KONDENSASI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN DIBENZALASETON
A. TUJUAN PERCOBAAN Tujuan dari percobaan ini adalah diharapkan dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol.
B. LANDASAN DAN TEORI Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986). Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”. “aldol”. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleufilik atau elektrofilik oleh asam konjugat dari kmponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan alfa, beta-karbonil tidak jenuh(Sastrawijaya, 1985). Enolat anion dapat bertindak nukleufilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi proses kondensasi aldol, yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehid, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa. Hasilnya adalah reaksi dengan 4 karbon dinamakan aldol(namanya berasal dari suku kata aldehid dan karbon). Proses kondensasi aldol mdah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari suatu senyawa karbonil yang diadisikan pada karbonil lain(Hart, 1983). Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang
terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986). Secara umum berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi tersebut merupakan gabungan antara langkah reaksi asam basa Bronsted (protom transfer) dan lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula
dari
pemisahan
proton
berposisi
α
(alfa)
membentuk
eolat
yang
beresonansi.(Setiadi, 2007). Senyawa karbonil tidak jenuh α, β merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui kondensasi aldol dengan cara mereakisikan dua senyawa aldehida atau keton, salah satu senyawa aldehida atau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- α. Secara teori, dibenzalaseton dapat disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium hidroksida(Asfiyah, 2008).
C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat Alat
yang
digunakan
pada
praktikum
kali
ini
adalah
sebagai
berikut:
adalah
sebagai
berikut:
Erlenmeyer 50 mL Gelas piala Pipet volume Batang pengaduk Corong Pipet tetes Botol semprot 2. Bahan Bahan
yang
Benzaldehida Aseton Etanol NaOH
digunakan
pada
praktikum
kali
ini
Akuades Kertas saring D. Prosedur Kerja - dicampur dalam gelas kimia - dibagi menjadi 2 bagian - ditambah 1 g NaOH dalam 10 mL air - ditambah 8 mL etanol - dimasukkan dalam Erlenmeyer 100 mL - diaduk sampai 16 menit - ditambahkan campuran 2 sedikit demi sedikit - diamatai perubahan warna larutan dan pembentukan endapan dibenzalaseton - disaring engan kertas saring - dicuci dengan etanol untuk menghilangkan senyawa pengotor - direkristalisasi dengan etanol terhadap endapan yang t erbentuk.
Berar kristal dibenzalaseton = 0,518 gram
E. DATA PENGAMATAN No. Perlakuan Hasil Pengamatan 1. 1 mL Benzaldehida + 0,37 tetes Aseton + 1 mL Etanol dibagi 2 .campuran 1 dan campuran 2 Larutan bening. berbau menyengat dan terasa panas. 2. Campuran 1 + 1 gr NaOH dalam 10 ml air + 8 ml etanol + Larutan berwarnah kuning kehijauan 3. Campuran 1 + 1 gram NaOH dalam 10 ml air + 8 ml etanol + campuran 2 diaduk selama 16 menit. Mula-mula berurutan berwanah keruh, lalu berubah menjadi kuning kehijauan 4. Disaring Terbentuk endapan kuning 5. Warna endapan Kuning
Diketahui : Volume aseton = 0,375 ml
Volume etanol = 8 ml Volume benzaldehida = 1 ml Massa NaOH = 1 gram Perhitungan : Berat kertas saring kosong = 0968 Berat kertas saring + endapan = 1,48 Berat kristal dibenzalaseton = 0,518 gram
REAKSI
Mekanisme reaksi : Tahap 1
Tahap 2
Tahap 3
F. PEMBAHASAN Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi ini antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol (aldehida – keton) campuran). Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. Tergantuing pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.
Dalam percobaan ini akan dibuat cara pembuatan dibenzalaseton. dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton: Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau dibenzalaseton. Pada percobaan ini, dilakukan pembuatan suatu ikatan-ikatan baru (karbon-karbon). Pembuatan dibenzalaseton dilakukan dengan cara mencampurkan benzaldehida dengan aseton dan menambahkan NaOH dalam hal ini bertindak sebagai katalis, yakni mempercepat reaksi tetapi tidak ikut bereaksi pemberi suasana basa. Benzaldehid yang merupakan senyawa dari aldehid anion enolatnya yang mengalami adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Langkah pertama yang dilakukan adalah mencampurkan benzaldehida, aseton, dan etanol. Etanol di sini bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal. Campuran tadi kemudian dibagi menjadi 2, yakni campuran 1 dan campuran 2. Campuran 1 ditambahkan dengan larutan NaOH dan etanol. Seperti telah dijelaskan sebelumnya, NaOH berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Campuran 1 dan campuran 2 kemudian digabungkan dan diaduk selama beberapa menit. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna
kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.
G. KESIMPULAN Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik suatu kesimpulan bahwa : 1. Kondensasi aldol dapat terbentuk dari suatu reaksi antara aldehid dan keton dengan katalis basa. 2. Reaksi pembuatan dibenzalaseton melalui reaksi kondensasi aldol dengan bantuan katalis basa (NaOH) 3. Pembuatan dibenzalaseton terbentuk zat antara (benzalaseton) yaitu kemudian dengan bantuan pelarut etanol bahan awal benzaldehida dan benzalaseton dap at larut.
