Sintesis Dilantin

SINTESIS DILANTIN

DASAR TEORI lanjutan … • • •

Sinonim : - 2,4 – imidazolidinedione - 5,5 diphenylhidantoin - 5,5 diphenyl – monosodium salt NH ONa

N

•

-

O

Sintesa : dengan perlakuan benzaldehid dengan larutan Natrium sianida (NaCN), 2 molekul benzaldehid dikondensasi (benzoin condensation) dalam 1 molekul benzoin, dimana dioksidasi ke benzyl dengan asam nitrit dan kupri sulfat. Benzyl dipanaskan dengan urea dalam Na.etoksida atau isopropoksida membentuk Na.fenotoin (RPS). Benzyl dan urea dipanaskan bersama dengan basa sebagai katalisator mengalami kondensasi membentuk dilantin. Tahap pertama melibatkan pemindahan basa dari sebuah proton amida diikuti dengan penambahan 1 gugus karbonil ke benzyl Selanjutnya terjadi transfer proton dan kehilangan air diperlihatkan kondensasi intermediate

TEORI Lanjutan Langkah ini analog dengan kondensasi aldol - Langkah 2 dimulai sama dengan langkah 1 tetapi setelah penambahan karbonil, gugus fenil berpindah rangka dilantin - Kemudian protonasi dilantin - Pengaturan kembali analog dengan asam benzilik. Tidak ada kejelasan mengapa terjadi pengaturan kembali, kemungkinan ini terjadi karena stabilitas dari gugus amida (CO-NH-CO) yang mendorong pembentukan tersebut. Reaksi kondensasi : - Penggabungan 2 molekul atau lebih membentuk baru dengan kehilangan molekul sederhana mis: air - Reaksi organic yang menyatukan atom – atom C

SINTESIS DILANTIN • Menurut Experimental Organic Chemistry, Dilantin ditemukan / disintesa pada tahun 1938 dengan tiga langkah yaitu : O 2 C6H5

C

NaCN

H

C6H5

HO

O

C

C

C6H5

C6H5

O

O

C

C

H Benzaldehyde

Benzoin

O NH2

C

C6H5 NH2

Benzil

H

D

N

C

C

NH

C C6H5

O Dilantin

C6H5

LANJUTAN REAKSI Pembentukan Dilantin dari kondensasi Benzil dengan Urea

C6H5

O C

C6H5

NH2 C

+

O

C

C6H5

C6H5

N C

C C

C6H5

H O-

C O

C

C

C

N

O

H2O

O

H H

N C

CH C

N

O

C

CH

C6H5 H

O

NH

C

C6H5

CH N

basa

O

C6H5

N-

O C6H5

O

NH2

O

C6H5

O

C6H5

C

C

basa

NH2

C

C6H5

N

NH

C

O O

NH

O