ESTERIFIKASI FENOL : Sintesis Aspirin I. Tujuan Percobaan 1. 2. 3. 4.
Mensintesis aspirin dan menentukan rendemen aspirin yang didapat Mengidentifikasi aspirin dengan melakukan uji reaksi pengompleksan dengan FeCl3 Menentukan titik leleh aspirin Menentukan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial
II. Data Pengamatan 1. Pembuatan Aspirin Kristal yang didapat Massa kristal yang didapat = 2,1 gram 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Asam Salisilat, My aspirin dan Aspirin komersil (dari kiri ke kanan berturut-turut) Setelah di uji dengan FeCl3 Keterangan 1. Asam salisilat ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu pekat 2. My aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna ungu tetapi terdapat warna coklat juga (warna ungu lebih dominan daripada coklat) 3. Aspirin ketika di tambah dengan FeCl3 memberikan warna coklat 2.2 Penentuan titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC – 144oC 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet Titrasi 1 didapat volume NaOH sebesar 25,5 ml Titrasi 2 didapat volume NaOH sebesar 25,3 ml III. Perhitungan
1. Pembuatan aspirin Perhitungan massa aspirin secara teoritis : Massa asam salisilat yang digunakan = 1,4 gram Volume anhidrida asetat yang digunakan = 4 ml ( massa jenis = 1,080 gr/ml) Mol asam salisilat = 1,4 gram / 138 = 0,010144 mol Gram anhidrida asetat = massa jenis x volume = 1,080 gr/ml x 4 ml = 4,32 gram Mol anhidrida asetat
= 4,32 / 102
= 0,04235 mol Berdasarkan reaksi mol aspirin = mol asam salisilat = 0,010144 mol Jadi massa aspirin teoritis adalah = 0,010144 mol x 180 = 1,8261 gram Dalam percobaan ini kami mendapatkan kristal dengan berat sebesar 2,1 gram % rendemen = 114,99 % 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Tidak ada perhitungan 2.2 Penentuan Titik leleh aspirin Trayek titik leleh yang didapat adalah 138oC – 144oC Jadi titik leleh aspirin = 141oC 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam tablet Reaksi :
C9H8O4 + NaOH à C9H7O4Na + H2O Volume NaOH yang digunakan untuk titrasi = = 25,4 ml Mol NaOH = M x V = 0,1 x 25,4 = 2,54 mmol Mol NaOH = Mol Aspirin dalam tablet = 2,54 mmol Massa aspirin = 2,54 mmol x 180 = 457,2 mg = 0,4572 gram Menurut FDA, massa aspirin dalam tablet minimal adalah 5 grain ( 1 grain = 0,0648 gram) Jadi menurut FDA massa aspirin dalam tablet minimal = 5 x 0,0648 = 0,324 gram IV. Pembahasan 1. Pembuatan aspirin Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Tetapi dalam praktikum ini digunakan anhidrida asam asetat karena anhidrida asam asetat lebih reaktif dibandingkan asam asetat, kelebihreaktifan anhidrida asam asetat ini disebabkan oleh struktur anhidrida asam asetat telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon tempat hidrogen melekat menjadi lebih elektropositif. Dalam sintesis ini juga ditambahkan H3PO4 , hal ini bermaksud agar reaksi esterifikasi berjalan dengan baik dan cepat karena H3PO4 bertindak sebagai katalis dan pemberi suasana asam. Reaksi umum yang terjadi : Asam salisilat + anhidrida ——- as. Asetat
+
aspirin
Pada percobaan ini, labu erlenmeyer yang berisi campuran antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat dengan asam fosfat sebagai katalis / pemberi suasana asam dimasukkan kedalam penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat. Setelah itu labu erlenmeyer dikeluarkan dari penangas dan ditambahkan aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu juga bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam suhu yang rendah itu kecil. Selanjutnya dilakukan proses kristalisasi dengan corong buchner. Setelah di dapatkan kristal , lalu di lakukan rekristalisasi yang bertujuan untuk memperoleh kristal yang lebih murni. Dengan menambahkan etanol, kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat pengotor yang diminimalkan. Dalam percobaan ini didapatkan rendemen 114,99 %. Hal ini mungkin karena kristal yang didapat bukan murni kristal aspirin melainkan campuran kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. Pada waktu kristal kami di taruh ke kertas saring untuk dilakukan penimbangan, pada kertas saringnya terdapat air yang meresap ke kertas saring tersebut. Sehingga mungkin juga rendemen yang besar ini disebabkan karena adanya air yang terserap
pada kertas saring untuk penimbangan, sehingga membuat berat kristal menjadi lebih berat. 2. Uji Aspirin 2.1 Uji reaksi pengkompleksan dengan FeCl3 Uji ini digunakan untuk menguji apakah kristal yang kita dapat itu murni kristal aspirin atau tidak. Sebelum ditambahkan FeCl3 , ditambahkan terlebih dahulu aqua dm yang bertujuan untuk melarutkan sampel. Namun sampel tidak larut ke dalam aqua dm nya, hal ini wajar karena asam salisilat dan aspirin kurang larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam campuran untuk diuji. Asam salisilat membentuk kompleks berwarna ungu dengan penambahan FeCl3 ini. Kompleks ungu ini hanya bisa terjadi antara asam salisilat dengan FeCl3 karena dalam molekul asam salisilat, atom O (nukleofil) dalam gugus OH akan menyerang atom Fe dengan melepaskan atom H nya untuk membentuk ikatan O-FeCl2. Aspirin tidak membentuk kompleks berwarna ungu dengan uji ini karena struktur aspirin tidak memiliki gugus OH. Dalam penagamatan kami, my aspirin berwarna coklat dengan warna ungu yang sangat lebih dominan. Hal ini menandakan kristal yang kami dapat sebagian besar adalah kristal asam salisilat. Faktor yang menyebabkan kristal aspirin yang didapat sedikit adalah reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat kurang sempurna. 2.2 Penentuan titik leleh aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu
kristal tersebut. Jika zat padat dipanasakan, zat padat akan meleleh. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat padat dipanaskan, energi kinetik dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya, kristal akan meleleh. Dalam percobaan ini, kami menguji titik leleh kristal aspirin yang kami dapat dengan menentukan titik leleh nya dan didapat titik leleh kristal aspirin kami adalah 141oC. Titk leleh ini berbeda dengan titik leleh literatur yaitu 136oC. Hal ini karena didalam kristal terdapat zat pengotor yang mengganggu struktur kisi kristal sehingga membuat trayek titik leleh menjadi besar dan titik leleh menjadi tidak sama dengan literatur, dalam hal ini zat pengotor nya adalah kristal asam salisilat. Hal lain yang menyebabkan perbedaan titik leleh ini adalah pada saat pengisian pipa kapiler pada melting block. Menurut literatur, kristal yang diperlukan untuk mengisi pipa kapiler adalah sekitar 0,5 cm tinggi pipa kapiler tersebut. Jadi kristal yang terlalu banyak dan terlalu sedikit membuat perbedaan titik leleh tersebut. 2.3 Analisis kandungan aspirin dalam Tablet aspirin komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air). Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0,1 M dan indikatornya
adalah fenolftalein. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol, sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0,4572 gram. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0,324 gram. Hal ini berarti tablet aspirin komersial yang kami uji sudah melebihi standar FDA namun massa aspirin yang kami dapat terlalu melebihi standar FDA dengan kata lain tablet kami memiliki dosis aspirin yang jauh lebih tinggi dari standar. V. Kesimpulan 1. Rendemen dari kristal yang kami dapat adalah 114,99 %. 2. Kristal yang kami dapat ketika diuji dengan FeCl3 memberikan warna ungu yang lebih dominan daripada warna coklat. Hal ini menandakan bahwa kristal yang kami dapat tidak murni kristal aspirin, melainkan campuran antara kristal aspirin dengan kristal asam salisilat. 3. Titik leleh kristal yang didapat adalah 141oC. Hal ini berbeda dengan literatur, karena kristal yang kami dapat tidak sepenuhnya kristal aspirin. 4. Kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial adalah 0,4572 gram. Jumlah aspirin ini sudah memenuhi standar FDA (minimal 0,324 gram), namun jumlah aspirin ini terlalu jauh lebih besar dari standar sehingga tablet aspirin komersial ini kurang layak dipakai. VI. Daftar Pustaka 1. Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal : 132) 2. http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html tgl akses = 25 november 2009 3. Panduan Praktikum Kimia Organik Farmasi
http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html
ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN
Abstrak Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen . Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA.
Pendahuluan Latar Belakang
Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada nonglikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang
diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum. indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam. Tujuan Praktikum Praktikum ini bertujuan untuk : 1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. menentukan persen rendemen hasil sintesis 3. Menguji keberadaan asam salisilat 4. menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam basa 5. Menentukan titik leleh asam salisilat 6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. Teori Dasar Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat Uji terhadap asam salisilat, ‖my aspirin‖, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol, seperti terlihat pada gambar. Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen rendemen dapat dihitung dengan : Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik) Metodologi Alat Penangas air, erlenmeyer 125 ml, batang pengaduk, klem, corong buchner, tabung reaksi, tabung kapiler, melting blok, bunsen, termometer, buret. Bahan 1,4 g asam asetil salisilat, anhidrida asetat, asam phosphat 85%, aqua dm, etanol, FeCl3, fenolftalein, tablet aspirin, NaOH 0,1 M.
Cara Kerja Sintesis Aspirin Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditunggu selama 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dibiarkan hingga mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. Uji terhadap aspirin Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi anama asam salisilat, my aspirin, dan komersial aspirin. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil digoyang. Setelah itu ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna yang terjadi. Penentuan titik leleh Disiapkan 2 tabung kapiler, lalu di issi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis. Dipasang melting blok dan termometer distatif. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dipanaskan dengan bunsen. Diamati trayek titik lelehnya. Analisis kandungan aspirin Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50 ml. dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g). Data Pengamatan Sintesis Aspirin Kristal asam salisilat berwarna putih. Larutan yang dibentuk dari asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dan 5 tetes larutan 85% H3PO4 keruh. Setelah 5 menit dipanaskan, larutan berubah menjadi bening. Kemudian ditambahkan air ke dalam larutan sehingga larutan menjadi keruh kembali, namun setelah beberapa lama, terbentuk kristal putih. Kristal ini dilarutkan dengan etanol dan direkristalisasi.
Kristal aspirin Didapat kristal berwarna putih berbentuk jarum yang bermassa 0.8225 gram. Uji terhadap aspirin
―my aspirin‖ aspirin komersil asam salisilat setelah ditetesi FeCl3 larutan memberikan warna yang berbeda-beda pada tabung. Tabung ―my aspirin‖ memberikan warna orange muda, tabung aspirin komersil memberikan warna orange keunguan, sedangkan asam salisilat memberikan warna ungu. Penentuan titik leleh Titik leleh asam salisilat adalah 150-156 C dan titik leleh ―my aspirin‖ adalah 120-124 C. Analisis kandungan aspirin
Pada analisis kadar aspirin menggunakan tritasi asam basa dengan sampel larutan tablet aspirin 0,2 gram, dan NaOH 0.098 N sebagai peniter, NaOH yang digunakan adalah 7.5 ml. Perhitungan Sintesis Aspirin Massa asam salisilat : 1.4 gram, Maka, mol asam salisilat = Persamaan reaksi : Mol aspirin sama dengan mol asam salisilat Jadi massa aspirin = mol aspirin Mr aspirin = 0.010145 mol 180 = 1.8261 gram Persen rendemen dapat dihitung dengan menggunakan persamaan: Jumlah mol NaOH yang bereaksi = 0,098 M x 7.5 mL = 0.735 mmol Persamaan reaksi : 0.735 mmol 0.735 mmol Massa aspirin dalam sampel = 0.735 180 = 132.3 mg Massa tablet yang digunakan adalah 0,2 gram, maka kadar aspirin dalam tablet = (132,3 mg)/(200 mg) x 100 %=66,15 % Pembahasan Sintesis Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut :
Aspirin
H3PO4 yang ditambahkan, digunakan sebagai katalis, reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan
untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin Rendemen hasil praktikum ini , hal ini terjadi karena banyaknya Kristal yang menempel di alatalat sintesis seperti corong Buchner, gelas kimia dan sebagainya. Uji Terhadap Aspirin Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu, karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. Dari percobaan diproleh bahwa Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol Reaksi antara ‖my aspirin‖ dengan FeCl3 memberikan warna orange muda, berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan warna orange gelap dengan sedikit keunguan, berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Berdasarkan literatur, titik leleh asam salisilat adalah 159 oC, dari hasil percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 C, hasil ini tergolong sesuai, sedikit berbeda dengan literatur karena ketidaktelitian pengukuran titik leleh. Titik leleh ‖my aspirin‖ hasil percobaan 120-124 C. Berdasarkan literatur, titik leleh aspirin adalah 136 oC. Berbeda dengan literatur karena masih adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %
terdapat reaksi sabagai berikut, sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi dan terdapat NaOH yang memberikan warna merah muda ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein. Aspirin yang terkandung dalam 0,2 g sample adalah 132,3 mg. Jika dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard satu tablet) akan didapatkan massa aspirin sebesar 330 mg. Standar kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti minimal harus terdapat 0,324 g asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi berdasarkan uji ini, kandungan aspirin dalam tablet memenuhi standar FDA. Simpulan Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan : Persentase rendemen hasil sintesis aspirin adalah 66,15 % ‖my aspirin‖ tidak mengandung asam salisilat, sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilat Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 120-124 Asam salisilat berbentuk kristal putih serbuk dengan trayek titik leleh 150-156 C kadar aspirin dalam tablet = 66,15 %, kadar ini memenuhi standar FDA Daftar Pustaka Furniss, Brian S., et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised. 1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240). Gusdinar, Dr. Tutus, slide kuliah analisis gravimetri.2008. Sekolah Farmasi Institut Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21) http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.pdf tanggal 16 Desember 2008) Dr. Ritmaleni, mengenal lebih dekat prekursor narkoba.2008. Fakultas Farmasi UGM, Jogjakarta (halaman : 6)
http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.pdf
(diakses
ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN a. Sifat-Sifat Aspirin Formula BM
:C9H8O4 : 180,2
Titik didih
: 140 0C
Titik lebur
: 138 0C – 140 0C
Berat jenis
: 1.40 g/cm³
Sinonim
: 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid
Kelarutan dalam air
: 10 mg/mL (20 °C)
Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian : hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Kelarutan : larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak. b. Kegunaan non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi c. Reaksi Esterifikasi
d. Proses Pembuatan
Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus Rnya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:
Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni. Daftar Pustaka
Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta. Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin, http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei 20010 ). Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta. Kusuma, Ersanghono, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.
REKRISTALISASI, PEMBUATAN ASPIRIN DAN PENENTUAN TITIK LELEH
1. TUJUAN PERCOBAAN 1. Melakukan teknik rekristalisasi dengan baik 2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisai 3. Menghilangkan pengotor melalui teknik rekristalisasi 4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol 5. Menentukan titik leleh senyawa
2. KAJIAN TEORI 1. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Wa;aupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebabkemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dank arena keefektifannya. Ke depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh. Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut : 1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan. 2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna. 3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar. 4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana
Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu : 1. Memilih pelarut yang cocok Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan , toluene, kloroform, aseton, etil asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. 2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring. 3. Penyaringan Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor, maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan. 4. Pendinginan filtrate
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang – kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( seed ) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi. 5. Penyaringan dan pendinginan Kristal Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator. 2. Aspirin Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya :
Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis. Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis,
membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C – 161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 – acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih = 140°C. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dilihat dari gambar di atas, dengan penjelasan sebagai berikut : Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus – OH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing
dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian. 3. Titik Leleh Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa tersebut mulai meleleh. Senyawa – senyawa murni suhunya hampir tetap selama meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5° - 126° atau 180° - 181°, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123° – 126° atau 176° – 180°. Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150° – 151° dan senyawa B murni meleleh pada suhu 120° – 121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B, campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°. Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan meleleh di atas suhu 120°. Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping itu jika kita mempunyai senyawa – senyawa baku, maka ditentukan dengan menentukan titik leleh campuran. Mula – mula senyawa baku ditentukan titik lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku, lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga digital seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau dengan system digital.
3. ALAT dan BAHAN ALAT
1. Erlenmeyer 2. Spatula 3. Corong Buchner 4. Pipet tetes 5. Kompor listrik 6. Termometer 7. Melting block 8. Pipa kapiler 9. Lumpang + alu 10. Kaca arloji
BAHAN 1. Asam salisilat 2. Asam asetat glacial 3. Asam sulfat pekat 4. Etanol 96 % 5. Larutan FeCl3 6. Aquades
5. DATA HASIL PENGAMATAN REKRISTALISASI N o
Hasil Pengamatan Perlakuan Sebelum
1 1 gram asam salisilat dan 100 mL aquadest dimasukkan dalam Erlenmeyer 125 mL
Asam salisilat = Kristal putih Aquadest = jernih
Sesudah Campuran tidak homogen
2 Campuran dipanaskan di atas kompor listrik samapai mulai mendidih sambil sedikit diguncang
Campuran tidak homogen
Campuran homogen
3 Campuran yang telah dipanaskan disaring dengan kertas saring dan filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih
Campuran homogen
Campuran homogen
4 Campuran didinginkan sampai terbentuk Kristal
Campuran homogen
Pada campuran terbentuk Kristal berbentuk jarum berwarna putih
5 Kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap
Kristal berbentuk jarum berwarna putih
6 Kristal dikeringkan dalam eksikator
Massa = 1,3 gram
7 Menghitung titik leleh
Kristal dihaluskan
Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler
Kristal berbentuk jarum putih
Serbuk putih halus
Sampel mulai meleleh pada suhu 121°C
Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi termometer
Sampel meleleh seluruhnya pada suhu 129°C
PEMBUATAN ASPIRIN No
Perlakuan
Hasil Pengamatan Sebelum
1
2,5 gram dimasukkan dalam Erlenmeyer
Ditambah 3,75 gram CH3COOH glacial Ditambah 2,5 tetes H2SO4 pekat
Asam salisilat = Kristal putih CH3COOH glacial
Sesudah
= Kristal putih Campuran diaduk kenudian dipanaskan
2
Campuran yang telah dipanaskan kemudian didinginkan.
H2SO4 pekat = jernih
Campuran homogen
Air = jernih
Residu = Kristal putih Filtrat = jernih
3
Ditambah 75 mL air air sambil diaduk Endapan yang terbentuk disaring
Melakukan rekristalisasi
Campuran ditambah 7,5 mL etanol dan 25 mL air Campuran dipanaskan Campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal
Etanol = jernih
4
Menghitung titik leleh
5
Kristal disaring menggunakan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap Kristal disimpan dalam eksikator
Campuran homogen Kristal berbentuk jarum berwarna putih
Kristal dihaluskan
Kristal berbentuk jarum berwarna putih
Sampel mulai meleleh pada suhu 131°C
Sampel dimasukkan dalam pipa kapiler Pipa kapiler yang berisi sampel dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi termometer
Uji identifikasi aspirin Kristal yang terbentuk ditetesi FeCl3
Kristal menjadi serbuk halus
Sampel meleleh seluruhnya pada suhu 139°C FeCl3 = kuning jernih
Kristal berwarna = ungu kehitaman
6. ANALISIS DAN PEMBAHASAN 1. REKRISTALISASI Langkah pertama dalam melakukan rekristalisasi adalah mencampur 1 gram asam salisilat dan 100 mL air dalam Erlenmeyer. Sebelum dicampur, asam salisilat berbentuk Kristal putih dan air jernih tidak berwarna . Setelah dicampur, campuran belum homogen dan setelah itu campuran dipanaskan sampai mulai mendidih. Setelah itu, campuran disaring dalam keadaan panas yang bertujuan untuk memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan. Kemudian filtratnya dipanaskan kembali sampai mulai mendidih. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal ini merupakan Kristal murni dari senyawa asam salisilat. Kristal yang terbentuk dikeringkan dalam eksikator. Berat asam salisilat setelah proses rekristalisasi adalah 1,3 gram. Dalam kasus ini, pelarut yang digunakan adalah air. Setelah melakukan pengeringan terhadap Kristal asam salisilat, dilakukanlah perhitungan titik leleh dengan cara memasukkan Kristal yang dihaluskan ke dalam pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukkan dalam melting block yang dilengkapi thermometer. Hasil yang didapat dari pemanasan ini adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°C – 129°C. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literature yaitu 158,5°C – 161°C. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh. Pengotor yang ada pada senyawa asam memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya. 2. PEMBUATAN ASPIRIN Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 2,5 gram asam salisilat dengan 3,75 gram asam asetat glacial dan 3 tetes asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus – OH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Sebelum dipanasakan, reaksi tidak benar – benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih ( aspirin ) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja, aspiring yang dihasilkan belum benar – benar murni. Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin. Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 7,5 mL etanol dan 25 mL air kemudian campuran dipanaskan. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap. Setelah itu Kristal dikeringkan dalam eksikator. Massa aspirin yang didapat adalah 3,2 gram. Kemidian menghitung titik leleh aspirin. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134°C. Dan dari data literature, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4°C. Untuk uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah ditambah FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya berwarna hijau. Ini terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin. 7. DISKUSI
1. Hasil yang didapat adalah titik leleh asam salisilat sebesar 121°C – 129°C. Hasil ini sangat berbeda sekali dengan data yang didapat dari literatur yaitu 158,5°C – 161°C. Hal ini terjadi dapat disebabkan karena adanya pengotor pada senyawa sehingga menyebabkan penurunan titik leleh. Pengotor yang ada pada senyawa asam salisilat memiliki titik leleh yang lebih kecil dari asam salisilat sehingga mengakibatkan asam salisilat meleleh secara tidak tajam pada suhu yang seharusnya. 2. Dari hasil percobaan, titik leleh aspirin sebesar 131-134°C. Dan dari data literatur, titik leleh aspirin seharusnya sebesar 133,4°C. Hal ini disebabkan pada Kristal aspirin masih terdapat pengotor yang mempengaruhi titik leleh aspirin. 3. Pada uji identifikasi aspirin dilakukan dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam Kristal aspirin. Dari hasil percobaan, didapatkan Kristal aspirin berwarna ungu kehitaman setelah ditambah FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori karena jika aspirin ditambah FeCl3 seharusnya tidak berwarna. Kesalahan terjadi pada awal tahap pembuatan aspirin. Seharusnya aspirin dibuat dari anhidrida asam asetat bukan dari asam asetat glacial. Warna ungu terjadi karena masih adanya gugus fenolik pada aspirin.
8. KESIMPULAN 1. Aspirin dapat dibuat dengan cara mencampur asam salisilat dengan asam asetat glacial dengan katalis asam sulfat pekat. Aspirin yang dihasilkan berupa Kristal panjang berbentuk seperti jarum. 2. Titik leleh aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 131-134°C dan asam salisilat adalah 121-129°C 3. Pelarut yang digunakan untuk rekristalisasi aspirin adalah etanol.
9. TUGAS 1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !
Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat 2. Sebutkan urutan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi ! jawaban 3. Sifat sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan untuk mengkristalisai suatu senyawa organik tertentu ? jawaban 4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap lebih disukai dalam memisahkan Kristal dari induk lindinya ! jawaban 5. Hitung prosentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang Anda lakukan ! jawaban 6. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aspirin secara lengkap ! Jawaban
7. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ? Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic yang mengandung gugus –OH, dimana kita harus mereaksikan antara asam salisilat dan asam asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
8. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan terbentuknya aspirin ? jawaban 9. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh ! Jawaban
Daftar Pustaka Fessenden & Fessenden.1987.Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga Tim Penyusun. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Surabaya : UNESA Press http://wikipedia.org/wiki/Aspirin http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/metoda-pemisahan-standar
