SINTESIS NITROBENZEN 1. TUJUAN 1. Mensintesis nitrobenzen dari benzene dan asam nitrat 2. Menghitung rendemen nitrobenzen yang terbentuk 1. LANDASAN TEORI Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam pahit. Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Jenis reaksinya adalah substitusi yang mudah dari hydrogen pada benzene dengan gugus nitro dari reaksi antara asam sulfat dan asam nitrat. Pada senyawa nitrobenzene tertdapat bahan dasar benzene yang mana benzene itu sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbon yang yang saling mengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi. Keistimewaan adalah kemantapaan yang tinggi dari system siklik pada benzene dan turunannya. Salah satu turunan dari benzene adalah nitrobenzene dengan rumus molekulnya : C 6H5NO2 atau C6H5NOO. Nitrobenzen sendiri dapat disubstitusi. Pada proses ini subtitusi elektrofilik dari NO 2 atau gugus nitro diperoleh dari penarikan aoir pada HNO 3 pekat oleh asam sulfat pekat. Pada pembuatan o nitrobenzene ini suhu harus dijaga 55 C. Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari ccampuran asam sulfat, asam nitrat pekat dan benzene akan bereaksi sempurna pada suhu tersebut. o o Sebaliknya bila suhu tidak dijaga 55 C atau malah melebihi dari 55 C maka kemungkinan akan o terbentuk dinitrobenzene campuran atau akan meledak serta jika suhunya dibawah 55 C atau terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna. Pada sintesis nitrobenzene ini prinsip utamanya adalah: 1. Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. 2. Substitusi elektrofilik yaitu penggantian salah satu atom atau gugus lain. Biasanya yang digunakan sebagai pelarut adalah benzene, disamping itu dalam senyawa ini, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam seperti senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. Artinya, pada karbon yang mengikat gugus nitro ini tidak ada hydrogen. Senyawa ini dapat disuling tanpa terjadinya penguraian, karena gugus nitro sangat kuat ikatannya. Dengan adanya gugus NO 2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus metil dan hydrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron.
Sifat – sifat fisika dari nitrobenzene : o
o
1. Titik didih 209,20 C atau 211 C 2. Indeks bias 1,3530
o
3. Titik leleh 5,7 C 4. Berat jenis 1,203 g/mL 5. Massa molar 123,06 g/mol 6. Berwarna kuning muda 7. Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun 8. Nitrobenzene tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian 9. Jika terkena haruslah diberi air atau alcohol o 10. Angka pH dari nitrobenzen adalah 8,1 ( 1 g/L, H 2O, 20 C) 11. Batasan ledakan 1,8 – 40 % ( V) 12. Mudah meledak dalam keadaan uap.
Sifat kimia dari Nitrobenzen adalah :
1. Dapat dihidroksi dengan hydrogen 2. Dengan fenil hidroksi amin Kegunaan dari Nitrobenzen adalah : 1. 2. 3. 4.
Untuk membuat aniline Untuk membuat parfum dalam sabun Untuk membuat semir sepatu Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk membentuk azeotrop.
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Untuk benzene itu sendiri dapat dbuat dari batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganate. Hal ini disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatis sempurna. Benzene sendiri dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol. Sifat – sifat yang terrdapat dalam benzene adalah 1. 2. 3. 4. 5. 6.
Cairan tidak berwarna Berwujud cair Mudah menguap dan terbakar o Titik didih 80,1 C o Titik leleh 5,53 C Berat jenisnya adalah 0,87790 g/mol
Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitas katalitiknya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan katalis timah. Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C 6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia.
Nitrobenzene – (C6H5NO2) – Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi). Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama, benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 ° C, yang memberikan nitrobenzene. Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300°C dihadapan berbagai logam katalis: C 6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena . Dalam perdagangan, tiga merek anilin dibedakan: minyak anilin untuk biru, yang anilin murni, minyak anilin untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari anilin dan-orto dan paraToluidina; dan minyak aniline untuk safranine, yang berisi aniline dan diperoleh dari distilat dan fuchsine fusi. III. PROSEDUR PERCOBAAN 3.1 Alat dan Bahan a)
Alat – alat
v Labu alas bulat 250 mL v Gelas ukur v Pendingin leibigh v Erlenmeyer v Gelas piala v Thermometer v Penangas air v Corong pisah b)
Bahan – bahan
v Asam nitrat pekat v Asam sulfat pekat v Benzene
v Aquadest v CaCl2 kering 3.2 Cara Kerja 35 mL Asam Nitrat o
Dimasukkan ke labu & didinginkan 10 C Setelah dingin + H 2SO4 setetes demi setetes Jaga temperatur tetap dingin Benzen Masukkan setetes demi setetes Jaga suhu tidak melebihi 55
o
Refluk 45 – 50 menit sehingga dapat campuran tak homogen Lapisan Nitrobenzen Cairan hasil akan berwarna kuning muda jernih Hitung Rendemen Cairan hasil akan berwarna kuning muda jernih
IV. Data dan Pembahasan 4.1
Hasil Pembahasan
Hasil nitrobenzen yang kami dapatkan pada praktikum kali ini adalah 18 mL. n benzen : 17,4 gram = 0,223 mol
78 g/mol n nitrat : 42,11 gram = 0,66 mol 63 g/mol
+ Mula – mula Bereaksi Setimbang
0,223 mol – 0,223
mol
0
0,66 mol – 0,223
mol
0,223 mol
0,437 mol
0,223 mol
Massa teori nitrobenzen : 0,223 mol x 123,06 gram = 27,44 gram 1 mol Volume teori nitrobenzen : 27,44 gram x
1 mL
= 22, 80 mL
1,2032 g Volume percobaan nitrobenzen : 18 mL Rendemen = Volume percobaan / Volume teori x 100 % = 18 mL / 22,80 x 100 % = 78 , 94 % 4.2
Pembahasan
Pada praktikum kali ini yang disintesis adalah nitrobenzen dengan bahan dasar yang digunakan adalah benzene, asam sulfat, asam nitrat, sehingga hasil yang didapatkan adalah sebanyak 18 mL. Hasil yang kami dapatkan ini sudah bisa dikatakan cukup banyak, warna nitrobenzen yang kami dapatkan adalah kuning jernih, Hal ini berarti senyawa yang kami dapatkan merupakan senyawa nitrobenzenyang kemungkinan terbesarnya sudah tidak terdapat lagi zat lain didalamnya. Selain melihat tekstur dari hasilyang didapatkan dari sampel kita juga dapat mengetahui senyawa yang didapatkan tersebut telah murni senyawa nitrobenzen atau belum dengan cara menimbang berta jenis dari hasil yang didapatkan dengan menggunakan alat yang telah ditentukan. Dan pada saat ditimang didapatkan niali dari berat jenis dari nitronenzen kami tersebut adalah 1,20 g/mL sama seperti nilai berat jenis secara teori dari nitrobenzen tersebut. Hasil yang kami
peroleh ini merupakan campuran dari senyawa benzene, asam sulfat peka, dan asam nitrat pekat dengan menggunakan metoda refluks yang tujuannya mengguankan refluk adalah agar pada saat dilakukan pemanasan terhadap zat yang telah dicampurkan tidak ada zat yang menguap atau zat yang didapatkan tersebut akan tetap berada pada volume semula. Prinsipnya adalah proses nitrasi yaitu penambahan gugus nitro yang masuk kedalam sebuah molekul yang mana molekulnya adalah benzene. Sebelum hal tersebut dilakukan terlebih dahulu dilakukan proses pencampuran antara asam sulfat pekat dengan asam nitrat pekat, yang dimasukkan pertama adalah asam nitrat pekat yang kemudian dimasukkan asam sulfat setetes demi setetes dengan tetap menjaga suhu dingin dengan karena asam nitrat maupun asam sulfat pekat memiliki sifat yang sama yaitu bersifat eksoterm atau mengeluarkan panas sehingga apabila pada saat penambahan asam sulfat pekat suhunya tidak dijaga maka kemungkian akan terjadi ledakan atau letupan – letupan. Baru kemudian refluk, pencucian, dan panarikan air, hasil rendemen yang kami dapatkan adalah sekitar 78,94 % yang artinya percobaan yang kami berhasil. V. Kesimpulan dan Saran 5.1
Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan ini dapat ditarik kesimpulan bahwa : 1. 2. 3. 4. 5.2
Nitrobenzen dibuat dengan bahan dasar benzene, asam nitrat pekat dan asam nitrat pekat Volume yang didapatkan pada hasil adalah 18 mL Rendemen yang didapatkan berkisar 78,94 % Prinsip dari nitrobenzen sendiri adalah Nitrasi dan subtitusi elektrofilik Saran
1. 2. 3. 4.
Memahami cara kerja dan prinsip apa yang digunakan. Hati – hati dan teliti dalam melakukan percobaan. Pekerjaan yang dianggap berbahaya dilakukan dalam lemari asam. Menggunakan pengaman pada saat praktikum berlangsung. TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM
1. Mekanisme reaksi pembuatan nitrobenzen o
1. Jika suhu percobaan melebihi 55 C maka HNO3 P dan H2SO4 akan menguap dan nitrobenzen tidak akan terbentuk secara sempurna, serta akan terbentuk lebih dari satu nitrobenzen atau lebih dikenal dengan nama dinitrobenzene atau malah meledak. 2. Reaksi substitusi elektrofilik adalah penggantian gugus atom dalam sebuah molekul dengan gugus atom lainnya. 3. Kegunaan nitrobenzen: 1. Untuk pembuatan aniline
2. Untuk semir sepatu 3. Bahan pembuat parfum pada sabun 4. Bahan pembuat piroxcilin DAFTAR PUSTAKA Http ://www.kalit.blogspot.com/2010/10/Sejarah Anilin – Pertama Kali – diisolasi.html.
Http ://blogkimia.wordpress.com/2011/01/24/petrokimia/
Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro – benzen.html
