ahka kan n dibenzalaseton dengan pengotor yang larut pada etanol dingin.
'emudian hasil kristal dibenzalaseton tersebut disaring dengan menggunakan penyaring 5uchner dan dicuci dengan menggunakan etanol. Setelah itu endapan tersebut dikeringkan dan ditimbang. :khirnya diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar murni berwarna kuning lengket seberat ,0; gram,dengan rendemen sebesar6,). Langkah pertama dalam percobaan ini adalah memasukkan 2,55 mL benzaldehida ke dalam Erlenmeyer kemudian ditambah dengan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaO 20%! "etelah itu ditambahkan #,$ mL aseton ke dalam campuran! &enambahan tersebut menyebabkan perubahan 'arna dari bening men(adi kuning! )enzaldehid dan aseton ber*ungsi sebagai reagen+pereaksi, NaO digunakan sebagai pembentuk enolat pada aseton dan pemberi suasana basa pada larutan, sehingga reaksi ini dapat berlangsung! on enolat ini yang nantinya akan bereaksi dengan molekul aldehid lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion enolat! "ehingga secara garis besar NaO disini dapat disebut sebagai katalis, karena akan mempercepat reaksi dengan cara membentuk suatu enolat dengan gugus karbonil, dan pada akhir reaksi akan terbentuk kembali! "edangkan penambahan etanol disini ber*ungsi sebagai pelarut benzaldehid serta benzalaseton -intermedietnya.! /seton disini ditambahkan terakhir dan kemudian erlenmeyer ditutup rapat! al tersebut dilakukan karena aseton memiliki si*at yang mudah menguap! emudian campuran dikocok selama 1#5 menit agar benzaldehid, etanol dan aseton men(adi sebuah campuran yang merata dan homogen! &ada pengocokan ini ter(adi reaksi eksotermis, yang dapat dirasakan dengan panasnya Erlenmeyer! u(uan pengocokan berulangkali selama 1#5 menit adalah untuk mempercepat reaksi, karena dengan adanya pengocokan tumbukan antar molekul men(adi sering ter(adi, sehingga reaksi lebih cepat dan lebih mudah ter(adi! "elama pengocokan ini berlangsung, akan timbul suatu padatan kuning dari campuran reaksi! 3ika pada saat pengocokan tidak terbentuk padatan kuning tersebut, yang biasanya ber'arna kuning minyak, maka pemadatan dapat dilakukan dengan cara membuka tutup erlenmeyer kemudian sisi tabung dikerok dengan batang pengaduk dan kemudian diaduk kurang lebih satu (am bila perlu! &adatan kuning tersebut adalah dibenzalaseton yang masih kotor, dan perlu dimurnikan lagi! emudian ditambahkan air yang ber*ungsi untuk melarutkan basa dan pengotor agar larut dari kristal! 4ntuk memisahkan padatan tersebut dari larutan berair maka digunakan penyaring buchner dengan pompa akum, dan dicuci dengan air!&roses penyaringan ini mengguanakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakanvakum pump, yaitu alat untuk
menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai! 6akum pump disini dapat menggunakan alat tersendiri ataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga ter(adi perbedaan tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan! 7ari penyaringan ini didapat endapan yang lengket! 7ari penyaringan ini masih diperoleh dibenzalaseton yang masih kotor, sehingga perlu dimurnikan lagi dengan teknik rekristalisasi! &ada proses pengkristalan kembali ini, mula8mula padatan dibenzalaseton tersebut dilarutkan ke dalam #0 mL etanol 95% dan dipanaskan! "ambil dipanaskan larutan diaduk agar padatan lebih mudah+cepat untuk larut! ungsi etanol adalah sebagai pelarut dari dibenzalaseton! "etelah semua padatan larut semua, dan larutan masih dalam keadaan panas, maka larutan kemudian larutan disaring dengan penyaring panas, dan *iltrat ditampung di gelas beker yang diletakkan di atas penangas es! ungsi penyaring panas adalah menyaring pengotor dari larutan dibenzalaseton! 7alam keadaan panas pada pelarut etanol, dibenzalaseton akan larut sedangkan pengotor tidak, sedangkan pada keadaan dingin dibenzalaseton akan mengkristal sehingga sulit untuk dipisahkan dari pengorotnya, oleh karena itu digunakan penyaring panas! &ada penyaringan ini pengotor akan tertinggal pada kertas saring sedangkan dibenzalaseton turun sebagai *iltrat dan langsung mengkristal! &enangas es digunakan untuk mendinginkan *iltrat sehingga *iltrat akan cepat membentuk kristal pada suhu rendah, selain itu (uga mempermudah memisahkan dibenzalaseton dengan pengotor yang larut pada etanol dingin! "ecara garis besar pemisahan ini didasarkan pada perbedaan kelarutan antara dibenzalaseton dengan pengotor pada kondisi panas dan dingin, berdasarkan dari si*at dibenzalaseton pada suatu pelarut! emudian hasil kristal dibenzalaseton tersebut disaring dengan menggunakan penyaring )uchner dan dicuci dengan menggunakan akuades! "etelah itu endapan tersebut dikeringkan dan ditimbang!
